DE4343217A1 - Derivate von Polyoxyalkylenaminen als Mischlösungsmittel für wäßrige Tinten für Tintenstrahl-Drucker - Google Patents
Derivate von Polyoxyalkylenaminen als Mischlösungsmittel für wäßrige Tinten für Tintenstrahl-DruckerInfo
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- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft wäßrige Tinten für Tinten
strahl-Drucker. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung
wäßrige Tinten für Tintenstrahl-Drucker mit verbesserter Druck-
Qualität.
Das Tintenstrahl-Drucken ist eine schlagfreie Methode, die
Tinten-Tröpfchen erzeugt, die als Antwort auf ein elektronisches
digitales Signal auf einem Substrat wie Papier oder einer
Transparentfolie abgeschieden werden. Thermische Drucker oder
Blasenstrahl-Drucker mit Tropfenabgabe auf Anforderung haben
breite Anwendung als Ausgabe-Geräte für Personal-Computer im
Büro und zu Hause gefunden.
Von besonderer Wichtigkeit beim Tintenstrahl-Drucken, insbeson
dere auf "Normalpapier", ist die Druck-Qualität. Der Begriff
"Normalpapier", wie er allgemein verstanden wird, bezeichnet
eine breite Palette handelsüblicher Papiere, insbesondere
solche, wie sie für die Verwendung beim elektrographischen
Kopieren erhältlich sind, die nicht durch irgendeine einzig
artige Struktur, Zusammensetzung oder einen schmalen Satz von
Eigenschaften in solcher Weise ausgezeichnet sind,daß der
Tintenstrahl-Drucker nur diesen einen speziellen Papier-Typ
verwenden kann. In den letzten Jahren besteht am Markt eine
wachsende Nachfrage nach Druckgeräten für Normalpapier.
Die Druck-Qualität kann definiert werden als die Konturenschärfe
(Detailwiedergabe) oder der Kontrast gegen den Nichtabbildungs-
Untergrund. Sie wird von zwei Faktoren gesteuert:
- 1) Farb-Eigenschaften der Tinte, die mittels der optischen Dichte und der den Farbton bestimmenden Koordinaten, z. B. L*, A* und B* in den CIELAB 1976 -Farbstandards, gemessen werden. Im Fall schwarzer Tinten ist die optische Dichte der wichtigste dieser beiden Faktoren.
- 2) Nicht-Farbbild-Kennwerte, die die Konturenschärfe des
Bildes bestimmen, sind:
- a) Auflösung, d. h. die Zahl der Tropfen der Tinte pro Flächeneinheit;
- b) Flächendeckung pro Tropfen;
- c) Kantenschärfe oder Schärfe; und
- d) Ausmaß der Anwesenheit von Artefakten wie Satelliten tröpfchen, Seitenfähnchen oder Befiederung.
Die Tinten für Tintenstrahl-Drucker der vorliegenden Erfindung
erzeugen hohe optische Dichten und geben Abbildungen hoher Kon
turenschärfe, die frei von Artefakten wie einer Befiederung
sind. Außerdem liefern die Tinten der vorliegenden Erfindung
diese ausgezeichnete Druck-Qualität bei Tinten sowohl auf Farb
stoff-Basis als auch auf Pigment-Basis und, in bezug auf letzte
re, ohne schädliche Auswirkungen auf die Stabilität der Pigment-
Dispersion. Die Tinten der vorliegenden Erfindung bewirken auch,
daß auf den Düsen-Widerstandselementen in pigmentierten Tinten
keine Filmbildung stattfindet, und sie beeinflussen andere
Tinten-Eigenschaften wie die kappenlose Zeit (Decap-Zeit) oder
die Krustenbildung.
Diese Ergebnisse sind überraschend und unerwartet, da die Poly
oxyalkylenamine selbst schlechte Mischlösungsmittel für wäßrige
Tinten für Tintenstrahl-Drucker sind. Sie erzeugen niedrige
optische Dichten, bewirken die Ausflockung von Pigment-Disper
sionen und lösen eine Blockierung der Schreibstift-Düsen aus.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird eine wäßrige Tinten-Zusam
mensetzung für Tintenstrahl-Drucker bereitgestellt, die
- a) ein wäßriges Träger-Medium,
- b) ein farbgebendes Mittel, das aus der aus Pigment-Dispersio nen und Farbstoffen bestehenden Gruppe ausgewählt ist, und
- c) ein Mischlösungsmittel mit einer Löslichkeit von wenigstens
4,5% in Wasser bei 25°C umfaßt, das aus der aus den nach
stehenden Substanzen bestehenden Gruppe ausgewählt ist:
- 1) Monocarboxamid-, Monosulfonamid-, Monoharnstoff- und Mono
thioharnstoff-Derivaten von Polyoxyalkylenmonoaminen der
folgenden Struktur
R-Y-NR′CHXCH2(OCHXCH2)nOR′′,worin
R = -H oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlen stoff-Atomen;
R′ = -H, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoff- Atomen oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlen stoff-Atomen, die eine Hydroxyl-Gruppe enthält;
X = unabhängig -H oder -CH3:
n = 1 bis 200;
R′′ = eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen; und
Y eine zweiwertige verbindende Gruppe von Atomen ist, die aus der aus bestehenden Gruppe ausgewählt ist; - 2) Bis-carboxamid-, Bis-sulfonamid-, Bis-harnstoff- und Bis-
thioharnstoff-Derivaten von Polyoxyalkylendiaminen der
folgenden Struktur
R-Y-R′NCHXCH2(OCHXCH2)nOCH2CHXNR′-Y-R,worin
R, R′, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben; und
n = 2 bis 400; - 3) Tris-carboxamid-, Tris-sulfonamid-, Tris-harnstoff- und
Tris-thioharnstoff-Derivaten von Polyoxyalkylendiaminen der
folgenden Struktur
worin
R, R′, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben;
n + p + q = 3 bis 500; und
a = 0 oder 1; - 4) Monoharnstoff-, Monosulfonamid- und Monothioharnstoff-
Derivaten von Bis-polyoxyalkylenaminen der folgenden Struk
tur
R′′O(CH2CHXO)nCH2CHXNR′-Y-NR′CHXCH2(OCHXCH2)nOR′′,worin
R, R′ und X die oben angegebenen Bedeutungen haben;
n = 1 bis 200;
R′′ = eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoff-Atomen; und
Y eine zweiwertige verbindende Gruppe von Atomen ist, die aus der aus bestehenden Gruppe ausgewählt ist; und - 5) deren Mischungen.
- 1) Monocarboxamid-, Monosulfonamid-, Monoharnstoff- und Mono
thioharnstoff-Derivaten von Polyoxyalkylenmonoaminen der
folgenden Struktur
R-Y-NR′CHXCH2(OCHXCH2)nOR′′,worin
Die Tinten-Zusammensetzungen haben eine hohe optische Dichte und
eine ausgezeichnete Druck-Qualität. Außerdem haben diese Misch
lösungsmittel enthaltende pigmentierte Tinten eine ausgezeichne
te Dispersions-Stabilität.
Die Tinten-Zusammensetzungen für Tintenstrahl-Drucker der vor
liegenden Erfindung sind besonders geeignet für den Einsatz in
Tintenstrahl-Druckern im allgemeinen und thermischen Tinten
strahl-Druckern im besonderen. Die Tinten-Zusammensetzungen für
Tintenstrahl-Drucker umfassen sowohl Tinten, die Pigmente als
farbgebende Mittel enthalten, als auch Tinten, die Farbstoffe
als farbgebende Mittel enthalten. Die Tinten können an die
Erfordernisse eines speziellen Tintenstrahl-Druckers angepaßt
werden, um eine Ausgewogenheit zwischen Lichtbeständigkeit,
Schmierfestigkeit, Viskosität, Oberflächenspannung, Decap-Zeit,
niedriger Toxizität, hoher Material-Kompatibilität und annehm
barer Trocknungs-Geschwindigkeit bereitzustellen. Die Misch
lösungsmittel der vorliegenden Erfindung sind besonders bestän
dig gegen Hydrolyse in wäßrigen Tinten und im wesentlichen
geruchfrei.
Das wäßrige Träger-Medium ist Wasser oder eine Mischung aus
Wasser und wenigstens einem anderen wasserlöslichen organischen
Lösungsmittel als den ausgewählten Derivaten der Polyoxyalkylen
amin-Verbindungen. Gewöhnlich wird entionisiertes Wasser ver
wendet.
Die Auswahl einer geeigneten Mischung aus Wasser und einem
wasserlöslichen organischen Lösungsmittel hängt von den
Erfordernissen der speziellen Anwendung ab, etwa der gewünschten
Oberflächenspannung und Viskosität, dem ausgewählten farbgeben
den Mittel und der Trocknungszeit der Tinte.
Wasserlösliche organische Lösungsmittel sind wohlbekannt, und
repräsentative Beispiele hierfür sind in dem US-Patent 5 085 698
offenbart, auf dessen Offenbarung hierin ausdrücklich Bezug ge
nommen wird. Eine Mischung aus einem wasserlöslichen organischen
Lösungsmittel mit wenigstens zwei Hydroxyl-Gruppen, z. B. Di
ethylenglycol, und entionisiertem Wasser wird als wäßriges
Träger-Medium bevorzugt. In dem Fall, in dem eine Mischung aus
Wasser und einem organischen Lösungsmittel als wäßriges Träger-
Medium eingesetzt wird, macht das Wasser zwischen 25 und 99%,
vorzugsweise 45 bis 95%, des Gewichts des wäßrigen Mediums aus,
bezogen auf das Gesamt-Gewicht aus dem wäßrigen Träger-Medium
zuzüglich der Polyoxyalkylenamin-Mischlösungsmittel-Verbindungen
der vorliegenden Erfindung.
Die in der vorliegenden Erfindung brauchbaren farbgebenden
Mittel können Pigment-Dispersionen oder Farbstoffe sein. Ein
Pigment ist ein farbgebendes Mittel, das im Zustand unlöslicher
Teilchen angewandt wird. Ein Farbstoff ist ein farbgebendes
Mittel, das im löslichen Zustand eingesetzt wird. Der Begriff
Pigment-Dispersion ist in der einschlägigen Technik bekannt und
bezieht sich, wie er hierin verwendet wird, auf eine Mischung
aus einem Pigment und einem Dispergiermittel. Vorzugsweise ist
das Dispergiermittel eine polymere Dispergiermittel-Verbindung.
Brauchbare Pigmente für die Dispersion umfassen eine breite
Vielfalt organischer und anorganischer Pigmente, allein oder in
Kombination. Die Pigment-Teilchen sind hinreichend klein, damit
sie das freie Fließen der Tinte durch das Tintenstrahl-Druck
gerät ermöglichen, insbesondere in den Ausstoß-Düsen. Kleine
Teilchen sind auch wünschenswert für die Stabilität der Disper
sion und die maximale Farbstärke. Der Bereich der nutzbaren
Teilchengröße beträgt etwa 0,005 µm bis 15 µm. Vorzugsweise
sollte die Größe der Pigment-Teilchen im Bereich von 0,005 bis
5 µm und am meisten bevorzugt im Bereich von 0,01 bis 0,3 µm,
liegen.
Das gewählte Pigment kann in trockener oder in nasser Form ver
wendet werden. Repräsentative, im Handel erhältliche trockene
Pigmente und wasserfeuchte Preßkuchen-Pigmente, die bei der
praktischen Durchführung der Erfindung verwendet werden können,
darunter auch Metalle und Metalloxide, sind in dem obenerwähnten
US-Patent 5 085 698 offenbart, auf dessen Offenbarung hier aus
drücklich Bezug genommen wird.
Im Fall organischer Pigmente kann die Tinte bis zu etwa
30 Gew.-% Pigment enthalten; im allgemeinen liegt der Pigment-
Gehalt jedoch im Bereich von etwa 0,1 bis 15 Gew.-%, vorzugs
weise von etwa 0,1 bis 8 Gew.-%, der gesamten Tinten-Zusammen
setzung für die meisten thermischen Tintenstrahl-Drucker-Anwen
dungen. Wenn ein anorganisches Pigment gewählt wird, besteht die
Tendenz, daß die Tinte höhere Gewichts-Prozentsätze an Pigment
enthält als vergleichbare Tinten, die ein organisches Pigment
verwenden; die Gehalte können in manchen Fällen so hohe Werte
wie etwa 75% erreichen, da anorganische Pigmente im allgemeinen
höhere spezifische Gewichte als organische Pigmente haben.
Polymere Dispergiermittel sind die bevorzugten Dispergiermittel
für Pigmente. Polymere Dispergiermittel, die für die praktische
Durchführung der vorliegenden Erfindung geeignet sind, umfassen
statistische Copolymere und AB-, BAB- oder ABC-Block-Copolymere.
Da statistische Copolymere bei der Stabilisierung von Pigment-
Dispersionen nicht so wirkungsvoll sind wie die Block-Copoly
meren, werden sie nicht bevorzugt.
Bei den AB- oder BAB-Block-Copolymeren ist das Segment A ein
hydrophobes (d. h. wasserunlösliches) Homopolymer oder Copolymer,
das zur Verknüpfung mit dem Pigment dient, und der Block B ist
ein hydrophiles (d. h. wasserlösliches) Homopolymer oder Copoly
mer oder ein Salz eines solchen und dient dazu, das Pigment in
dem wäßrigen Medium zu dispergieren. Solche polymeren
Dispergiermittel und deren Synthese sind in dem obenerwähnten
US-Patent 5 085 698 beschrieben, auf das hier ausdrücklich Bezug
genommen wird.
In den ABC-Tri-Block-Copolymeren ist der Block A ein mit Wasser
kompatibles Polymer, der Block B ist ein Polymer, das zur Bin
dung an das Pigment befähigt ist, und der Block C ist mit der
organischen Lösungsmittel-Komponente der Tinte kompatibel. Die
Blöcke A und C sind End-Blöcke. ABC-Tri-Blöcke und ihre Synthese
sind in der am 20. Februar 1992 von Ma et al. eingereichten US-
Patentanmeldung Serial No. 07/838 181 offenbart, auf deren
Offenbarung hier ausdrücklich Bezug genommen wird.
Zusätzlich zu den polymeren Dispergiermittel-Verbindungen oder
an Stelle der polymeren Dispergiermittel-Verbindungen können
Tensid-Verbindungen als Dispergiermittel eingesetzt werden, wie
in der Technik wohlbekannt ist.
Zu Farbstoffen, die in der vorliegenden Erfindung brauchbar
sind, zählen anionische, kationische, amphotere und nicht
ionische Farbstoffe. Solche Farbstoffe sind dem Durchschnitts
fachmann wohlbekannt. Anionische Farbstoffe sind solche Farb
stoffe, die in wäßriger Lösung gefärbte Anionen ergeben, und
kationische Farbstoffe sind solche Farbstoffe, die in wäßriger
Lösung gefärbte Kationen ergeben. Typischerweise enthalten an
ionische Farbstoffe Carbonsäure- oder Sulfonsäure-Gruppen als
ionische Struktureinheit. Kationische Farbstoffe enthalten ge
wöhnlich quaternäre Stickstoff-Gruppen.
Diejenigen Typen der anionischen Farbstoffe, die in der vor
liegenden Erfindung am besten brauchbar sind, sind beispiels
weise Säure-, Direkt-, Lebensmittel-, Beizen- und Reaktiv-Farb
stoffe. Anionische Farbstoffe sind ausgewählt aus der aus
Nitroso-Verbindungen, Nitro-Verbindungen, Azo-Verbindungen,
Stilben-Verbindungen, Triarylmethan-Verbindungen, Xanthen-Ver
bindungen, Chinolin-Verbindungen, Thiazol-Verbindungen, Azin-
Verbindungen, Oxazin-Verbindungen, Thiazin-Verbindungen, Amino
keton-Verbindungen, Anthrachinon-Verbindungen, indigoiden Ver
bindungen und Phthalocyanin-Verbindungen bestehenden Gruppe.
Diejenigen Typen der kationischen Farbstoffe, die in der vor
liegenden Erfindung am besten brauchbar sind, umfassen haupt
sächlich die basischen Farbstoffe und einige der Beizen-Farb
stoffe, die so konzipiert sind, daß saure Stellen auf einem
Substrat, etwa auf Fasern, binden. Zu nützlichen Typen solcher
Farbstoffe zählen Azo-Verbindungen, Diphenylmethan-Verbindungen,
Triarylmethane, Xanthen-Verbindungen, Acridin-Verbindungen,
Chinolin-Verbindungen, Methin- oder Polymethin-Verbindungen,
Thiazol-Verbindungen, Indamin- oder Indophenyl-Verbindungen,
Azin-Verbindungen, Oxazin-Verbindungen und Thiazin-Verbindungen,
unter anderen, die sämtlich den Fachleuten bekannt sind.
Die Farbe und die Menge des in der Tinten-Zusammensetzung ein
gesetzten Farbstoffs sind weitgehend eine Funktion der Wahl, die
in erster Linie von der gewünschten Färbung des mit der Tinte
erzielten Drucks, der Reinheit des Farbstoffs und seiner Stärke
abhängt. Der Farbstoffist typischerweise in einer Menge von
0,01 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise von 0,05 bis 8 Gew.-% und mehr
bevorzugt von 1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamt-Gewicht der
Tinte, anwesend.
Die Polyoxyalkylenamin-Derivat-Mischlösungsmittel haben eine
Löslichkeit in Wasser von wenigstens 4,5% (4,5 Teilen des
Mischlösungsmittels in 100 Teilen Wasser) bei 25°C und sind aus
der Gruppe der Verbindungen mit den Strukturen, die oben defi
niert sind, oder Mischungen solcher Verbindungen ausgewählt.
Die Polyoxyalkylen-Struktureinheit kann ein Homopolymer wie
Polyoxyethylen oder Polyoxypropylen sein, oder sie kann ein
Copolymer sein. Das Copolymer kann statistisch oder in Blöcken
wie AB, ABA oder BAB angeordnet sein, worin A ein Polyoxy
ethylen-Block und B ein Polyoxypropylen-Block ist. In einer
anderen Anordnung enthält nur das endständige Monomer ein
zweites Monomer, gewöhnlich Oxypropylen. In den obengenannten
Strukturformeln in denen X -H für Polyoxyethylen und -CH3 für
Polyoxypropylen bedeutet, werden 50 bis 100 Mol-% Oxyethylen-
Einheiten bevorzugt; mehr bevorzugt werden 65 bis 100 Mol-%, und
am meisten bevorzugt werden 80 bis 100 Mol-%. In pigmentierten
Tinten sind die bevorzugten Polyoxyalkylenamine an Polyoxy
ethylen-Gruppen reicher als an Polyoxypropylen-Gruppen, weil die
ersteren mit Pigment-Dispersionen besser kompatibel sind.
Die Polyoxyalkylenamin-Derivat-Mischlösungsmittel werden dadurch
hergestellt, daß die Amino-Gruppen eines Polyoxyalkylenamins mit
derivatisierenden Reaktionspartnern umgesetzt werden. Die deri
vatisierenden Reaktionspartner können mono- oder difunktionell
sein. Die Polyoxyalkylenamine selbst sind mono-, di- oder tri
funktionell, d. h. Monoamine, Diamine oder Triamine. Allgemein
gesprochen lassen sich die hierin offenbarten Polyoxyalkylen
amin-Derivat-Mischlösungsmittel auf der Grundlage ihrer Her
stellung in vier Typen einteilen {d. h. die oben zitierten
Gruppen (1) bis (4)}:
Typ (1) wird aus einem Monoamin und einem monofunktionellen
derivatisierenden Reaktionspartner hergestellt;
Typ (2) wird aus einem Diamin und 2 mol eines monofunktionellen derivatisierenden Reaktionspartners hergestellt;
Typ (3) wird aus einem Triamin und 3 mol eines monofunktionellen derivatisierenden Reaktionspartners hergestellt; und
Typ (4) wird aus 2 mol eines Monoamins und 1 mol eines difunk tionellen derivatisierenden Reaktionspartners hergestellt.
Typ (2) wird aus einem Diamin und 2 mol eines monofunktionellen derivatisierenden Reaktionspartners hergestellt;
Typ (3) wird aus einem Triamin und 3 mol eines monofunktionellen derivatisierenden Reaktionspartners hergestellt; und
Typ (4) wird aus 2 mol eines Monoamins und 1 mol eines difunk tionellen derivatisierenden Reaktionspartners hergestellt.
Geeignet als Polyoxyalkylenamin sind Polyoxyethylenamin oder
Polyoxypropylenamin oder Copolymere derselben. Besonders bevor
zugt sind die Jeffamine®-Produkte, die von Texaco Chemical
Company, Athens, NY, im Handel erhältlich sind. Meist bevorzugt
sind die Jeffamine®-Erzeugnisse M-600, M-715, M-1000, M-2005,
M-2070, D-230, D-400, D-2000, D-4000, ED-600, ED-900, ED-2001,
ED-4000, ED-6000, T-403, T-3000 und T-5000, EDR-148, EDR-192 und
C-346.
Die Jeffamine®-Erzeugnisse in der M-Serie haben die folgende
Struktur:
CH3OCH2CH2O(CH2CH2O)n[CH2CH(CH3)]pCH2CH(CH3)NH2.
Spezielle Beispiele aus dieser Jeffamine®-Reihe sind nachstehend
aufgeführt:
Die Jeffamine®-Erzeugnisse in der ED-Serie haben die folgende
Struktur:
H2NCH(CH3)CH2[OCH(CH3)CH2]a[OCH2CH2]b[OCH2CH(CH3)]cNH2,
worin a + c + 1 die Zahl der Stoffmengen-Einheiten der Oxy
propylen-Gruppen ist und b die Zahl der Stoffmengen-Einheiten
der Oxyethylen-Gruppen ist. Spezielle Beispiele sind nachstehend
identifiziert.
Die Jeffamine®-Erzeugnisse in der D-Serie haben die folgende
Struktur:
H2NCH(CH3)CH2[OCH2CH(CH3)]nNH2,
worin n die Zahl der Stoffmengen-Einheiten der Oxypropylen-
Gruppen ist. Beispiele umfassen
Die Jeffamine®-Erzeugnisse in der T-Serie haben die allgemeine Struktur:
worin n + p + q die Zahl der Stoffmengen-Einheiten der Oxy
propylen-Gruppen ist, R = -H oder -CH2CH3 und a = 0 oder 1.
Beispiele für die Jeffamine® T-Reihe sind:
Die Jeffamine®-Erzeugnisse in der EDR-Serie haben die Struktur:
H2NCH2CH2(OCH2CH2)nNH2,
worin n die Zahl der Stoffmengen-Einheiten der Oxyethylen-Grup
pen ist.
Jeffamine® C-346 hat die Struktur:
HOCH(CH3)CH2NHCH(CH3)CH2[OCH2CH(CH3)]nNHCH2CH(CH3)OH,
worin n = 2,6.
Die Herstellung der Polyoxyalkylenamine unter Einsatz eines ein
zigen Alkylenoxids produziert tatsächlich Mischungen von Verbin
dungen mit wechselndem Grad der Oxyalkylierung, so daß die
offenbarten Strukturen oft auf mittleren Zusammensetzungen
basieren, die einen Bereich an Oxyalkylen-Einheiten enthalten.
Wie bereits erwähnt wurde, werden die Polyoxyalkylenamin-
Derivate durch Umsetzung des Polyoxyalkylens mit einem derivati
sierenden Reaktionspartner hergestellt; diese Reaktionspartner
können entweder monofunktionell oder difunktionell sein.
Die monofunktionellen derivatisierenden Reaktionspartner sind
solche von vier Typen:
Diese können die Säuren selbst, Säureanhydride (z. B. Acet
anhydrid) oder Säurehalogenide (z. B. Acetylchlorid) sein. Dieser
Typ der Reaktionspartner kann sich von Ameisensäure, Essigsäure
und Propionsäure und der verschiedenen Isomeren der Butansäure
und Pentansäure ableiten. Eine Ausnahme ist Ameisensäure
anhydrid, das nicht verfügbar ist. Diese Reaktionspartner werden
verwendet, um die Carbonsäureamide oder Carboxamide herzustel
len.
Diese können Säurehalogenide oder Säureanhydride sein, obwohl
die ersteren gebräuchlicher sind, und können sich von Methan
sulfonsäure, Ethansulfonsäure und den verschiedenen Isomeren der
Propansulfonsäure und Butansulfonsäure ableiten. Diese Reak
tionspartner werden verwendet, um Sulfonsäureamide oder Sulfon
amide herzustellen.
Bei den Typen (1), (2) und (3) der Polyoxyalkylenamin-Derivate,
in denen R eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen ist,
sind diese Reaktionspartner Methylisocyanat, Ethylisocyanat oder
die verschiedenen Isomeren des Propylisocyanats und Butyliso
cyanats. Wenn in solchen Polyoxyalkylenamin-Derivaten R -H ist,
ist der Reaktionspartner ein Carbamylhalogenid. Die Produkte der
Reaktion der Polyoxyalkylenamine mit Isocyanaten oder Carbamyl
halogeniden sind Harnstoffe.
Für die Typen (1), (2) und (3) der Polyoxyalkylenamin-Derivate,
in denen R eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen ist,
sind diese Reaktionspartner Methylisothiocyanat, Ethylisothio
cyanat oder die verschiedenen Isomeren des Propylisothiocyanats
und Butylisothiocyanats. Die Produkte der Reaktion der Polyoxy
alkylenamine mit Isothiocyanaten sind Thioharnstoffe.
Die difunktionellen derivatisierenden Reaktionspartner lassen
sich in drei Typen einteilen:
Diese Reaktionspartner sind Phosgen oder 1,1′-Carbonyldiimid
azol. Diese Reaktionspartner produzieren 1,3-disubstituierte
Harnstoffe.
Dieser Reaktionspartner ist ein Sulfurylhalogenid, das N,N′-di
substituierte Sulfamide produziert.
Diese Reaktionspartner sind Thiophosgen oder 1,1′-Thiocarbonyl
diimidazol. Sie produzieren 1,3-disubstituierte Thioharnstoffe.
Zu einigen speziellen Beispielen der hierin offenbarten Polyoxy
alkylenamin-Derivat-Mischlösungsmittel-Verbindungen zählen die
folgenden:
CH3O(CH2CH2O)n[CH2CH(CH3)]pCH2CH(CH3)NHCOCH3
worin
n = 10 und p = 32. Diese Verbindung kann aus Jeffamine® M-2070 und Essigsäureanhydrid hergestellt werden. Sie ist ein Derivat des Typs (1).
n = 10 und p = 32. Diese Verbindung kann aus Jeffamine® M-2070 und Essigsäureanhydrid hergestellt werden. Sie ist ein Derivat des Typs (1).
worin
a + c = 2,5 Stoffmengen-Einheiten und b = 40,5 Stoffmengen-Ein heiten. Diese Verbindung kann aus Jeffamine® M-2001 und 2 mol Methylisocyanat hergestellt werden. Sie ist ein Derivat des Typs (2). Die Polyoxyethylen-Struktureinheit liegt in Form eines Tri- Blocks vor.
a + c = 2,5 Stoffmengen-Einheiten und b = 40,5 Stoffmengen-Ein heiten. Diese Verbindung kann aus Jeffamine® M-2001 und 2 mol Methylisocyanat hergestellt werden. Sie ist ein Derivat des Typs (2). Die Polyoxyethylen-Struktureinheit liegt in Form eines Tri- Blocks vor.
worin x + y + z = 50 Stoffmengen-Einheiten. Diese Verbindung
kann aus Jeffamine® T-3000 und 3 mol Methansulfonylchlorid her
gestellt werden. Sie ist ein Derivat des Typs (3).
worin
n = 22; X repräsentiert 19 Stoffmengen-Einheiten als -H und 3 Stoffmengen-Einheiten als -CH3. Diese Verbindung kann aus 2 mol Jeffamine® M-1000 und 1 mol 1,1-Carbonyldiimidazol her gestellt werden. Sie ist ein Derivat des Typs (4).
n = 22; X repräsentiert 19 Stoffmengen-Einheiten als -H und 3 Stoffmengen-Einheiten als -CH3. Diese Verbindung kann aus 2 mol Jeffamine® M-1000 und 1 mol 1,1-Carbonyldiimidazol her gestellt werden. Sie ist ein Derivat des Typs (4).
Die underivatisierten (d. h. unumgesetzten) Polyoxyalkylenamine
sind schlechte Mischlösungsmittel. Mit diesen Materialien her
gestellte Tinten haben eine niedrige optische Dichte und eine
schlechte Dispersions-Stabilität, wenn das farbgebende Mittel
eine Pigment-Dispersion ist. In gleicher Weise ist Glycerin
polyoxyethylen (26) ein schlechtes Mischlösungsmittel, sowohl
hinsichtlich der optischen Dichte als auch hinsichtlich der
Dispersions-Stabilität.
Eine so geringe Menge wie 1 Gew.-% des Polyoxyalkylenamin-
Derivats kann eine gewisse Wirkung auf die Druck-Qualität haben,
jedoch reicht ein nützlicher Bereich von 3 bis 25%. Mengen bis
zu etwa 35%, 55% oder sogar 75%, bezogen auf das Gesamt-
Gewicht der Tinte, können zum Zweck der Maximierung bestimmter
Tinten-Eigenschaften eingesetzt werden, jedoch geht dies oft zu
Lasten anderer wünschenswerter Tinten-Merkmale wie der Viskosi
tät und der Trocknungs-Geschwindigkeit. Ein besonders bevorzug
ter Bereich beträgt 3 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamt-
Gewicht der Tinte.
Die Polyoxyalkylenamin-Derivat-Mischlösungsmittel können für
spezielle Tinten auf der Basis eines Bedarfs an bestimmten
physikalischen Eigenschaften, wie etwa dem Siedepunkt oder der
Trocknungs-Geschwindigkeit, mit einem speziellen Satz an In
haltsstoffen ausgewählt werden. Gemische dieser Mischlösungs
mittel können ebenfalls eingesetzt werden, um verschiedene
Tinten-Eigenschaften zu optimieren und aufeinander abzustimmen.
Die Tinte kann andere Bestandteile enthalten. Beispielsweise
können Tenside eingesetzt werden, um die Oberflächenspannung zu
ändern sowie das Eindringen zu maximieren. Diese Tenside können
jedoch auch die Pigment-Dispersion bei pigmentierten Tinten
destabilisieren. Die Wahl eines spezifischen Tensids hängt auch
in hohem Maße von dem Typ des zu bedruckenden Substrat-Mediums
ab. Es wird erwartet, daß der Fachmann imstande ist, das geeig
nete Tensid für das spezielle, beim Druck zu verwendende Sub
strat auszuwählen. In wäßrigen Tinten können die Tenside in
einer Menge von 0,01 bis 5% und vorzugsweise von 0,2 bis 2%,
bezogen auf das Gesamt-Gewicht der Tinte, vorliegen.
Biozide können in den Tinten-Zusammensetzungen verwendet werden,
um das Wachstum von Mikroorganismen zu hemmen. Dowicides® (Dow
Chemical, Midland MI), Nuosept® (Huls America, Inc., Piscataway,
NJ), Omidines® (Olin Corp, Cheshire CT), Nopcocides® (Henkel
Corp., Ambler PA), Troysans® (Troy Chemical Corp., Newark NJ)
und Natriumbenzoat sind Beispiele für solche Biozide.
Daneben können Maskierungsmittel wie EDTA ebenfalls einbezogen
werden, um nachteilige Effekte durch Schwermetall-Verunreini
gungen auszuschalten.
Andere bekannte Additive wie Feuchthaltemittel, Viskositäts
regler und andere Acryl- oder Nicht-Acryl-Polymere können zur
Verbesserung verschiedenartiger Eigenschaften der Tinten-Zusam
mensetzungen ebenfalls hinzugefügt werden.
Die Tinten-Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung werden
in der gleichen Weise wie andere Tinten-Zusammensetzungen für
Tintenstrahl-Drucker hergestellt. Wenn eine Pigment-Dispersion
als farbgebendes Mittel eingesetzt wird, wird die Dispersion
durch Vormischen des ausgewählten Pigments bzw. der ausgewählten
Pigmente und des Dispergiermittels in Wasser hergestellt. Der
Schritt des Dispergierens kann in einer horizontalen Mini-Mühle,
einer Kugelmühle, einer Reibmühle oder mittels des Hindurch
leitens der Mischung durch viele Düsen innerhalb einer Flüssig
keitsstrahl-Wechselwirkungs-Kammer bei einem Flüssigkeitsdruck
von wenigstens 69 bar (1000 psi) erfolgen, um eine gleichmäßige
Dispersion der Pigment-Teilchen in dem wäßrigen Trägermedium zu
erzeugen. Die Polyoxyalkylenamin-Derivat-Mischlösungsmittel
sowie andere Mischlösungsmittel können während des Schrittes des
Dispergierens anwesend sein.
Wenn ein Farbstoff als farbgebendes Mittel verwendet wird, ist
kein Dispergiermittel anwesend, und die Notwendigkeit einer
Deaggregation des Pigments besteht nicht. Die Tinte auf Farb
stoff-Basis wird besser in einem Gefäß unter gutem Rühren als in
einem Gerät zum Dispergieren hergestellt.
Im allgemeinen ist es wünschenswert, die Tinten für Tinten
strahl-Drucker in konzentrierter Form herzustellen. Diese kon
zentrierte Tinte für Tintenstrahl-Drucker wird anschließend auf
die geeignete Konzentration für einen Einsatz in dem Tinten
strahl-Drucker-System verdünnt. Mittels Verdünnen wird die Tinte
auf die gewünschte Viskosität, Farbe, Tönung, Sättigungsdichte
und Deckung der Druckfläche für den praktischen Anwendungszweck
eingestellt.
Die Strahl-Geschwindigkeit, die Trennlänge der Tröpfchen, die
Tropfengröße und die Strömungs-Stabilität werden stark durch die
Oberflächenspannung und die Viskosität der Tinte beeinflußt.
Tintenstrahl-Drucker-Tinten, die für eine Verwendung in Tinten
strahl-Drucker-Systemen geeignet sind, sollten eine Oberflächen
spannung im Bereich von etwa 20 mN/m bis etwa 70 mN/m (etwa
20 dyn/cm bis etwa 70 dyn/cm), und mehr bevorzugt eine solche im
Bereich von 30 mN/m bis etwa 70 mN/m (30 dyn/cm bis etwa
70 dyn/cm), bei 20°C aufweisen. Annehmbare Viskositäten sind
nicht größer als 20 mPa·s (20 cP) und liegen vorzugsweise im
Bereich von etwa 1,0 mPa·s bis 10,0 mPa·s (etwa 1,0 cP bis etwa
10,0 cP) bei 20°C. Die Tinte besitzt physikalische Eigenschaf
ten, die mit einem breiten Bereich der Bedingungen des Aus
stoßens verträglich sind, d. h. der Treiber-Spannung und der
Impulsbreite für thermische Tintenstrahl-Druckvorrichtungen, der
Betriebsfrequenz des Piezoelements für entweder eine Tropfen-
auf-Anforderung-Einrichtung oder eine kontinuierliche Einrich
tung und der Gestalt und der Größe der Düse. Die Tinten können
zusammen mit einer Vielfalt von Tintenstrahl-Druckern verwendet
werden, etwa kontinuierlich arbeitenden Druckern, piezoelektri
schen Tropfen-auf-Anforderung-Druckern und thermischen oder
Blasenstrahl-Druckern mit Tropfenabgabe auf Anforderung, und
sind besonders angepaßt für den Einsatz in thermischen Tinten
strahl-Druckern. Die Tinten besitzen eine ausgezeichnete Lager
beständigkeit während eines langen Zeitraums und ballen sich in
einer Tintenstrahl-Apparatur nicht zusammen. Das Fixieren der
Tinte auf dem Bildaufzeichnungsmaterial, etwa dem Papier, dem
Textilmaterial, der Folie etc. kann schnell und genau durchge
führt werden.
Die gedruckten Tinten-Abbildungen haben klare Farbtöne, hohe
Dichte, ausgezeichnete Wasserbeständigkeit und Lichtechtheit.
Weiterhin korrodieren die Tinten nicht Teile der Tintenstrahl-
Druckvorrichtung, mit denen sie in Berührung gelangen, und sie
sind im wesentlichen geruchfrei.
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der vor
liegenden Erfindung. Die Werte der "Teile" und "Prozentsätze"
beziehen sich auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben
ist.
In einen 100-ml-Kolben, der mit einem Zugabe-Trichter, einem
Trockenrohr, einem Thermometer und einem mechanischen Rührer
ausgerüstet war, wurden 50 g Jeffamine® M-1000 (Texaco Chemical
Company, Athens, NY) eingefüllt. Hierzu wurden 10 ml Essigsäure
anhydrid (Aldrich Chemical Company, Milwaukee, WI) tropfenweise
unter Rühren hinzugefügt. Die Mischung wurde etwa 16 h bei 70°C
gerührt, und die überschüssige Flüssigkeit wurde bei 0,47 mbar
(0,35 mm Hg) abdestilliert, wonach 37,3 g eines gebrochen weißen
wachsartigen festen Stoffs erhalten wurden.
In einen 100-ml-Kolben, der mit einem Zugabe-Trichter, einem
Trockenrohr, einem Thermometer und einem mechanischen Rührer
ausgerüstet war, wurden 50 g Jeffamine® ED-6000 (Texaco Chemical
Company, Athens, NY) eingefüllt. Dann wurden 20 ml Essigsäure
anhydrid (Aldrich Chemical Company, Milwaukee, WI) tropfenweise
unter Rühren hinzugefügt. Die Mischung wurde 24 h zum Rückfluß
erhitzt, und die überschüssige Flüssigkeit wurde durch Vakuum
destillation entfernt, wonach 50,3 g (99,1% Ausbeute) eines ge
brochen weißen Gelees erhalten wurden.
Eine Lösung von 50 ml Tetrahydrofuran (Aldrich), 50 g Jeff
amine® M-2070 und 3,42 g Methylisocyanat (Aldrich) wurde 24 h
gerührt. Tetrahydrofuran und überschüssiges Methylisocyanat
wurden unter Vakuum entfernt. Beim Abkühlen resultierte eine
viskose klare Flüssigkeit, die 47,2 g (89,3%) des Produkts
ergab.
Eine Lösung von 50 ml Tetrahydrofuran (Aldrich), 25 g Jeff
amine® M-2070 und 1,01 g 1,1′-Carbonyldiimidazol (Aldrich) wurde
24 h gerührt. Das Tetrahydrofuran wurde unter Vakuum entfernt.
Beim Abkühlen resultierte eine viskose klare Flüssigkeit, die
25,9 g (99,6%) des Produkts ergab.
Ein Block-Copolymer aus n-Butylmethacrylat und Methacrylsäure
wurde hergestellt durch Hinzufügen von 3750 g Tetrahydrofuran
und 7,4 g p-Xylol in einen 12-l-Kolben, der mit einem mechani
schen Rührer, einem Thermometer, einem Stickstoff-Einlaß, einem
Trockenrohr-Auslaß und Zugabe-Trichtern ausgerüstet war. Die
Zufuhr des Speisematerials I, das aus 3,0 ml einer 1,0 M-Lösung
des Tetrabutylammonium-m-chlorobenzoat-Katalysators in Aceto
nitril bestand, wurde bei 0 min begonnen und erfolgte über
150 min, und 291,1 g (1,25 mol) eines Initiators, 1,1-Bis-
(trimethylsiloxy)-2-methylpropen, wurden eingespritzt. Die
Zufuhr des Speisematerials II, das aus 1976 g (12,5 M) Tri
methylsilylmethacrylat bestand, wurde bei 0 min begonnen und
erfolgte über 35 min. 180 min nach Beendigung der Zufuhr des
Speisematerials II (über 99%) der Monomeren hatten reagiert),
wurde die Zufuhr des Speisematerials III, das aus 1772 g
(12,5 M) Butylmethacrylat bestand, begonnen und erfolgte über
30 min.
Bei 400 min wurden 780 g trockenes Methanol zu der obigen Lösung
hinzugefügt, und die Destillation wurde begonnen. Während der
ersten Stufe der Destillation wurden 1300,0 g eines Materials
mit einem Siedepunkt unterhalb von 55°C aus dem Kolben ent
fernt. Die zu entfernende theoretische Menge Methoxytrimethyl
silan mit einem Siedepunkt von 54°C betrug 1144,0 g. Die
Destillation wurde in einer zweiten Stufe fortgesetzt, während
der der Siedepunkt auf 76°C anstieg. 5100 g Isopropanol wurden
während der zweiten Stufe der Destillation zugesetzt. Eine Ge
samtmenge von 7427 g Lösungsmittel wurde entfernt.
Die resultierende Harz-Lösung enthielt 55,8% Feststoffe und
hatte ein Neutralisations-Äquivalent von 4,65 Milliäquivalenten
Kaliumhydroxid pro 1 g an Feststoffen. Das Harz wurde durch
Einfüllen der folgenden Materialien in eine zylindrische
1000-ml-Polyethylen-Flasche neutralisiert:
200,0 g Dispergiermittel-Lösung
174,4 g 15-proz. Kaliumhydroxid
137,6 g entionisiertes Wasser.
174,4 g 15-proz. Kaliumhydroxid
137,6 g entionisiertes Wasser.
Die Mischung wurde in einem Walzenmischer 3 bis 4 h gerollt und
dann 16 bis 20 h magnetisch gerührt, wonach eine leicht getrübte
Lösung erhalten wurde.
Die folgenden Materialien wurden in ein 1-Liter-Becherglas ge
geben:
78,3 g entionisiertes Wasser
66,7 g neutralisierte Lösung des polymeren Dispergier mittels
3,0 g 15-proz. Kaliumhydroxid.
66,7 g neutralisierte Lösung des polymeren Dispergier mittels
3,0 g 15-proz. Kaliumhydroxid.
Die Lösung wurde mechanisch gerührt, während 20,0 g Ruß-Pigment
FW 18 (Degussa Corp., Ridgefield Park, NJ) langsam hinzugefügt
wurden. Das Rühren wurde 30 min fortgesetzt. Die Mischung wurde
dann in eine Mini Motormill 100 (Eiger Machinery Inc., Bensen
ville, IL) gefüllt, wobei weitere 32 g entionisiertes Wasser als
Spülung verwendet wurden. Der Inhalt wurde 1 h bei 3500 Um
drehungen/min vermahlen. Die Ausbeute betrug 190,8 g. Der pH-
Wert betrug 7,6. Die Teilchengröße war 138 nm, bestimmt mit
einem Brookhaven BI-90 Particle Analyzer (Brookhaven Instruments
Corp., Holtsville, NY).
Unter Einsatz von 22,5 g der Pigment-Dispersion aus den obigen
Arbeitsgängen wurde eine Reihe wäßriger Tinten hergestellt durch
Vereinigen von 2,6 g Diethylenglycol (Aldrich Chemical Co. Inc.,
Milwaukee, WI), 0,5 g Silwet® L-77 (Union Carbide Corp., Dan
bury, CT), 37,2 g entionisiertem Wasser und 2,6 g eines in der
Tabelle 1 identifizierten Mischlösungsmittels unter Magnetrühren
während eines Zeitraums von 10 bis 15 min.
Die optische Dichte wurde mit Hilfe eines Hewlett Packard
DeskJet Printers unter Einsatz einer Arbeitsweise von 4
Durchgängen bestimmt, die vier ausgefüllte Druckmuster, jeweils
von 7,5 cm (3 inches) im Quadrat, auf Gilbert Bond® Papier (Mead
Corp.) erzeugt. Die optische Dichte jedes Fleckens wurde mit
Hilfe eines Macbeth® Rd918-Densitometers abgelesen, und die
Ablesungen wurden gemittelt. Höhere optische Dichten zeigen eine
bessere Druck-Qualität an. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 2
angegeben.
Die Dispersions-Stabilität wurde dadurch ermittelt, daß 15 g
Tinte der Einwirkung von vier Temperaturcyclen ausgesetzt
wurden, die jeweils aus 4 h bei -20°C und 4 h bei 60°C
bestanden. Die Teilchengrößen wurden auf einem Brookhaven BI-90
Teilchengrößen-Analysator (Brookhaven Instruments Corp., Holts
ville, NY) vor und nach der Einwirkung der Cyclen gemessen, und
die Änderung der Teilchengröße wurde berechnet. Eine stabilere
Dispersion wird durch eine kleinere Änderung der Teilchengröße
angezeigt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 3 angegeben.
Probe Nr. | |
Optische Dichte | |
1 (Kontrolle) | |
1,39 | |
2 (Kontrolle) | 1,16 |
3 (Kontrolle) | 1,00 |
4 (Kontrolle) | 1,14 |
5 (Erfindung) | 1,43 |
6 (Erfindung) | 1,49 |
7 (Erfindung) | 1,43 |
Probe Nr. | |
Änderung der Teilchengröße (Δ), nm | |
1 (Kontrolle) | |
20 | |
2 (Kontrolle) | 21 |
3 (Kontrolle) | 136 |
4 (Kontrolle) | 42 |
5 (Erfindung) | 3 |
6 (Erfindung) | 10 |
7 (Erfindung) | 3 |
Claims (20)
1. Wäßrige Tinten-Zusammensetzung für Tintenstrahl-Drucker,
umfassend
- a) ein wäßriges Träger-Medium,
- b) ein farbgebendes Mittel, das aus der aus Pigment- Dispersionen und Farbstoffen bestehenden Gruppe ausgewählt ist, und
- c) ein Mischlösungsmittel mit einer Löslichkeit von
wenigstens 4,5% in Wasser bei 25°C, das aus der aus
den nachstehenden Substanzen bestehenden Gruppe ausge
wählt ist:
- 1) Monocarboxamid-, Monosulfonamid-, Monoharnstoff- und
Monothioharnstoff-Derivaten von Polyoxyalkylenmono
aminen der folgenden Struktur
R-Y-NR′CHXCH2(OCHXCH2)nOR′′,worin
R = -H oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen;
R′ = -H, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 3 Kohlen stoff-Atomen oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen, die eine Hydroxyl- Gruppe enthält;
X = unabhängig -H oder -CH3;
n = 1 bis 200;
R′′ = eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoff- Atomen; und
Y eine zweiwertige verbindende Gruppe von Atomen ist, die aus der aus bestehenden Gruppe ausgewählt ist; - 2) Bis-carboxamid-, Bis-sulfonamid-, Bis-harnstoff- und
Bis-thioharnstoff-Derivaten von Polyoxyalkylendiaminen
der folgenden Struktur
R-Y-R′NCHXCH2(OCHXCH2)nOCH2CHXNR′-Y-R,worin
R, R′, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben; und
n = 2 bis 400; - 3) Tris-carboxamid-, Tris-sulfonamid-, Tris-harnstoff-
und Tris-thioharnstoff-Derivaten von Polyoxyalkylen
diaminen der folgenden Struktur
worin
R, R′, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben;
n + p + q = 3 bis 500; und
a = 0 oder 1; - 4) Monoharnstoff-, Monosulfonamid- und Monothioharnstoff-
Derivaten von Bis-polyoxyalkylenaminen der folgenden
Struktur
R′′O(CH2CHXO)nCH2CHXNR′-Y-NR′CHXCH2(OCHXCH2)nOR′′,worin
R, R′ und X die oben angegebenen Bedeutungen haben;
n = 1 bis 200;
R′′ = eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoff- Atomen; und
Y eine zweiwertige verbindende Gruppe von Atomen ist, die aus der aus bestehenden Gruppe ausgewählt ist; und - 5) deren Mischungen.
- 1) Monocarboxamid-, Monosulfonamid-, Monoharnstoff- und
Monothioharnstoff-Derivaten von Polyoxyalkylenmono
aminen der folgenden Struktur
R-Y-NR′CHXCH2(OCHXCH2)nOR′′,worin
2. Tinten-Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß das farbgebende Mittel eine Pigment-Disper
sion ist, die ein Pigment und ein Dispergiermittel umfaßt.
3. Tinten-Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekenn
zeichnet, daß das Dispergiermittel ein Block-Copolymer um
faßt, wobei die Tinten-Zusammensetzung annähernd 0,1 bis
8% Pigment, 0,1 bis 8% Block-Copolymer und 94 bis 99,8%
wäßriges Träger-Medium und Mischlösungsmittel, bezogen auf
das Gesamt-Gewicht der Tinten-Zusammensetzung, umfaßt.
4. Tinten-Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekenn
zeichnet, daß das Pigment Teilchen umfaßt, die eine
mediane Teilchengröße von annähernd 0,01 bis 0,4 µm haben.
5. Tinten-Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß das farbgebende Mittel ein Farbstoff ist und
die Tinten-Zusammensetzung annähernd 0,2 bis 20% Farb
stoff und 80 bis 99,8% wäßriges Träger-Medium und Misch
lösungsmittel, bezogen auf das Gesamt-Gewicht der Tinten-
Zusammensetzung, umfaßt.
6. Tinten-Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß das Mischlösungsmittel durch die Struktur
(1) dargestellt wird.
7. Tinten-Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß das Mischlösungsmittel durch die Struktur
(2) dargestellt wird.
8. Tinten-Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß das Mischlösungsmittel durch die Struktur
(3) dargestellt wird.
9. Tinten-Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß das Mischlösungsmittel durch die Struktur
(4) dargestellt wird.
10. Tinten-Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß Y
ist.
11. Tinten-Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß Y
ist.
12. Tinten-Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß das Mischlösungsmittel 3 bis 25 Gew.-%,
bezogen auf das Gesamt-Gewicht der Tinten-Zusammensetzung,
umfaßt.
13. Tinten-Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß das Mischlösungsmittel 3 bis 10 Gew.-%,
bezogen auf das Gesamt-Gewicht der Tinten-Zusammensetzung,
umfaßt.
14. Tinten-Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß X zu 50 bis 100 Mol-% aus -H besteht.
15. Tinten-Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß X zu 80 bis 100 Mol-% aus -H besteht.
16. Tinten-Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß das Mischlösungsmittel von einem Jeffamine®-
Polyoxyalkylenamin abgeleitet ist.
17. Tinten-Zusammensetzung nach Anspruch 6 oder Anspruch 16,
dadurch gekennzeichnet, daß das Mischlösungsmittel das
Monoacetylamid von Jeffamine® M-1000 ist.
18. Tinten-Zusammensetzung nach Anspruch 7 oder Anspruch 16,
dadurch gekennzeichnet, daß das Mischlösungsmittel das
Diacetylamid von Jeffamine® ED-6000 ist.
19. Tinten-Zusammensetzung nach Anspruch 9 oder Anspruch 16,
dadurch gekennzeichnet, daß das Mischlösungsmittel ein
1,3-disubstituierter Harnstoff ist, der von 2 mol Jeff
amine® M-1000 abgeleitet ist.
20. Tinten-Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß sie weiterhin ein Tensid umfaßt.
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---|---|---|---|
US07/994,841 US5250109A (en) | 1992-12-22 | 1992-12-22 | Derivatives of polyoxyalkyleneamines as cosolvents for aqueous ink jet inks |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE4343217A Withdrawn DE4343217A1 (de) | 1992-12-22 | 1993-12-17 | Derivate von Polyoxyalkylenaminen als Mischlösungsmittel für wäßrige Tinten für Tintenstrahl-Drucker |
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Families Citing this family (50)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5300143A (en) * | 1991-07-30 | 1994-04-05 | Xerox Corporation | Ink compositions for ink jet printing |
JP3412857B2 (ja) * | 1992-05-13 | 2003-06-03 | キヤノン株式会社 | インク、画像形成方法、インクジェット記録方法、インクジェット記録ユニット、インクカートリッジおよびインクジェット記録装置 |
US5395431A (en) * | 1993-06-22 | 1995-03-07 | Videojet Systems International, Inc. | Aqueous based jet ink |
US5643356A (en) | 1993-08-05 | 1997-07-01 | Kimberly-Clark Corporation | Ink for ink jet printers |
US5681380A (en) | 1995-06-05 | 1997-10-28 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Ink for ink jet printers |
US6017661A (en) | 1994-11-09 | 2000-01-25 | Kimberly-Clark Corporation | Temporary marking using photoerasable colorants |
US5700850A (en) | 1993-08-05 | 1997-12-23 | Kimberly-Clark Worldwide | Colorant compositions and colorant stabilizers |
US6211383B1 (en) | 1993-08-05 | 2001-04-03 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Nohr-McDonald elimination reaction |
US5865471A (en) | 1993-08-05 | 1999-02-02 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photo-erasable data processing forms |
US5645964A (en) | 1993-08-05 | 1997-07-08 | Kimberly-Clark Corporation | Digital information recording media and method of using same |
US5733693A (en) | 1993-08-05 | 1998-03-31 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method for improving the readability of data processing forms |
US5721287A (en) | 1993-08-05 | 1998-02-24 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of mutating a colorant by irradiation |
US5773182A (en) | 1993-08-05 | 1998-06-30 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of light stabilizing a colorant |
CA2120838A1 (en) | 1993-08-05 | 1995-02-06 | Ronald Sinclair Nohr | Solid colored composition mutable by ultraviolet radiation |
US6017471A (en) | 1993-08-05 | 2000-01-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorants and colorant modifiers |
JP3302135B2 (ja) * | 1993-11-12 | 2002-07-15 | キヤノン株式会社 | インクジェット用インク、これを用いたインクジェット記録方法、及び機器 |
US6242057B1 (en) | 1994-06-30 | 2001-06-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoreactor composition and applications therefor |
US5739175A (en) | 1995-06-05 | 1998-04-14 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoreactor composition containing an arylketoalkene wavelength-specific sensitizer |
US5685754A (en) | 1994-06-30 | 1997-11-11 | Kimberly-Clark Corporation | Method of generating a reactive species and polymer coating applications therefor |
US6071979A (en) | 1994-06-30 | 2000-06-06 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoreactor composition method of generating a reactive species and applications therefor |
US5389134A (en) * | 1994-07-18 | 1995-02-14 | Xerox Corporation | Ink compositions for ink jet printing |
US6008268A (en) | 1994-10-21 | 1999-12-28 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoreactor composition, method of generating a reactive species, and applications therefor |
US5811199A (en) | 1995-06-05 | 1998-09-22 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Adhesive compositions containing a photoreactor composition |
US5798015A (en) | 1995-06-05 | 1998-08-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of laminating a structure with adhesive containing a photoreactor composition |
JP2001515524A (ja) | 1995-06-05 | 2001-09-18 | キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド | 新規プレ染料 |
US5747550A (en) | 1995-06-05 | 1998-05-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of generating a reactive species and polymerizing an unsaturated polymerizable material |
US5849411A (en) | 1995-06-05 | 1998-12-15 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Polymer film, nonwoven web and fibers containing a photoreactor composition |
US5786132A (en) | 1995-06-05 | 1998-07-28 | Kimberly-Clark Corporation | Pre-dyes, mutable dye compositions, and methods of developing a color |
ES2161357T3 (es) * | 1995-06-28 | 2001-12-01 | Kimberly Clark Co | Composicion estabilizante de colorantes. |
PL321573A1 (en) | 1995-11-28 | 1997-12-08 | Kimberly Clark Co | Improved stabilising agents for dyes |
US5855655A (en) | 1996-03-29 | 1999-01-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
JPH09272832A (ja) * | 1996-02-07 | 1997-10-21 | Hitachi Maxell Ltd | 黒色顔料インクおよびその製造方法 |
US5891229A (en) | 1996-03-29 | 1999-04-06 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
NL1005174C2 (nl) * | 1997-02-04 | 1998-08-06 | Oce Tech Bv | Inktsamenstelling voor een smeltbare inkt. |
US6524379B2 (en) | 1997-08-15 | 2003-02-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same |
CA2298615C (en) | 1998-06-03 | 2009-03-31 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Neonanoplasts produced by microemulsion technology and inks for ink jet printing |
BR9906513A (pt) | 1998-06-03 | 2001-10-30 | Kimberly Clark Co | Fotoiniciadores novos e aplicações para osmesmos |
US6228157B1 (en) | 1998-07-20 | 2001-05-08 | Ronald S. Nohr | Ink jet ink compositions |
AU1309800A (en) | 1998-09-28 | 2000-04-17 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Novel photoinitiators and applications therefor |
WO2000042110A1 (en) | 1999-01-19 | 2000-07-20 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Novel colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same |
US6331056B1 (en) | 1999-02-25 | 2001-12-18 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Printing apparatus and applications therefor |
US6294698B1 (en) | 1999-04-16 | 2001-09-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoinitiators and applications therefor |
US6368395B1 (en) | 1999-05-24 | 2002-04-09 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Subphthalocyanine colorants, ink compositions, and method of making the same |
US6344152B2 (en) | 1999-06-11 | 2002-02-05 | Prc-Desoto International, Inc. | Derivatives of cycloaliphatic diamines as cosolvents for aqueous hydrophobic amines |
JP2003026973A (ja) * | 2001-07-18 | 2003-01-29 | Fuji Xerox Co Ltd | インクジェット記録用インク組成物と浸透性評価方法 |
JP4508706B2 (ja) * | 2004-04-09 | 2010-07-21 | キヤノン株式会社 | インクジェット記録方法 |
US7741383B2 (en) * | 2005-12-02 | 2010-06-22 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Versatile pigmented ink-jet inks with improved image quality |
US7655707B2 (en) * | 2005-12-02 | 2010-02-02 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Pigmented ink-jet inks with improved image quality on glossy media |
JP4664429B1 (ja) * | 2009-10-23 | 2011-04-06 | 理想科学工業株式会社 | 油性インクジェットインク |
CN104284951B (zh) * | 2012-05-09 | 2016-05-25 | 奥西-技术有限公司 | 油墨组合物、制备该油墨组合物的方法及其用途、水溶性树脂及其在油墨组合物中的用途 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4508570A (en) * | 1981-10-21 | 1985-04-02 | Ricoh Company, Ltd. | Aqueous ink for ink-jet printing |
JPS646073A (en) * | 1987-06-29 | 1989-01-10 | Pentel Kk | Water-color pigment ink |
DE3882179T3 (de) * | 1987-08-03 | 1997-07-10 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | Zusatzmittel für lithographische Drucktinte. |
JPH02103274A (ja) * | 1988-10-13 | 1990-04-16 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 水性インキ組成物 |
JP2729833B2 (ja) * | 1989-05-10 | 1998-03-18 | 株式会社パイロット | 耐水性を有するインキ組成物 |
JP3060319B2 (ja) * | 1990-03-09 | 2000-07-10 | キヤノン株式会社 | インク、インクジェット記録方法、記録ユニット、インクカートリッジ及びインクジェット記録装置 |
DE4018182A1 (de) * | 1990-06-07 | 1991-12-12 | Bayer Ag | Druckfarben |
US5129948A (en) * | 1991-05-16 | 1992-07-14 | Xerox Corporation | Ink for ink jet printing |
US5156675A (en) * | 1991-05-16 | 1992-10-20 | Xerox Corporation | Ink for ink jet printing |
-
1992
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