EP0580725B1 - Materiau en feuille pour produit a fumer incorporant une substance aromatique - Google Patents

Materiau en feuille pour produit a fumer incorporant une substance aromatique Download PDF

Info

Publication number
EP0580725B1
EP0580725B1 EP92909983A EP92909983A EP0580725B1 EP 0580725 B1 EP0580725 B1 EP 0580725B1 EP 92909983 A EP92909983 A EP 92909983A EP 92909983 A EP92909983 A EP 92909983A EP 0580725 B1 EP0580725 B1 EP 0580725B1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
cyclodextrins
sheet material
substances
product
smoking
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
EP92909983A
Other languages
German (de)
English (en)
Other versions
EP0580725A1 (fr
Inventor
Jean-Claude Battard
Jean Maurice Eugène Domaine Saint-Mathieu MANE
Daniel Esnault
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
V Mane Fils SAS
Societe Nationale dExploitation Industrielle des Tabacs et Allumettes SAS
Original Assignee
V Mane Fils SAS
Societe Nationale dExploitation Industrielle des Tabacs et Allumettes SAS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by V Mane Fils SAS, Societe Nationale dExploitation Industrielle des Tabacs et Allumettes SAS filed Critical V Mane Fils SAS
Publication of EP0580725A1 publication Critical patent/EP0580725A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of EP0580725B1 publication Critical patent/EP0580725B1/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24D—CIGARS; CIGARETTES; TOBACCO SMOKE FILTERS; MOUTHPIECES FOR CIGARS OR CIGARETTES; MANUFACTURE OF TOBACCO SMOKE FILTERS OR MOUTHPIECES
    • A24D1/00—Cigars; Cigarettes
    • A24D1/02—Cigars; Cigarettes with special covers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
    • A24B15/281—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances the action of the chemical substances being delayed
    • A24B15/282—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances the action of the chemical substances being delayed by indirect addition of the chemical substances, e.g. in the wrapper, in the case
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
    • A24B15/281—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances the action of the chemical substances being delayed
    • A24B15/283—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances the action of the chemical substances being delayed by encapsulation of the chemical substances
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B3/00—Preparing tobacco in the factory
    • A24B3/14—Forming reconstituted tobacco products, e.g. wrapper materials, sheets, imitation leaves, rods, cakes; Forms of such products

Definitions

  • the present invention relates to a sheet material, in which is incorporated at least one aromatic substance, intended for the manufacture of smoking products, such as cigarettes, cigars or similar products, as well as the smoking products which comprise such a material .
  • the invention aims to prevent the loss or premature modification of at least one aromatic substance before smoking the product, without adversely modifying the smoke and without the substance being detectable before the smoking of the product.
  • the sheet material according to the invention can be used as an envelope for the smoking product.
  • It can also be used as a reconstituted tobacco leaf, made by a well-known papermaking technique.
  • the invention relates to a process for the preparation on a paper machine of a sheet material intended for the manufacture of smoking products, such as cigars, cigarettes or the like, in which the same paste is introduced for manufacturing said material flavoring substances or preparations intended to be released only upon combustion of the smoking product and which are included, by molecular encapsulation or complexation, in cyclodextrins, characterized in that a complex of encapsulation of flavoring substances in cyclodextrins in the form of a powder in a suspension solution, at a temperature below 15 ° C., the suspension solution is introduced into the size-press part of the paper machine and a drying, the flavoring substances not yet included in the cyclodextrins being eliminated by evaporation during drying.
  • said aromatic substances do not migrate into tobacco and are preserved until the moment when, by thermal degradation caused by the advance of the sting of the lit product, the cyclodextrins suddenly release part of said aromatic substances which they protect, this brutal release continuing gradually throughout the smoking of the product.
  • the material can obviously also be provided with other types of substances, for example intended to give off a smell naturally, without having to be thermally degraded. They do not then have to be included or complexed like the said substances.
  • a mixture of about 13% by weight, relative to the B-cyclodextrin, of vanillin presolubilized in ethyl alcohol is mixed.
  • the complex is treated by heating at 100 degrees C for 24 hours.
  • the powder thus obtained is added with stirring in water at a temperature below 15 degrees, and at a concentration of 4%.
  • the water is eventually salified.
  • the solution thus produced is maintained at a temperature preferably 15 degrees lower, and deposited in the "size press" part of the paper machine.
  • the paper machine rotates at 288 m / min in width of 3.65 m.
  • the consumption of the "size press" is around 20l / min.
  • the paper obtained contains 4% in total, relative to the paper, of B-cyclodextrin / vanillin complex. This paper has no odor and is used to make cigarettes with a mixture of blond tobacco from a commercial cigarette.
  • Example 2 The procedure is the same as in Example 1 to prepare the complex, but the vanillin is replaced by ⁇ -undecalactone in the same proportions.
  • the powder thus obtained is added with stirring in water at the same concentration, but previously added with a suspensoid such as the biopolymer of Rhodopol BP 23 brand manufactured by Rhône-Poulenc.
  • the smoke from cigarettes made with this paper has an aromatic "spearmint" note.
  • the irritation from primary smoke is reduced and the tobacco taste is reinforced.
  • Second-hand smoke is sweeter.
  • the powder obtained is suspended in water and applied in a "size press" in the papermaking process (alone or in admixture with other compatible additives or fillers).
  • concentration is adjusted according to the desired quantity, the deposition rate and the speed of the machine.
  • the mixture thus encapsulated is placed in solution-suspension in 649 kg of water supplemented with 0.2% of Rhodopol BP23, serving as a suspensoid.
  • the solution obtained maintained at a temperature below 15 degrees, is deposited in the "size press" part of the paper machine. During drying, the aroma molecules not yet included in the cyclodextrins are eliminated by evaporation.
  • the paper obtained according to the invention does not have an odor until it is burned, then the aroma is released, all the while smoking, suddenly, by thermal degradation of the cyclodextrins, around 280-300 degrees C, a few millimeters. before the sting, without having to undergo degradation at the very level of it, that is to say at 800 degrees C.
  • a reconstituted tobacco is produced according to the usual papermaking technique. However, the concentrated aqueous solution obtained from the maceration juice of tobacco dust in water is cooled, then maintained at approximately 15 degrees C, until the application in "size press" on the paper machine.
  • This complex is suspended in the concentrated aqueous solution which is applied in the "size press" part of the paper machine.
  • the rate of introduction of the complex is chosen as a function of the flow rate of solution, the speed of the machine, the rate of ascent of water in a known manner and in such a way that 0.1% of aromatic fraction is obtained in the final product.
  • the reconstituted tobacco thus obtained is introduced at a rate of 20% into the blond mixture of a cigarette.
  • Cigarettes made with this mixture are compared with other cigarettes prepared with an identical mixture but with reconstituted tobacco, without cyclodextrins.
  • the first, oriented in the American line more markedly than the second, are judged by a panel of experts.
  • Homogenized tobacco obtained after drying has no odor and is used to make cigarillos with a mixture of commercial tobacco.

Abstract

Procédé de préparation d'un matériau en feuille destiné à la fabrication de produits à fumer, tels que cigares, cigarettes ou produits analogues, dans lequel on introduit dans la pâte même de fabrication dudit matériau des substances ou préparations aromatisantes destinées à n'être libérées qu'au moment de la combustion du produit à fumer et qui sont incluses, par encapsulation moléculaire ou complexation, dans des cyclodextrines, caractérisé par le fait que des mesures sont prises pour que lesdites substances aromatisantes soient toutes incluses dans les cyclodextrines. Matériau en feuille destiné à servir d'enveloppe à un produit à fumer ou à être utilisé comme feuille de tabac reconstitué fabriqué par une technique papetière connue, obtenue par le procédé ci-dessus.

Description

  • La présente invention a pour objet un matériau en feuille, dans lequel est incorporé au moins une substance aromatique, destiné à la fabrication de produits à fumer, tels que cigarettes, cigares ou produits analogues, ainsi que les produits à fumer qui comprennent un tel matériau.
  • L'invention vise à empêcher la perte ou la modification prématurée d'au moins une substance aromatique avant le fumage du produit, sans modifier défavorablement la fumée et sans que la substance ne soit décelable avant le fumage du produit.
  • Elle vise encore à libérer tout au long du fumage du produit au moins une substance aromatique dans le flux primaire et/ou secondaire de fumée à une température suffisamment basse de façon à éviter la dégradation thermique de ladite substance.
  • Le matériau en feuille selon l'invention peut être utilisé comme enveloppe du produit à fumer.
  • Il peut aussi être utilisé comme feuille de tabac reconstitué, fabriqué par une technique papetière bien connue.
  • On a déjà proposé d'incorporer des substances aromatiques ou non, dans la pâte même de fabrication du papier.
  • C'est ainsi que dans le brevet US 2886042 (REYNOLDS) il est proposé de dissoudre des sels de sodium et de potassium dans la pulpe de papier initiale mais essentiellement en vue d'améliorer les qualités de combustion de ce papier et sa tenue.
  • Dans le brevet EP 0251132 (SHIBANAI), il est proposé d'inclure des substances, notamment des parfums, dans des cyclodextrines pour former des composés d'inclusion moléculaire et de les mélanger dans la pulpe et l'eau de fabrication de papier et, particulièrement, de papier d'emballage.
  • Dans ce brevet, cette inclusion moléculaire ne doit pas être totale, car si tel était le cas, le papier ne dégagerait aucune odeur en lui-même, ce qui est le but recherché par ce brevet.
  • On y parle d'un effet aromatique prolongé et il est dû au fait que des molécules sont en partie adsorbées sur les cyclodextrines ou en émulsion dans le mélange et qu'elles s'évaporent progressivement de ce dernier même lorsqu'il est déposé sur la pâte en cours de fabrication. Il n'y est jamais suggéré que les cyclodextrines ou les complexes d'inclusion soient soumis à un effet thermique qui les dégrade pour libérer les arômes.
  • Dans le brevet GB-A-1 171 043, il est proposé d'incorporer sous forme liquide des substances aromatiques dans des microcapsules d'un diamètre maximal de 40 µm (différentes des cyclodextrines) produites par coascervation complexe d'une émulsion d'un produit huileux insoluble dans l'eau et de réaliser un coulis de ces capsules dans de l'eau avec un adhésif naturel.
  • Il ne s'agit pas d'encapsulation moléculaire.
  • Dans tous les documents antérieurs, aucune mesure n'est prévue pour que les substances aromatiques incorporées au papier destiné à servir d'enveloppe à un produit à fumer soient protégées avant la consommation du produit et soient libérées à une température assez basse, c'est-à-dire avant d'être soumises aux hautes températures du dard lors du fumage du produit, tant en combustion libre qu'en combustion forcée.
  • A cet effet, l'invention concerne un procédé de préparation sur une machine à papier d'un matériau en feuille destiné à la fabrication de produits à fumer, tels que cigares, cigarettes ou produits analogues, dans lequel, on introduit dans la pâte même de fabrication dudit matériau des substances ou préparations aromatisantes destinées à n'être libérées qu'au moment de la combustion du produit à fumer et qui sont incluses, par encapsulation moléculaire ou complexation, dans des cyclodextrines, caractérisé par le fait que, on maintient un complexe d'encapsulation des substances aromatisantes dans les cyclodextrines sous forme d'une poudre dans une solution suspension, à une température inférieure à 15°C, on introduit la solution suspension dans la partie size-press de la machine à papier et on effectue un séchage, les substances aromatisantes non encore incluses dans les cyclodextrines étant éliminées par évaporation durant le séchage.
  • Du fait de cette inclusion totale, lesdites substances aromatiques ne migrent pas dans le tabac et sont conservées jusqu'au moment où, par dégradation thermique provoquée par l'avance du dard du produit allumé, les cyclodextrines relarguent brusquement une partie desdites substances aromatiques qu'elles protègent, ce relargage brutal se poursuivant progressivement tout au long du fumage du produit.
  • En dehors desdites substances aromatiques, le matériau peut évidemment aussi être doté d'autres types de substances, par exemple destinées à dégager une odeur naturellement, sans avoir à être dégradées thermiquement. Elles n'ont pas alors à être incluses ou complexées comme lesdites substances.
  • On donne ci-après des exemples de fabrication de matériaux de l'invention.
    • - EXEMPLE 1 -
  • On pétrit à température ambiante (15 à 25 degrés C), un mélange constitué de trois parties de B-cyclodextrine, sous forme pulvérulente et d'une partie d'eau jusqu'à l'obtention d'une pâte homogène.
  • On mélange de l'ordre de 13 % en poids, par rapport à la B-cyclodextrine, de vanilline présolubilisée dans de l'alcool éthylique.
  • On malaxe jusqu'à obtention du complexe. On sèche à l'étuve ventilée pendant 12 h environ à 40 degrés C.
  • On traite le complexe par un chauffage à 100 degrés C pendant 24 heures.
  • La poudre ainsi obtenue est ajoutée sous agitation dans l'eau à une température inférieure à 15 degrés, et à une concentration de 4 %. L'eau est éventuellement salifiée. La solution ainsi réalisée est maintenue à une température de préférence inférieure de 15 degrés, et déposée dans la partie "size press" de la machine à papier.
  • La machine à papier tourne à 288 m/min en laize de 3,65 m. La consommation de la "size press" est de l'ordre de 20l/min.
  • Les réglages sont effectués pour ne pas modifier le grammage du papier recherché.
  • Le papier obtenu contient 4 % en tout, par rapport au papier, de complexe B-cyclodextrine/vanilline. Ce papier ne présente aucune odeur et est utilisé pour confectionner des cigarettes avec un mélange de tabac blond d'une cigarette commerciale.
  • Ces cigarettes sont dégustées par un panel d'experts. Ceux-ci constatent une orientation de façon subtile et agréable vers des notes douces sucrées et vanillées de la fumée secondaire sans modifier l'agrément de la fumée primaire.
    • - EXEMPLE 2 -
  • On procède de la même manière que dans l'exemple 1 pour préparer le complexe mais on remplace la vanilline par la γ-undécalactone dans les mêmes proportions. La poudre ainsi obtenue est ajoutée sous agitation dans l'eau suivant la même concentration, mais préalablement additionnée d'un suspensoïde tel que le biopolymère de marque Rhodopol BP 23 fabriqué par Rhône-Poulenc.
  • Les fumées primaires et secondaires des cigarettes fabriquées avec ce papier et avec un mélange de tabac blond ont été fortement aromatisées dans la note choisie.
    • - EXEMPLE 3 -
  • On réalise l'encapsulation de (-) carvone en utilisant un mélange de 90 % de B-cyclodextrine et de 10 % de PMCD (cyclodextrine partiellement méthylée fabriquée par la Société Ringdex). On procède de la même manière que pour l'exemple 1.
  • La fumée des cigarettes fabriquées avec ce papier présente une note aromatique "spearmint". L'irritation de la fumée primaire est diminuée et le goût tabac est renforcé. La fumée secondaire est plus douce.
    • - EXEMPLE 4 -
  • On pétrit à température ambiante (15 à 25 degrés C) un mélange constitué d'une partie de B-cyclodextrines, sous forme pulvérulente, et de trois parties d'eau jusqu'à l'obtention d'un mélange homogène.
  • On additionne de 1/10 de partie en poids d'un arôme coumarine.
  • On sèche à température inférieure à 40 degrés C pendant 12 heures environ.
  • On lave par un solvant approprié pour enlever l'arôme non encapsulé.
  • On broie - suivi d'un tamisage éventuel pour obtenir une poudre de granulométrie comprise, de préférence, entre 1 et 100 µ.
  • La poudre obtenue est mise en suspension dans l'eau et on l'applique en "size press" dans le procédé de fabrication du papier (seule ou en mélange avec d'autres additifs ou charges compatibles). La concentration est ajustée en fonction de la quantité souhaitée, du débit de dépôt et de la vitesse de la machine.
    • - EXEMPLE 5 -
  • On pétrit, à sec, pendant 15 à 20 minutes, à température ordinaire, 25,5 kg de B-cyclodextrine pulvérulente, et 2,5 kg d'arôme. On additionne les 28 kg de pâte obtenue de 51 kg d'eau froide et on brasse pendant 30-40 minutes à une température assez basse, inférieure à 15 degrés.
  • Le mélange ainsi encapsulé est mis en solution-suspension dans 649 kg d'eau additionné de 0,2 % de Rhodopol BP23, servant de suspensoïde.
  • La solution obtenue, maintenue à une température inférieure à 15 degrés, est déposée dans la partie "size press" de la machine à papier. Au cours du séchage les molécules d'arôme non encore incluses dans les cyclodextrines sont éliminées par évaporation.
  • Le papier obtenu selon l'invention ne présente pas d'odeur jusqu'au moment de sa combustion puis l'arôme est libéré, tout au long du fumage, brutalement, par dégradation thermique des cyclodextrines, vers 280-300 degrés C, quelques millimètres avant le dard, sans avoir à subir la dégradation au niveau même de celui-ci, c'est-à-dire à 800 degrés C.
    • - Exemple 6 -
  • On fabrique un tabac reconstitué selon la technique papetière habituelle. Cependant, la solution aqueuse concentrée obtenue à partir du jus de macération des poussières de tabac dans l'eau est refroidie, puis maintenue à 15 degrés C environ, jusqu'à l'application en "size press" sur la machine à papier.
  • On réalise d'autre part, l'encapsulation d'une huile essentielle de tabac selon le procédé décrit à l'exemple 4 et de façon à obtenir 6% d'huile essentielle complexée.
  • Ce complexe est mis en suspension dans la solution aqueuse concentrée qui est appliquée dans la partie "size press" de la machine à papier. Le taux d'introduction du complexe est choisi en fonction du débit de solution, de la vitesse de la machine, du taux de remontée d'eau de façon connue et de telle manière que l'on obtienne 0,1% de fraction aromatique dans le produit final.
  • Le tabac reconstitué ainsi obtenu est introduit à un taux de 20% dans le mélange blond d'une cigarette.
  • Des cigarettes fabriquées avec ce mélange sont comparées avec d'autres cigarettes préparées avec un mélange identique mais avec tabac reconstitué, sans cyclodextrines. Les premières, orientées dans la ligne américaine de façon plus marquée que les secondes, sont jugées par un panel d'experts.
    • - EXEMPLE 7 -
  • On fabrique une pâte composée de poussières de tabac (10 à 15% de carboxyméthyl-cellulose (2%) et d'eau (80 à 90%).
  • La pâte ainsi obtenue est transférée par pompage à la trémie d'alimentation d'un sécheur qui est composé d'une bande inox et d'un tunnel de séchage, chauffée à environ 150 degrés C. On obtient sur la bande du sécheur un dépôt de pâte d'une couche uniforme d'environ 0,5 mm d'épaisseur. Juste avant d'entrer dans le tunnel de séchage, on répand sur la pâte, au moyen d'un vibreur, sous forme de poudre de complexe béta-cyclodextrine-vanilline obtenue selon l'exemple 1. La quantité mise en oeuvre est de 5% par rapport à la matière sèche de la pâte.
  • Le tabac homogénéisé obtenu après séchage ne présente pas d'odeur et est utilisé pour confectionner des cigarillos avec un mélange de tabac commercial.
  • Ces cigarillos sont dégustés par un panel d'experts. Ceux-ci constatent un adoucissement de la fumée et une orientation de celle-ci vers des notes vanillées.

Claims (1)

  1. Procédé de préparation sur une machine à papier d'un matériau en feuille destiné à la fabrication de produits à fumer, tels que cigares, cigarettes ou produits analogues, dans lequel, on introduit dans la pâte même de fabrication dudit matériau des substances ou préparations aromatisantes destinées à n'être libérées qu'au moment de la combustion du produit à fumer et qui sont incluses, par encapsulation moléculaire ou complexation, dans des cyclodextrines, caractérisé par le fait que, on maintient un complexe d'encapsulation des substances aromatisantes dans les cyclodextrines sous forme d'une poudre dans une solution suspension, à une température inférieure à 15°C, on introduit la solution suspension dans la partie size-press de la machine à papier et on effectue un séchage, les substances aromatisantes non encore incluses dans les cyclodextrines étant éliminées par évaporation durant le séchage.
EP92909983A 1991-04-17 1992-04-14 Materiau en feuille pour produit a fumer incorporant une substance aromatique Expired - Lifetime EP0580725B1 (fr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR919104721A FR2675347B1 (fr) 1991-04-17 1991-04-17 Cigarette a papier incorporant un agent modificateur de la fumee.
FR9104721 1991-04-17
PCT/FR1992/000331 WO1992018020A1 (fr) 1991-04-17 1992-04-14 Materiau en feuille pour produit a fumer incorporant une substance aromatique

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EP0580725A1 EP0580725A1 (fr) 1994-02-02
EP0580725B1 true EP0580725B1 (fr) 1997-03-12

Family

ID=9411945

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP92909983A Expired - Lifetime EP0580725B1 (fr) 1991-04-17 1992-04-14 Materiau en feuille pour produit a fumer incorporant une substance aromatique

Country Status (27)

Country Link
US (1) US5479949A (fr)
EP (1) EP0580725B1 (fr)
JP (1) JP3133068B2 (fr)
AP (1) AP364A (fr)
AT (1) ATE149802T1 (fr)
CA (1) CA2108563C (fr)
CZ (1) CZ283282B6 (fr)
DE (1) DE69218187T2 (fr)
DK (1) DK0580725T3 (fr)
DZ (1) DZ1572A1 (fr)
EG (1) EG19430A (fr)
ES (1) ES2101098T3 (fr)
FI (1) FI100763B (fr)
FR (1) FR2675347B1 (fr)
GR (1) GR3023500T3 (fr)
HU (1) HU217984B (fr)
MA (1) MA22507A1 (fr)
NO (1) NO304096B1 (fr)
OA (1) OA09820A (fr)
PL (1) PL169057B1 (fr)
PT (1) PT100384B (fr)
RO (1) RO110762B1 (fr)
SK (1) SK281059B6 (fr)
TN (1) TNSN92032A1 (fr)
UY (1) UY23403A1 (fr)
WO (1) WO1992018020A1 (fr)
YU (1) YU48090B (fr)

Families Citing this family (60)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4244467C2 (de) * 1992-12-24 1996-11-14 Reemtsma H F & Ph Cigarette
US5645964A (en) 1993-08-05 1997-07-08 Kimberly-Clark Corporation Digital information recording media and method of using same
US5700850A (en) 1993-08-05 1997-12-23 Kimberly-Clark Worldwide Colorant compositions and colorant stabilizers
US5733693A (en) 1993-08-05 1998-03-31 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method for improving the readability of data processing forms
US5865471A (en) 1993-08-05 1999-02-02 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photo-erasable data processing forms
US5721287A (en) 1993-08-05 1998-02-24 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of mutating a colorant by irradiation
US5773182A (en) 1993-08-05 1998-06-30 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of light stabilizing a colorant
US6211383B1 (en) 1993-08-05 2001-04-03 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Nohr-McDonald elimination reaction
US6017661A (en) 1994-11-09 2000-01-25 Kimberly-Clark Corporation Temporary marking using photoerasable colorants
US6017471A (en) 1993-08-05 2000-01-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorants and colorant modifiers
US5681380A (en) 1995-06-05 1997-10-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Ink for ink jet printers
US6071979A (en) 1994-06-30 2000-06-06 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition method of generating a reactive species and applications therefor
US6242057B1 (en) 1994-06-30 2001-06-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition and applications therefor
US5685754A (en) 1994-06-30 1997-11-11 Kimberly-Clark Corporation Method of generating a reactive species and polymer coating applications therefor
US6008268A (en) 1994-10-21 1999-12-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition, method of generating a reactive species, and applications therefor
DE69609967T2 (de) 1995-06-05 2001-04-12 Kimberly Clark Co Farbstoffvorläufer und diese enthaltende zusammensetzungen
US5786132A (en) 1995-06-05 1998-07-28 Kimberly-Clark Corporation Pre-dyes, mutable dye compositions, and methods of developing a color
CA2221565A1 (fr) 1995-06-28 1997-01-16 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorants et modificateurs nouveaux
US5782963A (en) 1996-03-29 1998-07-21 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
US6099628A (en) 1996-03-29 2000-08-08 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
EP0854896B1 (fr) 1995-11-28 2002-04-03 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Compositions de colorants stabilisees par la lumiere
US5855655A (en) 1996-03-29 1999-01-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
US5891229A (en) 1996-03-29 1999-04-06 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
CA2220740C (fr) * 1996-11-12 2002-03-19 Samsung Electronics Co., Ltd. Dispositif de decodage de symboles a decoupeurs de donnees et filtre adaptatif ntsc de brouillage dans le meme canal
US6524379B2 (en) 1997-08-15 2003-02-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same
JP3184864B2 (ja) * 1997-10-24 2001-07-09 日本たばこ産業株式会社 たばこ副流煙臭気を改善する香料を担持するたばこ巻紙、およびシガレット
BR9906513A (pt) 1998-06-03 2001-10-30 Kimberly Clark Co Fotoiniciadores novos e aplicações para osmesmos
JP2002517540A (ja) 1998-06-03 2002-06-18 キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド インク及びインクジェット印刷用のネオナノプラスト及びマイクロエマルション技術
US6228157B1 (en) 1998-07-20 2001-05-08 Ronald S. Nohr Ink jet ink compositions
DE69930948T2 (de) 1998-09-28 2006-09-07 Kimberly-Clark Worldwide, Inc., Neenah Chelate mit chinoiden gruppen als photoinitiatoren
DE60002294T2 (de) 1999-01-19 2003-10-30 Kimberly Clark Co Farbstoffe, farbstoffstabilisatoren, tintenzusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung
US6331056B1 (en) 1999-02-25 2001-12-18 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Printing apparatus and applications therefor
US6294698B1 (en) 1999-04-16 2001-09-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoinitiators and applications therefor
US6368395B1 (en) 1999-05-24 2002-04-09 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Subphthalocyanine colorants, ink compositions, and method of making the same
CN1259867C (zh) 1999-08-31 2006-06-21 日本烟草产业株式会社 改良烟草副流烟臭味的香料固定化方法及香烟
DE10023462A1 (de) * 2000-05-12 2001-11-15 Schoeller & Hoesch Papierfab Filtermaterial mit Aromatisierungs- und Aromaschutzeigenschaften sowie Verfahren zu seiner Herstellung
US20050172976A1 (en) * 2002-10-31 2005-08-11 Newman Deborah J. Electrically heated cigarette including controlled-release flavoring
JP2009509524A (ja) * 2005-09-30 2009-03-12 フィリップ・モーリス・プロダクツ・ソシエテ・アノニム 香味を付けたシガレット
US8157918B2 (en) 2005-09-30 2012-04-17 Philip Morris Usa Inc. Menthol cigarette
US7856988B2 (en) 2005-10-18 2010-12-28 Philip Morris Usa Inc. Method of making reconstituted tobacco with bonded flavorant
US9060545B2 (en) 2005-11-01 2015-06-23 Philip Morris Usa Inc. Smoking article with manually releasable odorant
US8685478B2 (en) 2005-11-21 2014-04-01 Philip Morris Usa Inc. Flavor pouch
EP1797780A1 (fr) * 2005-12-15 2007-06-20 Gallaher Limited Article à fumer
GB0700889D0 (en) * 2007-01-17 2007-02-21 British American Tobacco Co Tobacco, tobacco derivative and/or tobacco substitute products, preparation and uses thereof
US8124147B2 (en) * 2007-07-16 2012-02-28 Philip Morris Usa Inc. Oral pouch products with immobilized flavorant particles
WO2009010884A2 (fr) 2007-07-16 2009-01-22 Philip Morris Products S.A. Produit en sachet pour l'administration orale d'arôme exempt de tabac
AU2008288170C1 (en) 2007-08-10 2013-04-04 Philip Morris Products S.A. Distillation-based smoking article
TW201032739A (en) 2009-01-08 2010-09-16 Japan Tobacco Inc Filter for cigarette
ZA200901679B (en) 2009-03-09 2015-08-26 Tobacco Res And Development Institute (Pty) Ltd Apparatus for introducing objects into filter rod material
US8747562B2 (en) * 2009-10-09 2014-06-10 Philip Morris Usa Inc. Tobacco-free pouched product containing flavor beads providing immediate and long lasting flavor release
CN102217792A (zh) * 2010-04-15 2011-10-19 厦门中海钓台生物工程有限公司 烟用薄片及卷烟
ZA201008663B (en) 2010-12-01 2014-08-27 Tobacco Res And Dev Inst (Pty) Ltd Feed mechanism
JP5906518B2 (ja) * 2011-08-11 2016-04-20 地方独立行政法人鳥取県産業技術センター シクロデキストリン包接化合物含有組成物の製造方法
TWI484920B (zh) * 2012-03-15 2015-05-21 Japan Tobacco Inc 菸草附著臭氣改善用的香料組成物及香菸
US9949505B2 (en) 2012-04-30 2018-04-24 Philip Morris Products S.A. Smoking article mouthpiece with cooling agent inclusion complex
CN103504465B (zh) * 2013-09-27 2015-08-05 广东中烟工业有限责任公司 一种烟用微胶囊保润剂及其制备方法和应用
CN105919152B (zh) * 2016-04-20 2021-04-02 贵州中烟工业有限责任公司 一种含微胶囊加热不燃烧烟草基底及其制备方法和应用
US10492522B2 (en) 2017-05-03 2019-12-03 R.J. Reynolds Tobacco Company Flavored menthol-containing objects for application to smoking article components
CN108441137A (zh) * 2018-03-27 2018-08-24 红云红河烟草(集团)有限责任公司 一种适合于外香型卷烟的搭口胶及其制备方法
KR102313637B1 (ko) * 2019-10-30 2021-10-15 주식회사 케이티앤지 손가락 담배냄새 저감 기술이 적용된 팁페이퍼와 이를 포함하는 흡연물품, 및 상기 팁페이퍼의 제조 방법

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2886042A (en) * 1957-06-17 1959-05-12 Reynolds Tobacco Co R Cigarette paper
US3047431A (en) * 1961-05-08 1962-07-31 Philip Morris Inc Smoking composition
US3426011A (en) * 1967-02-13 1969-02-04 Corn Products Co Cyclodextrins with anionic properties
US3550598A (en) 1967-08-15 1970-12-29 James H Mcglumphy Reconstituted tobacco containing adherent encapsulated flavors and other matter
US4941486A (en) * 1986-02-10 1990-07-17 Dube Michael F Cigarette having sidestream aroma
JPS636196A (ja) * 1986-06-26 1988-01-12 柴内　裕子 紙の製造方法
US4924883A (en) * 1987-03-06 1990-05-15 R. J. Reynolds Tobacco Company Smoking article
US4906488A (en) * 1987-05-01 1990-03-06 Arcade, Inc. Modification of permeant
GB8722309D0 (en) * 1987-09-22 1987-10-28 Imp Tobacco Ltd Smoking articles
US5137034A (en) * 1988-05-16 1992-08-11 R. J. Reynolds Tobacco Company Smoking article with improved means for delivering flavorants
US5144964A (en) * 1991-03-14 1992-09-08 Philip Morris Incorporated Smoking compositions containing a flavorant-release additive

Also Published As

Publication number Publication date
NO304096B1 (no) 1998-10-26
TNSN92032A1 (fr) 1993-06-08
SK281059B6 (sk) 2000-11-07
HU217984B (hu) 2000-05-28
DE69218187D1 (de) 1997-04-17
FR2675347A1 (fr) 1992-10-23
AP364A (en) 1994-09-23
DE69218187T2 (de) 1997-09-25
DK0580725T3 (da) 1997-09-22
NO933702L (no) 1993-10-14
CZ283282B6 (cs) 1998-02-18
HUT65323A (en) 1994-05-02
FI100763B (fi) 1998-02-27
YU40392A (sh) 1994-11-15
WO1992018020A1 (fr) 1992-10-29
AP9200375A0 (en) 1992-04-30
FI934548A0 (fi) 1993-10-14
OA09820A (fr) 1994-04-15
YU48090B (sh) 1997-01-08
CZ217493A3 (en) 1994-03-16
UY23403A1 (es) 1992-05-08
CA2108563A1 (fr) 1992-10-18
FR2675347B1 (fr) 1994-09-02
PT100384A (pt) 1993-06-30
ES2101098T3 (es) 1997-07-01
RO110762B1 (ro) 1996-04-30
US5479949A (en) 1996-01-02
SK112193A3 (en) 1994-04-06
FI934548A (fi) 1993-10-14
DZ1572A1 (fr) 2002-02-17
HU9302765D0 (en) 1994-01-28
JPH07504080A (ja) 1995-05-11
GR3023500T3 (en) 1997-08-29
PT100384B (pt) 1999-08-31
NO933702D0 (no) 1993-10-14
ATE149802T1 (de) 1997-03-15
CA2108563C (fr) 2004-12-14
EG19430A (fr) 1995-02-28
JP3133068B2 (ja) 2001-02-05
EP0580725A1 (fr) 1994-02-02
MA22507A1 (fr) 1992-12-31
PL169057B1 (pl) 1996-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0580725B1 (fr) Materiau en feuille pour produit a fumer incorporant une substance aromatique
US4253473A (en) Process for augmenting or enhancing the aroma or taste of smoking tobacco or a smoking tobacco article by adding thereto a suspended flavoring composition
US5046514A (en) Smoking material and process for making same
US4311720A (en) Process for producing a flavored heated beverage
JP4465388B2 (ja) 変性された再生タバコシート
FR3041507B1 (fr) Tabac reconstitue pour les dispositifs chauffant le tabac sans le bruler
US20230363443A1 (en) Cocoa Wrapper For Smoking Articles
KR20230013153A (ko) 담배 조성물
JPH05146285A (ja) 香味料放出添加剤を含有する喫煙組成物
EA015099B1 (ru) Способы изготовления восстановленных табачных листов
CA3129133A1 (fr) Enveloppe de cannabis pour articles a fumer
KR102386078B1 (ko) 클로브 부산물이 함유된 판상엽 시트 및 이를 포함하는 흡연물품
JP2023504711A (ja) 送達システム
EP0235539B1 (fr) Procédé d'aromatisation du tabac
EP2846651B1 (fr) Produit à base de tabac qui produit un rapport de monoxyde de carbone à goudron plus faible
KR102616657B1 (ko) 물리성이 향상된 향료 시트, 이를 포함하는 흡연 물품 및 이들의 제조 방법
EP3846642B1 (fr) Produit oral en sachet et sans fumée comprenant au moins une capsule parfumée
US20240130419A1 (en) Flavor sheet having improved physical properties, smoking article including same, and methods of producing flavor sheet and smoking article
WO2023083962A1 (fr) Traitement de surface pour matériau de tabac
JP2023547347A (ja) エアロゾル生成材料
MX2008008857A (en) Cigarette components having encapsulated catalyst particles and methods of making and use thereof

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

17P Request for examination filed

Effective date: 19931115

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FR GB GR IT LI LU MC NL SE

RIN1 Information on inventor provided before grant (corrected)

Inventor name: ESNAULT, DANIEL

Inventor name: MANE, JEAN MAURICE EUGENE, DOMAINE SAINT-MATHIEU

Inventor name: BATTARD, JEAN-CLAUDE

17Q First examination report despatched

Effective date: 19950308

GRAG Despatch of communication of intention to grant

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS AGRA

GRAH Despatch of communication of intention to grant a patent

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS IGRA

GRAH Despatch of communication of intention to grant a patent

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS IGRA

GRAA (expected) grant

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009210

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: B1

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FR GB GR IT LI LU MC NL SE

REF Corresponds to:

Ref document number: 149802

Country of ref document: AT

Date of ref document: 19970315

Kind code of ref document: T

REG Reference to a national code

Ref country code: CH

Ref legal event code: EP

REF Corresponds to:

Ref document number: 69218187

Country of ref document: DE

Date of ref document: 19970417

ITF It: translation for a ep patent filed

Owner name: STUDIO TORTA S.R.L.

REG Reference to a national code

Ref country code: CH

Ref legal event code: NV

Representative=s name: HEPP, WENGER & RYFFEL AG

REG Reference to a national code

Ref country code: ES

Ref legal event code: FG2A

Ref document number: 2101098

Country of ref document: ES

Kind code of ref document: T3

GBT Gb: translation of ep patent filed (gb section 77(6)(a)/1977)

Effective date: 19970613

REG Reference to a national code

Ref country code: GR

Ref legal event code: FG4A

Free format text: 3023500

REG Reference to a national code

Ref country code: DK

Ref legal event code: T3

PLBE No opposition filed within time limit

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009261

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: NO OPPOSITION FILED WITHIN TIME LIMIT

26N No opposition filed
REG Reference to a national code

Ref country code: GB

Ref legal event code: IF02

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: LU

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20060430

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: MC

Payment date: 20080428

Year of fee payment: 17

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: LU

Payment date: 20080704

Year of fee payment: 17

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: MC

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20090430

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: FR

Payment date: 20110516

Year of fee payment: 20

Ref country code: ES

Payment date: 20110523

Year of fee payment: 20

Ref country code: CH

Payment date: 20110428

Year of fee payment: 20

Ref country code: SE

Payment date: 20110420

Year of fee payment: 20

Ref country code: GR

Payment date: 20110427

Year of fee payment: 20

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: GB

Payment date: 20110428

Year of fee payment: 20

Ref country code: BE

Payment date: 20110530

Year of fee payment: 20

Ref country code: AT

Payment date: 20110426

Year of fee payment: 20

Ref country code: DK

Payment date: 20110421

Year of fee payment: 20

Ref country code: NL

Payment date: 20110502

Year of fee payment: 20

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: IT

Payment date: 20110430

Year of fee payment: 20

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: DE

Payment date: 20110630

Year of fee payment: 20

REG Reference to a national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: R071

Ref document number: 69218187

Country of ref document: DE

REG Reference to a national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: R071

Ref document number: 69218187

Country of ref document: DE

REG Reference to a national code

Ref country code: NL

Ref legal event code: V4

Effective date: 20120414

BE20 Be: patent expired

Owner name: ETS V. *MANE FILS

Effective date: 20120414

Owner name: SOC. NATIONALE D'EXPLOITATION INDUSTRIELLE DES *TA

Effective date: 20120414

REG Reference to a national code

Ref country code: CH

Ref legal event code: PL

Ref country code: DK

Ref legal event code: EUP

REG Reference to a national code

Ref country code: GB

Ref legal event code: PE20

Expiry date: 20120413

REG Reference to a national code

Ref country code: GR

Ref legal event code: MA

Ref document number: 970401149

Country of ref document: GR

Effective date: 20120415

REG Reference to a national code

Ref country code: SE

Ref legal event code: EUG

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: DE

Free format text: LAPSE BECAUSE OF EXPIRATION OF PROTECTION

Effective date: 20120417

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: GB

Free format text: LAPSE BECAUSE OF EXPIRATION OF PROTECTION

Effective date: 20120413

REG Reference to a national code

Ref country code: AT

Ref legal event code: MK07

Ref document number: 149802

Country of ref document: AT

Kind code of ref document: T

Effective date: 20120414

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: LU

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20090414

REG Reference to a national code

Ref country code: ES

Ref legal event code: FD2A

Effective date: 20130711

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: ES

Free format text: LAPSE BECAUSE OF EXPIRATION OF PROTECTION

Effective date: 20120415