DE4343217A1 - Derivate von Polyoxyalkylenaminen als Mischlösungsmittel für wäßrige Tinten für Tintenstrahl-Drucker - Google Patents

Derivate von Polyoxyalkylenaminen als Mischlösungsmittel für wäßrige Tinten für Tintenstrahl-Drucker

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DE4343217A1
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ink
pigment
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DE4343217A
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Dominic Ming-Tak Chan
Howard Matrick
Glenn Mark Russo
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EIDP Inc
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EI Du Pont de Nemours and Co
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/30Inkjet printing inks

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft wäßrige Tinten für Tinten­ strahl-Drucker. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung wäßrige Tinten für Tintenstrahl-Drucker mit verbesserter Druck- Qualität.
Das Tintenstrahl-Drucken ist eine schlagfreie Methode, die Tinten-Tröpfchen erzeugt, die als Antwort auf ein elektronisches digitales Signal auf einem Substrat wie Papier oder einer Transparentfolie abgeschieden werden. Thermische Drucker oder Blasenstrahl-Drucker mit Tropfenabgabe auf Anforderung haben breite Anwendung als Ausgabe-Geräte für Personal-Computer im Büro und zu Hause gefunden.
Von besonderer Wichtigkeit beim Tintenstrahl-Drucken, insbeson­ dere auf "Normalpapier", ist die Druck-Qualität. Der Begriff "Normalpapier", wie er allgemein verstanden wird, bezeichnet eine breite Palette handelsüblicher Papiere, insbesondere solche, wie sie für die Verwendung beim elektrographischen Kopieren erhältlich sind, die nicht durch irgendeine einzig­ artige Struktur, Zusammensetzung oder einen schmalen Satz von Eigenschaften in solcher Weise ausgezeichnet sind,daß der Tintenstrahl-Drucker nur diesen einen speziellen Papier-Typ verwenden kann. In den letzten Jahren besteht am Markt eine wachsende Nachfrage nach Druckgeräten für Normalpapier.
Die Druck-Qualität kann definiert werden als die Konturenschärfe (Detailwiedergabe) oder der Kontrast gegen den Nichtabbildungs- Untergrund. Sie wird von zwei Faktoren gesteuert:
  • 1) Farb-Eigenschaften der Tinte, die mittels der optischen Dichte und der den Farbton bestimmenden Koordinaten, z. B. L*, A* und B* in den CIELAB 1976 -Farbstandards, gemessen werden. Im Fall schwarzer Tinten ist die optische Dichte der wichtigste dieser beiden Faktoren.
  • 2) Nicht-Farbbild-Kennwerte, die die Konturenschärfe des Bildes bestimmen, sind:
    • a) Auflösung, d. h. die Zahl der Tropfen der Tinte pro Flächeneinheit;
    • b) Flächendeckung pro Tropfen;
    • c) Kantenschärfe oder Schärfe; und
    • d) Ausmaß der Anwesenheit von Artefakten wie Satelliten­ tröpfchen, Seitenfähnchen oder Befiederung.
Die Tinten für Tintenstrahl-Drucker der vorliegenden Erfindung erzeugen hohe optische Dichten und geben Abbildungen hoher Kon­ turenschärfe, die frei von Artefakten wie einer Befiederung sind. Außerdem liefern die Tinten der vorliegenden Erfindung diese ausgezeichnete Druck-Qualität bei Tinten sowohl auf Farb­ stoff-Basis als auch auf Pigment-Basis und, in bezug auf letzte­ re, ohne schädliche Auswirkungen auf die Stabilität der Pigment- Dispersion. Die Tinten der vorliegenden Erfindung bewirken auch, daß auf den Düsen-Widerstandselementen in pigmentierten Tinten keine Filmbildung stattfindet, und sie beeinflussen andere Tinten-Eigenschaften wie die kappenlose Zeit (Decap-Zeit) oder die Krustenbildung.
Diese Ergebnisse sind überraschend und unerwartet, da die Poly­ oxyalkylenamine selbst schlechte Mischlösungsmittel für wäßrige Tinten für Tintenstrahl-Drucker sind. Sie erzeugen niedrige optische Dichten, bewirken die Ausflockung von Pigment-Disper­ sionen und lösen eine Blockierung der Schreibstift-Düsen aus.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird eine wäßrige Tinten-Zusam­ mensetzung für Tintenstrahl-Drucker bereitgestellt, die
  • a) ein wäßriges Träger-Medium,
  • b) ein farbgebendes Mittel, das aus der aus Pigment-Dispersio­ nen und Farbstoffen bestehenden Gruppe ausgewählt ist, und
  • c) ein Mischlösungsmittel mit einer Löslichkeit von wenigstens 4,5% in Wasser bei 25°C umfaßt, das aus der aus den nach­ stehenden Substanzen bestehenden Gruppe ausgewählt ist:
    • 1) Monocarboxamid-, Monosulfonamid-, Monoharnstoff- und Mono­ thioharnstoff-Derivaten von Polyoxyalkylenmonoaminen der folgenden Struktur R-Y-NR′CHXCH2(OCHXCH2)nOR′′,worin
      R = -H oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlen­ stoff-Atomen;
      R′ = -H, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoff- Atomen oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlen­ stoff-Atomen, die eine Hydroxyl-Gruppe enthält;
      X = unabhängig -H oder -CH3:
      n = 1 bis 200;
      R′′ = eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen; und
      Y eine zweiwertige verbindende Gruppe von Atomen ist, die aus der aus bestehenden Gruppe ausgewählt ist;
    • 2) Bis-carboxamid-, Bis-sulfonamid-, Bis-harnstoff- und Bis- thioharnstoff-Derivaten von Polyoxyalkylendiaminen der folgenden Struktur R-Y-R′NCHXCH2(OCHXCH2)nOCH2CHXNR′-Y-R,worin
      R, R′, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben; und
      n = 2 bis 400;
    • 3) Tris-carboxamid-, Tris-sulfonamid-, Tris-harnstoff- und Tris-thioharnstoff-Derivaten von Polyoxyalkylendiaminen der folgenden Struktur worin
      R, R′, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben;
      n + p + q = 3 bis 500; und
      a = 0 oder 1;
    • 4) Monoharnstoff-, Monosulfonamid- und Monothioharnstoff- Derivaten von Bis-polyoxyalkylenaminen der folgenden Struk­ tur R′′O(CH2CHXO)nCH2CHXNR′-Y-NR′CHXCH2(OCHXCH2)nOR′′,worin
      R, R′ und X die oben angegebenen Bedeutungen haben;
      n = 1 bis 200;
      R′′ = eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoff-Atomen; und
      Y eine zweiwertige verbindende Gruppe von Atomen ist, die aus der aus bestehenden Gruppe ausgewählt ist; und
    • 5) deren Mischungen.
Die Tinten-Zusammensetzungen haben eine hohe optische Dichte und eine ausgezeichnete Druck-Qualität. Außerdem haben diese Misch­ lösungsmittel enthaltende pigmentierte Tinten eine ausgezeichne­ te Dispersions-Stabilität.
Die Tinten-Zusammensetzungen für Tintenstrahl-Drucker der vor­ liegenden Erfindung sind besonders geeignet für den Einsatz in Tintenstrahl-Druckern im allgemeinen und thermischen Tinten­ strahl-Druckern im besonderen. Die Tinten-Zusammensetzungen für Tintenstrahl-Drucker umfassen sowohl Tinten, die Pigmente als farbgebende Mittel enthalten, als auch Tinten, die Farbstoffe als farbgebende Mittel enthalten. Die Tinten können an die Erfordernisse eines speziellen Tintenstrahl-Druckers angepaßt werden, um eine Ausgewogenheit zwischen Lichtbeständigkeit, Schmierfestigkeit, Viskosität, Oberflächenspannung, Decap-Zeit, niedriger Toxizität, hoher Material-Kompatibilität und annehm­ barer Trocknungs-Geschwindigkeit bereitzustellen. Die Misch­ lösungsmittel der vorliegenden Erfindung sind besonders bestän­ dig gegen Hydrolyse in wäßrigen Tinten und im wesentlichen geruchfrei.
Wäßriges Träger-Medium
Das wäßrige Träger-Medium ist Wasser oder eine Mischung aus Wasser und wenigstens einem anderen wasserlöslichen organischen Lösungsmittel als den ausgewählten Derivaten der Polyoxyalkylen­ amin-Verbindungen. Gewöhnlich wird entionisiertes Wasser ver­ wendet.
Die Auswahl einer geeigneten Mischung aus Wasser und einem wasserlöslichen organischen Lösungsmittel hängt von den Erfordernissen der speziellen Anwendung ab, etwa der gewünschten Oberflächenspannung und Viskosität, dem ausgewählten farbgeben­ den Mittel und der Trocknungszeit der Tinte.
Wasserlösliche organische Lösungsmittel sind wohlbekannt, und repräsentative Beispiele hierfür sind in dem US-Patent 5 085 698 offenbart, auf dessen Offenbarung hierin ausdrücklich Bezug ge­ nommen wird. Eine Mischung aus einem wasserlöslichen organischen Lösungsmittel mit wenigstens zwei Hydroxyl-Gruppen, z. B. Di­ ethylenglycol, und entionisiertem Wasser wird als wäßriges Träger-Medium bevorzugt. In dem Fall, in dem eine Mischung aus Wasser und einem organischen Lösungsmittel als wäßriges Träger- Medium eingesetzt wird, macht das Wasser zwischen 25 und 99%, vorzugsweise 45 bis 95%, des Gewichts des wäßrigen Mediums aus, bezogen auf das Gesamt-Gewicht aus dem wäßrigen Träger-Medium zuzüglich der Polyoxyalkylenamin-Mischlösungsmittel-Verbindungen der vorliegenden Erfindung.
Farbgebende Mittel
Die in der vorliegenden Erfindung brauchbaren farbgebenden Mittel können Pigment-Dispersionen oder Farbstoffe sein. Ein Pigment ist ein farbgebendes Mittel, das im Zustand unlöslicher Teilchen angewandt wird. Ein Farbstoff ist ein farbgebendes Mittel, das im löslichen Zustand eingesetzt wird. Der Begriff Pigment-Dispersion ist in der einschlägigen Technik bekannt und bezieht sich, wie er hierin verwendet wird, auf eine Mischung aus einem Pigment und einem Dispergiermittel. Vorzugsweise ist das Dispergiermittel eine polymere Dispergiermittel-Verbindung.
Pigmente
Brauchbare Pigmente für die Dispersion umfassen eine breite Vielfalt organischer und anorganischer Pigmente, allein oder in Kombination. Die Pigment-Teilchen sind hinreichend klein, damit sie das freie Fließen der Tinte durch das Tintenstrahl-Druck­ gerät ermöglichen, insbesondere in den Ausstoß-Düsen. Kleine Teilchen sind auch wünschenswert für die Stabilität der Disper­ sion und die maximale Farbstärke. Der Bereich der nutzbaren Teilchengröße beträgt etwa 0,005 µm bis 15 µm. Vorzugsweise sollte die Größe der Pigment-Teilchen im Bereich von 0,005 bis 5 µm und am meisten bevorzugt im Bereich von 0,01 bis 0,3 µm, liegen.
Das gewählte Pigment kann in trockener oder in nasser Form ver­ wendet werden. Repräsentative, im Handel erhältliche trockene Pigmente und wasserfeuchte Preßkuchen-Pigmente, die bei der praktischen Durchführung der Erfindung verwendet werden können, darunter auch Metalle und Metalloxide, sind in dem obenerwähnten US-Patent 5 085 698 offenbart, auf dessen Offenbarung hier aus­ drücklich Bezug genommen wird.
Im Fall organischer Pigmente kann die Tinte bis zu etwa 30 Gew.-% Pigment enthalten; im allgemeinen liegt der Pigment- Gehalt jedoch im Bereich von etwa 0,1 bis 15 Gew.-%, vorzugs­ weise von etwa 0,1 bis 8 Gew.-%, der gesamten Tinten-Zusammen­ setzung für die meisten thermischen Tintenstrahl-Drucker-Anwen­ dungen. Wenn ein anorganisches Pigment gewählt wird, besteht die Tendenz, daß die Tinte höhere Gewichts-Prozentsätze an Pigment enthält als vergleichbare Tinten, die ein organisches Pigment verwenden; die Gehalte können in manchen Fällen so hohe Werte wie etwa 75% erreichen, da anorganische Pigmente im allgemeinen höhere spezifische Gewichte als organische Pigmente haben.
Polymere Dispergiermittel sind die bevorzugten Dispergiermittel für Pigmente. Polymere Dispergiermittel, die für die praktische Durchführung der vorliegenden Erfindung geeignet sind, umfassen statistische Copolymere und AB-, BAB- oder ABC-Block-Copolymere. Da statistische Copolymere bei der Stabilisierung von Pigment- Dispersionen nicht so wirkungsvoll sind wie die Block-Copoly­ meren, werden sie nicht bevorzugt.
Bei den AB- oder BAB-Block-Copolymeren ist das Segment A ein hydrophobes (d. h. wasserunlösliches) Homopolymer oder Copolymer, das zur Verknüpfung mit dem Pigment dient, und der Block B ist ein hydrophiles (d. h. wasserlösliches) Homopolymer oder Copoly­ mer oder ein Salz eines solchen und dient dazu, das Pigment in dem wäßrigen Medium zu dispergieren. Solche polymeren Dispergiermittel und deren Synthese sind in dem obenerwähnten US-Patent 5 085 698 beschrieben, auf das hier ausdrücklich Bezug genommen wird.
In den ABC-Tri-Block-Copolymeren ist der Block A ein mit Wasser kompatibles Polymer, der Block B ist ein Polymer, das zur Bin­ dung an das Pigment befähigt ist, und der Block C ist mit der organischen Lösungsmittel-Komponente der Tinte kompatibel. Die Blöcke A und C sind End-Blöcke. ABC-Tri-Blöcke und ihre Synthese sind in der am 20. Februar 1992 von Ma et al. eingereichten US- Patentanmeldung Serial No. 07/838 181 offenbart, auf deren Offenbarung hier ausdrücklich Bezug genommen wird.
Zusätzlich zu den polymeren Dispergiermittel-Verbindungen oder an Stelle der polymeren Dispergiermittel-Verbindungen können Tensid-Verbindungen als Dispergiermittel eingesetzt werden, wie in der Technik wohlbekannt ist.
Farbstoffe
Zu Farbstoffen, die in der vorliegenden Erfindung brauchbar sind, zählen anionische, kationische, amphotere und nicht­ ionische Farbstoffe. Solche Farbstoffe sind dem Durchschnitts­ fachmann wohlbekannt. Anionische Farbstoffe sind solche Farb­ stoffe, die in wäßriger Lösung gefärbte Anionen ergeben, und kationische Farbstoffe sind solche Farbstoffe, die in wäßriger Lösung gefärbte Kationen ergeben. Typischerweise enthalten an­ ionische Farbstoffe Carbonsäure- oder Sulfonsäure-Gruppen als ionische Struktureinheit. Kationische Farbstoffe enthalten ge­ wöhnlich quaternäre Stickstoff-Gruppen.
Diejenigen Typen der anionischen Farbstoffe, die in der vor­ liegenden Erfindung am besten brauchbar sind, sind beispiels­ weise Säure-, Direkt-, Lebensmittel-, Beizen- und Reaktiv-Farb­ stoffe. Anionische Farbstoffe sind ausgewählt aus der aus Nitroso-Verbindungen, Nitro-Verbindungen, Azo-Verbindungen, Stilben-Verbindungen, Triarylmethan-Verbindungen, Xanthen-Ver­ bindungen, Chinolin-Verbindungen, Thiazol-Verbindungen, Azin- Verbindungen, Oxazin-Verbindungen, Thiazin-Verbindungen, Amino­ keton-Verbindungen, Anthrachinon-Verbindungen, indigoiden Ver­ bindungen und Phthalocyanin-Verbindungen bestehenden Gruppe.
Diejenigen Typen der kationischen Farbstoffe, die in der vor­ liegenden Erfindung am besten brauchbar sind, umfassen haupt­ sächlich die basischen Farbstoffe und einige der Beizen-Farb­ stoffe, die so konzipiert sind, daß saure Stellen auf einem Substrat, etwa auf Fasern, binden. Zu nützlichen Typen solcher Farbstoffe zählen Azo-Verbindungen, Diphenylmethan-Verbindungen, Triarylmethane, Xanthen-Verbindungen, Acridin-Verbindungen, Chinolin-Verbindungen, Methin- oder Polymethin-Verbindungen, Thiazol-Verbindungen, Indamin- oder Indophenyl-Verbindungen, Azin-Verbindungen, Oxazin-Verbindungen und Thiazin-Verbindungen, unter anderen, die sämtlich den Fachleuten bekannt sind.
Die Farbe und die Menge des in der Tinten-Zusammensetzung ein­ gesetzten Farbstoffs sind weitgehend eine Funktion der Wahl, die in erster Linie von der gewünschten Färbung des mit der Tinte erzielten Drucks, der Reinheit des Farbstoffs und seiner Stärke abhängt. Der Farbstoffist typischerweise in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise von 0,05 bis 8 Gew.-% und mehr bevorzugt von 1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamt-Gewicht der Tinte, anwesend.
Polyoxyalkylenamin-Derivate
Die Polyoxyalkylenamin-Derivat-Mischlösungsmittel haben eine Löslichkeit in Wasser von wenigstens 4,5% (4,5 Teilen des Mischlösungsmittels in 100 Teilen Wasser) bei 25°C und sind aus der Gruppe der Verbindungen mit den Strukturen, die oben defi­ niert sind, oder Mischungen solcher Verbindungen ausgewählt.
Die Polyoxyalkylen-Struktureinheit kann ein Homopolymer wie Polyoxyethylen oder Polyoxypropylen sein, oder sie kann ein Copolymer sein. Das Copolymer kann statistisch oder in Blöcken wie AB, ABA oder BAB angeordnet sein, worin A ein Polyoxy­ ethylen-Block und B ein Polyoxypropylen-Block ist. In einer anderen Anordnung enthält nur das endständige Monomer ein zweites Monomer, gewöhnlich Oxypropylen. In den obengenannten Strukturformeln in denen X -H für Polyoxyethylen und -CH3 für Polyoxypropylen bedeutet, werden 50 bis 100 Mol-% Oxyethylen- Einheiten bevorzugt; mehr bevorzugt werden 65 bis 100 Mol-%, und am meisten bevorzugt werden 80 bis 100 Mol-%. In pigmentierten Tinten sind die bevorzugten Polyoxyalkylenamine an Polyoxy­ ethylen-Gruppen reicher als an Polyoxypropylen-Gruppen, weil die ersteren mit Pigment-Dispersionen besser kompatibel sind.
Die Polyoxyalkylenamin-Derivat-Mischlösungsmittel werden dadurch hergestellt, daß die Amino-Gruppen eines Polyoxyalkylenamins mit derivatisierenden Reaktionspartnern umgesetzt werden. Die deri­ vatisierenden Reaktionspartner können mono- oder difunktionell sein. Die Polyoxyalkylenamine selbst sind mono-, di- oder tri­ funktionell, d. h. Monoamine, Diamine oder Triamine. Allgemein gesprochen lassen sich die hierin offenbarten Polyoxyalkylen­ amin-Derivat-Mischlösungsmittel auf der Grundlage ihrer Her­ stellung in vier Typen einteilen {d. h. die oben zitierten Gruppen (1) bis (4)}:
Typ (1) wird aus einem Monoamin und einem monofunktionellen derivatisierenden Reaktionspartner hergestellt;
Typ (2) wird aus einem Diamin und 2 mol eines monofunktionellen derivatisierenden Reaktionspartners hergestellt;
Typ (3) wird aus einem Triamin und 3 mol eines monofunktionellen derivatisierenden Reaktionspartners hergestellt; und
Typ (4) wird aus 2 mol eines Monoamins und 1 mol eines difunk­ tionellen derivatisierenden Reaktionspartners hergestellt.
Geeignet als Polyoxyalkylenamin sind Polyoxyethylenamin oder Polyoxypropylenamin oder Copolymere derselben. Besonders bevor­ zugt sind die Jeffamine®-Produkte, die von Texaco Chemical Company, Athens, NY, im Handel erhältlich sind. Meist bevorzugt sind die Jeffamine®-Erzeugnisse M-600, M-715, M-1000, M-2005, M-2070, D-230, D-400, D-2000, D-4000, ED-600, ED-900, ED-2001, ED-4000, ED-6000, T-403, T-3000 und T-5000, EDR-148, EDR-192 und C-346.
Die Jeffamine®-Erzeugnisse in der M-Serie haben die folgende Struktur:
CH3OCH2CH2O(CH2CH2O)n[CH2CH(CH3)]pCH2CH(CH3)NH2.
Spezielle Beispiele aus dieser Jeffamine®-Reihe sind nachstehend aufgeführt:
Die Jeffamine®-Erzeugnisse in der ED-Serie haben die folgende Struktur:
H2NCH(CH3)CH2[OCH(CH3)CH2]a[OCH2CH2]b[OCH2CH(CH3)]cNH2,
worin a + c + 1 die Zahl der Stoffmengen-Einheiten der Oxy­ propylen-Gruppen ist und b die Zahl der Stoffmengen-Einheiten der Oxyethylen-Gruppen ist. Spezielle Beispiele sind nachstehend identifiziert.
Die Jeffamine®-Erzeugnisse in der D-Serie haben die folgende Struktur:
H2NCH(CH3)CH2[OCH2CH(CH3)]nNH2,
worin n die Zahl der Stoffmengen-Einheiten der Oxypropylen- Gruppen ist. Beispiele umfassen
Die Jeffamine®-Erzeugnisse in der T-Serie haben die allgemeine Struktur:
worin n + p + q die Zahl der Stoffmengen-Einheiten der Oxy­ propylen-Gruppen ist, R = -H oder -CH2CH3 und a = 0 oder 1. Beispiele für die Jeffamine® T-Reihe sind:
Die Jeffamine®-Erzeugnisse in der EDR-Serie haben die Struktur:
H2NCH2CH2(OCH2CH2)nNH2,
worin n die Zahl der Stoffmengen-Einheiten der Oxyethylen-Grup­ pen ist.
Jeffamine® C-346 hat die Struktur:
HOCH(CH3)CH2NHCH(CH3)CH2[OCH2CH(CH3)]nNHCH2CH(CH3)OH,
worin n = 2,6.
Die Herstellung der Polyoxyalkylenamine unter Einsatz eines ein­ zigen Alkylenoxids produziert tatsächlich Mischungen von Verbin­ dungen mit wechselndem Grad der Oxyalkylierung, so daß die offenbarten Strukturen oft auf mittleren Zusammensetzungen basieren, die einen Bereich an Oxyalkylen-Einheiten enthalten.
Derivatisierende Reaktionspartner
Wie bereits erwähnt wurde, werden die Polyoxyalkylenamin- Derivate durch Umsetzung des Polyoxyalkylens mit einem derivati­ sierenden Reaktionspartner hergestellt; diese Reaktionspartner können entweder monofunktionell oder difunktionell sein.
Die monofunktionellen derivatisierenden Reaktionspartner sind solche von vier Typen:
i) Carbonsäuren
Diese können die Säuren selbst, Säureanhydride (z. B. Acet­ anhydrid) oder Säurehalogenide (z. B. Acetylchlorid) sein. Dieser Typ der Reaktionspartner kann sich von Ameisensäure, Essigsäure und Propionsäure und der verschiedenen Isomeren der Butansäure und Pentansäure ableiten. Eine Ausnahme ist Ameisensäure­ anhydrid, das nicht verfügbar ist. Diese Reaktionspartner werden verwendet, um die Carbonsäureamide oder Carboxamide herzustel­ len.
ii) Sulfonsäure-Derivate
Diese können Säurehalogenide oder Säureanhydride sein, obwohl die ersteren gebräuchlicher sind, und können sich von Methan­ sulfonsäure, Ethansulfonsäure und den verschiedenen Isomeren der Propansulfonsäure und Butansulfonsäure ableiten. Diese Reak­ tionspartner werden verwendet, um Sulfonsäureamide oder Sulfon­ amide herzustellen.
iii) Alkylisocyanate
Bei den Typen (1), (2) und (3) der Polyoxyalkylenamin-Derivate, in denen R eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen ist, sind diese Reaktionspartner Methylisocyanat, Ethylisocyanat oder die verschiedenen Isomeren des Propylisocyanats und Butyliso­ cyanats. Wenn in solchen Polyoxyalkylenamin-Derivaten R -H ist, ist der Reaktionspartner ein Carbamylhalogenid. Die Produkte der Reaktion der Polyoxyalkylenamine mit Isocyanaten oder Carbamyl­ halogeniden sind Harnstoffe.
iv) Alkylisothiocyanate
Für die Typen (1), (2) und (3) der Polyoxyalkylenamin-Derivate, in denen R eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen ist, sind diese Reaktionspartner Methylisothiocyanat, Ethylisothio­ cyanat oder die verschiedenen Isomeren des Propylisothiocyanats und Butylisothiocyanats. Die Produkte der Reaktion der Polyoxy­ alkylenamine mit Isothiocyanaten sind Thioharnstoffe.
Die difunktionellen derivatisierenden Reaktionspartner lassen sich in drei Typen einteilen:
i) Carbonyl-Derivate
Diese Reaktionspartner sind Phosgen oder 1,1′-Carbonyldiimid­ azol. Diese Reaktionspartner produzieren 1,3-disubstituierte Harnstoffe.
ii) Sulfonyl-Derivate
Dieser Reaktionspartner ist ein Sulfurylhalogenid, das N,N′-di­ substituierte Sulfamide produziert.
iii) Thiocarbonyl-Derivate
Diese Reaktionspartner sind Thiophosgen oder 1,1′-Thiocarbonyl­ diimidazol. Sie produzieren 1,3-disubstituierte Thioharnstoffe.
Zu einigen speziellen Beispielen der hierin offenbarten Polyoxy­ alkylenamin-Derivat-Mischlösungsmittel-Verbindungen zählen die folgenden:
CH3O(CH2CH2O)n[CH2CH(CH3)]pCH2CH(CH3)NHCOCH3
worin
n = 10 und p = 32. Diese Verbindung kann aus Jeffamine® M-2070 und Essigsäureanhydrid hergestellt werden. Sie ist ein Derivat des Typs (1).
worin
a + c = 2,5 Stoffmengen-Einheiten und b = 40,5 Stoffmengen-Ein­ heiten. Diese Verbindung kann aus Jeffamine® M-2001 und 2 mol Methylisocyanat hergestellt werden. Sie ist ein Derivat des Typs (2). Die Polyoxyethylen-Struktureinheit liegt in Form eines Tri- Blocks vor.
worin x + y + z = 50 Stoffmengen-Einheiten. Diese Verbindung kann aus Jeffamine® T-3000 und 3 mol Methansulfonylchlorid her­ gestellt werden. Sie ist ein Derivat des Typs (3).
worin
n = 22; X repräsentiert 19 Stoffmengen-Einheiten als -H und 3 Stoffmengen-Einheiten als -CH3. Diese Verbindung kann aus 2 mol Jeffamine® M-1000 und 1 mol 1,1-Carbonyldiimidazol her­ gestellt werden. Sie ist ein Derivat des Typs (4).
Die underivatisierten (d. h. unumgesetzten) Polyoxyalkylenamine sind schlechte Mischlösungsmittel. Mit diesen Materialien her­ gestellte Tinten haben eine niedrige optische Dichte und eine schlechte Dispersions-Stabilität, wenn das farbgebende Mittel eine Pigment-Dispersion ist. In gleicher Weise ist Glycerin­ polyoxyethylen (26) ein schlechtes Mischlösungsmittel, sowohl hinsichtlich der optischen Dichte als auch hinsichtlich der Dispersions-Stabilität.
Eine so geringe Menge wie 1 Gew.-% des Polyoxyalkylenamin- Derivats kann eine gewisse Wirkung auf die Druck-Qualität haben, jedoch reicht ein nützlicher Bereich von 3 bis 25%. Mengen bis zu etwa 35%, 55% oder sogar 75%, bezogen auf das Gesamt- Gewicht der Tinte, können zum Zweck der Maximierung bestimmter Tinten-Eigenschaften eingesetzt werden, jedoch geht dies oft zu Lasten anderer wünschenswerter Tinten-Merkmale wie der Viskosi­ tät und der Trocknungs-Geschwindigkeit. Ein besonders bevorzug­ ter Bereich beträgt 3 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamt- Gewicht der Tinte.
Die Polyoxyalkylenamin-Derivat-Mischlösungsmittel können für spezielle Tinten auf der Basis eines Bedarfs an bestimmten physikalischen Eigenschaften, wie etwa dem Siedepunkt oder der Trocknungs-Geschwindigkeit, mit einem speziellen Satz an In­ haltsstoffen ausgewählt werden. Gemische dieser Mischlösungs­ mittel können ebenfalls eingesetzt werden, um verschiedene Tinten-Eigenschaften zu optimieren und aufeinander abzustimmen.
Andere Bestandteile
Die Tinte kann andere Bestandteile enthalten. Beispielsweise können Tenside eingesetzt werden, um die Oberflächenspannung zu ändern sowie das Eindringen zu maximieren. Diese Tenside können jedoch auch die Pigment-Dispersion bei pigmentierten Tinten destabilisieren. Die Wahl eines spezifischen Tensids hängt auch in hohem Maße von dem Typ des zu bedruckenden Substrat-Mediums ab. Es wird erwartet, daß der Fachmann imstande ist, das geeig­ nete Tensid für das spezielle, beim Druck zu verwendende Sub­ strat auszuwählen. In wäßrigen Tinten können die Tenside in einer Menge von 0,01 bis 5% und vorzugsweise von 0,2 bis 2%, bezogen auf das Gesamt-Gewicht der Tinte, vorliegen.
Biozide können in den Tinten-Zusammensetzungen verwendet werden, um das Wachstum von Mikroorganismen zu hemmen. Dowicides® (Dow Chemical, Midland MI), Nuosept® (Huls America, Inc., Piscataway, NJ), Omidines® (Olin Corp, Cheshire CT), Nopcocides® (Henkel Corp., Ambler PA), Troysans® (Troy Chemical Corp., Newark NJ) und Natriumbenzoat sind Beispiele für solche Biozide.
Daneben können Maskierungsmittel wie EDTA ebenfalls einbezogen werden, um nachteilige Effekte durch Schwermetall-Verunreini­ gungen auszuschalten.
Andere bekannte Additive wie Feuchthaltemittel, Viskositäts­ regler und andere Acryl- oder Nicht-Acryl-Polymere können zur Verbesserung verschiedenartiger Eigenschaften der Tinten-Zusam­ mensetzungen ebenfalls hinzugefügt werden.
Herstellung der Tinte
Die Tinten-Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung werden in der gleichen Weise wie andere Tinten-Zusammensetzungen für Tintenstrahl-Drucker hergestellt. Wenn eine Pigment-Dispersion als farbgebendes Mittel eingesetzt wird, wird die Dispersion durch Vormischen des ausgewählten Pigments bzw. der ausgewählten Pigmente und des Dispergiermittels in Wasser hergestellt. Der Schritt des Dispergierens kann in einer horizontalen Mini-Mühle, einer Kugelmühle, einer Reibmühle oder mittels des Hindurch­ leitens der Mischung durch viele Düsen innerhalb einer Flüssig­ keitsstrahl-Wechselwirkungs-Kammer bei einem Flüssigkeitsdruck von wenigstens 69 bar (1000 psi) erfolgen, um eine gleichmäßige Dispersion der Pigment-Teilchen in dem wäßrigen Trägermedium zu erzeugen. Die Polyoxyalkylenamin-Derivat-Mischlösungsmittel sowie andere Mischlösungsmittel können während des Schrittes des Dispergierens anwesend sein.
Wenn ein Farbstoff als farbgebendes Mittel verwendet wird, ist kein Dispergiermittel anwesend, und die Notwendigkeit einer Deaggregation des Pigments besteht nicht. Die Tinte auf Farb­ stoff-Basis wird besser in einem Gefäß unter gutem Rühren als in einem Gerät zum Dispergieren hergestellt.
Im allgemeinen ist es wünschenswert, die Tinten für Tinten­ strahl-Drucker in konzentrierter Form herzustellen. Diese kon­ zentrierte Tinte für Tintenstrahl-Drucker wird anschließend auf die geeignete Konzentration für einen Einsatz in dem Tinten­ strahl-Drucker-System verdünnt. Mittels Verdünnen wird die Tinte auf die gewünschte Viskosität, Farbe, Tönung, Sättigungsdichte und Deckung der Druckfläche für den praktischen Anwendungszweck eingestellt.
Die Strahl-Geschwindigkeit, die Trennlänge der Tröpfchen, die Tropfengröße und die Strömungs-Stabilität werden stark durch die Oberflächenspannung und die Viskosität der Tinte beeinflußt. Tintenstrahl-Drucker-Tinten, die für eine Verwendung in Tinten­ strahl-Drucker-Systemen geeignet sind, sollten eine Oberflächen­ spannung im Bereich von etwa 20 mN/m bis etwa 70 mN/m (etwa 20 dyn/cm bis etwa 70 dyn/cm), und mehr bevorzugt eine solche im Bereich von 30 mN/m bis etwa 70 mN/m (30 dyn/cm bis etwa 70 dyn/cm), bei 20°C aufweisen. Annehmbare Viskositäten sind nicht größer als 20 mPa·s (20 cP) und liegen vorzugsweise im Bereich von etwa 1,0 mPa·s bis 10,0 mPa·s (etwa 1,0 cP bis etwa 10,0 cP) bei 20°C. Die Tinte besitzt physikalische Eigenschaf­ ten, die mit einem breiten Bereich der Bedingungen des Aus­ stoßens verträglich sind, d. h. der Treiber-Spannung und der Impulsbreite für thermische Tintenstrahl-Druckvorrichtungen, der Betriebsfrequenz des Piezoelements für entweder eine Tropfen- auf-Anforderung-Einrichtung oder eine kontinuierliche Einrich­ tung und der Gestalt und der Größe der Düse. Die Tinten können zusammen mit einer Vielfalt von Tintenstrahl-Druckern verwendet werden, etwa kontinuierlich arbeitenden Druckern, piezoelektri­ schen Tropfen-auf-Anforderung-Druckern und thermischen oder Blasenstrahl-Druckern mit Tropfenabgabe auf Anforderung, und sind besonders angepaßt für den Einsatz in thermischen Tinten­ strahl-Druckern. Die Tinten besitzen eine ausgezeichnete Lager­ beständigkeit während eines langen Zeitraums und ballen sich in einer Tintenstrahl-Apparatur nicht zusammen. Das Fixieren der Tinte auf dem Bildaufzeichnungsmaterial, etwa dem Papier, dem Textilmaterial, der Folie etc. kann schnell und genau durchge­ führt werden.
Die gedruckten Tinten-Abbildungen haben klare Farbtöne, hohe Dichte, ausgezeichnete Wasserbeständigkeit und Lichtechtheit. Weiterhin korrodieren die Tinten nicht Teile der Tintenstrahl- Druckvorrichtung, mit denen sie in Berührung gelangen, und sie sind im wesentlichen geruchfrei.
BEISPIELE
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der vor­ liegenden Erfindung. Die Werte der "Teile" und "Prozentsätze" beziehen sich auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben ist.
I. Herstellung der Polyoxyalkylenamin-Derivate A. Herstellung des Monoacetylamids von Jeffamine® M-1000
In einen 100-ml-Kolben, der mit einem Zugabe-Trichter, einem Trockenrohr, einem Thermometer und einem mechanischen Rührer ausgerüstet war, wurden 50 g Jeffamine® M-1000 (Texaco Chemical Company, Athens, NY) eingefüllt. Hierzu wurden 10 ml Essigsäure­ anhydrid (Aldrich Chemical Company, Milwaukee, WI) tropfenweise unter Rühren hinzugefügt. Die Mischung wurde etwa 16 h bei 70°C gerührt, und die überschüssige Flüssigkeit wurde bei 0,47 mbar (0,35 mm Hg) abdestilliert, wonach 37,3 g eines gebrochen weißen wachsartigen festen Stoffs erhalten wurden.
B. Herstellung des Diacetylamins von Jeffamine® ED-6000
In einen 100-ml-Kolben, der mit einem Zugabe-Trichter, einem Trockenrohr, einem Thermometer und einem mechanischen Rührer ausgerüstet war, wurden 50 g Jeffamine® ED-6000 (Texaco Chemical Company, Athens, NY) eingefüllt. Dann wurden 20 ml Essigsäure­ anhydrid (Aldrich Chemical Company, Milwaukee, WI) tropfenweise unter Rühren hinzugefügt. Die Mischung wurde 24 h zum Rückfluß erhitzt, und die überschüssige Flüssigkeit wurde durch Vakuum­ destillation entfernt, wonach 50,3 g (99,1% Ausbeute) eines ge­ brochen weißen Gelees erhalten wurden.
C. Herstellung des Methylharnstoffs von Jeffamine® M-2070
Eine Lösung von 50 ml Tetrahydrofuran (Aldrich), 50 g Jeff­ amine® M-2070 und 3,42 g Methylisocyanat (Aldrich) wurde 24 h gerührt. Tetrahydrofuran und überschüssiges Methylisocyanat wurden unter Vakuum entfernt. Beim Abkühlen resultierte eine viskose klare Flüssigkeit, die 47,2 g (89,3%) des Produkts ergab.
D. Herstellung eines Harnstoffs aus 2 mol Jeffamine® M-2070
Eine Lösung von 50 ml Tetrahydrofuran (Aldrich), 25 g Jeff­ amine® M-2070 und 1,01 g 1,1′-Carbonyldiimidazol (Aldrich) wurde 24 h gerührt. Das Tetrahydrofuran wurde unter Vakuum entfernt. Beim Abkühlen resultierte eine viskose klare Flüssigkeit, die 25,9 g (99,6%) des Produkts ergab.
II. Herstellung von Tinten-Bestandteilen und Tinten A. Herstellung eines polymeren Dispergiermittels und einer neutralisierten Lösung
Ein Block-Copolymer aus n-Butylmethacrylat und Methacrylsäure wurde hergestellt durch Hinzufügen von 3750 g Tetrahydrofuran und 7,4 g p-Xylol in einen 12-l-Kolben, der mit einem mechani­ schen Rührer, einem Thermometer, einem Stickstoff-Einlaß, einem Trockenrohr-Auslaß und Zugabe-Trichtern ausgerüstet war. Die Zufuhr des Speisematerials I, das aus 3,0 ml einer 1,0 M-Lösung des Tetrabutylammonium-m-chlorobenzoat-Katalysators in Aceto­ nitril bestand, wurde bei 0 min begonnen und erfolgte über 150 min, und 291,1 g (1,25 mol) eines Initiators, 1,1-Bis- (trimethylsiloxy)-2-methylpropen, wurden eingespritzt. Die Zufuhr des Speisematerials II, das aus 1976 g (12,5 M) Tri­ methylsilylmethacrylat bestand, wurde bei 0 min begonnen und erfolgte über 35 min. 180 min nach Beendigung der Zufuhr des Speisematerials II (über 99%) der Monomeren hatten reagiert), wurde die Zufuhr des Speisematerials III, das aus 1772 g (12,5 M) Butylmethacrylat bestand, begonnen und erfolgte über 30 min.
Bei 400 min wurden 780 g trockenes Methanol zu der obigen Lösung hinzugefügt, und die Destillation wurde begonnen. Während der ersten Stufe der Destillation wurden 1300,0 g eines Materials mit einem Siedepunkt unterhalb von 55°C aus dem Kolben ent­ fernt. Die zu entfernende theoretische Menge Methoxytrimethyl­ silan mit einem Siedepunkt von 54°C betrug 1144,0 g. Die Destillation wurde in einer zweiten Stufe fortgesetzt, während der der Siedepunkt auf 76°C anstieg. 5100 g Isopropanol wurden während der zweiten Stufe der Destillation zugesetzt. Eine Ge­ samtmenge von 7427 g Lösungsmittel wurde entfernt.
Die resultierende Harz-Lösung enthielt 55,8% Feststoffe und hatte ein Neutralisations-Äquivalent von 4,65 Milliäquivalenten Kaliumhydroxid pro 1 g an Feststoffen. Das Harz wurde durch Einfüllen der folgenden Materialien in eine zylindrische 1000-ml-Polyethylen-Flasche neutralisiert:
200,0 g Dispergiermittel-Lösung
174,4 g 15-proz. Kaliumhydroxid
137,6 g entionisiertes Wasser.
Die Mischung wurde in einem Walzenmischer 3 bis 4 h gerollt und dann 16 bis 20 h magnetisch gerührt, wonach eine leicht getrübte Lösung erhalten wurde.
B. Herstellung der Pigment-Dispersion
Die folgenden Materialien wurden in ein 1-Liter-Becherglas ge­ geben:
78,3 g entionisiertes Wasser
66,7 g neutralisierte Lösung des polymeren Dispergier­ mittels
 3,0 g 15-proz. Kaliumhydroxid.
Die Lösung wurde mechanisch gerührt, während 20,0 g Ruß-Pigment FW 18 (Degussa Corp., Ridgefield Park, NJ) langsam hinzugefügt wurden. Das Rühren wurde 30 min fortgesetzt. Die Mischung wurde dann in eine Mini Motormill 100 (Eiger Machinery Inc., Bensen­ ville, IL) gefüllt, wobei weitere 32 g entionisiertes Wasser als Spülung verwendet wurden. Der Inhalt wurde 1 h bei 3500 Um­ drehungen/min vermahlen. Die Ausbeute betrug 190,8 g. Der pH- Wert betrug 7,6. Die Teilchengröße war 138 nm, bestimmt mit einem Brookhaven BI-90 Particle Analyzer (Brookhaven Instruments Corp., Holtsville, NY).
C. Tinten-Formulierung
Unter Einsatz von 22,5 g der Pigment-Dispersion aus den obigen Arbeitsgängen wurde eine Reihe wäßriger Tinten hergestellt durch Vereinigen von 2,6 g Diethylenglycol (Aldrich Chemical Co. Inc., Milwaukee, WI), 0,5 g Silwet® L-77 (Union Carbide Corp., Dan­ bury, CT), 37,2 g entionisiertem Wasser und 2,6 g eines in der Tabelle 1 identifizierten Mischlösungsmittels unter Magnetrühren während eines Zeitraums von 10 bis 15 min.
Tabelle 1
Optische Dichte
Die optische Dichte wurde mit Hilfe eines Hewlett Packard DeskJet Printers unter Einsatz einer Arbeitsweise von 4 Durchgängen bestimmt, die vier ausgefüllte Druckmuster, jeweils von 7,5 cm (3 inches) im Quadrat, auf Gilbert Bond® Papier (Mead Corp.) erzeugt. Die optische Dichte jedes Fleckens wurde mit Hilfe eines Macbeth® Rd918-Densitometers abgelesen, und die Ablesungen wurden gemittelt. Höhere optische Dichten zeigen eine bessere Druck-Qualität an. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 2 angegeben.
Dispersions-Stabilität
Die Dispersions-Stabilität wurde dadurch ermittelt, daß 15 g Tinte der Einwirkung von vier Temperaturcyclen ausgesetzt wurden, die jeweils aus 4 h bei -20°C und 4 h bei 60°C bestanden. Die Teilchengrößen wurden auf einem Brookhaven BI-90 Teilchengrößen-Analysator (Brookhaven Instruments Corp., Holts­ ville, NY) vor und nach der Einwirkung der Cyclen gemessen, und die Änderung der Teilchengröße wurde berechnet. Eine stabilere Dispersion wird durch eine kleinere Änderung der Teilchengröße angezeigt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 3 angegeben.
Probe Nr.
Optische Dichte
1 (Kontrolle)
1,39
2 (Kontrolle) 1,16
3 (Kontrolle) 1,00
4 (Kontrolle) 1,14
5 (Erfindung) 1,43
6 (Erfindung) 1,49
7 (Erfindung) 1,43
Probe Nr.
Änderung der Teilchengröße (Δ), nm
1 (Kontrolle)
20
2 (Kontrolle) 21
3 (Kontrolle) 136
4 (Kontrolle) 42
5 (Erfindung) 3
6 (Erfindung) 10
7 (Erfindung) 3

Claims (20)

1. Wäßrige Tinten-Zusammensetzung für Tintenstrahl-Drucker, umfassend
  • a) ein wäßriges Träger-Medium,
  • b) ein farbgebendes Mittel, das aus der aus Pigment- Dispersionen und Farbstoffen bestehenden Gruppe ausgewählt ist, und
  • c) ein Mischlösungsmittel mit einer Löslichkeit von wenigstens 4,5% in Wasser bei 25°C, das aus der aus den nachstehenden Substanzen bestehenden Gruppe ausge­ wählt ist:
    • 1) Monocarboxamid-, Monosulfonamid-, Monoharnstoff- und Monothioharnstoff-Derivaten von Polyoxyalkylenmono­ aminen der folgenden Struktur R-Y-NR′CHXCH2(OCHXCH2)nOR′′,worin
      R = -H oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen;
      R′ = -H, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 3 Kohlen­ stoff-Atomen oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen, die eine Hydroxyl- Gruppe enthält;
      X = unabhängig -H oder -CH3;
      n = 1 bis 200;
      R′′ = eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoff- Atomen; und
      Y eine zweiwertige verbindende Gruppe von Atomen ist, die aus der aus bestehenden Gruppe ausgewählt ist;
    • 2) Bis-carboxamid-, Bis-sulfonamid-, Bis-harnstoff- und Bis-thioharnstoff-Derivaten von Polyoxyalkylendiaminen der folgenden Struktur R-Y-R′NCHXCH2(OCHXCH2)nOCH2CHXNR′-Y-R,worin
      R, R′, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben; und
      n = 2 bis 400;
    • 3) Tris-carboxamid-, Tris-sulfonamid-, Tris-harnstoff- und Tris-thioharnstoff-Derivaten von Polyoxyalkylen­ diaminen der folgenden Struktur worin
      R, R′, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben;
      n + p + q = 3 bis 500; und
      a = 0 oder 1;
    • 4) Monoharnstoff-, Monosulfonamid- und Monothioharnstoff- Derivaten von Bis-polyoxyalkylenaminen der folgenden Struktur R′′O(CH2CHXO)nCH2CHXNR′-Y-NR′CHXCH2(OCHXCH2)nOR′′,worin
      R, R′ und X die oben angegebenen Bedeutungen haben;
      n = 1 bis 200;
      R′′ = eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoff- Atomen; und
      Y eine zweiwertige verbindende Gruppe von Atomen ist, die aus der aus bestehenden Gruppe ausgewählt ist; und
    • 5) deren Mischungen.
2. Tinten-Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß das farbgebende Mittel eine Pigment-Disper­ sion ist, die ein Pigment und ein Dispergiermittel umfaßt.
3. Tinten-Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekenn­ zeichnet, daß das Dispergiermittel ein Block-Copolymer um­ faßt, wobei die Tinten-Zusammensetzung annähernd 0,1 bis 8% Pigment, 0,1 bis 8% Block-Copolymer und 94 bis 99,8% wäßriges Träger-Medium und Mischlösungsmittel, bezogen auf das Gesamt-Gewicht der Tinten-Zusammensetzung, umfaßt.
4. Tinten-Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekenn­ zeichnet, daß das Pigment Teilchen umfaßt, die eine mediane Teilchengröße von annähernd 0,01 bis 0,4 µm haben.
5. Tinten-Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß das farbgebende Mittel ein Farbstoff ist und die Tinten-Zusammensetzung annähernd 0,2 bis 20% Farb­ stoff und 80 bis 99,8% wäßriges Träger-Medium und Misch­ lösungsmittel, bezogen auf das Gesamt-Gewicht der Tinten- Zusammensetzung, umfaßt.
6. Tinten-Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß das Mischlösungsmittel durch die Struktur (1) dargestellt wird.
7. Tinten-Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß das Mischlösungsmittel durch die Struktur (2) dargestellt wird.
8. Tinten-Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß das Mischlösungsmittel durch die Struktur (3) dargestellt wird.
9. Tinten-Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß das Mischlösungsmittel durch die Struktur (4) dargestellt wird.
10. Tinten-Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß Y ist.
11. Tinten-Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß Y ist.
12. Tinten-Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß das Mischlösungsmittel 3 bis 25 Gew.-%, bezogen auf das Gesamt-Gewicht der Tinten-Zusammensetzung, umfaßt.
13. Tinten-Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß das Mischlösungsmittel 3 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamt-Gewicht der Tinten-Zusammensetzung, umfaßt.
14. Tinten-Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß X zu 50 bis 100 Mol-% aus -H besteht.
15. Tinten-Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß X zu 80 bis 100 Mol-% aus -H besteht.
16. Tinten-Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß das Mischlösungsmittel von einem Jeffamine®- Polyoxyalkylenamin abgeleitet ist.
17. Tinten-Zusammensetzung nach Anspruch 6 oder Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß das Mischlösungsmittel das Monoacetylamid von Jeffamine® M-1000 ist.
18. Tinten-Zusammensetzung nach Anspruch 7 oder Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß das Mischlösungsmittel das Diacetylamid von Jeffamine® ED-6000 ist.
19. Tinten-Zusammensetzung nach Anspruch 9 oder Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß das Mischlösungsmittel ein 1,3-disubstituierter Harnstoff ist, der von 2 mol Jeff­ amine® M-1000 abgeleitet ist.
20. Tinten-Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß sie weiterhin ein Tensid umfaßt.
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Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5300143A (en) * 1991-07-30 1994-04-05 Xerox Corporation Ink compositions for ink jet printing
JP3412857B2 (ja) * 1992-05-13 2003-06-03 キヤノン株式会社 インク、画像形成方法、インクジェット記録方法、インクジェット記録ユニット、インクカートリッジおよびインクジェット記録装置
US5395431A (en) * 1993-06-22 1995-03-07 Videojet Systems International, Inc. Aqueous based jet ink
US5643356A (en) 1993-08-05 1997-07-01 Kimberly-Clark Corporation Ink for ink jet printers
US5681380A (en) 1995-06-05 1997-10-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Ink for ink jet printers
US6017661A (en) 1994-11-09 2000-01-25 Kimberly-Clark Corporation Temporary marking using photoerasable colorants
US5700850A (en) 1993-08-05 1997-12-23 Kimberly-Clark Worldwide Colorant compositions and colorant stabilizers
US6211383B1 (en) 1993-08-05 2001-04-03 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Nohr-McDonald elimination reaction
US5865471A (en) 1993-08-05 1999-02-02 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photo-erasable data processing forms
US5645964A (en) 1993-08-05 1997-07-08 Kimberly-Clark Corporation Digital information recording media and method of using same
US5733693A (en) 1993-08-05 1998-03-31 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method for improving the readability of data processing forms
US5721287A (en) 1993-08-05 1998-02-24 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of mutating a colorant by irradiation
US5773182A (en) 1993-08-05 1998-06-30 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of light stabilizing a colorant
CA2120838A1 (en) 1993-08-05 1995-02-06 Ronald Sinclair Nohr Solid colored composition mutable by ultraviolet radiation
US6017471A (en) 1993-08-05 2000-01-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorants and colorant modifiers
JP3302135B2 (ja) * 1993-11-12 2002-07-15 キヤノン株式会社 インクジェット用インク、これを用いたインクジェット記録方法、及び機器
US6242057B1 (en) 1994-06-30 2001-06-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition and applications therefor
US5739175A (en) 1995-06-05 1998-04-14 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition containing an arylketoalkene wavelength-specific sensitizer
US5685754A (en) 1994-06-30 1997-11-11 Kimberly-Clark Corporation Method of generating a reactive species and polymer coating applications therefor
US6071979A (en) 1994-06-30 2000-06-06 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition method of generating a reactive species and applications therefor
US5389134A (en) * 1994-07-18 1995-02-14 Xerox Corporation Ink compositions for ink jet printing
US6008268A (en) 1994-10-21 1999-12-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition, method of generating a reactive species, and applications therefor
US5811199A (en) 1995-06-05 1998-09-22 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Adhesive compositions containing a photoreactor composition
US5798015A (en) 1995-06-05 1998-08-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of laminating a structure with adhesive containing a photoreactor composition
JP2001515524A (ja) 1995-06-05 2001-09-18 キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド 新規プレ染料
US5747550A (en) 1995-06-05 1998-05-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of generating a reactive species and polymerizing an unsaturated polymerizable material
US5849411A (en) 1995-06-05 1998-12-15 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Polymer film, nonwoven web and fibers containing a photoreactor composition
US5786132A (en) 1995-06-05 1998-07-28 Kimberly-Clark Corporation Pre-dyes, mutable dye compositions, and methods of developing a color
ES2161357T3 (es) * 1995-06-28 2001-12-01 Kimberly Clark Co Composicion estabilizante de colorantes.
PL321573A1 (en) 1995-11-28 1997-12-08 Kimberly Clark Co Improved stabilising agents for dyes
US5855655A (en) 1996-03-29 1999-01-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
JPH09272832A (ja) * 1996-02-07 1997-10-21 Hitachi Maxell Ltd 黒色顔料インクおよびその製造方法
US5891229A (en) 1996-03-29 1999-04-06 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
NL1005174C2 (nl) * 1997-02-04 1998-08-06 Oce Tech Bv Inktsamenstelling voor een smeltbare inkt.
US6524379B2 (en) 1997-08-15 2003-02-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same
CA2298615C (en) 1998-06-03 2009-03-31 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Neonanoplasts produced by microemulsion technology and inks for ink jet printing
BR9906513A (pt) 1998-06-03 2001-10-30 Kimberly Clark Co Fotoiniciadores novos e aplicações para osmesmos
US6228157B1 (en) 1998-07-20 2001-05-08 Ronald S. Nohr Ink jet ink compositions
AU1309800A (en) 1998-09-28 2000-04-17 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Novel photoinitiators and applications therefor
WO2000042110A1 (en) 1999-01-19 2000-07-20 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Novel colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same
US6331056B1 (en) 1999-02-25 2001-12-18 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Printing apparatus and applications therefor
US6294698B1 (en) 1999-04-16 2001-09-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoinitiators and applications therefor
US6368395B1 (en) 1999-05-24 2002-04-09 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Subphthalocyanine colorants, ink compositions, and method of making the same
US6344152B2 (en) 1999-06-11 2002-02-05 Prc-Desoto International, Inc. Derivatives of cycloaliphatic diamines as cosolvents for aqueous hydrophobic amines
JP2003026973A (ja) * 2001-07-18 2003-01-29 Fuji Xerox Co Ltd インクジェット記録用インク組成物と浸透性評価方法
JP4508706B2 (ja) * 2004-04-09 2010-07-21 キヤノン株式会社 インクジェット記録方法
US7741383B2 (en) * 2005-12-02 2010-06-22 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Versatile pigmented ink-jet inks with improved image quality
US7655707B2 (en) * 2005-12-02 2010-02-02 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Pigmented ink-jet inks with improved image quality on glossy media
JP4664429B1 (ja) * 2009-10-23 2011-04-06 理想科学工業株式会社 油性インクジェットインク
CN104284951B (zh) * 2012-05-09 2016-05-25 奥西-技术有限公司 油墨组合物、制备该油墨组合物的方法及其用途、水溶性树脂及其在油墨组合物中的用途

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4508570A (en) * 1981-10-21 1985-04-02 Ricoh Company, Ltd. Aqueous ink for ink-jet printing
JPS646073A (en) * 1987-06-29 1989-01-10 Pentel Kk Water-color pigment ink
DE3882179T3 (de) * 1987-08-03 1997-07-10 Mitsubishi Paper Mills Ltd Zusatzmittel für lithographische Drucktinte.
JPH02103274A (ja) * 1988-10-13 1990-04-16 Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd 水性インキ組成物
JP2729833B2 (ja) * 1989-05-10 1998-03-18 株式会社パイロット 耐水性を有するインキ組成物
JP3060319B2 (ja) * 1990-03-09 2000-07-10 キヤノン株式会社 インク、インクジェット記録方法、記録ユニット、インクカートリッジ及びインクジェット記録装置
DE4018182A1 (de) * 1990-06-07 1991-12-12 Bayer Ag Druckfarben
US5129948A (en) * 1991-05-16 1992-07-14 Xerox Corporation Ink for ink jet printing
US5156675A (en) * 1991-05-16 1992-10-20 Xerox Corporation Ink for ink jet printing

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