WO1997012591A1 - Hautpflegemittel für alte haut - Google Patents

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WO1997012591A1
WO1997012591A1 PCT/EP1996/004302 EP9604302W WO9712591A1 WO 1997012591 A1 WO1997012591 A1 WO 1997012591A1 EP 9604302 W EP9604302 W EP 9604302W WO 9712591 A1 WO9712591 A1 WO 9712591A1
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WO
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skin
preparations
ubiquinones
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PCT/EP1996/004302
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Udo Hoppe
Gerhard Sauermann
Volker Schreiner
Franz STÄB
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Beiersdorf Ag
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    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations

Definitions

  • the skin ages due to endogenous, genetically determined influences. Exogenous factors, such as UV light and chemical pollutants, can be cumulatively effective and accelerate the natural aging processes. This leads to numerous degenerative processes which, depending on the size of the influencing factors, include lead to the following structural changes and damage in Dennis and epidermis (e.g. also dermatoheliosis):
  • the present invention relates to products for the care and prophylaxis of aging skin, in particular light-aged skin and by endogenous mechanisms chronologically aged skin and for the treatment of the consequential damage of light aging and endogenous aging of the skin, in particular the phenomena listed under a) to f) and preferably for the treatment and prophylactic treatment of wrinkles and skin roughness.
  • Products for the care, prophylaxis and treatment of light-aged skin are known per se. They contain e.g. Retinoids (vitamin A acid and / or its derivatives) or vitamin A and / or its derivatives.
  • Retinoids vitamin A acid and / or its derivatives
  • vitamin A and / or its derivatives are known per se. They contain e.g. Retinoids (vitamin A acid and / or its derivatives) or vitamin A and / or its derivatives.
  • Retinoids vitamin A acid and / or its derivatives
  • vitamin A and / or its derivatives vitamin A and / or its derivatives.
  • their effect on the structural damage caused by light aging is limited in scope.
  • the use of products containing vitamin A acid often causes severe erythematous skin irritation.
  • cosmetic preparations with coenzyme Q-10 from DE-A-33 09 850 which are used for the treatment of skin diseases, for the prophylaxis of dystrophic and dysmetabolic conditions of the skin and for use in the case of chemical and physical respiratory damage or in the case of delayed respiration associated with age and wear are suitable.
  • coenzyme Q-10 for cosmetics is described in Japanese laid-open publication 58, 180, 410. It is said to activate skin cell metabolism and suppress oxidation. As a result, coenzyme Q-10 has an important function in the prevention of skin damage from UV rays and the prevention of skin aging. In 20 to 40 year olds, the roughness of the skin is improved by giving the skin moisture.
  • the aim of the present invention was therefore to find ways to avoid the disadvantages of the prior art.
  • the prophylactic effect and the restructuring effect in the event of skin aging should be permanent, sustainable and without the risk of side effects.
  • these goals are achieved by skin care preparations and active substance combinations in which sterols or their biochemical precursors are contained in combination with ubiquinones and / or plastoquinones.
  • the invention relates to topical preparations containing one or more compounds selected from group (A) consisting of sterols and their biochemical precursors in combination with containing one or more compounds selected from group (B) , consisting of ubiquinones and their derivatives and plastoquinones and their derivatives.
  • sterols also called “sterols” are e.g. zoosterols, phytosterols and mycosterols.
  • Preferred zoosterols are cholesterol, dihydrochoieste, 7-dehydrocholesterin, lanosterol, dihydrolanosterol, spongosterol and stellasterin.
  • Preferred phytosterols are ergosterol, sitosterol, stigmasterol, fucosterol, brassicasterin and campesterol.
  • Preferred mycosterols are ergosterol, fungisterin and zymosterol.
  • Preferred biochemical precursors of the sterols are mevalonic acid, farnesol and squalene.
  • Preferred compounds of group (A) are in particular cholesterol, 7-de-hydrocholesterol, dihydrochoiesterin, lanosterol, dihydrolanosterol, spongosterin and stellasterin.
  • Preparations containing one or two compounds or three compounds selected from group (A) are preferred. combined with one compound or two compounds or three compounds from group (B).
  • the topical preparations according to the invention can be cosmetic or dermatological preparations. Like the active ingredients, they are used for the care and prophylaxis of light aging and chronological skin aging and for the treatment of light-aged skin and chronologically aged skin.
  • the invention also relates to the use of topical preparations containing one or more compounds, selected from group (A) consisting of sterols and their biochemical precursors in combination with containing one or more compounds Group (B), consisting of ubiquinones and their derivatives and plastoquinones and their derivatives for the care and prophylaxis of light aging and chronological skin aging and for the treatment of light-aged skin and chronologically aged skin.
  • group (A) consisting of sterols and their biochemical precursors
  • Group (B) consisting of ubiquinones and their derivatives and plastoquinones and their derivatives for the care and prophylaxis of light aging and chronological skin aging and for the treatment of light-aged skin and chronologically aged skin.
  • the active substance combinations according to the invention and the preparations obtainable therewith effect the restructuring of the skin aged by light-induced influences or the skin chronologically aged by endogenous mechanisms, in particular the wrinkled, rough, dry, cracked and / or flaky skin.
  • the invention thus also relates to the use of the above preparations and active ingredients for the purposes described, but preferably the use for the prophylaxis and treatment of the following phenomena a) to f), in particular dermatoheliosis and chronologically aged skin:
  • Ubiquinones are a group of substances which have n isoprene units attached to their quinone ring in a chain (Q 0 - Qio) - ubiquinones act as electron carriers in biological, mitochondral oxidation and thus play an important role in Energystoffwech ⁇ sel of the cells. Plastoquinones are analogous compounds from the field of plants which play a role in photosynthesis. Ubiquinones have long been used in cosmetic preparations as antioxidants for protecting oxidation-sensitive substances from oxygen-radical-induced decay.
  • ubiquinones and “plastoquinones” are also meant ubiquinones and their derivatives “and” plastoquinones and their derivatives ".
  • the invention also relates to the quinone base of ubiquinone without isoprene substituents.
  • Ubiquinones or their derivatives according to the invention are, for example, also alkyl-ubiquinones, in particular 6-alkyl-ubiquinones, preferably having -C 1 -C 2 -alkyl radicals. Preference is given to decyl-ubiquinone, in particular 6-decyl-ubiquinone or 2,3-dimethoxy-5-methyl-6-decyl-1, 4-benzoquinone.
  • the plastoquinones are also known from the literature (for example “Römpp Chemie Lexikon”, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York, 9th edition, p. 3477). In structure they are closely related to the ubiquinones and also belong to the isoprenoid -Quinones, since they carry a side chain made of isoprene units on the quinone ring. Preferred are plastoquinones with 0 - 12, particularly preferably 1-10 and in particular 6 to 10 isoprene units in the side chain.
  • the invention also relates to the basic quinone body of the plastoquinone without isoprene substituents.
  • Plastoquinones according to the invention or their derivatives are, for example, also preferably alkyl plastoquinones Decyl plastoquinones, in particular 5- or 6-decyl plastoquinone or 2,3-dimethyl-5-decyl-1,4-benzoquinone, are preferred.
  • Ubiquinones act as electron carriers in the biological, mitochondral oxidation and thus play an important role in the energy metabolism of the animal cells. Ubiquinones have long been used in cosmetic preparations as antioxidants for protecting substances sensitive to oxidation.
  • Plastoquinones are analogous compounds from the field of plants that play a role in photosynthesis in the chloroplasts of plant cells. They differ from the ubiquinones in three substituents on the quinone ring, the two methoxy groups in the ubiquinones being replaced by methyl groups and one methyl group by a hydrogen atom. However, the chain-linked isoprene units are structurally identical (see, for example, Pf ister and Arntzen, Z. für Naturforschung C34; 996ff, 1979).
  • Plastoquinone with 10 isoprene units also called PQ-10 according to the IUB abbreviation PQ for plastoquinones, in the formula PQ-n n is the number of
  • concentrations of the sterols and their biochemical precursors in topical preparations are preferably between 0.01 and 99% by weight.
  • concentrations of ubiquinones and / or plastoquinones in topical preparations are preferably between 0.001 and 99% by weight.
  • skin care products or dermatics advantageously contain combinations in the following combination: 0.01-10% by weight of sterols and their biochemical precursors and 0.001-10% by weight of ubiquinone and / or plastoquinone
  • the preparations or dermatics very particularly preferably contain
  • the active compound combinations or active compounds according to the invention can be used in the topical preparations in amounts of 0.001 to 99% by weight, e.g. also in quantities of 0.001 to 50% by weight, based in each case on the total weight of the preparations.
  • the active compound combinations or active compounds according to the invention can preferably be present in the topical preparations in amounts of 0.01 to 10% by weight, in particular in amounts of 0.1 to 1% by weight, in each case based on the total weight of the preparations.
  • the weight ratios of the two components can vary within wide ranges, for example in a ratio of 1: 100 to 100: 1, preferably in a ratio of 1:10 to 10: 1. You can also, for example, in a weight ratio of 1: 2 to 2: 1 or 1: 1.
  • Topical preparations or compositions according to the invention with the combinations and active substances according to the invention are all common forms of use, for example creams (W / O, O / W, W / O / W), gels, lotions, milks.
  • the topical preparations according to the invention can be formulated as liquid, pasty or solid preparations, for example as aqueous or alcoholic solutions, aqueous suspensions, emulsions, ointments, creams, oils, powders or sticks.
  • the active ingredients can be incorporated into pharmaceutical and cosmetic bases for topical applications, which lower components, for example oil components, fat and waxes, emulsifiers, anionic, cationic, ampholyitic, zwitterionic and / or nonionic surfactants - and polyhydric alcohols, water, preservatives, buffer substances, thickeners, fragrances, dyes and opacifiers.
  • the active compounds according to the invention can also advantageously be used in transdermal therapeutic systems, in particular cubic systems.
  • antioxidants for example alpha-tocopherol, vitamins E and C, flavones, flavonoids, imidazoles, alpha-hydroxycarboxylic acids (for example malic acid, glycolic acid, gluconic acid, and sucyl acid and their derivatives) and / or or iron complexing agents (eg EDTA, alpha-hydroxy fatty acids) and / or known UV light protection filters in amounts of, for example, 0.1 to 10 percent by weight, in order to ensure the stability of the oxidation-sensitive active substances.
  • antioxidants for example alpha-tocopherol, vitamins E and C, flavones, flavonoids, imidazoles, alpha-hydroxycarboxylic acids (for example malic acid, glycolic acid, gluconic acid, and sucyl acid and their derivatives) and / or or iron complexing agents (eg EDTA, alpha-hydroxy fatty acids) and / or known UV light protection filters in amounts of, for example, 0.1 to 10 percent by weight, in order to ensure the stability
  • the preparations in particular 0.01-10 percent by weight of substances or combinations of substances of the aerobic cellular energy metabolism (for example cellular energy carriers (such as creatine, guanine, guanosine, adenine, adenosine, nicotine, nicotinamide, riboflavin) , Coenzymes (e.g. pantothenic acid, panthenol, lipoic acid, niacin), auxiliary factors (e.g. L-carnitine, Doiichol, Uridine), substrates (eg hexoses, pentoses, fatty acids) and intermediate metabolic products (eg citric acid, pyruvate) and / or glutathione.
  • cellular energy carriers such as creatine, guanine, guanosine, adenine, adenosine, nicotine, nicotinamide, riboflavin
  • Coenzymes e.g. pantothenic acid, panthenol, lipoic acid, n
  • Penetration promoters can be contained in the preparations in quantities of 0.01% by weight to 1.0% by weight.
  • ceramides can be present in the preparations in amounts of from 0.01% by weight to 5.0% by weight.
  • Preparations according to the invention can also advantageously contain substances which absorb UV radiation in the UVA and / or in the UVB range, the total amount of filter substances e.g. 0.1% by weight to 30% by weight, preferably 0.5 to 10% by weight, in particular 1.0 to 6.0% by weight, based on the total weight of the preparations, is cosmetic To provide preparations that protect the skin from the entire range of ultraviolet radiation. They can also serve as sunscreens for the skin. In the preparations, the UV absorbers act as antioxidants towards the active ingredients.
  • the emulsions according to the invention contain UVB filter substances, they can be oil-soluble or water-soluble. Oil-soluble advantageous according to the invention
  • UVB filters include:
  • Triethanolammonium salt as well as the sulfonic acid itself. It can also be advantageous to combine active substance combinations according to the invention with UVA filters which have hitherto usually been contained in cosmetic preparations. These substances are preferably derivatives of dibenzoylmethane, in particular 1- (4'-tert-butylphenyl) -3- (4'-methoxyphenyl) propane-1,3-dione and 1-phenyl-3- (4th 'isopropylphenyl) propane-1, 3dione. The invention also relates to these combinations or preparations which contain these combinations. The quantities used for the UVB combination can be used.
  • the invention therefore also relates to the combinations of the active compounds according to the invention, in particular in the topical preparations, with antioxidants, substances of aerobic cellular energy metabolism and / or UV absorbers, which, for example, can improve the stability and effectiveness of the preparation.
  • protective formulation forms can be used, the substances according to the invention being encapsulated in, for example, liposomes, micelles, nanospheres, etc. from, for example, hydrogenated amphiphiles, such as, for example, ceramides, fatty acids, sphingomyelin and phosphoglycerides, or in cyclodextrans. Further protection can be achieved by using protective gas (eg N 2 , CO 2 ) in the formulation and by using gas-tight packaging forms.
  • protective gas eg N 2 , CO 2
  • auxiliaries and additives can be water-binding substances, thickeners, fillers, perfume, dyes, emulsifiers, active substances such as vitamins, preservatives, water and / or salts.
  • active substances such as vitamins, preservatives, water and / or salts.
  • the groups of substances according to the invention can thus be incorporated into all cosmetic basics. Basically, however, W / O and O / W and W / O / W emulsions are preferred. Combinations according to the invention can be used particularly advantageously in care products such as O / W creams, W / O creams, O / W lotions, W / O lotions, etc.
  • the invention also relates to the combinations of the active compounds according to the invention.
  • Example I has the following final composition:
  • Example II has the following final composition:
  • Example III has the following final composition:
  • Example IV has the following final composition:
  • Example V has the following final composition:
  • the components are stirred at 25 ° C until a uniform, clear mixture is obtained.

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Abstract

Topische Zubereitungen mit einem Gehalt an einer Verbindung oder meheren Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe (A), bestehend aus Sterinen und deren biochemischen Vorstufen in Kombination mit einem Gehalt an einer Verbindung oder mehreren Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe (B), bestehend aus Ubichinonen und deren Derivaten und Plastochinonen und deren Derivaten.

Description

Beschreibung
Hautpflegemittel für alte Haut
Die Haut altert bedingt durch endogene, genetisch determinierte Einflüsse. Exo¬ gene Faktoren, wie UV-Licht und chemische Noxen, können kumulativ wirksam sein und beschleunigen die natürlichen Alterungsprozesse. Es kommt dadurch zu zahlreichen degenerativen Prozessen, die je nach Größe der Einflußfaktoren u.a. zu folgenden strukturellen Veränderungen und Schäden in Dennis und Epidermis führen (z.B. auch der Dermatoheliosis):
a) Rückbildung des mikrovasculären Systems. b) Schlaffheit und Ausbildung von Falten teilweise aufgrund einer Abnahme und Quervernetzung des Kollagens, Akkumulation der Glucosaminoglycane (Grundsubstanz) und solarer Elastosis (Elastinverklumpung). c) Abflachung der Retezapfen. Damit verbunden ist die Verringerung der Fläche zwischen Dermis und Epidermis, über die Stoffe zur Ernährung und Entschlak- kung der Epidermis ausgetauscht werden. d) Eingeschränkter regenerativer Turnover in der Epidermis, verbunden mit feh¬ lerhafter Ausbildung der Hornschicht (Verhomungsstörungen), die zur Haut¬ austrocknung und zu Hautrauhigkeit und Hautrissigkeit führt. e) Fehlerhafte Regulation von Zellteilung (Profileration) und Zellreifung (Differenzierung) in der Epidermis, woraus zelluläre Atypen und Atrophien und der Verlust der Polarität resultieren, f) Lokale Hyper-, Hypo- und Fehlpigmentierungen (Altersflecken).
Die vorliegende Erfindung betrifft Produkte zur Pflege und Prophylaxe bei Altershaut, insbesondere lichtgealterter Haut und durch endogene Mechanismen chronologisch gealterten Haut sowie zur Behandlung der Folgeschäden der Lichtalterung und endogen bedingten Alterung der Haut, insbesondere der unter a) bis f) aufgeführten Phänomene und bevorzugt zur Behandlung und prophylak¬ tischen Behandlung von Falten und Hautrauhigkeit.
Produkte zur Pflege, Prophylaxe und Behandlung lichtgealterter Haut sind an sich bekannt. Sie enthalten z.B. Retinoide (Vitamin A-Säure und/oder deren Deri¬ vate) bzw. Vitamin A und/oder dessen Derivate. Ihre Wirkung auf die Struktur¬ schäden bei Lichtalterung ist allerdings umfangmäßig begrenzt. Die Verwendung Vitamin A-Säure-haltiger Produkte bedingt darüber hinaus oft starke erythe- matöse Hautreizungen.
Weiterhin sind kosmetische Zubereitungen mit Coenzym Q-10 aus der DE-A- 33 09 850 bekannt, die zur Behandlung von Hautkrankheiten, zur Prophylaxe von dystrophischen und dysmetabolischen Zuständen der Haut und zur Anwendung bei chemischen und physikalischen Respirationsschäden oder bei verzögerter Respiration verbunden mit Alter und Abnutzung geeignet sind.
In der japanischen Offenlegungsschrift 58,180,410 ist die Eignung von Coenzym Q-10 für Kosmetika beschrieben. Es soll den Hautzellmetabolismus aktivieren und die Oxidation unterdrücken. Coenzym Q-10 hat im Resultat eine wichtige Funktion bei der Prävention von Hautschäden durch UV-Strahlen und der Prä¬ vention von Hautalterung. Bei 20 bis 40-jährigen wird die Hautrauhigkeit gebes¬ sert, indem der Haut Feuchtigkeit gegeben wird.
Ziel der vorliegenden Erfindung war es somit, Wege zu finden, die Nachteile des Standes der Technik zu vermeiden. Insbesondere sollte die prophylaktische Wir¬ kung und die restrukturierende Wirkung bei Hautalterung dauerhaft, nachhaltig und ohne das Risiko von Nebenwirkungen sein. Erfindungsgemäß werden diese Ziele von Hautpflegepräparaten und Wirk¬ stoffkombinationen erreicht, in denen Sterine oder deren biochemische Vorstufen in Kombination mit Ubichinonen und/oder Plastochinonen enthalten sind.
Gegenstand der Erfindung sind topische Zubereitungen mit einem Gehalt an einer Verbindung oder mehreren Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe (A), bestehend aus Sterinen und deren biochemischen Vorstufen in Kombination mit einem Gehalt an einer Verbindung oder mehreren Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe (B), bestehend aus Ubichinonen und deren Derivaten und Plasto¬ chinonen und deren Derivaten.
Gut geeignete Sterine (auch als „Sterole" bezeichnet) sind z.B. Zoosterine, Phytosterine und Mykosterine.
Bevorzugte Zoosterine sind Cholesterin, Dihydrochoiesterin, 7-Dehydrocholeste- rin, Lanosterin, Dihydrolanosterin, Spongosterin und Stellasterin.
Bevorzugte Phytosterine sind Ergosterin, Sitosterin, Stigmasterin, Fucosterin, Brassicasterin und Campesterin.
Bevorzugte Mykosterine sind Ergosterin, Fungisterin und Zymosterin.
Bevorzugte biochemische Vorstufen der Sterine sind Mevalonsäure, Farnesol und Squalen.
Bevorzugte Verbindungen der Gruppe (A) sind insbesondere Cholesterin, 7-De- hydrocholesterin, Dihydrochoiesterin, Lanosterin, Dihydrolanosterin, Spongoste¬ rin und Stellasterin.
Bevorzugt werden Zubereitungen mit einem Gehalt an einer Verbindung oder zwei Verbindungen oder drei Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe (A), kombiniert mit einer Verbindung oder zwei Verbindungen oder drei Verbindungen aus der Gruppe (B).
Die erfindungsgemäßen topischen Zubereitungen können kosmetische oder dermatologische Zubereitungen sein. Sie dienen, wie auch die Wirkstoffe, zur Pflege und Prophylaxe bei Lichtalterung und chronologischer Hautalterung und zur Behandlung lichtgealterter Haut und chronologisch gealterter Haut.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung topischer Zubereitungen mit einem Gehalt an einer Verbindung oder mehreren Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe (A), bestehend aus Sterinen und deren biochemischen Vorstufen in Kombination mit einem Gehalt an einer Verbindung oder mehreren Verbindun¬ gen, ausgewählt aus der Gruppe (B), bestehend aus Ubichinonen und deren Derivaten und Plastochinonen und deren Derivaten zur Pflege und Prophylaxe bei Lichtalterung und chronologischer Hautalterung und zur Behandlung licht¬ gealterter Haut und chronologisch gealterter Haut.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen und die damit erhältlichen Zube¬ reitungen bewirken die Restrukturierung der durch lichtbedingte Einflüsse geal¬ terten Haut oder der durch endogene Mechanismen chronologisch gealterten Haut, insbesondere der faltigen, rauhen, trockenen, rissigen und/oder schuppi¬ gen Haut.
Gegenstand der Erfindung ist also auch die Verwendung der vorstehenden Zube¬ reitungen und Wirkstoffe für die beschriebenen Zwecke, vorzugsweise aber die Verwendung zur Prophylaxe und Behandlung der folgenden Erscheinungen a) bis f), insbesondere der Dermatoheliosis und der chronolgisch gealterten Haut:
a) Rückbildung des mikrovasculären Systems. b) Schlaffheit und Ausbildung von Falten teilweise aufgrund einer Abnahme und Quervernetzung des Kollagens, Akkumulation der Glucosaminoglycane (Grundsubstanz) und solarer Elastosis (Elastinverklumpung). c) Abflachung der Retezapfen. Damit verbunden ist die Verringerung der Fläche zwischen Dermis und Epidermis, über die Stoffe zur Ernährung und Entschlak- kung der Epidermis ausgetauscht werden. d) Eingeschränkter regenerativer Tumover in der Epidermis, verbunden mit feh¬ lerhafter Ausbildung der Hornschicht (Verhomungsstörungen), die zur Haut¬ austrocknung und zur Hautrauhigkeit und Hautrissigkeit und Schuppigkeit führt. e) Fehlerhafte Regulation von Zellteilung (Profileration) und Zellreifung (Differenzierung) in der Epidermis, woraus zelluläre Atypen und Atrophien und der Verlust der Polarität resultieren. f) Lokale Hyper-, Hypo- und Fehlpigmentierungen (Altersflecken).
Besonders bevorzugt werden die Kombinationen von Cholesterin mit Ubichino¬ nen, insbesondere Coenzym Q-6 oder Q-9 oder Q-10, insbesondere aber die Kombinationen von Cholesterin mit Coenzym Q-10, und Zubereitungen damit und die Verwendungen für die vorstehenden Zwecke.
Ubichinone (auch Coenzyme Qn) sind eine Gruppe von Substanzen, die an ihrem Chinonring n Isopren-Einheiten kettenförmig gebunden haben (Q0 - Qio)- Ubichinone fungieren bei der biologischen, mitochondralen Oxidation als Elek¬ tronenüberträger und spielen so eine bedeutende Rolle beim Energiestoffwech¬ sel der Zellen. Plastochinone sind analoge Verbindungen aus dem Pflanzenbe¬ reich, die bei der Photosynthese eine Rolle spielen. In kosmetischen Zubereitun¬ gen finden Ubichinone seit langem Anwendung als Antioxidantien zum Schutz oxidationsempfindlicher Substanzen vor Sauerstoff-Radikal-induziertem Zerfall.
Mit „Ubichinone" und „Plastochinone" sind hier auch Ubichinone und deren Deri¬ vate" und „Plastochinone und deren Derivate" gemeint.
Die Ubichinone sind aus der Literatur bekannt (z.B. „Römpp Chemie Lexikon", Georg Thieme Verlag Stuttgart, New York, 9. Auflage, S. 4784-4785, oder „The Merck Index", 11th Edition, Merck & Co., Inc. Rahway, N.Y., USA, Abstr. 9751 (1989)). Sie werden auch als Mitochinone oder Coenzyme Q bezeichnet. Die Anzahl der Isopren-Einheiten in der Seitenkette wird mit n in der Bezeichnung Coenzyme Q-n angegeben, worin n eine ganze Zahl bedeutet. Bevorzugt werden Ubichinone oder Coenzyme Q-n mit n=0-12, besonders bevorzugt n=1-12 und insbesondere n=6 bis 10. Gegenstand der Erfindung ist also auch der Chinon- grundkörper des Ubichinons ohne Isoprensubstituenten. Erfindungsgemäße Ubichinone oder deren Derivate sind z.B. auch Alkyl-Ubichinone, insbesondere 6-Alkyl-Ubichinone mit vorzugsweise Cι-Cι2-Alk yl-Resten. Bevorzugt wird Decyl- Ubichinon, insbesondere 6-Decyl-Ubichinon oder 2,3-Dimethoxy-5-methyl-6- decyl-1 ,4-benzochinon.
Die Plastochinone sind ebenfalls aus der Literatur bekannt (z.B. „Römpp Chemie Lexikon", Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York, 9. Auflage, S. 3477). Sie sind in der Struktur eng mit den Ubichinonen verwandt und zählen auch zu den Isoprenoid-Chinonen, da sie am Chinonring eine Seitenkette aus Isopren-Einhei¬ ten tragen. Bevorzugt werden Plastochinone mit 0 - 12, besonders bevorzugt 1 - 10 und insbesondere 6 bis 10 Isopren-Einheiten in der Seitenkette. Gegenstand der Erfindung ist also auch der Chinongrundkörper des Plastochinons ohne Iso¬ prensubstituenten.
Erfindungsgemäße Plastochinone oder deren Derivate sind z.B. auch Alkyl-Pla- stochinone mit vorzugsweise
Figure imgf000008_0001
Bevorzugt werden Decyl-Pla- stochinone, insbesondere 5- oder 6-Decyl-Plastochinon oder 2,3-Dimethyl-5- decyl-1 ,4-benzochinon.
Ubichinone fungieren bei der biologischen, mitochondralen Oxidation als Elek¬ tronenüberträger und spielen so eine bedeutende Rolle beim Energiestoffwech¬ sel der tierischen Zellen. In kosmetischen Zubereitungen finden Ubichinone seit langem Anwendung als Antioxidantien zum Schutz oxidationempfindlicher Sub¬ stanzen.
Plastochinone sind analoge Verbindungen aus dem Pflanzenbereich, die bei der Photosynthese in den Chloroplasten der pflanzlichen Zellen eine Rolle spielen. Sie unterscheiden sich von den Ubichinonen in drei Substituenten am Chinon- ring, wobei die zwei Methoxy-Gruppen in den Ubichinonen durch Methylgruppen und eine Methylgruppe durch ein Wasserstoffatom ersetzt sind. Strukturgleich sind jedoch die kettenförmig gebundenen Isopren-Einheiten (vergl. z.B. Pf ister und Arntzen, Z. für Naturforschung C34; 996ff, 1979).
Besonders bevorzugt werden die folgenden erfindungsgemäßen Wirkstoffe und
Kombinationen damit:
Coenzym Q - 10, Coenzym Q - 9, Coenzym Q - 8, Coenzym Q - 7,
Coenzym Q - 6, und
Plastochinon mit 10 Isopreneinheiten (auch PQ-10 genannt entsprechend der lUB-Abkürzung PQ für Plastochinone, in der Formel PQ-n soll n die Anzahl der
Isopren-Einheiten (0 bis 12) angeben), PQ-9, PQ-8, PQ-7, PQ-6.
Es hat sich überraschenderweise gezeigt, daß Sterine oder deren biochemische Vorstufen in Kombination mit Ubichinonen und/oder Plastochinonen beim Schutz vor Lichtalterung und chronologischer Hautalterung bzw. bei der Reparatur von lichtbedingten und endogen bedingten Strukturschäden der Haut in synergisti¬ scher Weise zusammenwirken, was in signifikanter Weise dem Nachteil des Standes der Technik abhilft.
Die Konzentrationen der Sterine und deren biochemischen Vorstufen in topi¬ schen Zubereitungen liegen bevorzugt zwischen 0.01 und 99 Gew.-%.
Die Konzentrationen von Ubichinonen und/oder Plastochinonen in topischen Zubereitungen liegen bevorzugt zwischen 0.001 und 99 Gew.-%.
Vorteilhaft enthalten erfindungsgemäße Zubereitungen, Hautpflegeprodukte oder Dermatika Kombinationen in folgender Zusammenstellung: 0,01 - 10 Gew.-% Sterine und deren biochemische Vorstufen und 0,001 - 10 Gew.-% Ubichinon und/oder Plastochinon
Bevorzugt enthalten topische Zubereitungen oder Dermatika
0,05 - 1 Gew.-% Cholesterin und 0,05 - 1 Gew.-% Coenzym QI Q
Ganz besonders bevorzugt enthalten die Zubereitungen oder Dermatika
0,4 Gew.-% Cholesterin und 0,4 Gew.-% Coenzym Q10
Im Rahmen der Anmeldung sind stets Gewichtsprozente bezogen auf 100 Gew.- % Gesamtzusammensetzung der jeweiligen erfindungsgemäßen Zubereitungen oder Dermatikums gemeint.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen oder Wirkstoffe können in den topischen Zubereitungen in Mengen von 0,001 bis 99 Gew.-%, z.B. auch in Men¬ gen von 0,001 bis 50 Gew.-% voriiegen, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen oder Wirkstoffe in den topischen Zubereitungen in Mengen von 0,01 bis 10 Gew.-%, insbesondere in Mengen von 0,1 bis 1 Gew.-% vorliegen, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
In den Kombinationen können die Gewichtsverhältnisse der beiden Komponenten in großen Bereichen schwanken, z.B. im Verhältnis 1 : 100 bis 100 : 1, vorzugs¬ weise im Verhältnis 1 : 10 bis 10 : 1. Sie können z.B. auch im Gewichtsverhältnis 1 : 2 bis 2 : 1 oder 1 : 1 vorliegen. Erfindungsgemäße topische Zubereitungen oder Zusammensetzungen mit den erfindungsgemäßen Kombinationen und Wirkstoffen sind alle gängigen Anwen¬ dungsformen, z.B. Cremes (W/O, O/W, W/O/W), Gele, Lotionen, Milchen.
Die erfindungsgemäßen topischen Zubereitungen können als flüssige, pastöse oder feste Zubereitungen formuliert werden, beispielsweise als wäßrige oder alkoholische Lösungen, wäßrige Suspensionen, Emulsionen, Salben, Cremes, Öle, Pulver oder Stifte. In Abhängigkeit von der gewünschten Formulierung kön¬ nen die Wirkstoffe in pharmazeutische und kosmetische Grundlagen für topische Applikationen eingearbeitet werden, die als weitere Komponenten beispielsweise ölkomponenten, Fett und Wachse, Emulgatoren, anionische, kationische, ampholyitsche, zwitterionische und/oder nichtionogene Tenside, niedere ein- und mehrwertige Alkohole, Wasser, Konservierungsmittel, Puffersubstanzen, Verdik- kungsmittel, Duftstoffe, Farbstoffe und Trübungsmittel enthalten. Vorteilhaft kön¬ nen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe auch in transdermalen therapeutischen Systemen, insbesondere kubischen Systemen verwendet werden.
Es ist ferner von Vorteil, den Zubereitungen Antioxidantien (z.B. alpha-Tocophe- rol, Vitamin E und C, Flavone, Flavonoide, Imidazole, alpha-Hydroxycarbonsäu- ren (z.B. Äpfelsäure, Glycolsäure, Gluconsäure, Saücylsäure sowie deren Deri¬ vate) und/oder Eisenkomplexbildner (z.B. EDTA, alpha-Hydroxyfettsäuren) und/oder bekannte UV-Lichtschutzfilter in Mengen von z.B. 0,1 bis 10 Gewichts¬ prozenten zuzusetzen, um die Stabilität der oxidationsempfindlichen Wirkstoffe zu gewährleisten.
Auch ist es vorteilhaft, den Zubereitungen insbesondere 0,01 - 10 Gewichtspro¬ zente an Stoffen bzw. Stoffkombinationen des aeroben zellulären Energiestoff¬ wechsels (z.B. zelluläre Energieüberträger (wie Kreatin, Guanin, Guanosin, Adenin, Adenosin, Nicotin, Nicotinamid, Ribof lavin), Coenzyme (z.B. Pantothen- säure, Panthenol, Liponsäure, Niacin), Hilfsfaktoren (z.B. L-Carnitin, Doiichol, Uridin), Substrate (z.B. Hexosen, Pentosen, Fettsäuren) und intermediäre Stoff¬ wechselprodukte (z.B. Zitronensäure, Pyruvat) und/oder Glutathion zuzusetzen.
Es ist weiterhin vorteilhaft, den Zubereitungen Penetrationsförderer zuzusetzen, insbesondere Ölsäure, cis-6-Hexadecensäure oder Palmitoleinsäure. Penetrati¬ onsförderer können in Mengen von 0,01 Gew.-% bis 1,0 Gew.-% in den Zuberei¬ tungen enthalten sein.
Es ist weiterhin vorteilhaft, den Zubereitungen Ceramide zuzusetzen. Sie können in Mengen von 0,01 Gew.-% bis 5,0 Gew.-% in den Zubereitungen enthalten sein.
Vorteilhaft können erfindungsgemäße Zubereitungen außerdem Substanzen ent¬ halten, die UV-Strahlung im UVA- und/oder im UVB-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Filtersubstanzen z.B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vor¬ zugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbesondere 1,0 bis 6,0 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, um kosmetische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die die Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen. Sie können auch als Sonnenschutzmittel für die Haut die¬ nen. In den Zubereitungen wirken die UV-Absorber gegenüber den Wirkstoffen als Antioxidantien.
Enthalten die erfindunsgemäßen Emulsionen UVB-Filtersubstanzen, können diese öllösiich oder wasserlöslich sein. Erfindungsgemäß vorteilhafte öllösliche
UVB-Filter sind z.B.:
3-Benzylidencampher-Derivate, vorzugsweise 3-(4-Methylbenzyliden)campher, 3-
Benzylidencampher.
Vorteilhaft wasserlösliche UVB-Filter sind z.B.:
Salze der 2-Phenylbenzimidazol-5-surfonsäure wie ihr Natrium-, Kalium- oder ihr
Triethanolammonium-Salz, sowie die Sulfonsaure selbst. Es kann auch von Vorteil sein, erfindungsgemäße Wirkstoffkombinationen mit UVA-Filtern zu kombinieren, die bisher üblicherweise in kosmetischen Zuberei¬ tungen enthalten sind. Bei diesen Substanzen handelt es sich vorzugsweise um Derivate des Dibenzoylmethans, insbesondere um 1-(4'-tert.Butylphenyl)-3-(4'- methoxyphenyl)propan-1 ,3-dion und um 1-Phenyl-3-(4'isopropylphenyl)propan- 1 ,3dion. Auch diese Kombinationen bzw. Zubereitungen, die diese Kombinatio¬ nen enthalten, sind Gegenstand der Erfindung. Es können die für die UVB-Kom- bination verwendeten Mengen eingesetzt werden.
Gegenstand der Erfindung sind also auch die Kombinationen der erfindungsge¬ mäßen Wirkstoffe, insbesondere in den topischen Zubereitungen, mit Antioxy- dantien, Stoffen des aeroben zellulären Energiestoffwechsels und/oder UV- Absorbern, durch die sich z.B. die Stabilität und die Wirkung der Zubereitung verbessern läßt.
Die vorstehend aufgeführten Beispiele für kombinierbare Wirkstoffe aus den angegebenen Wirkstoffgruppen dienen dazu, die Erfindung zu beschreiben, ohne daß beabsichtigt ist, die Erfindung auf diese Beispiele zu beschränken.
Darüber hinaus können schützende Formulierungsformen angewendet werden, wobei die erfindungsgemäßen Stoffe z.B. in Liposomen, Micellen, Nanosphären usw. aus z.B. hydrierten Amphiphilen, wie z.B. Ceramiden, Fettsäuren, Sphin- gomyelin und Phosphoglyceriden bzw. in Zyklodextrane eingeschossen (verkap¬ selt) werden. Weiterer Schutz kann durch die Verwendung von Schutzgas (z.B. N2, CO2) bei der Formulierung und die Verwendung gasdichter Verpak- kuπgsformen erreicht werden.
Weitere Hilfs- und Zusatzstoffe können wasserbindende Stoffe, Verdicker, Füll¬ stoffe, Parfüm, Farbstoffe, Emulgatoren, Wirkstoffe wie Vitamine, Konservie¬ rungsmittel, Wasser und/oder Salze sein. Bei der Verarbeitung der Wirkstoffe und anderer oxidationsempfindlicher Stoffe sollte die Temperatur nicht über 40°C liegen. Ansonsten sind die üblichen Ma߬ regeln zu beachten, die dem Fachmann bekannt sind.
Die erfindungsgemäßen Stoffgruppen lassen sich so in alle kosmetischen Grundlagen einarbeiten. Grundsätzlich sind allerdings W/O- und O/W-und W/O/W-Emulsionen bevorzugt. Besonders vorteilhaft können erfindungsgemäße Kombinationen in Pflegeprodukte wie beispielsweise O/W-Cremes, W/O-Cremes, O/W-Lotionen, W/O-Lotionen usw. eingesetzt werden.
Gegenstand der Erfindung sind auch die Kombinationen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe.
Alle Mengenangaben, Prozentangaben oder Teile beziehen sich, soweit nicht anders angegeben, auf das Gewicht, insbesondere auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen oder der jeweiligen Mischung.
Die folgenden Beispiele dienen dazu, die Erfindung zu beschreiben, ohne daß beabsichtigt ist, die Erfindung auf diese Beispiele zu beschränken.
Kombination A B C D E F
Cholesterin 50 50 10 90 60 50
Coenzym Q9 - 25 - - - 40
Coenzvm Qm 50 25 90 10 40 10
100 100 100 100 100 100
Die Teile und Zahlenangaben beziehen sich auf Gewichtsteile.
Beispiel I
(mit Kombination A)
Hautcreme vom W/O-Tvo
Gew.-Teile
Vaseline DAB 9 13
Glycerin DAB 9 6,3
Wasser VES 34,4
Paraffinöl
(Mineralöl 5E, Shell) 31
Cetearylalkohol/PEG-40-
Castor Oil/Natriumcetearyl-surfal [
(Emulgade F, Henkel KGaA) 2,5
In die 75°C warme Fettphase werden 0,3 Teile Coenzym Q<|n in 3 Teilen Paraf¬ finöl gelöst eingearbeitet. Die Fettphase wir sodann zu der 75°C warmen Was¬ serphase gegeben, verrührt und homogenisiert, bis eine gleichmäßige hellgelbe Creme entstanden ist. 0,3 Teile Cholesterin werden bei Raumtemperatur in wei¬ teren 3,2 Teilen Paraffinöl gelöst und in die abgekühlte Creme eingerührt.
Beispiel I hat folgende endgültige Zusammensetzung:
Gew.-Teile
Vaseline DAB 9 13
Glycerin DAB 9 6,3
Wasser VES 34,4
Paraffinöl
(Mineralöl 5E,Shell) 43,2
Cetearylalkohol/PEG-40-
Castor Oil/Natriumcetearyl-sulfat
(Emulgade F, Henkel KGaA) 2,5
Cholesterin 0,3
Figure imgf000017_0001
100
Beispiel II
(mit Kombination B)
Hautcreme vom W/O-TVD
Gew.-Teile
PEG-1 Glyceryl-Oleostearat +
Paraffinwachs 8
Vaseline DAB 2,8
Paraffinwachs/Paraffin 1,8
Ceresin 2,2
Octyldodecanol 10
(Eutanol G, Henkel KGaA)
Propylenglycol 1
Glycerin 1
Magnesiumsulfat 0,7
Wasser VES (vollentsalzt) 59,7
Summe Additive (Parfüm,
Konservierung, Stabilisation) 0,8
In die 75°C warme Fettphase werden 0,2 Teile Coenzym Q-|Q und 0,2 Teile Coenzym Qg in 6 Teilen Paraffinöl gelöst eingearbeitet. Die Fettphase wird sodann zu der 75°C warmen Wasserphase gegeben, verrührt und homogenisiert, bis eine gleichmäßige hellgelbe Creme entstanden ist. 0,4 Teile Cholesterin wer¬ den bei Raumtemperatur in weiteren 5,5 Teilen Paraffinöl gelöst und in die abge¬ kühlte Creme eingerührt.
Beispiel II hat folgende endgültige Zusammensetzung:
Gew.-Teile
PEG-1 Glyceryl-Oleostearat +
Paraffinwachs 8
Vaseline DAB 2,8
Paraffinwachs/Paraffin 1 ,8
Paraffinöl
(Mineralöl 5E,Shell) 11,5
Ceresin 2,2
Octyldodecanol 10
Cholesterin 0,4
Coenzym Qg 0,2
Coenzym Q10 0,2
Propylenglycol 1
Glycerin 1
Magnesiumsulfat 0,7
Wasser VES 59,4
Summe Additive (Parfüm,
Konservierunα. Stabil isation) 0.8
100
Beispiel III
(mit Kombination C)
Hautcreme vom O/W-Typ
Gew.-Teile
Octyldodecanol
(Eutanol G, Henkel KGaA) 9,3
Cetearylalkohol/PEG-40- Castor Oil/Natriumcetearyl- sulfat (Emulgade F, Henkel KGaA) 3,7 Wasser VES 73,7 Glycerin DAB 9 4,6
In die 75°C warme Fettphase werden 0,9 Teile Coenzym Q-JQ in 4 Teilen Paraf¬ finöl gelöst eingearbeitet. Die Fettphase wir sodann zu der 75°C warmen Was¬ seφhase gegeben, verrührt und homogenisiert, bis eine gleichmäßige hellgelbe Creme entstanden ist. 0,1 Teile Cholesterin werden bei Raumtemperatur in wei¬ teren 3,7 Teilen Paraffinöl gelöst und in die abgekühlte Creme eingerührt.
Beispiel III hat folgende entgültige Zusammensetzung:
(Eutanol G, Henkel KGaA) 9,3
Cθtearylalkohol/PEG-40-
Castor Oil/Natriumcetearyl- sulfat (Emulgade F, Henkel KGaA) 3,7
Wasser VES 73,7
Glycerin DAB 9 4,6
Paraffinöl
(Mineralöl 5E, Shell) 7,7
Coenzym Q-JQ 0,9
Cholesterin 0,1
100 Beispiel IV
(mit Kombination D)
O/W-Lotion
Gew.-Teile
Steareth-2 3
Steareth-21 2
Cetearylalkohol/PEG-40-
Castor Oil/Natriumcetearyl- sulfat (Emulgade F, Henkel KGaA) 2,5
Propylenglycol 1
Glycerin 1
Wasser VES 74,3
Summe Additive (Parfüm,
Konservierung, Stabilisation) 0,8
In die 75°C warme Fettphase werden 0,1 Teile Coenzym Q10 in 5,2 Teile Paraf¬ finöl gelöst eingearbeitet. Die Fettphase wir sodann zu der 75°C warmen Was¬ serphase gegeben, verrührt und homogenisiert, bis eine gleichmäßige hellgelbe Lotion entstanden ist. 0,9 Teile Cholesterin werden bei Raumtemperatur in weite¬ ren 9 Teilen Paraffinöl gelöst und in die abgekühlte Lotion eingerührt.
Beispiel IV hat folgende endgültige Zusammensetzung:
Gew.-Teile
Steareth-2 3
Steareth-21 2
Cetearylalkohol/PEG-40- Castor Oil/Natriumcetearyl- sulfat (Emulgade F, Henkel KGaA) 2,5 Paraffinöl
(Mineralöl 5E, Shell) 14,4 Propylenglycol 1 Coenzym Q -jo 0,1
Cholesterin 0,9
Glycerin 1 Wasser VES 74,3
Summe Additive (Parfüm, Konservierung. Stabilisation) 0,8
100
Beispiel V
(mit Kombination E)
O/W-Lotion
Gew.-Teile
Octyldodecanol
(Eutanol G, Henkel KGaA) 5,6
Cetearylalkohol/PEG-40- Castor Oil/Natriumcetearyl- sulfat (Emulgade F, Henkel KGaA) 8,9 Cetearylisononanoat
(Cetiol 5N, Henkel KGaA) 7,5
Wasser VES 62,3
Glycerin DAB 9 4,7
In die 75°C warme Fettphase werden 0,4 Teile Coenzym QIQ in 6 Teilen Paraf¬ finöl gelöst eingearbeitet. Die Fettphase wir sodann zu der 75°C warmen Was¬ serphase gegeben, verrührt und homogenisiert, bis eine gleichmäßige hellgelbe Lotion entstanden ist. 0,6 Teile Cholesterin werden bei Raumtemperatur in weite¬ ren 4 Teilen Paraffinöl gelöst und in die abgekühlte Lotion eingerührt.
Beispiel V hat folgende endgültige Zusammensetzung:
Gew.-Teile
Octyldodecanol
(Eutanol G, Henkel KGaA) 5,6
Cetearylalkohol/TEG-40-
Castor Oil/Natriumcetearyl- sulfat (Emulgade F, Henkel KGaA) 8,9
Cetearylisononanoat
(Cetiol 5N, Henkel KGaA) 7,5
Wasser VES 62,3
Glycerin DAB 9 4,7
Paraffinöl
(Mineralöl 5E, Shell) 10
Coenzym Q10 0,4
Cholesterin 0,6
100
Beispiel VI
(mit Kombination F)
Hautöl
Gew.-Teile
Glyceryltricaprylat
(Miglyol 812, Dynamit Nobel) 21
Hexyllaurat
(Cetiol A, Henkel KGaA) 20
Octylstearat
(Cetiol 886, Henkel KGaA 20
Paraffinöl
(Mineralöl 5E, Shell) 35
Cholesterin 2
Coenzym Qg 1,6
Coenzym Q10 0,4
100
Die Komponenten werden bei 25°C verrührt, bis eine gleichmäßige, klare Mischung entstanden ist.

Claims

Patentansprüche
1. Topische Zubereitungen mit einem Gehalt an einer Verbindung oder mehreren Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe (A), bestehend aus Sterinen und deren biochemischen Vorstufen in Kombination mit einem Gehalt an einer Verbindung oder mehreren Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe (B), bestehend aus Ubichinonen und deren Derivaten und Plastochinonen und deren Derivaten.
2. Zubereitungen gemäß Anspruch 1 mit einem Gehalt an einer Verbindung oder zwei Verbindungen oder drei Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe (A), kombiniert mit einer Verbindung oder zwei Verbindungen oder drei Verbindun¬ gen aus der Gruppe (B).
3. Zubereitungen gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß sie Zooste¬ rine enthalten.
4. Zubereitungen gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß sie minde¬ stens ein Ubichinon enthalten.
5. Zubereitungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie Chole¬ sterin enthalten.
6. Zubereitungen gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß die Ubichinone oder Plastochinone 0 bis 12 Isopreneinheiten und gegebenenfalls Alkyl-Reste besitzen.
7. Zubereitungen gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß die Ubichinone oder Plastochinone 9 oder 10 Isopreneinheiten besitzen.
8. Verwendung topischer Zubereitungen mit einem Gehalt an einer Verbindung oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe (A), bestehend aus Sterinen und deren biochemischen Vorstufen in Kombination mit einem Gehalt an einer Verbindung oder mehreren Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe (B), bestehend aus Ubichinonen und deren Derivaten und Plasto¬ chinonen und deren Derivaten zur Pflege und Prophylaxe bei Lichtalterung und chronologischer Hautalterung und zur Behandlung lichtgealteter Haut und chronologisch gealterter Haut.
9. Zubereitungen gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß sie Antioxi¬ dantien, Stoffe des aeroben zellulären Energiestoffwechsels und/oder UV- Absorber enthalten.
10.Zubereitungen gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß sie kosmeti¬ sche oder dermatologische Zubereitungen, insbesondere Öle, W/O-, O/W- oder W/O/W-Emulsionen sind.
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WO (1) WO1997012591A1 (de)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH115727A (ja) * 1997-06-17 1999-01-12 Pola Chem Ind Inc 美肌用の化粧料
WO2003041675A2 (de) * 2001-11-12 2003-05-22 Skinlab Gmbh Verwendung von sterolen und von deren derivaten in kosmetischen und dermatologischen zubereitungen zum zwecke der uva-protektion
US6699464B1 (en) 2001-07-30 2004-03-02 Stiefel Laboratories, Inc. Compositions for treatment of hyperpigmentation and methods for making and using such compositions
US7186754B2 (en) 1999-06-25 2007-03-06 Avicena Group, Inc. Use of creatine or creatine compounds for skin preservation
US8252326B2 (en) 2005-06-01 2012-08-28 Catalent Australia Pty Ltd. Self-microemulsifying dosage forms of low solubility active ingredients such as co-enzyme Q10

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2763850B1 (fr) * 1997-06-02 2000-02-18 Slow Age Creations Utilisation d'une ubiquinone en association avec un tocopherol et un polyphenol pour le traitement du vieillissement de la peau
DE19820392A1 (de) * 1998-05-07 1999-11-11 Beiersdorf Ag Wirkstoffkombinationen enthaltende Hautpflegemittel
US6616942B1 (en) 1999-03-29 2003-09-09 Soft Gel Technologies, Inc. Coenzyme Q10 formulation and process methodology for soft gel capsules manufacturing
US6444647B1 (en) * 1999-04-19 2002-09-03 The Procter & Gamble Company Skin care compositions containing combination of skin care actives
DE19944137A1 (de) * 1999-09-15 2001-03-22 Beiersdorf Ag O/W-Emulsionen mit einem Gehalt an einem oder mehreren Biochinonen und einem erhöhten Gehalt an Glycerin
US6562869B1 (en) 1999-09-23 2003-05-13 Juvenon, Inc. Nutritional supplement for increased energy and stamina
US6479069B1 (en) 1999-09-23 2002-11-12 Juvenon, Inc. Nutritional supplement for increased energy and stamina
DE10035513A1 (de) * 2000-07-21 2002-01-31 Beiersdorf Ag Wirkstoffkombinationen bzw. Addukte aus Cyclodextrinen und mindestens einem Chinon und/oder mindestens einem Hydrochinon und Verwendung solcher Wirkstoffkombinationen in kosmetischen Zubereitungen
EP1243252B1 (de) * 2001-03-23 2006-05-24 L'oreal Hautbehandlungsmittel enthaltend Fasern und Ubichinone
SE0102380D0 (sv) * 2001-07-02 2001-07-02 Macronova Ab Kräm för behandling av åldersförändringar i huden hos människa
DE10139851A1 (de) * 2001-08-14 2003-03-13 Beiersdorf Ag Hautpflegeprodukte mit einer Kombination aus Biotin, Ubichinonen und Cyclodextrinen
DE10146802A1 (de) * 2001-09-22 2003-04-24 Beiersdorf Ag Vitaminhaltige Hautpflegeprodukte
US20030084914A1 (en) * 2001-11-08 2003-05-08 L'oreal Cosmetic articles having encapsulated liquid and method of making same
TW200304373A (en) * 2002-03-20 2003-10-01 Kanegafuchi Chemical Ind Percutaneous absorption promoters and compositions for treating athlete's foot
ITMI20021204A1 (it) * 2002-06-04 2003-12-04 Abiogen Pharma Spa Composizioni contenenti dolicolo per uso dermatologico e cosmetico
CN1208052C (zh) * 2003-03-20 2005-06-29 上海家化联合股份有限公司 一种辅酶q10前体脂质体及其制备方法
US20050036976A1 (en) * 2003-08-12 2005-02-17 Joel Rubin Topical skin care composition
US20080089877A1 (en) * 2003-08-14 2008-04-17 Udell Ronald G Super Absorption Coenzyme Q10
DE10340417C5 (de) * 2003-09-02 2011-05-05 Sebapharma Gmbh & Co. Kg Kosmetische oder dermatologische Zubereitung mit Phytosterolen in Form einer W/O-Emulsion
US7169385B2 (en) * 2003-09-29 2007-01-30 Ronald G. Udell Solubilized CoQ-10 and carnitine
US8105583B2 (en) * 2003-09-29 2012-01-31 Soft Gel Technologies, Inc. Solubilized CoQ-10
US8124072B2 (en) 2003-09-29 2012-02-28 Soft Gel Technologies, Inc. Solubilized CoQ-10
PL1718283T3 (pl) 2004-01-22 2013-08-30 Univ Miami Miejscowe preparaty koenzymu Q10 i sposoby ich zastosowania
US7284385B2 (en) * 2004-09-16 2007-10-23 Hess Spencer W Pre-dried air reactivation for diesel fuel heated dessicant reactivator
DE102005051889A1 (de) * 2005-10-29 2007-05-03 Apotheker Walter Bouhon Gmbh Kosmetische oder dermatologische Zubereitung zum Schutz vor Lichtalterung
US8343541B2 (en) * 2007-03-15 2013-01-01 Soft Gel Technologies, Inc. Ubiquinol and alpha lipoic acid compositions
AU2008228764B2 (en) 2007-03-22 2014-05-08 Berg Llc Topical formulations having enhanced bioavailability
WO2009002913A1 (en) * 2007-06-22 2008-12-31 Avicena Group, Inc. Use of creatine compounds to treat dermatitis
MX2010009239A (es) * 2008-02-25 2010-09-10 Procter & Gamble Composiciones para el cuidado del cabello que comprenden poliesteres de sacarosa.
WO2009126764A1 (en) 2008-04-11 2009-10-15 Cytotech Labs, Llc Methods and use of inducing apoptosis in cancer cells
US20100209486A1 (en) * 2009-02-18 2010-08-19 Ganga Raju Gokaraju Method of enhancing CoenzymeQ10 levels in mammals
KR20180018833A (ko) 2009-05-11 2018-02-21 베르그 엘엘씨 외대사 변환인자, 다차원 세포내 분자 또는 환경 영향인자를 사용하여 종양성 장애를 치료하는 방법
US8173108B2 (en) * 2009-11-04 2012-05-08 Conopco, Inc. Sunscreen composition
SG183508A1 (en) * 2010-03-12 2012-10-30 Berg Pharma Llc Intravenous formulations of coenzyme q10 (coq10) and methods of use thereof
US9650405B2 (en) * 2010-04-05 2017-05-16 SyntheZyme, LLC Modified sophorolipids as oil solubilizing agents
ES2762451T3 (es) 2011-04-04 2020-05-25 Berg Llc Tratamiento de tumores del sistema nervioso central con coenzima Q10
PE20140628A1 (es) 2011-06-17 2014-05-30 Berg Llc Composiciones farmaceuticas inhalables
BR112015025424A2 (pt) 2013-04-08 2017-07-18 Berg Llc tratamento de câncer usando terapias de combinação de coenzima q10
AU2014315186B2 (en) 2013-09-04 2020-02-27 Berg Llc Methods of treatment of cancer by continuous infusion of coenzyme Q10
WO2015169455A1 (de) * 2014-05-06 2015-11-12 Beiersdorf Ag ZUBEREITUNGEN MIT EINER ÄUßEREN GELPHASE UND EINER INNEREN PARTIKULÄREN PHASE, DIE STABILISIERTE OXIDATIONS- UND/ODER UV-EMPFINDLICHE WIRKSTOFFE ENTHÄLT
EP3139896A1 (de) * 2014-05-06 2017-03-15 Beiersdorf AG Perlenförmige kosmetische darreichungsformen

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2540381A1 (fr) * 1983-02-08 1984-08-10 Dior Sa Parfums Christian Procede pour stimuler la croissance des cellules; composition cosmetique, pharmaceutique et composition complementaire pour milieu de culture cellulaire appliquant ce procede
JPS6127914A (ja) * 1984-07-17 1986-02-07 Shiseido Co Ltd 化粧料
US5378461A (en) * 1991-07-12 1995-01-03 Neigut; Stanley J. Composition for the topical treatment of skin damage
DE4327063A1 (de) * 1993-08-12 1995-02-16 Kirsten Dr Westesen Ubidecarenon-Partikel mit modifizierten physikochemischen Eigenschaften

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2273514A1 (fr) * 1974-06-06 1976-01-02 Orlane Produit cosmetique ayant une action adoucissante sur la peau
DE2603803A1 (de) * 1976-02-02 1977-08-04 Henkel & Cie Gmbh Verwendung von fettketon-sterin- mischungen als wasser-in-oel-emulgatoren
EP0015030A3 (de) * 1979-02-23 1981-02-11 THE PROCTER &amp; GAMBLE COMPANY Hautkonditionierzusammensetzungen
US4400295A (en) * 1979-03-24 1983-08-23 Loire Cosmetics Co., Ltd. Emulsifier composition
JPS6027646B2 (ja) * 1979-10-31 1985-06-29 花王株式会社 化粧料
US4970220A (en) * 1982-05-17 1990-11-13 S. C. Johnson & Son, Inc. Skin conditioning composition
FR2663850B1 (fr) * 1990-07-02 1994-01-14 Gird Galderma Composition pharmaceutique ou cosmetique contenant en association un retinouide et un sterol.
US5372814A (en) * 1992-02-05 1994-12-13 Kao Corporation Sterol derivative, process for producing the same and dermatologic external preparation
DE69328682T2 (de) * 1992-06-19 2000-12-28 Univ California Lipide zur epidermalen Befeuchtung und zur Wiederherstellung der Barrierefunktion
JP3398171B2 (ja) * 1993-03-15 2003-04-21 株式会社資生堂 水中油型乳化組成物
DE4307976A1 (de) * 1993-03-15 1994-09-22 Beiersdorf Ag Neue Verwendung von Aknemitteln
US5310556A (en) * 1993-06-09 1994-05-10 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. Cosmetic composition
JP3344822B2 (ja) * 1994-05-02 2002-11-18 株式会社資生堂 皮膚外用剤

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2540381A1 (fr) * 1983-02-08 1984-08-10 Dior Sa Parfums Christian Procede pour stimuler la croissance des cellules; composition cosmetique, pharmaceutique et composition complementaire pour milieu de culture cellulaire appliquant ce procede
JPS6127914A (ja) * 1984-07-17 1986-02-07 Shiseido Co Ltd 化粧料
US5378461A (en) * 1991-07-12 1995-01-03 Neigut; Stanley J. Composition for the topical treatment of skin damage
DE4327063A1 (de) * 1993-08-12 1995-02-16 Kirsten Dr Westesen Ubidecarenon-Partikel mit modifizierten physikochemischen Eigenschaften

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 10, no. 178 (C - 355)<2234> 21 June 1986 (1986-06-21) *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH115727A (ja) * 1997-06-17 1999-01-12 Pola Chem Ind Inc 美肌用の化粧料
US7186754B2 (en) 1999-06-25 2007-03-06 Avicena Group, Inc. Use of creatine or creatine compounds for skin preservation
US6699464B1 (en) 2001-07-30 2004-03-02 Stiefel Laboratories, Inc. Compositions for treatment of hyperpigmentation and methods for making and using such compositions
WO2003041675A2 (de) * 2001-11-12 2003-05-22 Skinlab Gmbh Verwendung von sterolen und von deren derivaten in kosmetischen und dermatologischen zubereitungen zum zwecke der uva-protektion
WO2003041675A3 (de) * 2001-11-12 2003-09-04 Skinlab Gmbh Verwendung von sterolen und von deren derivaten in kosmetischen und dermatologischen zubereitungen zum zwecke der uva-protektion
US8252326B2 (en) 2005-06-01 2012-08-28 Catalent Australia Pty Ltd. Self-microemulsifying dosage forms of low solubility active ingredients such as co-enzyme Q10

Also Published As

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