EP0254987B1 - Benzophenonether-ester und ein Verfahren zur Verbesserung der Lichtechtheit von Polyesterfärbungen unter Verwendung von Benzophenonether-estern - Google Patents

Benzophenonether-ester und ein Verfahren zur Verbesserung der Lichtechtheit von Polyesterfärbungen unter Verwendung von Benzophenonether-estern Download PDF

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EP0254987B1
EP0254987B1 EP87110336A EP87110336A EP0254987B1 EP 0254987 B1 EP0254987 B1 EP 0254987B1 EP 87110336 A EP87110336 A EP 87110336A EP 87110336 A EP87110336 A EP 87110336A EP 0254987 B1 EP0254987 B1 EP 0254987B1
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EP
European Patent Office
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hydrogen
benzophenone
formula
carbon atoms
alkyl
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EP0254987A3 (en
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Dieter Dr. Wegerle
Reinhold Krallmann
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BASF SE
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BASF SE
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    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/922—Polyester fiber

Definitions

  • the invention relates to new benzophenone ether esters and a process for dyeing textile polyester material with disperse dyes using benzophenone ether esters to improve lightfastness, and to the use of these benzonphenone derivatives in dyeing textile polyester material.
  • DE-AS 1 156 760 discloses a process for improving the light fastness of polyester dyeings, in which the fibers are in a boiling aqueous dye bath which, in addition to the dye, also contains alkyl ethers of 2,2 ', 4,4'-tetrahydroxybenzophenone , treated.
  • the benzophenone derivative is drawn onto the fiber together with the dye.
  • the fiber dyed in this way has better lightfastness when exposed in an exposure device (for example a Xenotest or fadeometer) compared to a fiber dyed without the addition of the tetrahydroxybenzophenone derivative.
  • the compounds described in DE-AS 1 156 760 have a number of disadvantages: due to their inherent color, they shift the color tone, in particular in the case of brilliant colorations, and cloud the coloration to a greater or lesser extent.
  • the absorption capacity on the textile structures is not exhaustive enough, so that the wastewater from the dyeing plants is contaminated with organic compounds.
  • the compounds mentioned tend to sublimation in a thermal aftertreatment usually carried out after the dyeing process.
  • the object of the invention is to provide materials for the improvement of the light fastness of dyeings with disperse dyes on polyester, which are good for polyester, show a low tendency to sublimation and which do not or only slightly impair the dyeings, in particular with regard to their brilliance.
  • R is a hydrogen atom, methyl, fluorine, chlorine or bromine and R 2 is an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, a cyclohexyl radical or a radical from the group where p and q stand for the numbers 1 or 2.
  • the invention therefore also relates to the new benzophenone derivatives of the formula III in which R is a hydrogen atom, an alkyl radical having 1 to 4 C atoms, cyan, fluorine, chlorine, bromine or trifluoromethyl, R 1 is a hydrogen atom or an alkyl radical having 1 to 6 C atoms and m is 1 or 2, for n the number 2, 3 or 4 and for R 2 an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms substituted by hydroxyl or C 1 - to C 4 -alkoxy, a radical from the group where R 3 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms, alkyl or alkoxy radicals having 1 to 4 carbon atoms or one or two of the radicals R 2 to R 5 are fluorine, chlorine, bromine, cyano or trifluoromethyl and q is the number 1, 2, 3 or 4 mean, with the restriction that at least one of the radicals R 3 to R 5 must be different from hydrogen, or R 2 is an optionally substituted 5- or 6-
  • R is a hydrogen atom, methyl, fluorine, chlorine or bromine and m is 1 and R 1 is a hydrogen atom and n is 2.
  • R is a hydrogen atom, methyl, a fluorine, chlorine or bromine atom and m is the number 1
  • R 1 is a hydrogen atom
  • R 2 is a radical from the group
  • alkyl radicals for R and R 1 are methyl, ethyl, propyl, n- and tert-butyl.
  • Preferred radicals for R and R 1 are H and methyl.
  • the new compounds of the formula (III) are prepared in a manner known per se by reacting an alcohol of the formula (IV) in which R, m and n have the meanings given for R, m and n of the formula (111), with a carboxylic acid R 2 COOH, in which R 2 has the meanings given for R 2 in formula (111), in an inert solvent, in particular toluene or xylene, in the presence of an acidic catalyst, in particular sulfuric acid, p-toluenesulfonic acid or one strong acidic ion exchanger, at reflux temperatures and workup in a conventional manner.
  • an alcohol of the formula (IV) in which R, m and n have the meanings given for R, m and n of the formula (111)
  • R 2 COOH in which R 2 has the meanings given for R 2 in formula (111)
  • an inert solvent in particular toluene or xylene
  • an acidic catalyst in particular sulfuric acid, p-tol
  • textile materials made from polyesters are dyed in a conventional manner.
  • structures such as fibers, threads, flakes, foils, fabrics and knitted fabrics come into consideration as such.
  • the known dye classes such as Azo, anthraquinone, methine, quinophthalone and coumarin dyes belong, according to methods known per se, such as e.g. the high temperature process, the thermosol process or the carrier dyeing process are colored, e.g. can be found in the "Advice, dyeing and finishing of polyester fibers and polyester fiber mixtures", published by BASF Aktiengesellschaft 1974.
  • the benzophenone derivatives are added to the dyebaths in finely divided form, optionally as a powder or liquid preparation. They are used in amounts of 0.1 to 10, preferably 0.3 to 5% by weight, based on the textile material.
  • the compounds to be used according to the invention have a significantly lower intrinsic color and thus practically do not influence the hue of dyeings. While e.g. 75% of the 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenone in the dyebath drains, the compounds to be used according to the invention reach degrees of absorption in the order of 85 to 95%. In the known compounds, the sublimation losses (30 sec., 190 ° C.) are 20 to 25%, based on the absorbed substance, in the compounds to be used according to the invention below 10%.
  • the starting compounds 2-hydroxy-4- (ß-hydroxyethoxy) -4'-chloro and 2-hydroxy-4- (ß-hydroxyethoxy) -4'-methylbenzophenone are obtained from the corresponding 2 by conventional reaction with ethylene oxide or ethylene carbonate , 4-Dihydroxy-4'-chloro- and 2,4-dihydroxy-4'-methylbenzophenone obtained.
  • 100 parts of a polyester yarn are in a dye bath containing 1500 parts of water, 0.6 parts of a mixture of the finely divided dyes 1.8 parts of a product obtained by adding 50 moles of ethylene oxide to 1 mole of sperm oil alcohol and subsequent sulfonation as a dyeing aid and 1.5 parts of the finely divided benzophenone compound of the formula contains, treats,
  • the process is started at 60 ° C., the temperature is raised to 130 ° C. in 20 minutes and dyeing is continued at this temperature for 90 minutes in an HT dyeing machine.
  • a brown coloration is obtained which, when exposed to xenotest under hot and humid conditions (e.g. temperature 75 ° C, relative air humidity 80%), is significantly more lightfast than the same coloration without the addition of the benzophenone compound.
  • 100 parts of a knitted fabric made of polyester are in a dyebath, the 2500 parts of water, 1.2 parts of a mixture of the finely divided dyes Parts of a carrier based on salicylic acid methyl ester and 2 parts of the finely divided benzophenone compound of the formula contains, treats.
  • the dyeing is carried out for 90 minutes at the boiling point and a reddish-brown coloration is obtained which, in an exposure test in a fadeometer, gives significantly better results than a similar coloration without the addition of the benzophenone compound.
  • a polyester fabric is impregnated on a three-roll pad with a dye liquor containing 25 parts of a mixture of the finely divided dyes in 1000 parts 20 parts of a 20% aqueous solution of the copolymer of acrylic acid and acrylamide, 25 parts of the finely divided benzophenone compound and contains 930 parts of water.
  • the fabric After impregnation under 60% liquor absorption, the fabric is dried at 120 ° C and thermosolated at 200 ° C for 60 seconds.
  • a gray coloration is obtained which is significantly better in light fastness than a same coloration without the addition of the benzophenone compound.
  • the dyeing is carried out for 90 minutes at the boiling point and a reddish-brown coloration is obtained which, in an exposure test in a fadeometer, gives significantly better results than a similar coloration without the addition of the benzophenone compound.
  • 100 parts of a polyester yarn are in a dye bath containing 1500 parts of water, 0.6 parts of a mixture of the finely divided dyes 1.8 parts of a product obtained by adding 50 moles of ethylene oxide to 1 mole of sperm oil alcohol and subsequent sulfonation as a dyeing aid and 1.5 parts of the finely divided benzophenone compound of the formula contains, treats.
  • the process is started at 60 ° C., the temperature is raised to 130 ° C. in 20 minutes and dyeing is carried out for a further 90 minutes at this temperature in a high-temperature dyeing machine.
  • a brown coloration is obtained which, when exposed to xenotest under hot and humid conditions (temperature 75 ° C., relative atmospheric humidity 80%), is significantly less lightfast than the same coloration without the addition of the benzophenone compound.
  • the benzophenone compound according to the invention used in this example absorbs over 90% the polyester fiber and shows only a slight sublimation loss (30 seconds, 190 ° C) of 5-6%. In terms of these properties, it behaves significantly more favorably than the known 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenone, whose degree of absorption is about 75% and its sublimation loss (30 seconds, 190 ° C.) is below 20-25% same coloring conditions.
  • a polyester fabric is impregnated on a three-roll pad with a dye liquor containing 25 parts of a mixture of the finely divided dyes in 1000 parts 20 parts of a 20% aqueous solution of the copolymer of acrylic acid and acrylamide, 25 parts of the finely divided benzophenone compound and contains 930 parts of water.
  • the fabric After impregnation under 60% liquor absorption, the fabric is dried at 120 ° C and thermosolated at 200 C for 60 seconds.
  • a gray coloration is obtained which is significantly better in light fastness than a same coloration without the addition of the benzophenone compound.
  • the benzophenone compound according to the invention used in this example absorbs 87-88% of the polyester resins and shows only a slight sublimation loss (30 seconds, 190 ° C.) of less than 5%. In terms of these properties, it behaves significantly more favorably than the known 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenone, whose degree of exhaustion is about 75% and its sublimation loss (30 seconds, 190 ° C.) is below 20-25% same coloring conditions.
  • the dyeing is carried out for 90 minutes at the boiling point and a black color is obtained which, in an exposure test in a fadeometer, gives significantly better results than a same color without the addition of the benzophenone compound.
  • the benzophenone compound according to the invention used in this example absorbs about 87% of the polyester fiber and shows only a slight sublimation loss (30 seconds, 190 ° C.) of 4-5%. In terms of these properties, it behaves significantly more favorably than the known 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenone, whose degree of exhaustion is about 75% and its sublimation loss (30 seconds, 190 ° C.) is below 20-25% same coloring conditions.
  • 100 parts of a polyester yarn are in a dye bath containing 1500 parts of water, 0.6 parts of a mixture of the finely divided dyes 1.8 parts of a product obtained by adding 50 moles of ethylene oxide to 1 mole of sperm oil alcohol and subsequent sulfonation as a dyeing aid and 1.5 parts of the finely divided benzophenone compound of the formula contains, treats.
  • the process is started at 60 ° C., the temperature is raised to 130 ° C. in 20 minutes and dyeing is continued at this temperature for 90 minutes in an HT dyeing machine.
  • a green coloration is obtained which, when exposed to xenotest under hot and humid conditions (temperature 75 ° C., relative atmospheric humidity 80%), is significantly more lightfast than the same coloration without the addition of the benzophenone compound.
  • 100 parts of a polyester yarn are in a dye bath containing 1500 parts of water, 0.6 parts of a mixture of the finely divided dyes 1.8 parts of a by adding 50 moles of ethylene oxide to 1 mole of sperm oil alcohol and subsequent Sulfonating product obtained as a dyeing aid and 1.5 parts of the finely divided benzophenone compound of the formula contains, treats.
  • the process is started at 60 ° C., the temperature is raised to 130 ° C. in 20 minutes and dyeing is carried out for a further 90 minutes at this temperature in a high-temperature dyeing machine.
  • a violet coloration is obtained which, when exposed to xenotest under hot and humid conditions (temperature 75 ° C., relative atmospheric humidity 80%), is significantly less lightfast than the same coloration without the addition of the benzophenone compound.

Description

  • Die Erfindung betrifft neue Benzophenonether-ester und ein Verfahren zum Färben von textilem Polyestermaterial mit Dispersionsfarbstoffen unter Verwendung von Benzophenonether-estern zur Verbesserung der Lichtechtheit sowie die Verwendung dieser Benzonphenon-derivate beim Färben von textilem Polyestermaterial.
  • Aus der DE-AS 1 156 760 ist beispielsweise ein Verfahren zur Verbesserung der Lichtechtheit von Polyesterfärbungen bekannt, bei dem man die Fasern in einem siedenden wäßrigen Färbebad, das neben dem Farbstoff noch Alkylether des 2,2',4,4'-Tetrahydroxybenzophenons enthält, behandelt. Bei diesem Verfahren zieht das Benzophenon-Derivat zusammen mit dem Farbstoff auf die Faser auf. Die so gefärbte Faser weist bei der Belichtung in einem Belichtungsgerät (beispielsweise Xenotest oder Fadeometer) eine im Vergleich zu einer ohne Zusatz des Tetrahydroxybenzophenon-Derivats gefärbten Faser bessere Lichtechtheit auf.
  • Die in der DE-AS 1 156 760 beschriebenen Verbindungen weisen jedoch eine Reihe von Nachteilen auf: aufgrund ihrer Eigenfarbe verschieben sie insbesondere bei brillanten Färbungen der Farbton und trüben die Färbung mehr oder weniger stark ab. Das Aufziehvermögen auf die textilen Gebilde ist nicht erschöpfend genug, so daß das Abwasser der Färbereien mit organischen Verbindungen belastet wird. Außerdem neigen die genannten Verbindungen bei einer im Anschluß an den Färbeprozess üblicherweise durchgeführten thermischen Nachbehandlung zur Sublimation.
  • Aus der US-PS 3 676 471 ist bekannt, daß 2,4-Dihydroxibenzophenon-Derivate als Lichtstabilisatoren von Kunststoffen, Polymeren wie z.B. Polypropylen, Polyvinylchlorid, Polyester oder Polyamide verwendet werden können. Es hat daraus nicht nahe gelegen, derartige Verbindungen in einem System aus Farbstoffen und textilem Polyestermaterial zur Stabilisierung der Farbstoffe einzusetzen.
  • Aufgabe der Erfindung ist es, für die Verbesserung der Lichtechtheit von Färbungen mit Dispersionsfarbstoffen auf Polyester Stoffe zur Verfügung zu stellen, die gut auf Polyester aufziehen, eine geringe Sublimationstendenz zeigen und die die Färbungen insbesondere hinsichtlich ihrer Brillanz nicht oder nur geringfügig beeinträchtigen.
  • Die Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst mit einem Verfahren zum Färben von textilem Polyestermaterial mit Dispersionsfarbstoffen unter gleichzeitiger Verwendung von Benzophenonderivaten zur Verbesserung der Lichtechtheit, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man den Färbebädern ein Benzophenonderivat der Formel I
    Figure imgb0001
    in der für
    • R ein Wasserstoffatom, ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, Cyan, Fluor, Chlor, Brom oder Trifluormethyl,
    • R1 ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen und für
    • m die Zahl 1 oder 2, für
    • n die Zahl 2, 3 oder 4 und für
    • R2 ein gegebenenfalls durch Hydroxy oder Ci- bis C4-Alkoxy substituierter Alkylrest mit 1 bis 12 C-Atomen, ein Cycloalkylrest mit 3 bis 6 C-Atomen im Ring, ein Rest aus der Gruppe der Formeln
      Figure imgb0002
      wobei R3, R4 und R5 Wasserstoffatome, Alkyl- oder Alkoxyreste mit 1 bis 4 C-Atomen oder einer oder zwei der Reste R3 bis R5 Fluor, Chlor, Brom, Cyan oder Trifluormethyl, einer der Reste R3 bis R5 Phenyl oder Phenoxy und q die Zahl 1, 2, 3 oder 4 bedeuten, oder für R2 ein gegebenenfalls substituierter 5- oder 6- gliedriger ungesättigter heterocyclischer Ring stehen, zusetzt, sowie in der Verwendung der Benzophenon- derivate der Formel I zur Verbesserung der Lichtechtheit von gefärbtem textilem Polyestermaterial.
  • Bevorzugt sind die Benzophenonderivate der foldenden Formel 11
    Figure imgb0003
    in denen R ein Wasserstoffatom, Methyl, Fluor, Chlor oder Brom und R2 einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, einen Cyclohexylrest oder einen Rest aus der Gruppe
    Figure imgb0004
    Figure imgb0005
    wobei p und q für die Zahlen 1 oder 2 stehen, bedeuten.
  • Die Verbindungen der Formeln 1 und 2 sind teilweise bekannt und teilweise noch nicht beschrieben.
  • Gegenstand der Erfindung sind daher auch die neuen Benzophenonderivate der Formel III
    Figure imgb0006
    in der für R ein Wasserstoffatom, ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, Cyan, Fluor, Chlor, Brom oder Trifluormethyl, R1 ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen und für m die Zahl 1 oder 2, für n die Zahl 2, 3 oder 4 und für R2 ein durch Hydroxy- oder C1- bis C4-Alkoxy substituierter Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, ein Rest aus der Gruppe
    Figure imgb0007
    wobei R3, R4 und R5 Wasserstoffatome, Alkyl- oder Alkoxyreste mit 1 bis 4 C-Atomen oder ein oder zwei der Reste R2 bis R5 Fluor, Chlor, Brom, Cyan oder Trifluormethyl und q die Zahl 1, 2, 3 oder 4 bedeuten, mit der Einschränkung, daß wenigstens einer der Reste R3 bis R5 von Wasserstoff verschieden sein muß, oder für R2 ein gegebenenfalls substituierter 5- oder 6-gliedriger, ungesättigter heterocyclischer Ring stehen.
  • Von den Verbindungen der Formel 111 sind solche bevorzugt, in denen R ein Wasserstoffatom, Methyl, Fluor, Chlor oder Brom und m die Zahl 1 und R1 ein Wasserstoffatom bedeuten und für n die Zahl 2 steht.
  • Ganz besonders bevorzugt und hervorzuheben sind Verbindungen der Formel 111, in denen R ein Wasserstoffatom, Methyl, ein Fluor-, Chlor-oder Bromatom und m die Zahl 1, R1 ein Wasserstoffatom und R2 einen Rest aus der Gruppe
    Figure imgb0008
    Figure imgb0009
    wobei p und q für die Zahlen 1 oder 2 stehen, bedeuten mit der Ausnahme, daß R2 nicht Phenyl sein kann, wenn R für ein Wasserstoffatom steht.
  • Als Alkylreste für R und R1 seien beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl, n- und tert.-Butyl genannt. Bevorzugte Reste für R und R1 sind H und Methyl.
  • Als Reste R2 in der Formel I seien beispielhaft genannt:
    • Ci- bis C12-Alkyl, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, 3-Methylbutyl, 1-Ethylpropyl, 1,1-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, n-Hexyl, n-Heptyl, 1-Ethylpentyl, n-Octyl, 2,4,4-Trimethylpentyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, 4-Dodecyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, 2-Hydroxy-2-methylpropyl, 3-Hydroxy-2-methylpropyl, 2-Hydroxy-butyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl;
    • Cycloalkyl, wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl;
    • für
      Figure imgb0010
      beispielsweise Phenyl, 2-, 3- und 4-Methylphenyl, 2-, 3- und 4-Ethylphenyl, 2-, 2- und 4-n- oder isoPropylphenyl, 2-, 3- und 4-n oder tert.-Butylphenyl, 2,3-Dimethylphenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 2,5-Dimethylphenyl, 2,6-Dimethylphenyl, 3,4-Dimethylphenyl, 3,5-Dimethylphenyl, 2,4,6-Trimethylphenyl, 2,4-Dimethyl-6-tert.-butylphenyl, 2-, 3- und 4-Chlorphenyl, 2-, 3-Brom-phenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 2,5-Dichlorphenyl, 2,6-Dichlorphenyl, 3,5-Dichlorphenyl, 2-, 3- und 4-Methoxyphenyl, 2,3-Dimethoxyphenyl, 2,4-Dimethoxyphenyl, 2,6-Dimethoxyphenyl, 3,4-Dimethoxyphenyl, 3,5-Dimethoxyphenyl, 2-Ethoxyphenyl, 4-Ethoxyphenyl, 2,3,4-Trimethoxyphenyl, 3,4,5-Trimethoxyphenyl, 4-Biphenyl, 4-Phenoxyphenyl;
    • für
      Figure imgb0011
      beispielsweise Benzyl, 2-, 3- und 4-Methylbenzyl, 4-Ethylbenzyl, 4-Isopropylbenzyl, 4-tert.-Butylbenzyl, 2-, 3- und 4-Chlorbenzyl, 2-, 3-und 4-Brombenzyl, 2-, 3- und 4-Methoxybenzyl, 2-, 3- und 4-Ethoxybenzyl, 3,4-Dimethoxy-benzyl, 3,5-Dimethoxybenzyl, 3,4,5-Trimethoxybenzyl, 2-Phenylethyl, 3-Phenylpropyl, 4-Phenylbutyl;
    • für
      Figure imgb0012
      beispielsweise Phenoxymethyl, 2-, 3- und 4-Methylphenoxymethyl, 2-, 3- und 4-Ethylphenoxymethyl, 4-Isopropylphenoxymethyl, 4-n-Butylphenoxymethyl, 4-tert.-Butylphenoxymethyl, 2,3-Dimethylphenoxymethyl, 2,4-Dimethylphenoxymethyl, 2,5-Dimethylphenoxymethyl, 3,5-Dimethylphenoxymethyl, 3,4-Dimethylphenoxymethyl, 2-Methyl-4-tert.-butyl-phenoxymethyl, 3,4,5-Trimethoxyphenoxymethyl, 2,4,6-Trimethylphenoxymethyl, 2,6-Dimethyl-4-tert.-butylphenoxymethyl, 2-, 3- und 4-Chlorphenoxymethyl, 2-, 3- und 4-Bromphenoxymethyl, 2-, 3- und 4-Methoxyphenoxymethyl, 4-Ethoxyphenoxymethyl, 2-Methyl-4-chlorphenoxymethyl, 2-Phenoxyethyl, 4-Phenoxybutyl;
    • als heterocyclische Ringe beispielsweise Furyl-2, Furyl-3, 2,5-Dimethylfuryl-3, Thienyl-2, Thienyl-3, Pyridyl-2, Pyridyl-3, Pyridyl-4, 2-Chlorpyridyl-3.
  • Die Herstellung der neuen Verbindungen der Formel (111) erfolgt in an sich bekannter Weise durch Umsetzung eines Alkohols der Formel (IV)
    Figure imgb0013
    in der R, m und n die für R, m und n der Formel (111) angegebenen Bedeutungen haben,
    mit einer Carbonsäure R2COOH, in der R2 die für R2 in Formel (111) angegebenen Bedeutungen aufweist, in einem inerten Lösungsmittel, insbesondere Toluol oder Xylol, in Gegenwart eines sauren Katalysators, insbesondere von Schwefelsäure, p-Toluolsulfonsäure oder eines stark sauren lonenaustauschers, bei Rückflußtemperaturen und Aufarbeitung in an sich üblicher Weise.
  • Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren werden in an sich üblicher Weise textile Materialien aus Polyestern, insbesondere aus Polyethylenterephthalaten, wie Polyethylenglykolterephthalat, gefärbt. Als solche kommen insbesondere Gebilde wie Fasern, Fäden, Flocken, Folien, Gewebe und Gewirke in Betracht. Sie können mit den üblichen Dispersionsfarbstoffen, die den bekannten Farbstoffklassen wie z.B. Azo, Anthrachinon-, Methin-, Chinophthalon- und Cumarin-Farbstoffen, angehören, nach an sich bekannten Methoden, wie z.B. das Hochtemperaturverfahren, das Thermosolverfahren oder das Carrierfärbeverfahren, gefärbt werden, wie z.B. dem "Ratgeber, Färben und Ausrüsten von Polyesterfasern und Polyesterfasermischungen", herausgegeben von der BASF Aktiengesellschaft 1974, entnommen werden kann. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden die Benzophenon-Derivate den Färbebädern in feinverteilter Form ggf. als Pulver- oder Flüssigzubereitung zugesetzt. Sie werden in Mengen von 0,1 bis 10, vorzugsweise 0,3 bis 5 Gew.%, bezogen auf das Textilgut, eingesetzt.
  • Man erhält dabei Färbungen, die im Vergleich zu solchen ohne Zusatz der Benzophenon-Derivate sich im Farbton nicht oder kaum unterscheiden, aber eine deutlich verbesserte Lichtechtheit aufweisen, die auch höheren Anforderungen, wie sie z.B. im Automobilsektor für Sitzbezüge und dergleichen gestellt werden, gerecht werden können.
  • Als besondere Vorteile gegenüber bekannten Benzophenonderivaten gemäß der DE-AS 11 56 760 seien hervorgehoben, daß die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen eine deutlich geringere Eigenfarbe aufweisen und damit den Farbton von Färbungen praktisch nicht beeinflussen. Während z.B. das 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenon im Färbebad zu etwa 75 % auszieht, erreichen die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen Aufziehgrade in der Größenordnung von 85 bis 95 %. Bei den bekannten Verbindungen liegen die Sublimsationsverluste (30 sec., 190° C) bei 20 bis 25 %, bezogen auf die aufgezogene Substanz, bei den erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen unterhalb 10 %.
  • Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile:
    • In den Beispielen 1 bis 13 bedeuten R und R1 stets ein Wasserstoffatom.
    Beispiel 1
  • Ein Gemisch aus 27,6 g 2-Hydroxy-4-(ß-hydroxyethoxy)-benzophenon, 150 ml Toluol, 45,6 g 4-Methoxybenzoesäure und 2 Tropfen konz. Schwefelsäure wird 11 Stunden lang am Wasserabscheider zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird mit Petrolether verdünnt, der ausgefallene Niederschlag abgesaugt und mit wenig Methanol gewaschen. Das Nutschgut wird 1 Stunde lang mit 200 ml 5 %iger Sodalösung gerührt, abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus Isopropanol umkristallisiert. Man erhält 28,8 g der Verbindung der Formel I mit
    Figure imgb0014
    vom Schmp. 107 - 109 C.
    Figure imgb0015
    • Beispiel 2
  • Ein Gemisch aus 25,8 g 2-Hydroxy-4-(ß-hydroxyethoxy)-benzophenon, 60 ml Toluol, 15 g Phenylessigsäure und 2 Tropfen konz. Schwefelsäure wird 5 Stunden am Wasserabscheider zum Sieden erhitzt. Nach Zugabe von 10 ml 5 %iger Sodalösung dampft man zur Trockne und kristallisiert den Rückstand aus Isopropanol um, wobei man beim Abkühlen der Isopropanollösung 25 ml 5 %ige Sodalösung zusetzt. Nach nochmaligem Umkristallisieren aus Isopropanol und Waschen des Kristallisats mit Wasser erhält man 20 g der Verbindung der Formel I mit
    Figure imgb0016
    vom Schmp. 93 - 94 C,
    Figure imgb0017
    • Beispiel 3
  • Ein Gemisch aus 10,3 g 2-Hydroxy-4-(ß-hydroxyethoxy)-benzophenon, 50 ml Toluol, 9,1 g 3,4-Dimethoxybenzoesäure und 1 g p-Toluolsulfonsäure wird 13 Stunden am Wasserabscheider zum Sieden erhitzt, Anschließend dampft man zur Trockne, rührt den Rückstand mit 150 ml 5 %iger Sodalösung und kristallisiert ihn anschließend zweimal aus Isopropanol unter Zusatz von Bleicherde um. Man erhält 3,1 g der Verbindung der Formel I mit
    Figure imgb0018
    vom Schmp. 106 - 108 ° C.
    Figure imgb0019
    • Beispiel 4
  • Ein Gemisch aus 25,8 g 2-Hydroxy-4-(ß-hydroxyethoxy)-benzophenon, 150 ml Toluol, 16,3 g 4-Methylbenzoesäure und 2 g p-Toluolsulfonsäure wird 24 Stunden am Wasserabscheider zum Sieden erhitzt. Anschließend dampft man unter vermindertem Druck zur Trockne und kristallisiert den Rückstand aus Isopropanol um, wobei man beim Abkühlen der Isopropanollösung 25 ml 5 %ige Sodalösung zusetzt. Man erhält nach nochmaliger Kristallisation aus Isopropanol und Waschen des Kristallisats mit Wasser 9,5 g der Verbindung der Formel I mit
    Figure imgb0020
    vom Schmp. 135 - 137 ° C.
    Figure imgb0021
    • Beispiel 5
  • Ein Gemisch aus 25,8 g 2-Hydroxy-4-(ß-hydroxyethoxy)-benzophenon, 150 ml Toluol, 43,5 g 3-Methylbenzoesäure und 2 g p-Toluolsulfonsäure wird 16 Stunden am Wasserabscheider zum Sieden erhitzt. Anschließend dampft man unter vermindertem Druck zur Trockne und verrührt den Rückstand mit 150 ml 5 %iger Sodalösung und kristallisiert ihn aus Isopropanol unter Zusatz von Bleicherde um. Man erhält 16,2 g der Verbindung der Formel I mit
    Figure imgb0022
    vom Schmp. 92 -93 C.
    Figure imgb0023
    • Beispiel 6
  • Ein Gemisch aus 4,6 g 2-Hydroxy-4-(ß-hydroxyethoxy)-benzophenon, 50 ml Toluol, 8,53 g 4-Chlorphenylessigsäure und 2 Tropfen konz. Schwefelsäure wird 4 Stunden am Wasserabscheider erhitzt. Anschließend dampft man unter vermindertem Druck zur Trockne und kristallisiert den Rückstand aus Isopropanol um. Das Kristallisat wird zusammen mit weiteren aus der Mutterlauge isoliertem Produkt nochmals aus Isopropanol unter Zusatz von Aktivkohle umkristallisiert. Man erhält 2,3 g der Verbindung der Formel I mit
    Figure imgb0024
    vom Schmp. 92 - 94 C.
    Figure imgb0025
    • Beispiel 7
  • Ein Gemisch aus 25,8 g 2-Hydroxy-4-(ß-hydroxyethoxy)-benzophenon, 60 ml Toluol, 16,7 g Phenoxyessigsäure und 2 Tropfen konz. Schwefelsäure wird 5 Stunden am Wasserabscheider zum Sieden erhitzt. Nach Aufarbeitung analog Beispiel 4 erhält man 24,5 g der Verbindung der Formel I mit
    Figure imgb0026
    vom Schmp. 108 - 109 ° C.
    Figure imgb0027
    • Beispiel 8
  • Ein Gemisch aus 27,6 g 2-Hydroxy-4-(ß-hydroxyethoxy)-benzophenon, 60 ml Toluol, 27 g Methoxyessigsäure und 2 Tropfen konz. Schwefelsäure wird 6 Stunden am Wasserabscheider erhitzt. Man dampft unter vermindertem Druck zur Trockne, nimmt den Rückstand in Methylenchlorid auf und wäscht die Methylenchloridphase zweimal mit 5 %iger Sodalösung und mit Wasser. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat wird die Methylenchloridphase unter vermindertem Druck entfernt, Man erhält die Verbindung der Formel I mit R2 = CH20CH3 in Form eines Öls, das ohne weitere Reinigung in den Färbeprozeß eingesetzt wird.
    Figure imgb0028
    • Beispiel 9
  • Ein Gemisch aus 25,8 g 2-Hydroxy-4-(ß-hydroxyethoxy)-benzophenon, 60 ml Toluol, 14,9 g 2-Methylbenzoesäure und 3 Tropfen konz. Schwefelsäure wird 10 Stunden am Wasserabscheider zum Sieden erhitzt. Nach Aufarbeitung analog Beispiel 4 erhält man 22,8 g der Verbindung der Formel I mit
    Figure imgb0029
    vom Schmp. 91 - 93 C.
    Figure imgb0030
    • Beispiel 10
  • Ein Gemisch aus 25,8 g 2-Hydroxy-4-(ß-hydroxyethoxy)-benzophenon, 150 ml Toluol, 25,8 g 2,4-Homoveratrumsäure und 3 Tropfen konz. Schwefelsäure wird 12 Stunden am Wasserabscheider zum Sieden erhitzt. Anschließend dampft man unter vermindertem Druck zur Trockne, verrührt den Rückstand mit 150 ml 5 %iger Sodalösung und kristallisiert aus Ethanol unter Zusatz von Aktivkohle um. Man erhält man 20,1 g der Verbindung der Formel I mit
    Figure imgb0031
    vom Schmp. 102 - 104 C.
    Figure imgb0032
    • Beispiel 11
  • Ein Gemisch aus 25,8 g 2-Hydroxy-4-(ß-hydroxyethoxy)-benzophenon, 150 ml Toluol, 19,9 g 4-Methoxyphenylessigsäure und 3 Tropfen konz. Schwefelsäure wird 6 Stunden am Wasserabscheider erhitzt. Nach Aufarbeitung analog Beispiel 10 erhält man 9,2 g der Verbindung der Formel I mit
    Figure imgb0033
    vom Schmp. 81 - 83 °C.
    Figure imgb0034
    • Beispiel 12
  • Ein Gemisch aus 25,8 g 2-Hydroxy-4-(ß-hydroxyethoxy)-benzophenon, 150 ml Toluol, 14,1 g Cyclohexancarbonsäure und 3 Tropfen konz. Schwefelsäure wird 6 Stunden am Wasserabscheider erhitzt. Nach Aufarbeitung analog Beispiel 4 erhält man nach zweimaliger Kristallisation aus Isopropanol/Wasser unter Zusatz von Bleicherde 7,5 g der Verbindung der Formel I mit
    Figure imgb0035
    vom Schmp. 60 - 62 C.
    Figure imgb0036
    • Beispiel 13
  • Ein Gemisch aus 25,8 g 2-Hydroxy-4-(ß-hydroxyethoxy)-benzophenon, 150 ml Toluol, 18 g Dihydrozimtsäure und 3 Tropfen konz. Schwefelsäure wird 6 Stunden am Wasserabscheider erhitzt. Nach Aufarbeitung analog Beispiel 10 erhält man 22,1 g der Verbindung der Formel I mit
    Figure imgb0037
    vom Schmp. 75 - 77 C.
    Figure imgb0038
    • Beispiel 14
  • Aus 13,6 g 2-Hydroxy-4-(ß-hydroxyethoxy)-4'-methylbenzophenon und 7,5 g Phenylessigsäure erhält man analog Beispiel 2 nach Umkristallisation aus Ethanol unter Zusatz von Aktivkohle 12,5 g der Verbindung der Formel
    Figure imgb0039
    vom Schmp. 99 - 100° C
    Figure imgb0040
    • Beispiel 15
  • Ein Gemisch aus 13,6 g 2-Hydroxy-4-(ß-hydroxyethoxy)-4'-methyl-benzophenon, 7,7 g Benzosäure, 60 ml Toluol und 2 Tropfen konz. Schwefelsäure wird 20 Stunden am Wasserabscheider zum Sieden erhitzt. Nach Zusatz von 5 ml 5 gew. %iger Sodalösung dampft man zur Trockne und kristallisiert den Rückstand zweimal aus Ethanol um. Man erhält 7,3 g der Verbindung der Formel
    Figure imgb0041
    vom Schmp. 70 - 72° C
    Figure imgb0042
    • Beispiel 16
  • Man verfährt unter Verwendung von 8,35 g Phenoxyessigsäure analog Beispiel 14 und erhält 13,9 g der Verbindung der Formel
    Figure imgb0043
    vom Schmp. 95 - 96° C
    Figure imgb0044
    • Beispiel 17
  • Aus 29,25 g 2-Hydroxy-4-(ß-hydroxyethoxy)-4'-chlorbenzophenon und 15 g Phenylessigsäure erhält man analog Beispiel 14 nach sukzessiver Umkristallisation aus wäßrigem Methanol (80 %) unter Zusatz von Aktivkohle und Cylohexan 17,9 g der Verbindung der Formel
    Figure imgb0045
    vom Schmp. 80 - 82° C
    Figure imgb0046
    • Beispiel 18
  • Aus 29,25 g 2-Hydroxy-4-(ß-hydroxyethoxy)-4'-chlorbenzophenon und 16,7 g Phenoxyessigsäure erhält man analog Beispiel 14 nach zweimaligem Umkristallisieren aus Isopropanol unter Zusatz von Aktivkohle 21 g der Verbindung der Formel
    Figure imgb0047
    vom Schmp. 94 - 96 C
    Figure imgb0048
    • Beispiel 19
  • Aus 29,25 g 2-Hydroxy-4-(ß-hydroxyethoxy)-4'-chlorbenzophenon und 18,0 g Dihydrozimtsäure erhält man analog Beispiel 14 nach sukzessiver Kristallisation aus Isopropanol unter Zusatz von Aktivkohle und Cyclohexan/Bleicherde 16,5 g der Verbindung der Formel
    Figure imgb0049
    vom Schmp. 65 - 67° C
    Figure imgb0050
  • Die Ausgangsverbindungen 2-Hydroxy-4-(ß-hydroxyethoxy)-4'-chlor- und 2-Hydroxy-4-(ß-hydroxyet- hoxy)-4'-methylbenzophenon werden durch übliche Umsetzung mit Ethylenoxid oder Ethylencarbonat aus dem entsprechenden 2,4-Dihydroxy-4'-chlor- und 2,4-Dihydroxy-4'-methylbenzophenon erhalten.
    Figure imgb0051
    Figure imgb0052
    • Anwendungsbeispiel 1
  • 100 Teile eines Polyestergarns werden in einem Färbebad, das 1500 Teile Wasser, 0,6 Teile einer Mischung der feinverteilten Farbstoffe
    Figure imgb0053
    Figure imgb0054
    Figure imgb0055
    1,8 Teile eines durch Anlagerung von 50 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Spermölalkohol und anschließendes Sulfonieren erhaltenen Produktes als Färbehilfsmittel und 1,5 Teile der feinverteilten Benzophenonverbindung der Formel
    Figure imgb0056
    enthält, behandelt,
  • Man beginnt bei 60 C, erhöht die Temperatur in 20 Minuten auf 130 °C und färbt noch weitere 90 Minuten bei dieser Temperatur in einem HT-Färbeapparat.
  • Es wird eine Braunfärbung erhalten, die bei einer Belichtung im Xenotest unter feucht-heißen Bedingungen (z.B. Temperatur 75 °C, relative Luftfeuchtigkeit 80 %) deutlich lichtechter ist als eine gleiche Färbung ohne den Zusatz der Benzophenonverbindung.
    • Anwendungsbeispiel 2
  • 100 Teile eines Gewirkes aus Polyester werden in einem Färbebad, das 2500 Teile Wasser, 1,2 Teile einer Mischung der feinverteilten Farbstoffe
    Figure imgb0057
    Figure imgb0058
    Figure imgb0059
    Teile eines Carriers auf Basis Salicylsäuremethylester und 2 Teile der feinverteilten Benzophenonverbindung der Formel
    Figure imgb0060
    enthält, behandelt.
  • Man färbt während 90 Minuten bei Siedetemperatur und erhält eine rotbraune Färbung, die bei einem Belichtungstest im Fadeometer deutlich bessere Ergebnisse liefert als eine gleiche Färbung ohne den Zusatz der Benzophenonverbindung.
    • Anwendungsbeispiel 3
  • Ein Polyestergewebe wird auf einem Dreiwalzenfoulard mit einer Färbeflotte getränkt, die in 1000 Teilen 25 Teile einer Mischung der feinverteilten Farbstoffe
    Figure imgb0061
    Figure imgb0062
    Figure imgb0063
    20 Teile einer 20 %igen wäßrigen Lösung des Copolymeren aus Acrylsäure und Acrylamid, 25 Teile der feinverteilten Benzophenonverbindung
    Figure imgb0064
    und 930 Teile Wasser enthält.
  • Nach dem Imprägnieren unter 60 % Flottenaufnahme wird das Gewebe bei 120 °C zwischengetrocknet und während 60 Sekunden bei 200 ° C thermosoliert.
  • Man erhält eine Graufärbung, die in der Lichtechtheit deutlich besser ist als eine gleiche Färbung ohne den Zusatz der Benzophenonverbindung.
    • Anwendungsbeispiel 4
  • Man führt eine Färbung aus analog Beispiel 2 unter Verwendung der Benzophenonverbindung der Formel
    Figure imgb0065
  • Man erhält eine rotbraune Färbung, die bei einem Belichtungstest im Fadeometer deutlich bessere Ergebnisse liefert als eine gleiche Färbung ohne den Zusatz der Benzophenonverbindung.
    • Anwendungsbeispiel 5
  • 100 Teile eines Gewirkes aus Polyester werden in einem Färbebad, das 2500 Teile Wasser, 1,2 Teile einer Mischung der feinverteilten Farbstoffe
    Figure imgb0066
    Figure imgb0067
    Figure imgb0068
    • 5 Teile eines Carriers auf Basis Salicylsäuremethylester und
    • 2 Teile der feinverteilten Benzophenonverbindung der Formel
      Figure imgb0069
      enthält, behandelt.
  • Man färbt während 90 Minuten bei Siedetemperatur und erhält eine rotbraune Färbung, die bei einem Belichtungstest im Fadeometer deutlich bessere Ergebnisse liefert als eine gleiche Färbung ohne den Zusatz der Benzophenonverbindung.
    • Anwendungsbeispiel 6
  • 100 Teile eines Polyestergarns werden in einem Färbebad, das 1500 Teile Wasser, 0,6 Teile einer Mischung der feinverteilten Farbstoffe
    Figure imgb0070
    Figure imgb0071
    Figure imgb0072
    1,8 Teile eines durch Anlagerung von 50 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Spermölalkohol und anschließendes Sulfonieren erhaltenen Produktes als Färbehilfmittel und 1,5 Teile der feinverteilten Benzophenonverbindung der Formel
    Figure imgb0073
    enthält, behandelt.
  • Man beginnt bei 60 C, erhöht die Temperatur in 20 Minuten auf 130°C und färbt noch weitere 90 Minuten bei dieser Temperatur in einem Hochtemperatur-Färbeapparat.
  • Es wird eine Braunfärbung erhalten, die bei einer Belichtung im Xenotest unter feucht-heißen Bedingungen (Temperatur 75 C, relative Luftfeuchtigkeit 80 %) deutlich lichtechter ist als eine gleiche Färbung ohne den Zusatz der Benzophenonverbindung.
  • Die in diesem Beispiel eingesetzte, erfindungsgemäße Benzophenonverbindung zieht zu über 90 % auf die Polyesterfaser auf und zeigt nur einen geringen Sublimationsverlust (30 Sek, 190° C) von 5 - 6 %. Sie verhält sich in diesen Eigenschaften deutlich günstiger als das bekannte 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxyben- zophenon, dessen Aufziehgrad bei etwa 75 % und dessen Sublimationsverlust (30 Sek, 190° C) bei 20 - 25 % unter gleichen Färbebedingungen liegt.
    • Anwendungsbeispiel 7
  • Ein Polyestergewebe wird auf einem Dreiwalzenfoulard mit einer Färbeflotte getränkt, die in 1000 Teilen 25 Teile einer Mischung der feinverteilten Farbstoffe
    Figure imgb0074
    Figure imgb0075
    Figure imgb0076
    20 Teile einer 20 %igen wäßrigen Lösung des Copolymeren aus Acrylsäure und Acrylamid, 25 Teile der feinverteilten Benzophenonverbindung
    Figure imgb0077
    und 930 Teile Wasser enthält.
  • Nach dem Imprägnieren unter 60 % Flottenaufnahme wird das Gewebe bei 120°C zwischengetrocknet und während 60 Sekunden bei 200 C thermosoliert.
  • Man erhält eine Graufärbung, die in der Lichtechtheit deutlich besser ist als eine gleiche Färbung ohne den Zusatz der Benzophenonverbindung.
  • Die in diesem Beispiel eingesetzte, erfindungsgemäße Benzophenonverbindung zieht zu 87 - 88 % auf die Polyesterharze auf und zeigt nur einen geringen Sublimationsverlust (30 Sek, 190° C) von unter 5 %. Sie verhält sich in diesen Eigenschaften deutlich günstiger als das bekannte 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxy- benzophenon, dessen Aufziehgrad bei etwa 75 % und dessen Sublimationsverlust (30 Sek, 190° C) bei 20 - 25 % unter gleichen Färbebedingungen liegt.
    • Anwendungsbeispiel 8
  • 100 Teile eines Gewirkes aus Polyester werden in einem Färbebad, das 2500 Teile Wasser, 1,2 Teile einer Mischung der feinverteilten Farbstoffe
    Figure imgb0078
    Figure imgb0079
    Figure imgb0080
    • 5 Teile eines Carriers auf Basis Salicylsäuremethylester und
    • 2 Teile der feinverteilten Benzophenonverbindung der Formel
      Figure imgb0081
      enthält, behandelt.
  • Man färbt während 90 Minuten bei Siedetemperatur und erhält eine schwarze Färbung, die bei einem Belichtungstest im Fadeometer deutlich bessere Ergebnisse liefert als eine gleiche Färbung ohne den Zusatz der Benzophenonverbindung.
  • Die in diesem Beispiel eingesetzte, erfindungsgemäße Benzophenonverbindung zieht zu etwa 87 % auf die Polyesterfaser auf und zeigt nur einen geringen Sublimationsverlust (30 Sek, 190° C) von 4 - 5 %. Sie verhält sich in diesen Eigenschaften deutlich günstiger als das bekannte 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxyben- zophenon, dessen Aufziehgrad bei etwa 75 % und dessen Sublimationsverlust (30 Sek, 190°C) bei 20 - 25 % unter gleichen Färbebedingungen liegt.
    • Anwendungsbeispiel 9
  • 100 Teile eines Polyestergarns werden in einem Färbebad, das 1500 Teile Wasser, 0,6 Teile einer Mischung der feinverteilten Farbstoffe
    Figure imgb0082
    Figure imgb0083
    Figure imgb0084
    1,8 Teile eines durch Anlagerung von 50 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Spermölalkohol und anschließendes Sulfonieren erhaltenen Produktes als Färbehilfsmittel und 1,5 Teile der feinverteilten Benzophenonverbindung der Formel
    Figure imgb0085
    enthält, behandelt.
  • Man beginnt bei 60 C, erhöht die Temperatur in 20 Minuten auf 130°C und färbt noch weitere 90 Minuten bei dieser Temperatur in einem HT-Färbeapparat.
  • Es wird eine Grünfärbung erhalten, die bei einer Belichtung im Xenotest unter feucht-heißen Bedingungen (Temperatur 75° C, relative Luftfeuchtigkeit 80 %) deutlich lichtechter ist als eine gleiche Färbung ohne Zusatz der Benzophenonverbindung.
    • Anwendungsbeispiel 10
  • 100 Teile eines Polyestergarns werden in einem Färbebad, das 1500 Teile Wasser, 0,6 Teile einer Mischung der feinverteilten Farbstoffe
    Figure imgb0086
    Figure imgb0087
    Figure imgb0088
    1,8 Teile eines durch Anlagerung von 50 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Spermölalkohol und anschließendes Sulfonieren erhaltenen Produktes als Färbehilfsmittel und 1,5 Teile der feinverteilten Benzophenonverbindung der Formel
    Figure imgb0089
    enthält, behandelt.
  • Man beginnt bei 60 C, erhöht die Temperatur in 20 Minuten auf 130°C und färbt noch weitere 90 Minuten bei dieser Temperatur in einem Hochtemperatur-Färbeapparat.
  • Es wird eine Violettfärbung erhalten, die bei einer Belichtung im Xenotest unter feucht-heißen Bedingungen (Temperatur 75 C, relative Luftfeuchtigkeit 80 %) deutlich lichtechter ist als eine gleiche Färbung ohne den Zusatz der Benzophenonverbindung.

Claims (6)

1. Verfahren zum Färben von textilem Polyestermaterial mit Dispersionsfarbstoffen unter gleichzeitiger Verwendung von Benzophenonderivaten zur Verbesserung der Lichtechtheit, dadurch gekennzeichnet, daß man den Färbebädern ein Benzophenonderivat der Formel I
Figure imgb0090
in der für
R ein Wasserstoffatom, ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, Cyan, Fluor, Chlor, Brom oder Trifluormethyl,
R1 ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen und für
m die Zahl 1 oder 2, für
n die Zahl 2, 3 oder 4 und für
R2 ein gegebenenfalls durch Hydroxy oder Ci- bis C4-Alkoxy substituierter Alkylrest mit 1 bis 12 C-Atomen, ein Cycloalkylrest mit 3 bis 6 C-Atomen im Ring, ein Rest aus der Gruppe der Formeln
Figure imgb0091
wobei R3, R4 und R5 Wasserstoffatome, Alkyl- oder Alkoxyreste mit 1 bis 4 C-Atomen oder einer oder zwei der Reste R3 bis R5 Fluor, Chlor, Brom, Cyan oder Trifluormethyl, einer der Reste R3 bis R5 Phenyl oder Phenoxy und q die Zahl 1, 2, 3 oder 4 bedeuten, oder für R2 ein gegebenenfalls substituierter 5- oder 6-gliedriger undgesättigter heterocyclischer Ring stehen, zusetzt.
2. Verfahren zum Färben von textilem Polyestermaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den Färbebädern ein Benzophenonderivat der Formel 11
Figure imgb0092
in der R ein Wasserstoffatom, Methyl, Fluor, Chlor oder Brom und R2 einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, einen Cyclohexylrest oder einen Rest aus der Gruppe
Figure imgb0093
Figure imgb0094
wobei p und q für die Zahlen 1 oder 2 stehen, bedeuten, zusetzt.
3. Verwendung von Benzophenonderivaten gemäß der im Anspruch 1 definierten Formel I beim Färben von textilem Polyestermaterial mit Dispersionsfarbstoffen zur Verbesserung der Lichtechtheit in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.%, bezogen auf das Textilgut.
4. Verwendung von Benzophenonderivaten der in Anspruch 2 definierten Formel II zum Färben von textilem Polyestermaterial mit Dispersionsfarbstoffen nach Anspruch 3.
5. Benzophenonderivate der Formel III
Figure imgb0095
in der für R ein Wasserstoffatom, ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, Cyan, Fluor, Chlor, Brom oder Trifluormethyl, R1 ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen und für m die Zahl 1 oder 2, für n die Zahl 2, 3 oder 4 und für R2 ein durch Hydroxy oder C1- bis C4-Alkoxy substituierter Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, ein Rest aus der Gruppe
Figure imgb0096
wobei R3, R4 und R5 Wasserstoffatome, Alkyl- oder Alkoxyreste mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine oder zwei der Reste R2 bis R5 Fluor, Chlor, Brom, Cyan oder Trifluormethyl und q die Zahl 1, 2, 3 oder 4 bedeuten, mit der Einschränkung, daß wenigstens einer der Reste R3 bis R5 von Wasserstoff verschieden sein muß, oder für R2 ein gegebenenfalls substituierter 5- oder 6-gliedriger, ungesättigter heterocyclischer Ring stehen.
6. Benzophenonderivate der Formel 111 nach Anspruch 5, in denen R ein Wasserstoffatom, Methyl, ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom und m die Zahl 1, R1 ein Wasserstoffatom und R2 einen Rest aus der Gruppe
Figure imgb0097
Figure imgb0098
wobei p und q für die Zahlen 1 oder 2 stehen, bedeuten mit der Ausnahme, daß R2 nicht Phenyl sein kann, wenn R für ein Wasserstoffatom steht.
EP87110336A 1986-07-26 1987-07-17 Benzophenonether-ester und ein Verfahren zur Verbesserung der Lichtechtheit von Polyesterfärbungen unter Verwendung von Benzophenonether-estern Expired - Lifetime EP0254987B1 (de)

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DE19863625355 DE3625355A1 (de) 1986-07-26 1986-07-26 Benzophenonether-ester und ein verfahren zur verbesserung der lichtechtheit von polyesterfaerbungen unter verwendung von benzophenonether-estern

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