DE602004006722T2 - Polymerisierbare massen mit hohem brechungsindex - Google Patents
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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-
- G—PHYSICS
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- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
Description
- Diese Erfindung betrifft polymerisierbare Zusammensetzungen, ein Verfahren zum Polymerisieren solcher Zusammensetzungen und Polymerprodukte, welche unter Verwendung solcher Zusammensetzungen hergestellt werden, insbesondere optische Filme, Beschichtungen, Klebstoffe, Linsen und Fasern.
- Die Flachbildschirm, optoelektronischen und photonischen Industrien benötigen alle Polymere in optischer Qualität mit hohem Brechungsindex, wie Filme, Beschichtungen, Lacke und Klebstoffe zur Verwendung in Anwendungen, wie Linsen, Bildschirmen und im Photonic Packaging.
- Der Brechungsindex ist eine wichtige Eigenschaft eines optischen Materials und bezieht sich darauf, wie wirksam ein optisches Material den Lichtstrom kontrolliert. Vinylgruppen Monomere mit hohem Brechungsindex, zum Beispiel (Meth)acrylate, können polymerisiert werden, um Polymerprodukte zu bilden, welche in der Lage sind, den Lichtstrom zu modifizieren oder zu kontrollieren.
- Helligkeit verstärkende Filme (BEF für engl.: Brightness Enhancement Films), welche in Hintergrundbeleuchtungen von Flüssigkristallanzeigen (LCD für engl.: Liquid Crystal Display) verwendet werden, verstärken die Helligkeit der Anzeige und bieten Vorteile, wie einen reduzierten Stromverbrauch und eine lange Batterielaufzeit. Im Fall eines optischen Films führt ein erhöhter Brechungsindex zu einer erhöhten wahrgenommenen Helligkeit des durch den Film transmittierten Lichts.
- Wenn der Brechungsindex des optischen Films erhöht ist, kann folglich entweder eine hellere Anzeige erreicht werden, oder die Batterielaufzeit des Gerätes, welches den optischen Film enthält, kann verlängert werden. Die Batterielaufzeit ist ein anhaltendes Anliegen, insbesondere für tragbare elektronische Produkte.
- Es ist daher ein anhaltender Bedarf für verbesserte polymere optische Materialien mit hohem Brechungsindex und polymere optische Produkte vorhanden, d.h. Produkte und Materialien aus kohlenstoffhaltigen Polymeren.
- Polymere Materialien, welche aus Monomeren hergestellt werden, welche aromatische Ringe enthalten, weisen typischerweise hohe Brechungsindizes auf.
- Es wurde ebenfalls gefunden, dass eine Halogensubstitution in aromatischen oder aliphatischen Monomeren den Brechungsindex der sich ergebenden polymeren Materialien erhöht. Die
US 4721377 und dieUS 4812032 verwenden ein Vinyl-Copolymer mit Halogen substituierten aromatischen Ringen, um ein optisches Produkt bereitzustellen, welches einen hohen Brechungsindex aufweist. DieJP 184210/1984 193915/1984 - Verschiedene Studien über Schwefel enthaltende Harze sind kürzlich vorgestellt worden. Es wurde beansprucht, dass solche Harze den Brechungsindex verbessern und den Grad der chromatischen Streuung reduzieren.
- Polymerzusammensetzungen, welche hauptsächlich auf Methylmethacrylat basieren, werden ebenfalls als optische Harze verwendet, aber ihre Brechungsindizes können so niedrig wie 1,50 liegen.
- Die Verwendung von organischen Phosphormitteln in der Polymerherstellung, insbesondere als Photoinitiatoren, ist bekannt.
- Die
US 2002/045689 offenbart photochrone Harze, welche 2 Gew.-% organische Phosphor-Zusatzstoffe enthalten, während dieUS 6,225,021 , dieUS 2002/123589 und dieUS 6,319,603 die Verwendung von organischen Phosphormitteln als Photoinitiatoren in polymerisierbaren Zusammensetzungen beschreiben. - Verschiedene andere vernetzbare Monomere wurden für die Herstellung von Harzen mit hohem Brechungsindex vorgeschlagen. Zum Beispiel schlägt die
EP 273710 EP-A-1006374 offenbart. DieJP 01-128966 JP 04-161410 - Wir haben nun gefunden, dass der Brechungsindex von Polymeren in optischer Qualität durch das Einfügen von organischen Verbindungen der Gruppe 4, 5 oder 6, ausgewählt aus organischen Blei-, organischen Phosphor-, organischen Arsen-, organischen Antimon-, organischen Wismut- und organischen Selenverbindungen, in das Polymer erhöht werden kann. Die Verwendung von organischen Stickstoffverbindungen wird nicht bevorzugt, da dies zu einer Verfärbung des Polymerprodukts führen kann, was es weniger geeignet für optische Verwendungen macht.
- Von einem Aspekt aus betrachtet, stellt die Erfindung daher eine einzelphasige bzw. einphasige, im Wesentlichen Lösungsmittel freie polymerisierbare flüssige Zusammensetzung bereit, welche eine polymerisierbare Flüssigkeit mit einer darin gelösten organischen Verbindung der Gruppe 4, 5 oder 6 umfasst, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus organischen Blei-, organischen Phosphor-, organischen Arsen-, organischen Antimon-, organischen Wismut- und organischen Selenverbindungen, wobei die Zusammensetzung unter der Wirkung eines extern angewendeten Einflusses polymerisierbar ist.
- Die erfindungsgemäße Zusammensetzung ist unter der Wirkung eines extern angewendeten Einflusses polymerisierbar, d.h. sie bleibt unter Umgebungstemperatur- und -druckbedingungen (z.B. 21°C und 1 bar) in flüssiger Form. Typischerweise ist der extern angewendete Einfluss Hitze und/oder Strahlung, z.B. elektromagnetische Strah lung, wie Licht, insbesondere UV-Licht oder elektrisch geladene Strahlung, z.B. ein Elektronenstrahl. Insbesondere bevorzugt stellt die Polymerisierungsreaktion eine solche dar, welche über die Bildung von freien Radikalen abläuft.
- Polymerisierungsreaktionen, welche durch solche extern angewendeten Einflüsse getriggert werden, sind im Stand der Technik gut bekannt.
- Die erfindungsgemäße Zusammensetzung ist im Wesentlichen Lösungsmittel frei. Damit ist gemeint, dass die Polymerisierungsreaktion ein Polymerprodukt herstellen wird, welches frei von eingeschlossenen Lösungsmitteltropfen ist und welches keine trennbaren Polymer- und flüssigen Lösungsmittel-Phasen umfasst. Im Allgemeinen wird die polymerisierbare Flüssigkeit (z.B. ein Monomer und/oder Oligomer) als ein Lösungsmittel für die übrigen Bestandteile der Zusammensetzung dienen, insbesondere für die organische Verbindung der Gruppe 4, 5 oder 6 und irgendeinen Polymerisationsinitiator, Katalysator oder Cokatalysator.
- Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann einen optischen Klebstoff darstellen oder kann teilweise ausgehärtet sein, um einen optischen Klebstoff zu bilden. Solche Klebstoffe können zwischen optischen Elementen, z.B. Filmen oder Linsenbestandteilen angewendet werden, und können verwendet werden, um die Elemente miteinander zu verbinden.
- Alternativ betrachtet kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung in einer bevorzugten Ausführungsform als eine photopolymerisierbare Formulierung angesehen werden, welche eine Phosphor enthaltende Verbindung enthält, was bei einer Polymerisation zu einem Material mit einem hohen Brechungsindex führt, z.B. Formulierungen, welche eine Phosphor enthaltende Verbindung und ungesättigte Oligomere enthalten, zum Beispiel welche Epoxid Oligomere und vorzugsweise ungesättigte Oligomere enthalten. Während Triphenylphosphin die bevorzugte Phosphor enthaltende Verbindung für eine Verwendung in diesem Zusammenhang darstellt, können Triphenylphosphit- oder Triphenylphosphinoxid, eine Diphenyl-Verbindung der Gruppe 5, ein triaromatisches Phosphin oder ein Metall:Triphenylphosphin Komplex ebenfalls verwendet werden.
- Die Verwendung von organischen Blei-, organischen Arsen-, organischen Antimon, organischen Wismut- und organischen Selenverbindungen in Polymeren und polymerisierbaren Zusammensetzungen und insbesondere in Polymeren in optischer Qualität ist neu und bildet einen weiteren Aspekt der Erfindung. Von diesem Aspekt aus betrachtet, stellt die Erfindung eine polymerisierbare flüssige Zusammensetzung bereit, welche ein polymerisierbares Monomer oder Oligomer und eine organische Verbindung der Gruppe 4, 5 oder 6, ausgewählt aus organischen Blei-, organischen Arsen-, organischen Antimon, organischen Wismut- und organischen Selenverbindungen umfasst, vorzugsweise eine wie oben definierte einphasige Zusammensetzung.
- Die Verwendung von organischen Phosphorverbindungen bei der Herstellung von Polymeren in optischer Qualität ist ebenfalls neu und bildet einen weiteren Aspekt der Erfindung.
- Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen und Produkte enthalten vorzugsweise auch Übergangsmetall-, Lanthanoid- oder Actinoidverbindungen, vorzugsweise organische Metallverbindungen, um den Brechungsindex des sich ergebenden Polymers weiter zu verstärken.
- Solche organischen Übergangsmetall-, Lanthanoid- oder Actinoidverbindungen umfassen vorzugsweise Gruppen, welche delokalisierte Elektronensysteme, insbesondere aromatische Gruppen, aufweisen. Viele solche Verbindungen, insbesondere etaverbundene Metallkomplexe, sind als Katalysatorvorläufer in der Olefinpolymerisationsindustrie bekannt. Wo sie erfindungsgemäß verwendet werden, um den Brechungsindex zu verstärken, werden die Zusammensetzungen vorzugsweise keine Materialien, wie Alumoxane enthalten, welche dazu dienen, diese zu aktivieren, um sie in Polymerisationskatalysatoren zu transformieren. Solche organischen Übergangsmetall-, Lanthanoid- oder Actinoidverbindungen können anstelle von oder weiter bevorzugt, zusätzlich zu den organischen Verbindungen der Gruppe 4, 5 oder 6 verwendet werden. Die Verwendung von organischen Nickel- oder organischen Goldverbindungen ist in diesem Zusammenhang insbesondere bevorzugt.
- In der Tat sollte der Schutzumfang der vorliegenden Erfindung so betrachtet werden, dass er die Verwendung, zusammen mit oder anstelle von den aufgeführten Verbindungen der Gruppe 4, 5 oder 6, von irgendeiner organischen Verbindung, vorzugsweise einer Verbindung, welche eine aromatische Gruppe enthält, welche ein Element der Ordnungszahl 21 oder größer, insbesondere 28 bis 71, enthält, mit der Ausnahme der Elemente der Gruppe 9 und 10, abdeckt.
- Obwohl die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen vorzugsweise einphasig sind, ist es möglich, Teilchen oder Fasern, welche unter Verwendung solcher einphasigen Zusammensetzungen hergestellt wurden, in die Zusammensetzung einzuschließen, wenn während der Polymerisation die optischen Eigenschaften nicht beschädigt werden. Solche zweiphasigen Zusammensetzungen werden erachtet, erfindungsgemäße Zusammensetzungen darzustellen.
- Von einem weiteren Aspekt aus betrachtet, stellt die Erfindung ein Verfahren für die Herstellung eines Polymers bereit, wobei das Verfahren das Erhalten einer erfindungsgemäßen polymerisierbaren Zusammensetzung und ihr Aussetzen einem externen Einfluss umfasst, welcher ausreichend ist, um zu bewirken, dass die Zusammensetzung polymerisiert.
- Von noch einem weiteren Aspekt aus betrachtet, stellt die Erfindung auch ein Polymerprodukt bereit, welches durch das erfindungsgemäße Verfahren hergestellt wird oder herstellbar ist.
- Von einem noch weiteren Aspekt aus betrachtet, stellt die Erfindung ein Polymerprodukt in optischer Qualität bereit, welches ein Element der Gruppe 4, 5 oder 6 enthält, ausgewählt aus Blei, Phosphor, Arsen, Antimon, Wismut und Selen.
- Das erfindungsgemäße Produkt kann durch Polymerisieren einer polymerisierbaren Zusammensetzung hergestellt werden, welche die organische Verbindung der Gruppe 4, 5 oder 6 enthält, oder alternativ durch Einmischen einer solchen Verbindung in ein vorher hergestelltes Polymer.
- Die erfindungsgemäßen Polymerprodukte liegen wünschenswerterweise in der Form von Filmen, Beschichtungen, Bindungsmaterialien (z.B. Klebstoffen), Linsen, Prismen, Lichtleitern oder Fasern, insbesondere Filmen und weiterhin insbesondere oberflächenstrukturierten Filmen, z.B. prismatischen Filmen, vor. Die Herstellung von oberflächenstrukturierten Filmen wird zum Beispiel in der
US 4542449 beschrieben. Filme, Beschichtungen, Bindungsmaterialien, Linsen und Fasern können mit gängigen Techniken, welche im Stand der Technik gut bekannt sind, hergestellt werden. Solche Polymerprodukte weisen wünschenswerterweise einen hohen Brechungsindex auf, z.B. einen Brechungsindex von mindestens 1,55, vorzugsweise 1,55 bis 1,67, wünschenswerterweise 1,57 bis 1,65, weiterhin wünschenswerterweise 1,58 bis 1,63, insbesondere 1,59 bis 1,61. - Die erfindungsgemäßen Polymerprodukte können in optische Geräte, wie zum Beispiel Bildschirme, Linsen, Lichtleitersysteme (z.B. optische Kabel), usw. eingefügt werden oder einen Teil von ihnen bilden. Solche Geräte bilden einen weiteren Aspekt der Erfindung. Von einem weiteren Aspekt aus betrachtet, stellt die Erfindung daher ein optisches Gerät bereit, welches ein erfindungsgemäßes Polymerprodukt umfasst.
- Die organischen Verbindungen der Gruppe 4, 5 oder 6 in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen stellen vorzugsweise Verbindungen dar, welche in den verwendeten Konzentrationen nicht dazu dienen, eine Polymerisation der polymerisierbaren Flüssigkeit (in Abwesenheit des extern angewendeten Einflusses) auszulösen, und dienen nicht dazu, die polymerisierbare Flüssigkeit oder das sich ergebende Polymer in so einer Weise abzubauen, dass seine optischen Eigenschaften beschädigt werden. Die organische Verbindung der Gruppe 4, 5 oder 6 kann eine Verbindung darstellen, welche nicht an der Polymerisierungsreaktion teilnimmt, oder sie kann alternativ eine Verbindung darstellen, welche an der Polymerisierungsreaktion teilnimmt, z.B. als ein Initiator, ein Co-Monomer oder Vernetzungsmittel.
- Die organischen Verbindungen der Gruppe 4, 5 oder 6 in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen stellen vorzugsweise Verbindungen dar, welche Gruppen enthalten, die delokalisierte Elektronensysteme aufweisen, insbesondere aromatische Gruppen, z.B. 5- bis 10-gliedrige Ringe oder kondensierte Ringe, welche gegebenenfalls ein Heteroringatom (z.B. Sauerstoff) enthalten und gegebenenfalls mit Halogenatomen (z.B. F-, Cl-, Br- oder I-Atomen) oder Hydroxy- oder Hydroxymethylgruppen substituiert sind. Typische solche Gruppen schließen Phenyl, Fluorphenyl (z.B. Pentafluorphenyl), Chlorphenyl (z.B. Tetrachlorphenyl), Hydroxyphenyl, Hydroxymethylphenyl, Naphthyl, Furyl, usw. ein. Solche Gruppen können direkt mit dem Atom der Gruppe 4, 5 oder 6 verbunden sein, oder sie können über einen Linker (z.B. eine Oxo-Gruppe) verbunden sein. Das Atom der Gruppe 4, 5 oder 6 ist vorzugsweise mit bis zu 4 solchen Gruppen, vorzugsweise 2, 3 oder 4, insbesondere 3 solchen Gruppen, substituiert, aber kann mit anderen Kohlenstoff enthaltenden oder Kohlenstoff freien Gruppen, z.B. Halogenatomen, Sauerstoffatomen, Metallatomen, Schwefelatomen, organischen Schwefelgruppen und Acetyloxygruppen substituiert sein. Wenn es gewünscht wird, können die organischen Verbindungen der Gruppe 4, 5 oder 6 mehr als ein Atom der Gruppe 4, 5 oder 6 enthalten, welches durch eine aromatische oder nicht aromatische Verbindungsgruppe verbunden ist.
- Beispiele von typischen organischen Verbindungen der Gruppe 4, 5 oder 6, welche erfindungsgemäß verwendet werden können, welche kommerziell verfügbar sind oder welche in der Literatur beschrieben wurden, schließen: Triphenylphosphin (93090), Dichlortriphenylphosporan (37,875-5), Poly(ethylenglykol)triphenylphosphin (53,264-9), Tetrakis(triphenylphosphin)nickel (0) (24,499-6), Triphenylphosphindibromid (27,094-6), Triphenylphosphindiiodid (41,918-4), Triphenylphosphinoxid (T8,460-3), Triphenylphosphinselenid (93107), Triphenylphosphinsulfid (13,510-0), Bis(pentafluorphenyl)phenylphosphin (22,196-1), Diphenyl(o-tolyl)antimon (55,696-3), Tris(1-naphthyl)antimon (S81,820-8), Triphenylantimon (T8,180-9), Triphenylzinnsulfid (S39,567-6), Triphenylzinnchlorid (93191), Triphenylzinnacetat (R28,449-1), Diphenylphosphin (25,296-4), Diphenylphosphinoxid (28,788-1), 2,2'-Bis(diphenylphosphin)-1,1'-binaphthalin (48,108-4), (4-Hydroxyphenyl)diphenylphosphin (56,772-8), (Oxydi-2,1-phenylen)bis(diphenylphosphin) (51,001-7), (1-Naphthyl)triphenylzinn (S83,073-9), (2,3,4,5-Tetrachlorphenyl)triphenylzinn (S82,567-0), (2-(Hydroxymethyl)phenyl)triphenylblei (S81,497-0), (2-Furyl)triphenylblei (S81,310-9), (2-Furyl)triphenylzinn (S82,476-3), (Methylthio)triphenylblei (S41,726-2) und Triphenylphosphit ein. Die Nummern in Klammern in dieser Auflistung stellen die Aldrich Katalognummern der Verbindungen dar. Weitere Beispiele schließen: Bis(acetato-O)triphenylwismut (7239-60-3), Tetrakis(triphenylphosphit)nickel (0) (14221-00-2), 1,3-Bis(diphenylphosphino)propan (6737-42-4), Benzyldiphenylphosphin (7650-91-1), Bis(2-diphenylphosphinethyl)phenylphosphin (23582-02-7), Bis(2-methoxyphenyl)phenylphosphin (36802-41-2), Bis(diphenylphosphin)acetylen (5112-95-8), Bis(diphenylphosphin)methan (2071-20-7), Diallylphenylphosphin (29949-75-5), Dimethylphenylphosphonit (672-66-2), Diphenyl-(p-tolyl)phosphin (1031-93-2), Diphenyl(trimethylsilyl)phosphin (17154-34-6), Tris(2,4,6-trimethylphenyl)phosphin (23897-15-6), Tris(4-chlorphenyl)phosphin (1159-54-2), Tris(4-fluorphenyl)phosphin (18437-78-0), Tris(4-methoxyphenyl)phosphin (4731-65-1), Tris(pentafluorphenyl)phosphin (1259-35-4) und Tris[2-(diphenylphosphin)ethyl]phosphin (23582-03-8) ein. Die Nummern in den Klammern stellen die CAS-Nummern der Verbindungen dar – diese Verbindungen sind von Synor verfügbar.
- Die Synthese oder kommerzielle Verfügbarkeit von anderen organischen Verbindungen der Gruppe 4, 5 oder 6 kann einfach im Internet gefunden werden, z.B. Triphenylwismut, Triphenylarsin, usw. Siehe zum Beispiel die Wiley "Eros" (Encyclopaedia of Reagents for Organic Synthesis) Seite. Weitere Beispiele solcher Verbindungen schließen Trisdimethylaminophosphin, Trisdimethylaminophosphit, Triphenylantimon, Tetraphenylbiphosphin und Diphenyl-2-Pyridylphosphin ein.
- Wenn es gewünscht wird, kann die organische Verbindung der Gruppe 4, 5 oder 6 in Form eines Metallkomplexes verwendet werden, vorzugsweise eines Komplexes mit einem relativ schweren Metall, z.B. Ordnungszahl 28 oder darüber, vorzugsweise Ordnungszahl 75 oder darüber.
- Die organische Verbindung der Gruppe 4, 5 oder 6 ist insbesondere vorzugsweise eine organische Verbindung der Gruppe 5, insbesondere eine organische Phosphorverbindung, insbesondere Triphenylphosphin. Organische Antimonverbindungen sind auch insbesondere bevorzugt, z. B. (C6H5)3Sb.
- Die organische Verbindung der Gruppe 4, 5 oder 6 wird vorzugsweise in einer Konzentration verwendet, welche den Brechungsindex des sich ergebenden Polymers erhöht. Typische Konzentrationen von bis zu 60 Gew.-% können verwendet werden, vorzugsweise bis zu 40 Gew.-%, weiter bevorzugt bis zu 30 Gew.-%, noch weiter bevorzugt bis zu 20 Gew.-%. Die verwendete Minimalkonzentration wird typischerweise 1 Gew.-%, weiter bevorzugt 4 Gew.-% betragen.
- Die polymerisierbare Flüssigkeit in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen stellt vorzugsweise den Vorläufer für ein Polyepoxid oder weiter bevorzugt für ein Polyacrylat dar, andere polymerisierbare Systeme, deren Polymerisation nicht in der Abwesenheit des externen Einflusses ausgelöst wird, können jedoch verwendet werden, wenn es gewünscht wird. Beispiele für geeignete Monomere (oder die Monomere für geeignete Oligomere) schließen: Acrylate, Methacrylate, Epoxide, Styrole, Vinyl Monomere, Methylstyrole und die anderen α-olefinischen Monomere ein.
- Insbesondere bevorzugt stellt die polymerisierbare Flüssigkeit ein Gemisch aus polymerisierbaren Monomeren und Oligomeren dar. Durch eine geeignete Auswahl des Monomer:Oligomer Gewichtsverhältnisses und des Molekulargewichts des Oligomers, kann die Gießbarkeit und Streichfähigkeit der Zusammensetzung optimiert werden, und die Neigung zum Verlust durch Verdampfung kann reduziert werden. Vorzugsweise stellt die Zusammensetzung eine gießbare, aber viskose Flüssigkeit dar.
- Obwohl die Polymerisation typischerweise durch die Anwendung von Hitze und/oder Strahlung ausgelöst wird, kann sie kationische Polymerisation umfassen, insbesondere dort, wo Epoxidgruppen beteiligt sind.
- Eine kationische Polymerisation stellt ein ionisches Verfahren dar, welches hochreaktive, positiv geladene Polymerisationszentren umfasst, welche als Wachstums-Spezies wirken. Der kationische Mechanismus kann das Öffnen einer Epoxidgruppe durch labilen Wasserstoff umfassen, um eine neue chemische Bindung und eine Hydroxylgruppe herzustellen. Eine solche Polymerisation wird nicht durch Sauerstoff inhibiert, aber wird durch Basen inhibiert. Die kationische Aushärtungsgeschwindigkeit wird durch die Stärke der Säure und die Konzentration des Säurekatalysators beeinflusst, wobei letztere proportional zu der kationischen Photoinitiatorkonzentration ist.
- Der Photoinitiator erzeugt ein Proton bei der Exponierung auf UV-Licht. Das Kation bewirkt, dass die cycloaliphatischen Epoxid Moleküle sich miteinander, mit Hydroxylverbindungen und mit Vinyletherverbindungen vernetzen.
- Ein kationisches Polymerisationssystem kann daher:
- a) ein Monomer, Oligomer oder Prä-Polymer, welches in der Lage ist, eine kationische Polymerisation zu durchlaufen, im Allgemeinen ein Monomer, Oligomer oder Prä-Polymer, welches mindestens eine Epoxid- oder Vinylethergruppe aufweist,
- b) einen kationischen Initiator, welcher in der Lage ist, freie Radikale bei einer Anregung durch Strahlung zu erzeugen, und
- c) die organische Verbindung der Gruppe 4, 5 oder 6
- Beispiele für kationische polymerisierbare Gruppen für Bestandteil (a) schließen Glycidylgruppen, cyclische Ether (z.B. alicyclische Epoxidgruppen), cyclische Sulfide, cyclische Imine, cyclische Disulfide, Lactone, Lactame, cyclische Formale, cyclische Iminoether, Vinylethyler und andere elektronenreiche Vinylverbindungen und Alkohole in Kombination mit Epoxiden ein. Cycloaliphatische Epoxide härten kationisch schneller aus, als Glycidylepoxide. Alkohole und Polyole reagieren mit Epoxiden zusammen durch eine Wirkung als Kettenüberträger, was im Allgemeinen die Aushärtungsgeschwindigkeit verbessert.
- Weiterhin insbesondere schließen Beispiele von kationischen polymerisierbaren Verbindungen, welche als Bestandteil (a) verwendet werden können: Bisphenol-A-Typ Epoxidharz, Bisphenol-A Epoxidacrylat (z.B. CN104, Sartomer), bromiertes Bisphenol-A-Typ Harz, Bisphenol-AD-Typ Epoxidharz, Bisphenol-B-Typ Epoxidharz, Bisphenol-AF-Typ Epoxidharz, Bisphenol-S-Typ Epoxidharz, Bisphenol-F Epoxidharz (z.B. EPALLOY 8220, Hubron), Epoxidphenol Novolac Harz (z.B. EPALLOY 8240, Hubron), modifiziertes Resorcinol Epoxidharz (z.B. ERISYS RF50, Hubron), Epoxid Novolac modifiziertes Bisphenol-A Epoxidharz (z.B. EPALLOY 7138, Hubron), Resorcinol Epoxidharz (z.B. ERISYS RDGE, Hubron), Novolac Epoxidharz, Epoxid Novolac Acrylatoligomer (z.B. CN112B70, Sartomer), o-Cresol Novolac Epoxidharz, p-Alkylphenol Novolac mit Epichlorhydrin Epoxidharz, alicyclisches Epoxid (z.B. 3,4-Epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexancarboxylat, wie EHPE-3150 (UCB)), N,N-Diglycidylanilin (Aldrich), Diglycidyl-1,2-Cyclohexandicarboxylat (Aldrich), N,N-Diglycidyl-4-glycidyloxyanilin (Aldrich), Diglycerolpolyglycidylether, Pentaerythritolpolyglycidylether, Trimethylpropanpolyglycidylether, Resorcindiglycidylether, 1,6-Hexandioldiglycidylether, Polyethylenglykoldiglycidylether, Phenylglycidylether, p-t-Butylphenylglycidylether, Dibromphenylglycidylether, Dibrompentylglykoldiglycidylether, 1,2,7,8,-Diepoxyoctan, 3,4-Epoxycyclohexyloxiran, 1,2,5,6-Diepoxy-4,7-methanoperhydroindin, 2-(3,4-Epoxycyclohexyl)-3',4-epoxy-1,3-dioxan-5-spirocyclohexan, 1,2-Ethylendioxybis-(3,4-epoxycyclohexylmethan), 4',5'-Epoxy-2-methylcyclohexylmethyl-4,5-epoxy-2-methylcyclohexancarboxylat, Ethylenglykol-bis-(3,4-epoxycyclohexancarboxylat), Bis-(3,4-epoxycyclohexylmethyl)adipat, Di-2,3-epoxycyclopentylehter, Vinyl-2- chlorethylether, Vinyl-n-butylether, Triethylenglykoldivinylether, 1,4-Cyclohexandimethanoldivinylether, Trimethylolethantrivinylether, Vinylglycidylether, Glycidylmethacrylat (z.B. SR379), Glycidylacrylat, Carboxyl modifiziertes multifunktionales Epoxidacrylat und/oder multifunktionales Epoxidmethacrylat (z.B. wie in der
US 4789620 offenbart), acrylierte Epoxysilikone (z.B. wie in derUK-A-2067210 JP Patent 04356509 - Beispiele für Initiatoren einer kationischen Polymerisation, welche als Bestandteil (b) verwendet werden können, schließen: Triarylsulfoniumsalze (z.B. Hexafluorantinmonat-, Hexafluorphosphat-, Tetrafluorborat-, Hexafluorarsenat-, Trifluormethansulfonat- und 9,10-Dimethoxyantrasulfonatsalze), Diaryliodoniumsalze (z.B. Tetrafluorborat-, Hexafluorphosphat-, Hexafluorarsenat-, Hexafluorantimonat-, Trifluormethansulfonat- und 9,10-Dimethoxyantrasulfonatsalze), Ferroceniumsalze und Azoisobutyronitril (AIBN) ein.
- Das eine kationische Photopolymerisation initiierende Material (b) kann daher ein initiierendes Material sein, welches die Polymerisation der kationisch polymerisierbaren Verbindung unter der Wirkung von Licht oder Hitze initiiert.
- Eine Polymerisation kann andererseits durch eine radikalische Initiation durch Strahlung induziert werden. Typische durch Strahlung radikalisch initiierte Zusammensetzungen schließen einen Photoinitiator in die Zusammensetzung ein. Der Photoinitiator ist im Allgemeinen in einer Menge im Bereich von ungefähr 0,1 bis ungefähr 10 Gew.-% der Zusammensetzung anwesend. Beispiele geeigneter Photoinitiatoren schließen vicinale Ketaldonylverbindungen (d.h. Verbindungen, welche eine Ketongruppe und eine Aldehydgruppe enthalten), 2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenon, Xanthon, Fluorenon, Benzophenon, Campherchinon, Anthrachinon, Bisimidazol, perfluoriertes Diphenyltitanocen, 3-Methylactophenon, 4-Chlorbenzophenon, 4,4'-Dimethoxybenzophenon, 4,4'-Diaminobenzophenon, Michlers Keton, Benzoinpropylether, Benzoinethylether, Benzyldimethylketal, 1-(4-Isopropylphenyl)-2-hydroxy-2-methylpropan-1-on, p,p-Bis[(triphenylphosphono)methyl]benzophenonsalz, Thioxanthon, Diethylthioxanthon, 2-Isopropylthioxanthon, 2-Chlorthioxanthon, 2-Methyl-1-(4-(methylthio)phenyl)-2-morpholinpropan-1-on, 1-Hydroxycyclohexylphenylketon (z.B. IRGACURE 184 von Ciba Specialty Chemicals), Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphinoxid (z.B. Lucirin TPO von BASF), 2-Hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-propanon (z.B. Darocur 1173 von Ciba Specialty Chemicals), usw. ein, sind aber nicht darauf beschränkt.
- Eine durch Strahlung radikalisch aushärtbare erfindungsgemäße Zusammensetzung wird vorzugsweise ein (Meth)acrylat Monomer und ein (Meth)acrylat beendetes Oligomer umfassen.
- Eine Thermopolymerisation kann durch eine radikalische Initiation induziert werden. Typische radikalische Initiatoren schließen Azoverbindungen, wie 4,4'-Azobis-(4-cyanovaleriansäure), Peroxide, wie Wasserstoffperoxid und t-Butylhydroperoxid, Peroxocarbonate, Persulfate, wie Ammoniumpersulfat, Kaliumpersulfat und Natriumpersulfat, Photoinitiatoren, welche auf Benzoinethern und ihren Derivaten basieren, und auch Redox Initiatoren, welche Persulfate mit Bisulfat, wie Natriumpersulfat mit Natriummetabisulfit, Wasserstoffperoxid mit Eisenion, Sulfition, Bisulfition oder Ascorbinsäure und Hydroperoxide mit Sulfoxylaten, wie t-Butylhydroperoxid mit Natriumformaldehydsulfoxylat einschließen, ein. Die Konzentration des Initiators liegt im Allgemeinen im Bereich von ungefähr 0,01 Gew.-% bis ungefähr 3 Gew.-%.
- Initiatoren, welche für eine radikalische Polymerisation verwendet werden können, schließen Peroxo- und/oder Azoverbindungen ein, wobei Alkalimetall- und Ammoniumperoxodisulfate, Dibenzoylperoxid, tert-Butylperpivalat, tert-Butylper-2-Ethylhexanoat, di-tert-Butylperoxid, tert-Butylhydroperoxid, Azobisisobutyronitril, Azobis-(2-amidinopropan)dihydrochlorid und 2,2'-Azobis-(2-methylbutyronitril) Beispiele darstellen. Auch geeignet sind Initiatorgemische oder Redox Initiatorsysteme, wie Ascorbinsäure/Eisen(II)-sulfat/Natriumperoxodisulfat, tert-Butylhydroperoxid/Natriumdisulfit, tert-Butylhydroperoxid/Natriumhydroxymethansulfinat. Solche Initiatoren werden typischerweise in Mengen von zum Beispiel 0,05 bis 5 Gew.-% verwendet.
- Eine durch Wärme radikalisch aushärtbare erfindungsgemäße Zusammensetzung wird vorzugsweise ein (Meth)acrylat Monomer und ein (Meth)acrylat beendetes Monomer und Oligomer umfassen.
- In den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen befindet sich vorzugsweise ein Photoinitiatorsystem, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus:
- (i) einem ersten Photoinitiator, welcher in der Lage ist, gleichzeitig eine Radikalspezies, welche eine radikalische Polymerisation aktiviert und eine Brönsted Säure oder Lewis Säure, welche eine kationische Polymerisation aktiviert, bei einer Exposition auf aktinische Strahlung zu erzeugen, und
- (ii) einem zweiten Photoinitiatorsystem, welches einen radikalischen Polymerisationsphotoinitiator, welcher in der Lage ist, eine Polymerisation bei einer Exposition auf aktinische Strahlung zu initiieren, als auch einen kationischen Polymerisationsphotoinitiator, welcher in der Lage ist, eine Brönsted Säure oder Lewis Säure zu erzeugen, welche eine kationische Polymerisation bei einer Exposition auf aktinische Strahlung aktiviert und einen spektralen Sensibilisator, welcher den ersten Photoinitiator oder zweiten Photoinitiator sensibilisiert, umfasst.
- Die Zusammensetzung, welche in bestimmten bevorzugten erfindungsgemäßen Ausführungsformen verwendet wird, umfasst:
- a) Ein kationisch polymerisierbares Präpolymer und ein radikalisch polymerisierbares Präpolymer.
- b) Ein die kationische Polymerisation initiierendes Material.
- c) Ein die radikalische Polymerisation initiierendes Material.
- Das die kationische Polymerisation initiierende Material, welches in dieser bevorzugten erfindungsgemäßen Ausführungsform verwendet wird, kann die Polymerisation des kationisch polymerisierbaren Präpolymers durch die Wirkung von Licht oder Hitze initiieren. Die insbesondere bevorzugten, die kationische Photopolymerisation initiierenden Materialien, welche in der vorliegenden Erfindung verwendet werden sollen, schließen Diaryliodoniumsalze, Triarylsulfoniumsalze und Eisen-Allen Komplexe ein.
- Der oben verwendete Begriff "initiierendes Material" bezeichnet einen Sensibilisator, welcher in Kombination mit einer Verbindung, die ein aktives Radikal erzeugt, oder einer Verbindung, die eine Säure erzeugt, verwendet wird. Wenn Transparenz benötigt wird, werden vorzugsweise Cyanin Farbstoffe verwendet, welche in der
JP 58-29803 1-287105 JP 3-5569 - Es wird insbesondere bevorzugt, Diaryliodoniumsalze als die aktives Radikal erzeugende Verbindung zu verwenden, welche in Kombination mit dem Cyanin Farbstoff verwendet werden kann, wenn eine hohe Photosensitivität benötigt wird. Beispiele für solche Salze schließen Chlorid, Bromid, Tetrafluorborat, Hexafluorphosphat, Hexafluorarsenat, Hexafluorantimonat, Trifluormethansulfonat und 9,10-Dimethyloxyanthracen-2-sulfonat von Diphenyliodonium ein.
- Die Erfindung wird nun weiterhin unter Bezugnahme auf die folgenden, nicht beschränkenden Beispiele und die beigefügte Zeichnung dargestellt werden, in welcher:
-
1 eine schematische Einzelteildarstellung eines von hinten beleuchteten optischen Flüssigkristall Bildschirms darstellt. - Bezugnehmend auf
1 , ist ein flächiger LCD gezeigt, welcher einen von hinten beleuchteten Lichtleiter1 , von dem die Bodenoberfläche mit punktförmigen Spots versorgt wird, einen streuenden Film2 , oberflächenstrukturierte Filme3 (d.h. aus erfindungsgemäßen Polymeren), einen reflektierenden Film4 und eine Fluoreszenzlampe5 umfasst. Die Figur stammt aus Okumura et al., Applied Physics Letters 83: 2515 (2003). Die Oberflächenstruktur auf den Filmen3 kann zum Beispiel wie in derUS 4542449 beschrieben, hergestellt werden. - Der Brechungsindex wurde bei 25°C (wenn nicht anders angegeben) unter Verwendung eines Atago 4T Abbe Refraktometers gemessen. Die Viskosität wurde bei 25°C unter Verwendung eines Brookfield programmierbaren DV-II Viskometers Modell SC4-31, Achse (engl.: spindle) Nr. 3, Geschwindigkeit 20 rpm, gemessen.
- ACMO (Acryloylmorphin) wurde von Rahn bezogen, Sartomer 349 (ethoxyliertes (3) Bisphenol-A Diacrylat) von Cray Valley, TPP (Triphenylphosphin) von Aldrich, Triphenylphosphat von Aldrich, Triphenylantimon von Aldrich, Triphenylwismutglanz von Aldrich, BR-31 (bromiertes Acrylat Monomer) von Daiichi Kogyo Seiyaku Co. Ltd. Japan, TBBDA (Tetrabrombisphenol-A Ethoxylat (1-EO/Phenol)-diacrylat) von Aldrich, Sartomer CN104 (ein difunktionales Bisphenol-A Epoxidacrylat) von Cray Valley und Darocur 1173 (2-Hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-propanon) von Ciba Specialty Chemicals.
- Beispiel 1
- Polymerisierbare Formulierung
- Eine Formulierung wurde durch Mischen von
Sartomer 349 44 Gew.-% CN104 25 Gew.-% ACMO 7,5 Gew.-% Darocur 1173 6 Gew.-% TBBDA 7,5 Gew.-% Methylstyrol 5 Gew.-% Triphenylphosphin 5 Gew.-% - 100 μm Melinex 506 wurden zur Verwendung als Substrat auf eine Glasplatte gebracht. Eine 50 μm Mylar Matrize wurde auf das Substrat gebracht. Die Formulierung wurde hinzugefügt. Eine 100 μm Mylar Abdeckung wurde darüber gelegt, und eine Walze wurde verwendet, um die Formulierung innerhalb der Matrize zu verteilen. Die flächige Struktur wurde mit der Mylar Seite nach oben, 150 mm unter eine nicht kollimierte UV-Lichtquelle (Intensität 46–49 mW/cm2 bei 300–400 nm, wie unter Verwendung eines internationalen Lichtmeters gemessen) für einen Expositionszeitraum von 5 Sekunden im Stationärmodus gebracht. Ein durchsichtiger UV-ausgehärteter Film mit einem Brechungsindex von 1,5720 wurde hergestellt.
- Beispiel 2
- Polymerisierbare Formulierung
- Ein optischer Lack wurde in einem braunen 50 ml Glasgefäß durch Mischen der Bestandteile aus Beispiel 1 hergestellt. Der Lack wurde auf 50°C erhitzt und gerührt, bis alle Feststoffe gelöst waren. Ein Polymerfilm wurde durch UV-Aushärten mit einer Aushärtungszeit von 6 Sekunden hergestellt. Der Brechungsindex des flüssigen Lacks und des ausgehärteten Polymers wurde bei 23°C als jeweils 1,5580 und 1,582 gemessen.
- Beispiel 3
- Polymerisierbare Formulierung
- Ein optischer Lack wurde wie in Beispiel 2 durch Mischen von 20 g TPP, 35 g Sartomer 349, 5 g Methylstyrol, 20 g CN104, 15 g BR-31 und 5 g Darocur 1173 hergestellt. Ein Polymerfilm wurde durch UV-Aushärten mit einer Aushärtungszeit von 6 Sekunden hergestellt. Der Brechungsindex des flüssigen Lacks und des ausgehärteten Polymers wurde bei 23°C als jeweils 1,5690 und 1,6010 gemessen.
- Beispiel 4
- Polymerisierbare Formulierung
- Ein optischer Lack wurde wie in Beispiel 2 durch Mischen von 15 g Triphenylphosphit, 35 g Sartomer 349, 5 g Methylstyrol, 25 g CN104, 15 g BR-31 und 5 g Darocur 1173 hergestellt. Ein Polymerfilm wurde durch UV-Aushärten mit einer Aushärtungszeit von 6 Sekunden hergestellt. Der Brechungsindex des flüssigen Lacks und des ausgehärteten Polymers wurde bei 23°C als jeweils 1,5590 und 1,5810 gemessen.
- Beispiel 4 (vergleichend)
- Polymerisierbare Formulierung
- Eine braune Flasche wurde mit Acryloylmorpholin ACMO 22 Gew.-%, Sartomer 349 55,5 Gew.-%, CN104 15,5 Gew.-% und Darocur 1173 7 Gew.-% befüllt. Das CN104 wurde erhitzt (40°C), um sein Hinzufügen zu der Formulierung zu erleichtern. Die Formulierung wurde auf ein 100 Mikron PET Substrat geschichtet, welches im Abstand durch eine 100 μm Matrize definiert war. Eine 50 Mikron Abdeckung, durch welche die UV-Exposition durchgeführt wurde, wurde anschließend darüber gelegt. Das Aushärten wurde unter einer UV 2 kW Metall-Halogen-Lampe für 5 Sekunden durchgeführt. Der Abstand zwischen der Lampe und der auszuhärtenden Probe betrug 150 mm. Der UV-Aushärtung folgend, wurden die Oberflächenabdeckung und das Bodensubstrat entfernt, und die Probe wurde in die geeignete Größe für eine Messung des Brechungsindex auf einem Atago 4T Abbe Refraktrometer geschnitten.
- Beispiel 5
- Polymerisierbare Formulierung
- Eine braune Flasche wurde mit ACMO 20 Gew.-%, Sartomer 349 50 Gew.-%, CN104 14 Gew.-%, Triphenylphosphin 10 Gew.-% und Darocur 1173 6 Gew.-% befüllt. Die Inhalte der Flasche wurden erhitzt und in einem Wasserbad (40–50°C) gerührt, um das Mischen zu erleichtern. Die Formulierung wurde anschließend, vor dem Schichten auf ein 100 Mikron PET Substrat und dem Aushärten wie in Beispiel 4, auf Raumtemperatur abgekühlt.
- Beispiel 6
- Polymerisierbare Formulierung
- Eine braune Flasche wurde mit ACMO 20 Gew.-%, Sartomer 349 50 Gew.-%, CN104 14 Gew.-%, Triphenylantimon 10 Gew.-% und Darocur 1173 6 Gew.-% befüllt. Die Inhalte der Flasche wurden erhitzt und in einem Wasserbad (40–50°C) gerührt, um das Mischen zu erleichtern. Die Formulierung wurde anschließend, vor dem Schichten auf ein 100 Mikron PET Substrat und dem Aushärten wie in Beispiel 4, auf Raumtemperatur abgekühlt.
- Beispiel 7
- Polymerisierbare Formulierung
- Eine braune Flasche wurde mit ACMO 20 Gew.-%, Sartomer 349 50 Gew.-%, CN104 14 Gew.-%, Triphenylwismutglanz 10 Gew.-% und Darocur 1173 6 Gew.-% befüllt. Die Inhalte der Flasche wurden erhitzt und in einem Wasserbad (40–50°C) gerührt, um das Mischen zu erleichtern. Die Formulierung wurde anschließend, vor dem Schichten auf ein 100 Mikron PET Substrat und dem Aushärten wie in Beispiel 4, auf Raumtemperatur abgekühlt.
- Beispiel 8
- Polymerisierbare Formulierung
- Eine braune Flasche wurde mit ACMO 17,9 Gew.-%, Sartomer 349 44,6 Gew.-%, CN104 12,5 Gew.-%, Triphenylphosphin 20 Gew.-% und Darocur 1173 5 Gew.-% befällt. Die Inhalte der Flasche wurden erhitzt und in einem Wasserbad (40–50°C) gerührt, um das Mischen zu erleichtern. Als die Formulierung aus dem Wasserbad entfernt wurde, begann sie zu gelieren. Sie wurde daher vor dem Beschichten auf ein 100 Mikron PET Substrat und dem Aushärten wie in Beispiel 4 in einem Wärmeofen bei 40°C aufbewahrt.
- Beispiel 9
- Polymerisierbare Formulierung
- Eine braune Flasche wurde mit ACMO 14 Gew.-%, Sartomer 349 36 Gew.-%, CN104 10 Gew.-%, Triphenylantimon 36 Gew.-% und Darocur 1173 4 Gew.-% befüllt. Die Inhalte der Flasche wurden erhitzt und in einem Wasserbad (40–50°C) gerührt, um das Mischen zu erleichtern. Als die Formulierung aus dem Wasserbad entfernt wurde, begann sie zu kristallisieren. Sie wurde daher vor dem Beschichten auf ein 100 Mikron PET Substrat und dem Aushärten wie in Beispiel 4 in einem Wärmeofen bei 40°C aufbewahrt.
- Beispiel 10
- Polymerisierbare Formulierung
- Eine braune Flasche wurde mit ACMO 15 Gew.-%, Sartomer 349 37,5 Gew.-%, CN104 10,5 Gew.-%, Triphenylwismutglanz 32 Gew.-% und Darocur 1173 5 Gew.-% befüllt. Die Inhalte der Flasche wurden erhitzt und in einem Wasserbad (40–50°C) gerührt, um das Mischen zu erleichtern. Als die Formulierung aus dem Wasserbad entfernt wurde, begann sie zu gelieren. Sie wurde daher vor dem Beschichten auf ein 100 Mikron PET Substrat und dem Aushärten wie in Beispiel 4 in einem Wärmeofen bei 40°C aufbewahrt.
- Beispiel 11 (vergleichend)
- Polymerisierbare Formulierung
- Eine braune Flasche wurde mit ACMO 7,8 Gew.-%, Sartomer 349 46,5 Gew.-%, CN104 26,4 Gew.-%, TBBDA 7,8 Gew.-%, Methylstyrol 5,2 Gew.-% und 2-Hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-propanon Darocur 1173 6,3 Gew.-% befüllt. Die Inhalte der Flasche wurden erhitzt und in einem Wasserbad (40–50°C) gerührt, um das Mischen zu erleichtern. Als die Formulierung aus dem Wasserbad entfernt wurde, begann sie zu gelieren. Sie wurde daher vor dem Beschichten auf ein 100 Mikron PET Substrat und dem Aushärten wie in Beispiel 4 in einem Wärmeofen bei 40°C aufbewahrt.
- Beispiel 12
- Polymerisierbare Formulierung
- Eine braune Flasche wurde mit ACMO 7 Gew.-%, Sartomer 349 41,9 Gew.-%, CN104 23,8 Gew.-%, TBBDA 7 Gew.-%, Methylstyrol 4,7 Gew.-%, Triphenylphosphin 10 Gew.% und Darocur 1173 5,7 Gew.-% befüllt. Die Inhalte der Flasche wurden erhitzt und in einem Wasserbad (40–50°C) gerührt, um das Mischen zu erleichtern. Als die Formulierung aus dem Wasserbad entfernt wurde, begann sie zu gelieren. Sie wurde daher vor dem Beschichten auf ein 100 Mikron PET Substrat und dem Aushärten wie in Beispiel 4 in einem Wärmeofen bei 40°C aufbewahrt.
- Beispiel 13
- Polymerisierbare Formulierung
- Eine braune Flasche wurde mit ACMO 7 Gew.-%, Sartomer 349 41,9 Gew.-%, CN104 23,8 Gew.-%, TBBDA 7 Gew.-%, Methylstyrol 4,7 Gew.-%, Triphenylantimon 10 Gew.-% und Darocur 1173 5,7 Gew.-% befüllt. Die Inhalte der Flasche wurden erhitzt und in einem Wasserbad (40–50°C) gerührt, um das Mischen zu erleichtern. Als die Formulierung aus dem Wasserbad entfernt wurde, begann ihre Viskosität anzusteigen. Sie wurde daher vor dem Beschichten auf ein 100 Mikron PET Substrat und dem Aushärten wie in Beispiel 4 in einem Wärmeofen bei 40°C aufbewahrt.
- Beispiel 14
- Polymerisierbare Formulierung
- Eine braune Flasche wurde mit ACMO 6,3 Gew.-%, Sartomer 349 37 Gew.-%, CN104 21 Gew.-%, TBBDA 6,3 Gew.-%, Methylstyrol 4,2 Gew.-%, Triphenylantimon 20 Gew.-% und Darocur 1173 5 Gew.-% befüllt. Die Inhalte der Flasche wurden erhitzt und in einem Wasserbad (40–50°C) gerührt, um das Mischen zu erleichtern. Als die Formulierung aus dem Wasserbad entfernt wurde, begann ihre Viskosität anzusteigen. Sie wurde daher vor dem Beschichten auf ein 100 Mikron PET Substrat und dem Aushärten wie in Beispiel 4 in einem Wärmeofen bei 40°C aufbewahrt.
- Beispiel 15
- Polymerisierbare Formulierung
- Eine braune Flasche wurde mit ACMO 5,5 Gew.-%, Sartomer 349 32,4 Gew.-%, CN104 18,4 Gew.-%, TBBDA 5,5 Gew.-%, Methylstyrol 3,7 Gew.-%, Triphenylantimon 30 Gew.-% und Darocur 1173 4,4 Gew.-% befüllt. Die Inhalte der Flasche wurden erhitzt und in einem Wasserbad (40–50°C) gerührt, um das Mischen zu erleichtern. Als die Formulierung aus dem Wasserbad entfernt wurde, begann ihre Viskosität anzusteigen.
- Sie wurde daher vor dem Beschichten auf ein 100 Mikron PET Substrat und dem Aushärten wie in Beispiel 4 in einem Wärmeofen bei 40°C aufbewahrt.
- Die Filme wurden aus den Formulierungen der Beispiele 4 bis 15 durch Aufbringen einer 100 μm Matrize auf ein 100 μm PET Substrat, Hinzufügen der Formulierung auf die exponierte Substratoberfläche, Bedecken mit einer 50 μm PET Abdeckung und Bestrahlen mit UV-Licht durch die Abdeckung hergestellt. Die gemessenen Brechungsindizes sind unten in Tabelle 1 dargestellt. Tabelle 1
Beispiel Brechungsindex Temperatur/°C Beispiel 4 flüssig 1,539 19,3 Beispiel 4 fest 1,562 19,6 Beispiel 5 flüssig 1,550 27,8 Beispiel 5 fester Film 1,572 27,8 Beispiel 6 flüssig 1,552 13,6 Beispiel 6 fester Film 1,573 14,0 Beispiel 7 flüssig 1,551 16,4 Beispiel 7 fester Film 1,574 16,5 Beispiel 8 flüssig 1,5665 18,9 Beispiel 8 fest 1,5885 18,9 Beispiel 9 flüssig 1,581 20,6 Beispiel 9 fester Film 1,604 20,6 Beispiel 10 flüssig 1,575 20,6 Beispiel 10 fester Film 1,597 20,6 Beispiel 11 flüssig 1,549 18,9 Beispiel 11 fester Film 1,571 18,9 Beispiel 12 flüssig 1,566 18,9 Beispiel 12 fester Film 1,583 18,8 Beispiel 13 flüssig 1.562 18,2 Beispiel 13 fester Film 1,582 18,2 Beispiel 14 flüssig 1,573 18,7 Beispiel 14 fester Film 1,594 18,5 Beispiel 15 flüssig 1,584 18,8 Beispiel 15 fester Film 1,606 18,8
Claims (7)
- Einzelphasige, im Wesentlichen Lösungsmittel freie, polymerisierbare flüssige Zusammensetzung umfassend eine polymerisierbare Flüssigkeit mit einer darin gelösten Gewichtsfraktion von 4% und mehr einer organischen Phosphor-, organischen Antimon- oder organischen Wismut-Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Triphenylphosphin, Triphenylphosphit, Triphenylphosphinoxid, Tripenylphosphinsulfid, Tripenylantimon, Triphenylwismuth, die Zusammensetzung ist polymerisierbar unter der Wirkung eines extern angewendeten Einflusses, um ein Material mit einem Brechungsindex von mindestens 1,55 herzustellen.
- Zusammensetzung wie in Anspruch 1 beansprucht, wobei die Verbindung bis zu 60 Gew.-% der organischen Verbindung aufweist.
- Zusammensetzung wie in einem der Ansprüche 1 oder 2 beansprucht, wobei die polymerisierbare Flüssigkeit ein Acrylat Monomer oder Oligomer aufweist.
- Zusammensetzung, wie in einem der Ansprüche 1 oder 2 beansprucht, wobei die polymerisierbare Flüssigkeit ein Epoxid Monomer oder Oligomer aufweist.
- Verfahren zur Herstellung eines Polymers, wobei das Verfahren das Erhalten einer polymerisierbaren Zusammensetzung, wie in einem der Ansprüche 1 bis 4 beansprucht und ihr Unterziehen einer Bestrahlung mit UV Licht umfasst, so dass bewirkt wird, dass die Zusammensetzung polymerisiert.
- Polymer Produkt in Form eines oberflächenstrukturierten optischen Films, wobei das Produkt durch ein Verfahren wie in Anspruch 5 beansprucht hergestellt wird oder herstellbar ist.
- Optisches Anzeigepanel umfassend ein Polymerprodukt wie in Anspruch 6 beansprucht.
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