DE69819866T3

DE69819866T3 - Verwendung eines photochromen Farbstoffs in einer kosmetischen Zusammensetzung und kosmetische Zusammensetzung, die diesen Farbstoff enthält

Info

Publication number: DE69819866T3
Application number: DE69819866T
Authority: DE
Inventors: Alain Lagrange
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 1997-12-12
Filing date: 1998-11-17
Publication date: 2008-08-28
Anticipated expiration: 2018-11-18
Also published as: JP3590731B2; EP0938887A1; FR2772266A1; DE69819866D1; US6123952A; EP0938887B2; ATE254442T1; FR2772266B1; DE69819866T2; ES2212241T5; EP0938887B1; CA2254322C; ES2212241T3; JPH11236309A; CA2254322A1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue kosmetische Zusammensetzung, insbesondere eine kosmetische Zusammensetzung zum Schminken oder eine Zusammensetzung zur Haarbehandlung, die einen speziellen Farbstoff mit photochromen Eigenschaften enthält und die Erzielung neuer Farbeffekte ermöglicht.
Schminkzusammensetzungen wie lose oder gepresste Puder, Makeup, Rouge oder Lidschatten, Lippenstifte oder Nagellacke, bestehen aus einem geeigneten Träger und verschiedenen Farbmitteln, die dafür vorgesehen sind, den Zusammensetzungen vor und/oder nach ihrer Anwendung auf der Haut, den Schleimhäuten, den Halbschleimhäuten und/oder den Hautanhangsgebilden, wie den Nägeln oder den Haaren, eine bestimmte Farbe zu geben.
Für die Erzeugung der Farben wird derzeit eine relativ begrenzte Palette von Farbmitteln verwendet, insbesondere Lacke, anorganische Pigmente oder Perlglanzpigmente. Mit Lacken können lebhafte Farben erhalten werden, sie sind jedoch meisten nicht stabil gegenüber Licht, Wärme oder dem pH-Wert. Einige weisen außerdem den Nachteil auf, dass nach der Anwendung durch das Ausscheiden des Farbmittels auf der Haut unschöne Flecken entstehen. Anorganische Pigmente, insbesondere anorganische Oxide, sind dagegen sehr stabil, ergeben aber eher matte und blasse Farben. Um Farbeffekte zu erhalten, können ferner Perlglanzpigmente eingesetzt werden, die unterschiedliche, aber niemals intensive Farben aufweisen, mit denen irisierende Effekte erhalten werden können, die jedoch in den meisten Fällen ziemlich schwach sind.
Auf dem Gebiet der temporären oder nur kurz andauernden Färbung der Haare, die zu einer leichten Änderung der natürlichen Farbe des Haars führt, die von einer Haarwäsche bis zur nächste Haarwäsche hält und die dazu dient, eine bereits erhaltene Farbnuance zu verschönern oder zu korrigieren, wurde bereits eine Färbung mit herkömmlichen Pigmenten vorgeschlagen, um den Haaren einen vorübergehenden Reflex zu geben, die durch diese Färbung erhaltenen Nuancen bleiben jedoch ziemlich matt, zu eintönig und wenig hell. Man kann eine derartige Färbung insbesondere mit einem "Schminken" der Haare gleichsetzen.
Es wurde dann vorgeschlagen, photochrome Verbindungen in den Schminkzusammensetzungen und Haarfärbemitteln zu verwenden, um ansprechende und variierende Änderungen bei der "Farbwiedergabe" durch geschminkte Haut und/oder Haare zu erhalten. Photochrome Verbindungen sind Verbindungen, die die Eigenschaft aufweisen, ihre Farbe zu ändern, wenn sie mit einer Lichtquelle bestrahlt werden, und die dann wieder ihre ursprüngliche oder eine ähnliche Farbe annehmen, sobald die Bestrahlung beendet wird. Derartige Verbindungen finden vor allem eine besonders interessante Anwendung in kosmetischen Zusammensetzungen, insbesondere in Schminkzusammensetzungen, wie Make-up und Rouge oder Lidschatten. Tatsächlich hat man festgestellt, daß die "Farbwiedergabe" einer geschminkten Haut verschieden ist, je nachdem, ob sie natürlichem Licht oder künstlichem Licht ausgesetzt ist. So wirkt ein Schminkergebnis, das unter künstlichem Licht erhalten wird, unter natürlichem Licht heller. Umgekehrt wirkt ein Schminkergebnis, das draußen (unter natürlichem Licht) erhalten wird, an einem Ort, der künstlich beleuchtet wird, dunkler.
Zur Behebung dieses Problems wurden beispielsweise in dem Patent EP-0 359 909 kosmetische Zusammensetzungen vorgeschlagen, die spezielle anorganische photochrome Verbindungen enthalten, die unter Metalloxiden, deren Hydraten und deren Komplexen ausgewählt werden. In dieser Druckschrift wird insbesondere die Verwendung von Titandioxid, das so behandelt wurde, das es photochrome Eigen schaften aufweist, in Schminkzusammensetzungen, wie Pudern und Make-ups, erwähnt.
Es wurde außerdem vorgeschlagen, organische photochrome Verbindungen zu verwenden, wie die Verbindungen aus der Familie der Spiropyrane oder der Naphthooxazine.
Diese photochromen Verbindungen sind insofern besonders interessant, als sie es ermöglichen, eine schnelle Änderung der Farbe des Trägers zu erhalten, auf den sie aufgebracht wurden, wenn der Träger beispielsweise UV-Licht ausgesetzt wird, wobei es zu einer schnellen Rückkehr zur ursprünglichen Farbe kommt, sobald die UV-Bestrahlung aufhört.
In diesem Zusammenhang kann das Patent FR-1604929 angegeben werden, in dem kosmetische Zusammensetzungen, insbesondere Zusammensetzungen für die Haarbehandlung in Form eines Aerosols, beschrieben werden, die phototrope Verbindungen enthalten, wie Nitrobenzylpyridine, Thiosemicarbazone oder Spiropyranderivate. Nach dem Versprühen dieser Zusammensetzungen auf die Haare und der Einwirkung von Sonnenlicht erhält man eine blauviolette Färbung, die im Dunkeln unter Rückbildung der hellgelben Farbe wieder verschwindet.
Zusammensetzungen, die diese Verbindungen enthalten, haben jedoch die Eigenschaft, ihre Farbe in Abhängigkeit von der Lichtintensität ständig zu andern.
In der Patentschrift FR-A-2 088 003 wird eine kosmetische Zusammensetzung beschrieben, die einen photochromen Farbstoff vom Fulgid-Typ enthält. Die Fulgide werden in diesem Dokument jedoch nur in allgemeiner Art und Weise beschrieben, ohne Unterscheidung zwischen thermisch reversiblen und irreversiblen Fulgiden.
Es besteht daher weiterhin Bedarf an der Bereitstellung von Farbstoffen, die es einerseits ermöglichen, eine Färbung zu erhalten, die sich unabhängig davon, ob UV-Licht einwirkt oder nicht, nicht oder nur wenig ändert, wie dies bei herkömmlichen Pigmenten der Fall ist, und bei denen gleichzeitig die Möglichkeit besteht, durch Beleuchtung mit speziellem Licht ihre Farbe zu ändern, wenn der Anwender dies wünscht.
Es ist daher Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine kosmetische Zusammensetzung vorzuschlagen, die derartige Farbstoffe enthält und die daher imstande ist, ihre Farbe in Abhängigkeit von der Art und/oder der Intensität von Licht mit einer speziellen Wellenlänge, aber nach dem Willen des Anwenders, schnell zu ändern und die gleichzeitig gute kosmetische Eigenschaften aufweist.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine kosmetische Zusammensetzung, die in einem kosmetisch akzeptablen Medium mindestens einen thermisch irreversiblen photochromen Farbstoff enthält,
der ausgewählt wird unter den Diarylethenen der folgenden Formel (I)
in der bedeuten:

– die Reste R₁ und R₂, immer in "cis"-Anordnung, bezogen auf die Doppelbindung, unabhängig voneinander Reste, die unter den (C₁-C₁₆)-Alkylresten, die gegebenenfalls fluoriert oder perfluoriert sind, und dem Nitrilrest CN ausgewählt werden; oder Reste, die zusammen einen Ring mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen bilden, der gegebenenfalls fluoriert oder perfluoriert ist; oder Reste, die zusammen einen Ring eines Anhydrids mit 5 Kohlenstoffatomen bilden, insbesondere gemäß der folgenden Formel:
in der X ein Sauerstoffatom oder ein Rest -NR sein kann, worin R einen Alkylrest und/oder Hydroxyalkylrest bedeutet, der 2 bis 16 Kohlenstoffatome aufweist,
– die Reste A und B, gleich oder verschieden, einen Ring mit 5 Atomen oder ein bicyclisches Ringsystem mit 5 und 6 Atomen, gemäß den folgenden Strukturen
in denen bedeuten:
– X und Y, gleich oder verschieden, ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, eine oxidierte Form des Schwefelatoms oder ein Selenatom,
– Z und W, gleich oder verschieden, ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom,
– die Reste R₃ bis R₁₂, gleich oder verschieden, Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigte (C₁-C₁₆)-Alkyl- oder (C₁-C₁₆)-Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine geradkettige oder verzweigte, fluorierte oder perfluorierte (C₁-C₄)-Gruppe, eine Carboxygruppe, eine Carboxy-(C₁-C₁₆)-alkylgruppe, eine (C₁-C₁₆)-Mono- oder Dialkylaminogruppe, eine Nitrilgruppe; die gegebenenfalls mit einer Phenylgruppe, einer Naphthalingruppe oder einem Heterocyclus (Pyridin, Chinolin, Thiophen) substituiert sind,
– wobei die Gruppen A und B durch eine oder zwei Doppelbindungen vom Ring getrennt sein können. und/oder den Fulgiden der Formel (II)
in der
– A die gleiche Bedeutung wie weiter oben hat,
– die Gruppen R₁₃ bis R₁₅, gleich oder verschieden, eine geradkettige oder verzweigte (C₁-C₁₆-)-Alkylgruppe bedeuten oder die Gruppen R₁₃ und R₁₄ einen Ring aus 3 bis 12 Kohlenstoffatomen bilden, wie ein Cyclopropan oder ein Adamantylen.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft die Verwendung eines wie weiter oben definierten photochromen Farbstoffs als Farbstoff in einer kosmetischen Zusammensetzung.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zum Schminken und/oder temporären Färben eines Trägers, der unter den Schleimhäuten, den Halbschleimhäuten, der Haut und/oder den Hautanhangsgebilden ausgewählt ist, bei dem eine wie weiter oben definierte kosmetische Zusammensetzung auf den Träger aufgetragen wird.
In der folgenden Beschreibung wird unter 'thermisch irreversiblem photochromem Farbstoff eine Verbindung verstanden, die thermisch irreversible photochrome Eigenschaften aufweist.
Der Test, mit dem bestimmt wird, ob eine photochrome Verbindung thermisch reversibel oder irreversibel ist, sieht folgendermaßen aus: die zu überprüfende Verbindung wird einige Minuten mit UV-Licht bestrahlt, vorzugsweise 1 Minute, anschließend wird ihre Farbe mit Hilfe eines Kolorimeters vom Typ MINOLTA CM 2002 ermittelt; die ermittelten Werte werden als H-, V- und C-Wert gemäß der MUN-SELL-Bewertungsskala (nach der ASTM-Norm D 1535-68) angegeben.
H ist die Nuance oder HUE, V entspricht der Intensität oder dem VALUE, und C ist die Reinheit oder CHROMATIZITÄT.
Man erhält so einen A-Wert, der dem Maximalwert der Farbe entspricht, der erhalten werden kann.
Anschließend wird die Verbindung 30 min bei 25°C in vollkommener Dunkelheit gehalten, dann wird ihre Farbe erneut nach der oben beschriebenen Methode bestimmt; man erhält so einen B-Wert.
Wenn der B-Wert mindestens 50% des A-Wertes entspricht, wird die Verbindung als thermisch irreversibel eingestuft.
Nicht zur Erfindung gehören insbesondere die thermisch reversiblen photochromen Verbindungen, wie dotiertes Titandioxid, Spiropyrane, Spirooxazine und Chromene.
Ohne durch die folgende Erklärung gebunden zu sein, kann man den Unterschied im Verhalten der erfindungsgemäßen photochromen Farbstoffe und der photochromen Verbindungen des Stands der Technik folgendermaßen beschrieben:
Wenn eine erfindungsgemäße kosmetische Zusammensetzung auf einen Träger aufgebracht wird, kann man in Abhängigkeit von der Wahl des photochromen Farbstoffs einen farblosen oder sehr schwach gefärbten Film erhalten. Dieser Film bleibt unabhängig von der Lichtintensität in der Umgebung farblos oder schwach gefärbt; wenn der Anwender dies wünscht, kann er die Farbe des Films ändern, er kann beispielsweise einen rot gefärbten Film erhalten, indem er den Träger einer UV-Strahlung mit bestimmter Wellenlänge aussetzt. Der Film verfärbt sich rot und bleibt so lange rot gefärbt, wie es der Anwender wünscht; anschließend ist es möglich, die Farbe des Films erneut zu ändern, indem er ihn durch Bestrahlung mit Licht mit einer bestimmten Wellenlänge wieder farblos oder schwach gefärbt werden läßt.
Selbstverständlich hängen die Farben, die der Film erhalten kann, von der Art des Farbstoffs ab; ebenso sind die Wellenlängen, die für die Änderung dieser Farben erforderlich sind, spezifisch für jeden Farbstoff.
Im Gegensatz hierzu ergibt eine Zusammensetzung, die eine photochrome Verbindung des Stands der Technik enthält, z. B. ein Spiropyran oder ein dotiertes Titandioxid, nach der Anwendung einen farblosen oder schwach gefärbten Film; wenn der Träger dem Sonnenlicht ausgesetzt wird, erhält der Film beispielsweise eine rote Farbe, wird aber automatisch und sehr schnell farblos oder schwach gefärbt, sobald sich der Träger im Schatten oder an einem wenig oder nicht beleuchteten Ort befindet.
Dieses Phänomen der "Entfärbung" im Schatten wird durch die Verwendung der erfindungsgemäßen photochromen Farbstoffe beherrscht.
Die erfindungsgemäße kosmetische Zusammensetzung findet insbesondere eine besonders interessante Anwendung auf dem Gebiet des Schminkens der Haut, der Halbschleimhäute, der Schleimhäute und/oder der Hautanhangsgebilde.
Unter Schleimhaut wird insbesondere der Innenbereich der unteren Augenlider verstanden; unter den Halbschleimhäuten werden vor allem die Lippen im Gesicht verstanden.
Unter Hautanhangsgebilde werden die Behaarung, die insbesondere aus der Kopfbehaarung, dem Körperhaar, den Wimpern und den Augenbrauen besteht, sowie die natürlichen und die künstlichen Nägel verstanden.
Die in der vorliegenden Erfindung verwendeten Verbindungen weisen insbesondere den Vorteil auf, daß sie in den üblicherweise auf dem Gebiet der Kosmetik verwendeten organischen Lösemitteln, wie Alkoholen und/oder Estern, löslich sind.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann in jeder kosmetisch akzeptablen galenischen Form vorliegen, wie in Form einer Lotion, einer Suspension, Dispersion, in Form einer Lösung in einem Lösemittelmedium oder einer wäßrig-alkoholischen Lösung, die gegebenenfalls verdickt oder sogar geliert ist; in Form einer einer Öl-in-Wasser-Emulsion, Wasser-in-Öl-Emulsion, oder multiplen Emulsion; in Form eines losen, gepressten oder gegossenen Puders; in Form eines Feststoffs oder einer wasserfreien Paste.
Der Fachmann kann die geeignete galenische Form sowie das Verfahren zur Herstellung dieser Form auf der Basis seines allgemeinen Fachwissens wählen, indem er einerseits die Art der verwendeten Bestandteile, insbesondere ihre Löslichkeit in dem Träger, und andererseits die für die Zusammensetzung vorgesehene Anwendung berücksichtigt.
Von den im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendbaren photochromen Farbstoffen wird vorzugsweise auf die Diarylethene der Formel (I) und oder die Fulgide der Formel (II) zurückgegriffen.
Die Diarylethene werden durch die folgende Formel (I)
wiedergegeben, in der sich die Reste R₁ und R₂ immer in "cis"-Anordnung, bezogen auf die Doppelbindung, befinden.
Die Reste R₁ und R₂ werden unabhängig voneinander unter den C₁-C₁₆-Alkylresten, die gegebenenfalls fluoriert oder perfluoriert sind, und unter Nitrilen ausgewählt werden.
Es können insbesondere die Verbindungen der folgenden Formel angegeben werden:
Sie können außerdem einen Ring aus 5 oder 6 Kohlenstoffatomen bilden, der gegebenenfalls fluoriert oder perfluoriert ist, insbesondere gemäß der folgenden Formel:
oder sie können einen Ring aus 5 Atomen in Form eines Anhydrids bilden, insbesondere gemäß der folgenden Formel:
in der X ein Sauerstoffatom oder ein Rest NR sein kann, worin R C₂-C₁₆-Alkyl und/oder C₂-C₁₆-Hydroxyalkyl bedeutet.
Die Reste A und B können gleich oder verschieden sein und stellen einen monocyclischen Rest aus 5 Atomen oder einen bicyclischen Rest aus 5 und 6 Atomen gemäß den folgenden Strukturen

dar, in denen

– X und Y gleich oder verschieden sein können und ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, eine oxidierte Form des Schwefels oder ein Selenatom bedeuten,
– Z und W gleich oder verschieden sein können und ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom bedeuten,
– die Reste R₃ bis R₁₂ gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigte C₁-C₁₆-Alkylgruppe oder C₁-C₁₆-Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine geradkettige oder verzweigte, fluorierte oder perfluorierte C₁-C₁₆-Gruppe, eine Carboxygruppe, eine C₁-C₁₆-Carboxyalkylgruppe, eine C₁-C₁₆-Mono- oder Dialkylaminogruppe, Nitril bedeuten können, wobei diese Reste mit einer Phenylgruppe, einer Naphthalingruppe oder einem Heterocyclus (Pyridin, Chinolin, Thiophen) substituiert sein können.

Die Gruppen A und B können durch eine oder zwei Doppelbindungen vom Ring getrennt sein.
In den ortho-Positionen der Verbindung, zwischen der Doppelbindung und den Resten A und B, muß es immer eine von Wasserstoff verschiedene Gruppe geben, wie z. B. CH₃, CN oder CO₂Et, d. h. die Gruppen R₃ oder R₅, R₄, R₇ und R₈ müssen verschieden sein von der Bedeutung Wasserstoff.
Es wurde festgestellt, dass die Verbindungen, die zur Familie der Diarylethene gehören, interessante Eigenschaften aufweisen, insbesondere dass sie quantitativ in 10^–12 s umgewandelt werden können und dass ihre cyclische Form über mehr als drei Monate bei 80°C stabil ist.
Beispielhaft kann die folgende Verbindung angegeben werden, die in folgender Weise von einer farblosen in eine rote Verbindung übergehen kann, wenn sie Licht mit einer Wellenlänge von 404–436 nm ausgesetzt wird (Rückumwandlung bei 546–578 nm):
Die Fulgide werden durch die folgende Formel
wiedergegeben, in der

– A dieselbe Bedeutung wie weiter oben hat,
– die Gruppen R₁₃ bis R₁₅ gleich oder verschieden sein können und eine geradkettige oder verzweigte C₁-C₁₆-Alkylgruppe bedeuten oder die Gruppen R₁₃ und R₁₄ einen Ring aus 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie ein Cyclopropan oder ein Adamantylen, bilden können.

Der photochrome Farbstoff kann in der Zusammensetzung in einem Mengenanteil von 0,05 bis 30 Gew.-% und vorzugsweise 0,1 bis 10 Gew.-% enthalten sein. Der Fachmann kann die optimale Konzentration des photochromen Farbstoffs ermitteln, um einerseits eine kosmetisch akzeptable Zusammensetzung und andererseits den gewünschten Färbeeffekt zu erhalten.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung enthält außerdem ein kosmetisch akzeptables Medium, d. h. ein Medium, das mit allen Keratinmaterialien, wie der Haut, den Nägeln, den Haaren, den Wimpern, den Augenbrauen, den Schleimhäuten und den Halbschleimhäuten und jedem sonstigen Hautbereich des Körpers und des Gesichts verträglich ist.
Dieses Medium kann insbesondere eine Suspension, eine Dispersion, eine Lösung in einem Lösemittelmedium oder eine wäßrig-alkoholische Lösung, die gegebenenfalls verdickt oder sogar geliert ist, eine Öl-in-Wasser-Emulsion, Wasser-in-Öl-Emulsion oder multiple Emulsion; ein Gel oder ein Schaum; ein emulgiertes Gel, ein Spray, ein loses, gepressten oder gegossenes Puder; eine wasserfreie Paste enthalten oder in einer solchen Form vorliegen.
So kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung eine Fettphase enthalten, die insbesondere aus Fettsubstanzen, die bei 25°C flüssig sind, wie Ölen tierischer, pflanzlicher, mineralischer oder synthetischer Herkunft; Fettsubstanzen, die bei 25°C fest sind, wie Wachsen tierischer, pflanzlicher, mineralischer oder synthetischer Herkunft, pastösen Fettsubstanzen; Gummen und Gummis; flüchtigen Öle; Gemischen dieser Substanzen besteht.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können flüchtige Öle enthalten, die sich im Kontakt mit der Haut verflüchtigen, deren Vorhandensein in der kosmetischen Zusammensetzung aber nützlich ist, weil sie das Verteilen der Zusammensetzung während der Anwendung auf der Haut erleichtern. Derartige Spreitmittel, die hier als "flüchtige Öle" bezeichnet werden, sind im allgemeinen Öle, die bei 25°C eine Sättigungsdampfdruck von mindestens 0,5 Millibar (entsprechend 50 Pa) aufweisen. Man verwendet vorzugsweise Öle, deren Flammpunkt so hoch liegt, daß sie bei der Formulierung verwendet werden können, und so niedrig liegt, daß der gewünschte Verdunstungseffekt erzielt wird. Man setzt vorzugsweise Öle ein, deren Flammpunkt etwa 40 bis 100°C beträgt.
Es können die flüchtigen Siliconöle angegeben werden, wie

– die flüchtigen cyclischen Silicone, die 3 bis 8 und vorzugsweise 4 bis 6 Siliciumatome enthalten. Es handelt sich beispielsweise um Cyclotetradimethylsiloxan, Cyclopentadimethylsiloxan oder Cyclohexadimethylsiloxan,
– die Cyclocopolymere vom Dimethylsiloxan/Methylalkylsiloxan-Typ, wie SILICONE FZ 3109, das von der Firma UNION CARBIDE im Handel erhältlich ist, bei dem es sich um ein Dimethylsiloxan/Methyloctylsiloxan-Cyclocopolymer handelt,
– die geradkettigen flüchtigen Silicone, die 2 bis 9 Siliciumatome enthalten. Es handelt sich beispielsweise um Hexamethyldisiloxan, Hexylheptamethyltrisiloxan oder Octylheptamethyltrisiloxan.

Außerdem können die flüchtigen Kohlenwasserstofföle angegeben werden, wie die Isoparaffine und insbesondere Isododecan; und fluorierte Öle, wie das Öl, das unter der Bezeichnung GALDEN^® (MONTEFLUOS) im Handel erhältlich ist.
Außerdem können nicht-flüchtige Öle verwendet werden, von denen angegeben werden können:

– die Poly-(C₁-C₂₀)-alkylsiloxane und insbesondere die Siloxane mit endständigen Trimethylsilylgruppen, vorzugsweise die Siloxane, deren Viskosität kleiner als 0,06 m²/s ist, von denen die geradkettigen Polydimethylsiloxane und die Alkylmethylpolysiloxane, wie Cetyldimeticon (CTFA-Name), angegeben werden können,
– die Silicone, die mit aliphatischen und/oder aromatischen Gruppen, die gegebenenfalls fluoriert sind, oder mit funktionellen Gruppen, wie Hydroxygruppen, Thiolgruppen und/oder Amingruppen, modifiziert sind,
– die phenylgruppenhaltigen Siliconöle, insbesondere die Silicone der Formel
in der R C₁-C₃₀-Alkyl, Aryl oder Aralkyl bedeutet, n eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 100 ist und m eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 100 ist, mit der Maßgabe, dass die Summe im Bereich von 1 bis 100 liegt,
– die Öle tierischer, pflanzlicher oder mineralischer Herkunft, insbesondere die Öle tierischer oder pflanzlicher Herkunft, die aus Estern aus Fettsäuren und Polyolen gebildet sind, insbesondere die flüssigen Triglyceride, wie z. B. Sonnenblumenöl, Maisöl, Sojaöl, Kürbisöl, Traubenkernöl, Sesamöl, Haselnußöl, Aprikosenöl, Mandelöl oder Avocadoöl; die Fischöle, Glycerintricaprocaprylat, oder die pflanzlichen oder tierischen Öle der Formel R₁COOR₂, in der R₁ den Rest einer höheren Fettsäure darstellt, die 7 bis 19 Kohlenstoffatome enthält, und R₂ eine verzweigte Kohlenwasserstoffkette bedeutet, die 3 bis 20 Kohlenstoffatome enthält, wie z. B. Purcellinöl; Paraffinöl, Vaselineöl, Perhydrosqualen, Weizenkeimöl, Calophyllumöl, Sesaml, Macadamiaöl, Traubenkernöl, Rapsöl, Kopraöl, Erdnußöl, Palmöl, Ricinusöl, Jojobaöl, Olivenöl oder Getreidekeimöl; Ester von Fettsäuren; Alkohole; Acetylglyceride; Octanoate, Decanoate oder Ricinoleate von Alkoholen oder Polyalkoholen; Triglyceride von Fettsäuren; Glyceride;
– fluorierte und perfluorierte Öle.

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann außerdem weitere Fettsubstanzen enthalten, die vom Fachmann auf der Basis seines allgemeinen Fachwissens so ausgewählt werden können, daß die fertige Zusammensetzung die gewünschten Eigenschaften aufweist, beispielsweise hinsichtlich der Konsistenz und/oder der Textur. Diese zusätzlichen Fettsubstanzen können Wachse, Gummen/Gummis und/oder pastöse Fettsubstanzen tierischer, pflanzlicher, mineralischer oder synthetischer Herkunft sowie Gemische dieser Substanzen sein.
Es können insbesondere angegeben werden:

– die Silicongummis,
– die Wachse tierischer, pflanzlicher, mineralischer oder synthetischer Herkunft, wie die mikrokristallinen Wachse, Paraffin, Petrolaturn, Vaseline, Ozokrit, Montanwachs; Bienenwachs, Lanolin und seine Derivate; Candelillawachs, Ouricurywachs, Carnaubawachs, Japanwachs, Kakaobutter, Korkfaserwachs oder Zuckerrohrwachs; die hydrierten, bei 25°C festen Öle, Ozokerite, die bei 25°C festen Fettester und Glyceride; die Polyethylenwachse und die durch Fischer-Tropsch-Synthese erhaltenen Wachse, die bei 25°C festen hydrierten Öle; die Lanoline; die bei 25°C festen Fettester; die Siliconwachse; die fluorierten Wachse.

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann außerdem ein oder mehrere kosmetisch akzeptable (Toleranz, Toxikologie, angenehmes Gefühl beim Anfassen) organische Lösemittel enthalten. Diese organischen Lösemittel können 0 bis 98% des Gesamtgewichts der Zusammensetzung ausmachen. Sie können unter den hydrophilen organi schen Lösemitteln, den lipophilen organischen Lösemitteln, den amphiphilen Lösemitteln und ihren Gemischen ausgewählt werden. Von den hydrophilen organischen Lösemitteln können beispielsweise angegeben werden: die niederen geradkettigen oder verzweigten einwertiggen Alkohole, die 1 bis 8 Kohlenstoffatome aufweisen, wie Ethanol, Propanol, Butanol, Isopropanol, Isobutanol; die Polyethylenglykole, die 6 bis 80 Ethylenoxidmoleküle enthalten; die Polyole, wie Propylenglykol, Isoprenglykol, Butylenglykol, Glycerin, Sorbit; die Mono- und Dialkylverbindungen von Isosorbid, deren Alkylgruppen 1 bis 5 Kohlenstoffatome aufweisen; die Glykolether, wie Diethylenglykolmonomethylether oder Diethylenglykolmonoethylether, und die Propylenglykolether, wie Dipropylenglykolmethylether.
Als amphiphile organische Lösemittel können Polyole angegeben werden, wie die Derivate von Polypropylenglykol (PPG), wie die Ester aus Polypropylenglykol und einer Fettsäure, die Ether aus PPG und einem Fettalkohol, wie PPG-23-oleylether und PPG-36-oleat.
Als lipophile organische Lösemittel können beispielsweise die Fettester angegeben werden, wie Diisopropyladipat, Dioctyladipat, die Alkylbenzoate, Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Butylstearat, Hexyllaurat, Isononylisononanoat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2-Hexyldecyllaurat, 2-Octyldecylpalmitat, 2-Octyldodecylmyristat, Di-(2-ethylhexyl)-succinat, Diisostearylmalat, 2-Octyldodecyllactat, Glycerintriisostearat, Diglycerintriisostearat.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann außerdem eine wäßrige Phase enthalten, die Wasser, ein Blütenwasser, wie Kornblumenwasser, und/oder ein Mineralwasser, wie VITTEL-Wasser, LUCAS-Wasser oder LA ROCHE POSAY-Wasser, enthalten kann.
Die wäßrige Phase kann 0 bis 14 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der wäßrigen Phase, eines niederen einwertigen C₂-C₆-Alkohols und/oder eines Polyols, wie Glycerin, Butylenglykol, Isoprenglykol, Propylenglykol, Polyethylenglykol, enthalten.
Wenn die erfindungsgemäße Zusammensetzung in Form einer Emulsion vorliegt, kann sie gegebenenfalls außerdem einen grenzflächenaktiven Stoff enthalten, vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
Von den anionischen grenzflächenaktiven Stoffen, die einzeln oder im Gemisch verwendet werden können, können insbesondere die Alkalimetallsalze, Ammoniumsalze, Salze von Aminen oder Salze von Aminoalkoholen der folgenden Verbindungen angegeben werden: der Alkylsulfate, Alkylethersulfate, Alkylamidsulfate und Alkylamidethersulfate, Alkylarylpolyethersulfate, Monoglyceridsulfate, Alkylsulfonate, Alkylamidsulfonate, Alkylarylsulfonate, α-Olefinsulfonate, Paraffinsulfonate, Alkylsulfosuccinate, Alkylethersulfosuccinate, Alkylamidsulfosuccinate, Alkylsulfosuccinamate, Alkylsulfoacetate, Alkylpolyglycerincarboxylate, Alkylphosphate/Alkyletherphosphate, Acylsarcosinate, Alkylpolypeptidate, Alkylamidopolypeptidate, Acylisethionate, Alkyllaurate.
Der Alkyl- oder Acylrest in all diesen Verbindungen bedeutet im allgemeinen eine Kette aus 12 bis 18 Kohlenstoffatomen.
Außerdem können angegeben werden: die Seifen und die Salze von Fettsäuren, wie Ölsäure, Ricinolsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, der Säuren von Kopraöl oder hydriertem Kopraöl, insbesondere die Salze mit Aminen, wie die Stearate von Aminen; die Acyllactylate, deren Acylrest 8 bis 20 Kohlenstoffatome enthält; die Carbonsäuren von Polyglykolethern, die er folgenden Formel entsprechen: Alk-(OCH₂-CH₂)_n-OCH₂-COOH, in Form der Säure oder als Salz, worin der Substituent Alk einer geradkettigen Kette entspricht, die 12 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist, und worin n eine ganze Zahl im Bereich von 5 bis 15 ist.
Von den nichtionischen grenzflächenaktiven Stoffen, die einzeln oder im Gemisch verwendet werden können, können insbesondere angegeben werden: die Alkohole, die Alkylphenole und die polyethoxylier ten, polypropoxylierten oder mehrfach mit Glycerin veretherten Fettsäuren mit einer Fettkette, die 8 bis 18 Kohlenstoffatome enthält; Ethylenoxid-Propylenoxid-Copolymere, Kondensate aus Ethylenoxid und Propylenoxid mit Fettalkoholen, polyethoxylierte Fettamide, polyethoxylierte Fettamine, Ethanolamide, Estern von Fettsäuren mit Glykol, Ester von Fettsäuren mit gegebenenfalls ethoxyliertem Sorbitan, Ester von Fettsäuren mit Saccharose, Ester von Fettsäuren mit Polyethylenglykol, Phosphorsäuretriester, Ester von Fettsäuren mit Glucosederivaten; die Alkylpolyglykoside und die Alkylamide mit Aminozuckern; die Kondensationsprodukte eines α-Diols, eines einwertigen Alkohols, eines Alkylphenols, eines Amids oder eines Diglykolamids mit Glycidol oder einem Glycidolvorläufer.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann außerdem 0 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Emulsion, mindestens eines Coemulgators enthalten, der unter ethoxyliertem Sorbitanmonostearat, Fettalkoholen, wie Stearylalkohol oder Cetylalkohol, und Estern aus Fettsäuren und Polyolen, wie Glycerylstearat, ausgewählt werden kann.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann außerdem ein oder mehrere Verdickungsmittel in einer Konzentration enthalten, die vorzugsweise im Bereich von 0 bis 6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Emulsion, liegt. Das Verdickungsmittel kann ausgewählt werden unter:

– den Polysaccharid-Biopolymeren, wie Xanthangummi, Johannisbrotkernmehl, Guargummi, den Alginaten, den modifizierten Cellulosen, wie Hydroxyethylcellulose, Methylcellulose, Hydroxypropylcellulose und Carboxymethylcellulose, den Stärkederivaten, den Derivaten von Celluloseethern, die quartäre Ammoniumgruppen aufweisen, den kationischen Polysacchariden;
– den synthetischen Polymeren, wie den Polyacrylsäuren, wie den Glyceryl-Poly(meth)acrylat-Polymeren, wie HISPAGEL oder LUBRAGEL der Firmen HISPANO QUIMICA oder GARDIAN, Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylalkohol, den vernetzten Polymeren aus Acrylamid und Ammoniumacrylat, wie PAS 5161 oder BOZEPOL C von HOECHST; den Acrylat/Octylacryamid-Copolmeren, wie Dermacryl von National Starch; den Polymeren auf der Basis von Polyacrylamid, wie SEPIGEL 305 von SEPPIC, den vernetzten Polymeren aus Acrylamid und Methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid, wie SALCARE SC 92 von ALLIED COLLOIDS,
– Magnesiumsilicat und Aluminiumsilicat.

Das Verdickungsmittel kann in der Fettphase und/oder in der wäßrigen Phase enthalten sein.
Je nach der ins Auge gefaßten Anwendung kann die Zusammensetzung außerdem ein filmbildendes Polymer enthalten. Dies ist insbesondere der Fall, wenn eine Zusammensetzung vom Nagellack-, Mascara-, Eyeliner-Typ oder eine Zusammensetzung zur Haarbehandlung vom Lack-Typ hergestellt werden soll.
Die Polymere können in dem kosmetisch akzeptablen Medium gelöst oder dispergiert sein. Das Polymer kann insbesondere in Form einer Lösung in einem organischen Lösemittel oder in Form einer wäßrigen Dispersion von Partikeln des filmbildenden Polymers vorliegen.
Das Polymer kann unter Nitrocellulose, Celluloseacetobutyrat, den Polyvinylbutyralen, den Alkydharzen, den Polyester, den Acrylpolymeren, den Vinylpolymeren und/oder den Polyurethanen ausgewählt werden.
Es können insbesondere angegeben werden: die Copolymere aus (Meth)acrylsäure und mindestens einem geradkettigen, verzweigten oder cyclischen (Meth)acrylsäureester-Monomer und/oder mindestens einem geradkettigen, verzweigten oder cyclischen, mono- oder disubstituierten (Meth)acrylsäureamid-Monomer; die (Meth)acrylsäure/tert.-Butylacrylat-Copolymere und/oder (Isobutyl(meth)acrylat/(C₁-C₄)-Alkyl(meth)acrylat-Copolymere; die (Meth)acrylsäure/Ethylacrylat/Methylmethacrylat-Terpolymere und -Tetrapolymere; die Methylmethacrylat/Butyl- oder Ethylacrylat/Hydroxyethylacrylat oder -methacrylat oder 2-Hydroxypropylacrylat oder -methacrylat/(Meth)acrylsäure-Tetrapolymere; die Copolymere aus Acrylsäure und C₁-C₄-Alkylmethacrylat; die Terpolymere aus Vinylpyrrolidon, Acrylsäure und C₁-C₂₀-Alkylmethacrylat; die amphoteren Copolymere; die Vinylester verzweigter Säuren; die Vinylester von Benzoesäure; die Copolymere aus (Meth)acrylsäure und mindestens einem olefinischen Polymer; die Copolymere aus Vinylmonocarbonsäuren und/oder Allylmonocarbonsäuren.
Von den Harzen können die Harze vom Arylsulfonamid-Formaldehyd-Typ oder Arylsulfonamid-Epoxid-Typ, die Harze vom Acryl-, Styrol-, Acrylat-Styrol- und Vinyl-Typ angegeben werden.
Die Zusammensetzung kann außerdem mindestens einen Weichmacher enthalten, wie Trikresylphosphat, Benzylbenzoat, Triethylcitrat, Tributylcitrat, Triethylacetylcitrat, 2-Triethylhexylacetylcitrat, Campher; Glykolether; mit 40 mol Ethylenoxid ethoxyliertes Ricinusöl; Popylenglykol; Butylglykol; Ethylenglykolmonomethyletheracetat; die Ether von Propylenglykol, die Ether-Ester von Propylenglykol und Ethylenglykol; die Ester von Dicarbonsäuren, wie Diethyl-, Dibutyl- und Diisopropylphthalat und die entsprechenden Adipate, Diethyl- und Dibutyltartrat, Diethyl- und Dibutylsuccinat, Diethyl- und Dibutylsebacat, Diethyl-, Dibutyl und 2-Diethylhexylphosphat, Diethyl- oder Dibutylacetylcitrat; die Ester von Glycerin. Die Weichmacher können im allgemeinen in einer Menge von 1 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten sein.
Wenn die Zusammensetzung in Form eines wasserfreien Nagellacks vorliegt, kann das Lösemittelsystem etwa 55 bis 90 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Lacks, ausmachen. Dieses Lösemittelsystem kann aus einem Gemisch verschiedener flüchtiger organischer Lösemittel bestehen, wie Ketonen, insbesondere Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon; Acetaten, insbesondere Ethylacetat, Butylacetat, 2-Methoxyethylacetat, Methylacetat, Amylacetat und Isopropylacetat. Das Lösemittelsystem kann außerdem ein Verdünnungsmittel enthalten, wie Hexan oder Oktan oder auch einen aromatischen Kohlenwasserstoff, wie Toluol oder Xylol, in einem Anteil von insbesondere 10 bis 35 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Lacks.
Die Zusammensetzung kann außerdem eine Partikelphase enthalten, die Pigmente und/oder Perlglanzpigmente und/oder Füllstoffe enthält, die üblicherweise in kosmetischen Zusammensetzungen verwendet werden.
Unter Pigmenten sind weiße oder farbige, anorganische oder organische Partikel zu verstehen, die dafür vorgesehen sind, die Zusammensetzung zu färben und/oder zu trüben. Unter Füllstoffen sind farblose oder weiße, anorganische oder synthetische, lamellare oder nicht-lamellare Partikel zu verstehen, die dafür vorgesehen sind, der Zusammensetzung Fülle oder Festigkeit und durch die die Schminke weich, matt und gleichmäßig wird.
Unter Perlglanzpigmenten sind irisierende Partikel zu verstehen, die das Licht reflektieren.
Die Pigmente können in der Zusammensetzung in einem Anteil von 0 bis 15 Gew.-% der fertigen Zusammensetzung und vorzugsweise in einem Anteil von 8 bis 10 Gew.-% enthalten sein. Sie können weiß oder farbig, anorganisch und/oder organisch, von üblicher Größe oder mit einer Größe im Nanometerbereich sein. Sie können in Form eines Pigmentpulvers oder einer Pigmentpaste vorliegen.
Es können angegeben werden: Titandioxid, Zirconiumdioxid oder Cerdioxid, sowie die Oxide von Zink, Eisen und Chrom, Eisenblau, Chromhydrat, Ruß, die Ultramarine (Aluminosilicatpolysulfide), Manganpyrophosphat und bestimmte Metallpulver, wie die Metallpulver von Silber oder Aluminium, Ruß. Außerdem können die Lacke angegeben werden, die üblicherweise eingesetzt werden, um die Lippen und die Haut zu schminken, bei denen es sich um Calcium-, Barium-, Aluminium und Zirconiumsalze, saure Farbstoffe handelt, wie halogenhaltige saure Farbstoffe, Azofarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe, etc.
Die Perlglanzpigmente können in der Zusammensetzung in einem Anteil von 0 bis 20 Gew.-% und vorzugsweise in einem Anteil von etwa 8 bis 15 Gew.-% enthalten sein. Von den in Betracht zu ziehenden Perlglanzpigmenten können Perlmutt, Glimmer, der mit Titandioxid, Eisenoxid überzogen ist, natürliches Pigment, Bismutoxidchlorid sowie farbiger Titanglimmer angegeben werden.
Die Füllstoffe, die in einem Anteil von 0 bis 30 Gew.-% und vorzugsweise 1 bis 15% in der Zusammensetzung enthalten sein können, können anorganische oder synthetische, lamellare oder nicht-lamellare Füllstoffe sein. Es können angegeben werden: Talk, Glimmer, Kieselsäure, Kaolin, Nylon- und Polyethylenpulver, Teflon, Stärke, Bornitrid, Mikrokügelchen aus einem Polymer, wie Expancel (Nobel Industrie), Polytrap (Dow Corning) und Mikrokugeln aus einem Siliconharz (Tospearls von Toshiba, z. B.), gefälltes Calciumcarbonat, Magnesiumcarbonat oder Magnesiumhydrogencarbonat, Metallseifen, die aus organischen Carbonsäuren erhalten werden, die 8 bis 22 Kohlenstoffatome aufweisen.
Je nach dem Formulierungstyp kann die pulverförmige Phase 0,01 bis 99 Gew.-% der Zusammensetzung ausmachen.
Die Zusammensetzung kann außerdem einen Farbstoff, insbesondere einen natürlichen organischen Farbstoff, wie Cochenille-Rot, und/oder einen synthetische Farbstoff, wie die halogenhaltigen sauren Farbstoffe, Azofarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe, enthalten. Es können außerdem anorganische Farbstoffe, wie Kupfersulfat, angegeben werden.
Die Zusammensetzung kann außerdem jeden üblicherweise auf dem Gebiet der Kosmetik verwendeten Zusatzstoff enthalten, wie Antioxidantien, Parfüms, etherische Öle, Konservierungsmittel, lipophile oder hydrophile kosmetische Wirkstoffe, Hydratisierungsmittel, Vitamine, Farbstoffe, essentielle Fettsäuren, Sphingolipide, Selbstbräunungsmittel, wie DHA, Sonnenschutzfilter, Antischaummitel, Maskierungsmittel, Antioxidantien.
Der Fachmann achtet selbstverständlich darauf, die möglichen ergänzenden Verbindungen und/oder ihre Menge so zu wählen, dass die vorteilhaften Eigenschaften der erfindungsgemäßen Zusammensetzung nicht oder nicht wesentlich durch den in Betracht gezogenen Zusatzstoff verschlechtert werden.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzungen sind im wesentlichen die Zusammensetzungen, die das Schminken des Gesichts betreffen, wie Lidschatten, Eyeliner, Mascaras, Puder, Make-ups, Rouge, "Blushes", getönte Cremes, Lippenstifte, Lippenkonturenstifte oder Stifte gegen Augenringe; aber auch Zusammensetzungen zum Schminken der Haare, insbesondere Gels, Cremes oder Schäume für die vorübergehende Färbung der Haare, und Zusammensetzungen zum Schminken der Nägel, insbesondere wasserfreie Nagellacke.
Die wasserfreien Zusammensetzungen können in Form eines losen oder gepressten Puders, einer festen, pastösen oder flüssigen Masse vorliegen, die ein Bindemittel enthalten kann, das vorzugsweise 0,01 bis 95 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, ausmachen kann. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zur Haarbehandlung können in Form von Zusammensetzungen vorliegen, die als Aerosols in Gegenwart eines Treibmittels unter Druck stehen. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können außerdem in Form eines Gels, einer wässrigen Lösung oder einer wässrig-alkoholischen Lösung eines oder mehrerer wasserlöslicher Polymere, wie von Polyacrylsäure-Derivaten, oder in Form von emulgierten Gels vorliegen, die durch Dispergieren von Ölen in Gels mit Hilfe von Emulgatoren, wie den Pemulenen von der Firma GOODRICH, erhalten werden. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können außerdem in Form von Sticks vorliegen und können Füllstoffe und ein Bindemittel enthalten, die vorzugsweise 0,01 bis 95 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, ausmachen.
Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen detaillierter veranschaulicht
Beispiel 1

Es wird eine Creme für das Gesicht in Form einer Öl-in-Wasser-Emulsion hergestellt, die die folgende Zusammensetzung hat (Gew.-%):

– Öle (anorganisch, Siliconöle und Kohlenwasserstofföle)	20%
– Magnesiumaluminiumsilicat-Gel 5%ig	20%
– Cellulosegummi	3,5%
– grenzflächenaktiver Stoff	4%
– Konservierungsmittel	qs
– Wasser	ad. 100%
– erfindungsgemäßer Farbstoff 2,3-Bis-(2,4,5-trimethyl-thiophen-3-yl)-but-2-endinitril	2%

Wenn die erfindungsgemäße Zusammensetzung auf den Handrücken aufgetragen wird, erhält man nach der Bestrahlung einen strahlenden Teint.
Beispiel 2

Es wird eine Haarlotion hergestellt, die die folgende Zusammensetzung hat:

– filmbildendes Polymer 30%ig in einer wäßrig-alkoholischen Lösung 50/50	9%
– Ethanol	35%
– Wasser	ad. 100%
– erfindungsgemäßer Farbstoff 2,3-Bis-(2,4,5-trimethyl-thiophen-3-yl)-but-2-endinitril	5%

Wenn diese Lotion auf braune Haare aufgetragen und nicht ausgespült wird, verleiht sie dem Haar nach dem Trocknen und Bestrahlen Reflexe.
Beispiel 3

Es wird ein wasserfreier Nagellack hergestellt, der die folgende Zusammensetzung hat:

– Nitrocellulose	15%
–Toluolsulfonamid-Formaldehyd-Harz	10%
– Tributylacetylcitrat	6%
– Butylacetat	20%
– Ethylacetat	10%
– Toluol	ad. 100%
– erfindungsgemäßer Farbstoff 2,3-Bis-(2,4,5-trimethyl-thiophen-3-yl)-but-2-endinitril	4%

In der Flasche ist der erhaltene Nagellack farblos bis schwach gelb gefärbt. Wenn dieser Nagellack unmittelbar auf den Nagel aufgetra gen wird, erhält man nach der Bestrahlung einen leicht rosafarbenen Effekt.
Dieser Lack kann außerdem auf falsche Nägel aufgetragen werden.
Man kann vorher zugeschnittene Masken verwenden, die vor dem Bestrahlen auf die Nägel aufgebracht werden, was es ermöglicht, Muster zu zeichnen oder auf den Nagel zu schreiben.
Außerdem kann man für jeden Nagel einen anderen Farbstoff verwenden, um unterschiedlich gefärbte Nägel zu erhalten.
Beispiel 4

Es wird ein Nagellack auf Wasserbasis hergestellt, der die folgende Zusammensetzung hat:

– wäßrige Polyesterpolyurethan-Dispersion (35,8% Trockensubstanz)	55%
– wäßrige Acrylpolymer-Dispersion (Trockensubstanz: 45,5%)	18%
– assoziatives Polyurethan-Verdickungsmittel	0,8%
– Wasser	ad. 100%
– erfindungsgemäßer Farbstoff 2,3-Bis-(2,4,5-trimethyl-thiophen-3-yl)-but-2-endinitril	3%

Dieser Lack kann ebenfalls auf falsche Nägel aufgetragen werden.
Beispiel 5

Es werden Nagellackzusammensetzungen hergestellt, die die folgenden Bestandteile enthalten:

–Nitrocellulose	15%
– Toluolsulfonamid-Formaldehyd-Harz	10%
– Tributylacetylcitrat	6%
– Butylacetat	20%
– Ethylacetat	10%
– 2,3-Bis-(2,4,5-trimethyl-thiophen-3-yl)-but-2-endinitril	x%
– Toluol	ad. 100%

Die erhaltenen Zusammensetzungen sind in der Flasche hellgelb bis gelb gefärbt, solange die Flasche vor dem Einfall von Licht geschützt ist, und rot gefärbt, wenn die Flasche dem Tageslicht ausgesetzt wird.
Wenn diese gelben Zusammensetzungen auf den Nagel aufgetragen werden und dann mit dem Licht einer Lichtquelle mit einer Wellenlänge von etwa 400 nm bestrahlt werden, erhält man einen rosafarbenen bis roten Effekt.
Diese Zusammensetzungen können auch auf falsche Nägel aufgetragen werden.
Die oben hergestellten Zusammensetzungen werden auf falsche Nägel aufgetragen und mit Hilfe der beiden folgenden Lampen bestrahlt:

– PHILIPS SOX-E 18, eine Lampe mit einer Wellenlänge von 596 nm,
– UV-Lampe mit einem Filter für Dünnschichtchromatographie, mit einer Wellenlänge von 365 nm.

Anschließend wird ihre Farbe mit Hilfe eines Kolorimeters MINOLTA CM 2002 gemessen. Die Farbwerte werden als H, V, C in der MUNSELL-Farbskala (nach der ASTM-Norm D 1535-68) ausgedrückt.

Man erhält die folgenden Ergebnisse: 1. Nach Bestrahlung mit Licht mit einer Wellenlänge von 596 nm:

x (%)	H	V	C	L	a	b
0	4,73	8,0	3,0	80,40	–2,01	20,77
0,125	6,73	7,4	3,2	75,56	–4,09	23,03
0,25	7,77	7,3	3,6	73,94	–5,67	26,08
0,5	6,87	7,2	5,0	72,88	–5,88	35,55
1,125	6,27	6,7	5,9	67,82	–5,03	42,07
2,5	6,67	7,9	8,3	79,90	–7,97	59,10
5	6,17	7,4	8,8	74,97	–6,44	62,34
10	6,90	7,2	8,1	72,68	–7,81	57,97

2. Nach Bestrahlung mit Licht mit einer Wellenlänge von 365 nm:

x (%)	H	V	C	L	a	b
0	4,80	7,9	2,9	80,36	–2,03	20,94
0,125	3,17	5,9	6,2	59,83	19,85	29,89
0,25	4,77	4,7	9,4	47,32	39,68	19,76
0,5	8,90	4,6	8,9	47,05	35,23	29,73
1,125	7,83	4,3	8,8	44,40	36,42	26,70
2,5	9,67	5,0	10,4	51,34	39,78	37,93
5	9,43	4,8	10,4	48,49	39,85	36,86
10	0,00	4,7	9,5	48,11	35,76	35,56

3. Nach Bestrahlung mit Tageslicht:

x (%)	H	V	C	L	a	b
0	4,73	8,0	3,0	80,40	–2,01	20,77
0,125	0,23	6,8	4,6	69,35	4,07	30,28
0,25	2,13	5,9	5,4	60,22	18,56	24,31
0,5	0,07	5,0	7,9	51,24	29,95	30,01
1,125	5,40	3,9	10,0	39,32	42,83	22,31
2,5	5,70	4,1	12,1	42,52	51,28	29,01
5	4,60	3,5	11,7	36,00	50,09	23,20
10	4,50	3,5	11,0	35,81	47,52	21,51

Claims

Kosmetische Zusammensetzung, die in einem kosmetisch akzeptablen Medium mindestens einen thermisch irreversiblen photochromen Farbstoff enthält, der ausgewählt wird unter den Diarylethenen der folgenden Formel (I)
in der bedeuten: – die Reste R₁ und R₂, immer in "cis"-Anordnung, bezogen auf die Doppelbindung, unabhängig voneinander Reste, die unter den (C₁-C₁₆)-Alkylresten, die gegebenenfalls fluoriert oder perfluoriert sind, und dem Nitrilrest CN ausgewählt werden; oder Reste, die zusammen einen Ring mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen bilden, der gegebenenfalls fluoriert oder perfluoriert ist; oder Reste, die zusammen einen Ring eines Anhydrids mit 5 Kohlenstoffatomen bilden, insbesondere gemäß der folgenden Formel:
in der X ein Sauerstoffatom oder ein Rest -NR sein kann, worin R einen Alkylrest und/oder Hydroxyalkylrest bedeutet, der 2 bis 16 Kohlenstoffatome aufweist, – die Reste A und B, gleich oder verschieden, einen Ring mit 5 Atomen oder ein bicyclisches Ringsystem mit 5 und 6 Atomen, gemäß den folgenden Strukturen
in denen bedeuten: – X und Y, gleich oder verschieden, ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, eine oxidierte Form des Schwefelatoms oder ein Selenatom, – Z und W, gleich oder verschieden, ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom, – die Reste R₃ bis R₁₂, gleich oder verschieden, Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigte (C₁-C₁₆)-Alkyl- oder (C₁-C₁₆)-Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine geradkettige oder verzweigte, fluorierte oder perfluorierte (C₁-C₄)-Gruppe, eine Carboxygruppe, eine Carboxy-(C₁-C₁₆)-alkylgruppe, eine (C₁- C₁₆)-Mono- oder Dialkylaminogruppe, eine Nitrilgruppe; die gegebenenfalls mit einer Phenylgruppe, einer Naphthalingruppe oder einem Heterocyclus (Pyridin, Chinolin, Thiophen) substituiert sind, – wobei die Gruppen A und B durch eine oder zwei Doppelbindungen vom Ring getrennt sein können. und/oder den Fulgiden der Formel (II)
in der – A die gleiche Bedeutung wie weiter oben hat, – die Gruppen R₁₃ bis R₁₅, gleich oder verschieden, eine geradkettige oder verzweigte (C₁-C₁₆-)-Alkylgruppe bedeuten oder die Gruppen R₁₃ und R₁₄ einen Ring aus 3 bis 12 Kohlenstoffatomen bilden, wie ein Cyclopropan oder ein Adamantylen.
Zusammensetzung nach Anspruch 1, in der der photochrome Farbstoff die Formel
hat, in der – X ein Sauerstoffatom oder ein Rest -NR₃ sein kann, wobei R einen Alkylrest und/oder Hydroxyalkylrest darstellt, der 2 bis 16 Kohlenstoffatomen aufweist; – A und B wie in Anspruch 1 definiert sind.
Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, in der die photochrome Verbindung der Formel
entspricht.
Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei der photochrome Farbstoff in einem Gehalt von 0,05 bis 30 Gew.-% und vorzugsweise 0,1 bis 10 Gew.-% enthalten ist.
Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, die außerdem eine Fettphase enthält, die enthält: Fettsubstanzen, die bei 25°C flüssig sind, wie Öle tierischer, pflanzlicher, mineralischer oder synthetischer Herkunft; Fettsubstanzen, die bei 25°C fest sind, wie Wachse tierischer, pflanzlicher, mineralischer oder synthetischer Herkunft, pastöse Fettsubstanzen; Gummen/Gummis; flüchtige Öle; und deren Gemische.
Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, die außerdem enthält: eine wäßrige Phase und/oder einen grenzflächenaktiven Stoff und/oder ein Verdickungsmittel und/oder ein filmbildendes Polymer und/ oder eine Partikelphase, die Pigmente und/oder Perlglanzpigmente und/oder Füllstoffe enthält.
Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, die in Form einer Lotion, einer Suspension, einer Dispersion, einer Lösung in einem Lösemittelmedium oder einem wäßrig-alkoholischen Medium, die gegebenenfalls verdickt oder sogar ge liert ist; einer Öl-in-Wasser-Emulsion, Wasser-in-Öl-Emulsion oder multiplen Emulsion; eines Gels oder eines Schaumes; eines emulgierten Gels, eines Sprays, eines losen, gepressten oder gegossenen Puders; einer wasserfreien Paste vorliegt.
Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, die in der Form einer Zusammensetzung zum Schminken des Gesichts, wie eines Lidschattens, eines Eyeliners, eines Mascaras, eines Puders, eines Make-ups, eines Rouge, eines "Blush", einer getönten Creme, eines Lippenstifts, Lippenkonturstifts oder eines Stifts gegen Augenringe; einer Zusammensetzung zum Schminken der Haare, wie eines Gels, einer Creme oder eines Schaumes für die temporäre Färbung der Haare; einer Zusammensetzung zum Schminken der Nägel, wie eines Nagellacks, vorliegt.
Verwendung eines wie in einem der Ansprüche 1 bis 3 definierten photochromen Farbstoffs als Farbstoff in einer kosmetischen Zusammensetzung.
Verfahren zum Schminken und/oder temporären Färben eines Trägers, der unter den Schleimhäuten, den Halbschleimhäuten, der Haut und/oder den Hautanhangsgebilden ausgewählt ist, bei dem eine wie in einem der Ansprüche 1 bis 8 definierte kosmetische Zusammensetzung auf den Träger aufgetragen wird.