EP0051188A1 - Verfahren zur Verbesserung der Lichtechtheit von Polyamidfärbungen - Google Patents

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EP0051188A1
EP0051188A1 EP81108415A EP81108415A EP0051188A1 EP 0051188 A1 EP0051188 A1 EP 0051188A1 EP 81108415 A EP81108415 A EP 81108415A EP 81108415 A EP81108415 A EP 81108415A EP 0051188 A1 EP0051188 A1 EP 0051188A1
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Definitions

  • the present invention relates to a process for the production of polyamide dyeings. improved light fastness, which is characterized in that the polyamide. before, during or after coloring with copper complexes, the reaction products. of optionally substituted salicylaldehydes with alkylamines, aromatic diamines or hydrazine (I) and / or copper complexes of optionally substituted o-hydroxybenzophenones (II).
  • the compounds (I) and (II) are used in amounts of about 0.05-2%, preferably 0.1-0.2%, based on the weight of the polyamide. It is preferably added to the dyebath.
  • the rings A can optionally be substituted, in particular by alkyl (C 1 -C 4 ), cycloalkyl, alkoxy, in particular C 1 -C 4 alkoxy, halogen and OH, and likewise the radicals Ar.
  • optionally further substituted 2- (2'-hydroxyphenyl) benzotriazoles III
  • the compounds (III) and (IV) are used in amounts of 0.5-4%, preferably 1-2%, based on the weight of the polyamide. used.
  • the compounds (I) are obtained in a manner known per se (cf., for example, US Pat. No. 3,336,710) by reacting the corresponding starting compounds with - preferably stoichiometric amounts - a copper salt, in particular a salt of a mineral acid such as copper (II) chloride, preferably in alcoholic or aqueous -alcoholic medium.
  • Polyamide is understood to mean natural and synthetic polyamide.
  • the dyeings can be produced in a conventional manner using both metal complex dyes and acid dyes.
  • the known types in particular the 1: 2 chromium or 1: 2 cobalt complexes of Mono- or disazo dyes used, which are described in large numbers in the literature.
  • the dyes can in particular also contain 1-2 sulfo groups.
  • Suitable acid dyes are commercially available types, which are preferably used in combination with the metal complex dyes.
  • the compounds I and II are of course used in finely divided form, as is obtained by grinding in the presence of customary dispersants.
  • 100 g of polyamide 6 fibers are introduced into 2000 ml of an aqueous dye liquor, which contains 0.1 g of the copper complex of the formula and 0.5 g of the metal complex dye of the formula contains.
  • a pH of 6 is set by adding acetic acid. Then the temperature of the liquor is slowly increased with occasional stirring. It is dyed at 98 ° C for 1 hour.
  • the goods are then removed from the dye bath and rinsed thoroughly.
  • the dyeing produced in this way shows improved lightfastness compared to the dyeing not treated with (1).
  • a further improvement in light fastness is achieved if, in addition to (1), 1.0 g of the compound of the formula be added to the dye bath.
  • the coloring can also be carried out under HT conditions, i.e. at temperatures of 110-130 ° C in an autoclave.
  • a polyamide 6 fabric 100 g of a polyamide 6 fabric are placed in 2000 ml of an aqueous dye liquor containing 0.5 g of the metal complex dye of the formula (2). It is dyed in the usual way at 98 ° C. and pH 6. After rinsing, drying is carried out and the polyamide fabric is impregnated with a liquor on a padder; which contains 1 g of compound (1) in dispersed form per liter of water.
  • the pressure of the foulard rollers is set so that the impregnated polyamide doubles its dry weight when wet.
  • the dyeing treated in this way shows improved lightfastness compared to the dyeing which has not been treated.
  • a further improvement in light fastness can be achieved if an impregnating liquor is used which contains 10.0 g of compound (3) in addition to (1).
  • the dyeing produced in this way shows improved lightfastness compared to the dyeing not treated with (1).
  • a further improvement in light fastness is achieved if, in addition to (1), 1.0 g of compound (3) are added to the liquor.

Abstract

Die Lichtechtheit von Polyamidfärbungen läßt sich dadurch verbessern, daß man Polyamidfasermaterialien vor, während oder nach der Färbung mit Kupferkomplexen der Umsetzungsprodukte von Salicylaldehyden mit Aminen (z.B. Cyclohexylamin) oder mit Kupferkomplexen von o-Hydroxybenzophenonen behandelt.

Description

  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Polyamidfärbungen mit. verbesserter Lichtechtheit, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man das Polyamid. vor, während oder nach der Färbung mit Kupferkomplexen, der Umsetzungsprodukte. von gegebenenfalls substituierten Salicylaldehyden mit Alkylaminen, aromatischen Diaminen oder Hydrazin (I) und/oder Kupferkomplexen gegebenenfalls substituierter o-Hydroxybenzophenone (II) behandelt.
  • Die Verbindungen (I) und (II) werden dabei in Mengen von etwa 0,05 - 2 %, vorzugsweise 0,1 - 0,2 %, bezogen auf das Gewicht des Polyamids eingesetzt. Vorzugsweise erfolgt ein Zusatz zum Färbebad.
  • Besonders geeignete Verbindungen (I) sind solche der Formeln
    Figure imgb0001
    worin
    • R = C1-C18-Alkyl oder Cycloalkyl, vorzugsweise C4-C10-Alkyl oder Cyclohexyl,
      Figure imgb0002
      Figure imgb0003
      worin Ar = Arylen, insbesondere gegebenenfalls substituiertes Phenylen-1,4 oder Phenylen-1,2.
      Figure imgb0004
  • Besonders geeignete.Verbindungen (II) sind solche der Formeln:
    Figure imgb0005
    insbesondere die entsprechenden 4,4'-Dialkoxyverbindungen
    Figure imgb0006
    worin R = C1-C18-Alkyl oder Cycloalkyl, insbesondere C4-C10-Alkyl oder Cyclohexyl.
  • Die Ringe A können dabei gegebenenfalls substituiert sein, insbesondere durch Alkyl (C1-C4), Cycloalkyl, Alkoxy, insbesondere C1-C4-Alkoxy, Halogen und OH, ebenso die Reste Ar.
  • Vorzugsweise werden die Verbindungen (I) und (II) in Kombination mit gegebenenfalls weitersubstituierten 2-(2'-Hydroxyphenyl)-benzotriazolen (III), insbesondere solchen der Formel
    Figure imgb0007
    worin X = H, Cl R1, R2 = H, Alkyl, insbesondere C1-C4-Alkyl und/oder gegebenenfalls weitersubstituierten 0,0'-Dihydroxybenzophenonen (IV), insbesondere 4,4'-Dialkoxy-2,2'-dihydroxybenzophenonen (IVa) eingesetzt.
  • Die Verbindungen (III) und (IV) werden dabei in Mengen von 0,5 - 4, vorzugsweise 1 - 2 %, bezogen auf das Gewicht des Polyamids,. eingesetzt.
  • Die Verbindungen (I) erhält man in an sich bekannter Weise (vgl. z.B. US-PS 3_361 710) durch Umsetzung der entsprechenden Ausgangsverbindungen mit - bevorzugt stöchiometrischen Mengen - eines Kupfersalzes, insbesondere eines Salzes einer Mineralsäure wie Kupfer-IIchlorid in vorzugsweise alkoholischen oder wäßrig-alkoholischen Medium.
  • Unter Polyamid wird natürliches und synthetisches Polyamid verstanden.
  • Die Färbungen können in herkömmlicher Weise sowohl mit Metallkomplexfarbstoffen als auch mit Säurefarbstoffen erzeugt werden.
  • Als Metallkomplexfarbstoffe werden die bekannten Typen, insbesondere die 1:2-Chrom- oder 1:2-Kobaltkomplexe von Mono- oder Disazofarbstoffen eingesetzt, die in der Literatur in großer Zahl beschrieben sind. Die Farbstoffe können insbesondere auch 1-2 Sulfogruppen enthalten.
  • Geeignete Säurefarbstoffe sind handelsübliche Typen, die vorzugsweise in Kombination mit'den Metallkomplexfarbstoffen eingesetzt werden.
  • Die Verbindungen I und II kommen - sofern sie nicht wasserlöslich sind - selbstverständlich in fein verteilter Form, wie sie durch Mahlung in Gegenwart üblicher Dispergiermittel erhalten wird, zum Einsatz.
    • 1) Herstellungsbeispiele a) Herstellung einer Verbindung der Formel
  • Figure imgb0008
    568 g Cyclohexylamin, 683 g Salicylaldehyd und 2,5 1 Toluol werden am Wasserabscheider unter Stickstoff am Rückfluß gehalten, bis kein Wasser mehr abgeschieden wird. Das Toluol wird unter reduziertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wird mit einer Lösung aus 196 g Natriumhydroxyd und 2 1 Methanol versetzt und 30 Min. zum Sieden erhitzt. Dann werden 448 g Kupfer-II-chloriddihydrat gelöst in 2 1 Methanol rasch unter Rühren zugetropft. Nach 30 Min. Rückfluß wird abgesaugt. Das Produkt kann aus DMF umkristallisiert werden. Man erhält braune Kristalle vom Schmelzpunkt 165-168°C.
    • b) Herstellung der Verbindung der Formel
  • Figure imgb0009
  • 1100 g 4,4'-Dimethoxy-2,2'-dihydroxybenzophenon 220 g Natriummethylat und 5 1 Ethanol. werden 3 h auf Rückflußtemperatur gehalten.
  • Dann werden 340 g Kupfer-II-chloriddihydrat in 3 1 Ethanol gelöst unter Rühren zugegeben. Nach 4-stündigem Kochen am Rückfluß werden 5 1 Ethanol abdestilliert. Der Rückstand wird mit Isopropanol ausgekocht und heiß abgesaugt. Man erhält grün-braune Kristalle mit einem Schmelz- intervall.von 270-280°C.
    • 2) Applikationsbeispiele a1) Auszieh-Verfahren
  • 100 g Polyamid-6-Fasern werden in 2000 ml einer wäßrigen Färbeflotte eingetragen, die 0,1 g des Kupferkomplexes der Formel
    Figure imgb0010
    und 0,5 g des Metallkomplex-Farbstoffes der Formel
    Figure imgb0011
    enthält. Durch Zusatz von Essigsäure wird ein pH-Wert.von 6 eingestellt. Dann wird die Temperatur der Flotte bei gelegentlichem Umrühren langsam erhöht. Es wird 1 Stunde bei 98°C gefärbt.
  • Danach wird die Ware dem Färbebad entnommen und gründlich gespült.
  • Die so hergestellte Färbung zeigt eine verbesserte Lichtechtheit gegenüber der nicht mit (1) behandelten Färbung.
  • Eine weitere Verbesserung der Lichtechtheit wird erreicht, wenn zusätzlich zu (1) noch 1,0 g der Verbindung der Formel
    Figure imgb0012
    dem Färbebad zugesetzt werden.
  • Die Färbung kann auch unter HT-Bedingungen, d.h. bei Temperaturen von 110-130°C im Autoklaven, durchgeführt-werden.
  • Ähnliche Effekte der Lichtechtheitsverbesserung von Färbungen auf Polyamid erhält man, wenn unter den angegebenen Applikationsbedingungen an Stelle von (1) der Kupfer-Komplex der Formel
    Figure imgb0013
    eingesetzt wird.
  • Eine weitere Verbesserung der Lichtechtheit tritt ein, wenn zusätzlich zu Substanz (4) die Verbindung (3) zu dem Färbebad gegeben wird.
  • Eine ähnliche Verbesserung der Lichtechtheit wird erreicht, wenn die Färbeflotte anstelle von Verbindung (1) den Kupferkomplex (4) oder (4a) enthält.
    Figure imgb0014
    • a2) Foulard-Verfahren
  • 100 g eines Polyamid-6-Gewebes werden in 2000 ml einer wäßrigen Färbeflotte gegeben, die 0,5 g des Metallkomplex-Farbstoffes der Formel (2) enthält. Es wird in üblicher Weise bei 98°C und pH 6 gefärbt. Nach dem Spülen wird getrocknet und das Polyamidgewebe auf einem Foulard mit einer Flotte imprägniert; die pro Liter Wasser 1 g der Verbindung (1) in dispergierter Form enthält.
  • Der Druck der Foulard-Walzen ist so eingestellt, daß das imprägnierte Polyamid im feuchten Zustand sein Trockengewicht verdoppelt.
  • Nach dem Imprägnier-Vorgang wird bei 180°C 30 Sekunden getrocknet und fixiert.
  • Die so behandelte Färbung zeigt gegenüber der nicht behandelten Färbung eine verbesserte Lichtechtheit.
  • Eine weitere Verbesserung der Lichtechtheit kann erreicht werden, wenn eine Imprägnierflotte verwendet wird, die zusätzlich zu (1) noch 10,0 g der Verbindung (3) enthält.
  • Eine ähnliche Verbesserung der Lichtechtheit wird erreicht, wenn die Klotzflotte anstelle von Verbindung (1) den Kupferkomplex (4) enthält.
    • b) Säurefarbstoffe
  • 100 g Polyamid-6-fasern werden in 200 ml einer wäßrigen Färbeflotte gegeben, die 0,1 g der Verbindung (1) und 0,5 g des Farbstoffs der Formel
    Figure imgb0015
    enthält. Man stellt auf pH 6 ein und färbt 1 Stunde bei 98°C.
  • Die so hergestellte Färbung zeigt eine verbesserte Lichtechtheit gegenüber der nicht mit (1) behandelten Färbung.
  • Eine weitere Verbesserung der Lichtechtheit wird erreicht, wenn zusätzlich zu (1) noch 1,0 g der Verbindung (3) die Flotte gegeben werden.
    Figure imgb0016

Claims (7)

1) Verfahren zur Verbesserung der Lichtechtheit von Polyamidfärbungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyamidfasermaterialien vor, während oder nach der Färbung. mit Kupferkomplexen der Umsetzungsprodukte von gegebenenfalls substituierten Salicylaldehyden mit Alkylaminen, aromatischen Diaminen oder Hydrazin (I) und/oder Kupferkomplexen gegebenenfalls substituierter o-Hydroxybenzophenone (II) behandelt.
2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kupferkomplexe dem Färbebad zusetzt.
3) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 0,05-2 % bezogen auf das Fasergewicht der Kupferkomplexe einsetzt.
4) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Kupferkomplexe solche der Formel
Figure imgb0017
worin R = C1-C18-Alkyl oder Cycloalkyl bedeutet, einsetzt.
5) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn.zeichnet, daß man als Kupferkomplexe solche der Formeln
Figure imgb0018
oder
Figure imgb0019
worin Ar = gegebenenfalls substituiertes Phenylen-1,4 oder Phenylen-1,2 bedeutet, einsetzt.
6) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Kupferkomplexe solche der Formel
Figure imgb0020
Figure imgb0021
worin R = C1-C18-Alkyl oder Cycloalkyl und die Ringe A gegebenenfalls weitere Substituenten tragen, einsetzt.
7) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kupfer-Komplexe in Kombination mit 2-(2'-Hydroxyphenyl)-benzotriazolen einsetzt.
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