DE3207612C2 - Polyätherderivate und deren Verwendung als Emulgatoren - Google Patents

Polyätherderivate und deren Verwendung als Emulgatoren

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Abstract

Neue Polyätherderivate, hergestellt durch stufenweise Anlagerung eines langkettigen, 1,2 Epoxides mit einer Kettenlänge von 10 bis 32 C-Atomen bei Temperaturen von 100 bis 200 ° C an Polyäthylenglykolmonoalkyläther, dessen mittleres Molekulargewicht 400 bis 2500 beträgt und dessen Alkylgruppe 1 bis 3 C-Atome enthält oder an einen Polyäthylenglykol-Polypropylenglykolmonoalkyläther, dessen mittleres Molekulargewicht 450 bis 3100 beträgt, dessen wiederkehrende Äthylenoxideinheiten und Propylenoxideinheiten je einen Block bilden, wobei der Polypropylenglykolblock ein mittleres Molekulargewicht von höchstens 600 aufweist, dessen Alkylgruppe das Ende des Polyäthylenglykolblocks bildet und 1 bis 3 C-Atome enthält, unter Verwendung von 0,1 bis 1 Gew.-% Alkalihydroxid, bezogen auf die Gesamtmenge der Ausgangsstoffe. Diese Polyätherderivate entsprechen in ihrer Zusammensetzung der allgemeinen Formel (Formel) worin R ↓1 ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 3 C-Atomen, R ↓2 ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 30 C-Atomen, m =10-50 (Mittelwert), n = 0-10 (Mittelwert), p = 1-10 (Mittelwert) bedeutet und seine Verwendung als Emulgator in Emulsionen, insbesondere in Wasser-in-Öl-Emulsionen.

Description

Gegenstand der Erfindung sind neuartige Polyätherderivate, hergestellt durch stufenweise Anlagerung eines Iangkettigen 1,2-Epoxides mit einer Kettenlänge von 10 bis 32 C-Atomen bei Temperaturen vun 100 bis 2000C an Polyäthylenglykolmonoalkyläther, dessen mittleres Molekulargewicht 400 bis 2500 beträgt und dessen Alkyl gruppe 1 bis 3 C-Atome enthält oder an einen Polyäthylenglykol-Polypropylenglykoknonoalkyläther, dessen mittleres Molekulargewicht 450 bis 3100 beträgt, dessen wiederkehrende Äthylenoxideinheiten und Propylenoxideinheiten je einen Block bilden, wobei der Polypropylenglykolblock ein mittleres Molekulargewicht von höchstens 600 aufweist, dessen Alkylgruppe das Ende des Polyäthylenglykolblocks bildet und 1 bis 3 C-Atome enthält, unter Verwendung von 0,1 bis 1 Gew.-% Alkalihydroxid, bezogen auf die Gesamtmenge der Ausgangs-
Diese Polyätherderivate entsprechen in ihrer Zusammensetzung der allgemeinen Formel
CH3 R2
I I
R1-O(CHiCH2O)^iCH2CHO)n(CH2-CHO), -H Ri einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 3 C-Atomen, R2 einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 30 C-Atomen,
m = 10-50 (Mittelwert),
η = 0-10 (Mittelwert),
ρ = 1-10 (Mittelwert)
bedeutet.
Polyäthylenderivate, die aus Polyäthylenglykolpropylenglykolmonoalkyläthern aufgebaut sind, in denen die wiederkehrenden Äthylenoxid- oder Propylenoxid-Einheiten Blöcke bilden, sind bekannt Solche Polyätherderivate unterscheiden sich allerdings von den erfindungsgemäßen Produkten allein schon durch ihren molekularen Aufbau. Entsprechend müssen die erfindungsgemäßen Polyätherderivate ganz andere Gebrauchseigen- schäften aufweisen.
So beschreibt die DE-AS 24 01 904 Polyäthergemische, die durch Umsetzung von Mono-, Di- oder Triäthylcnglykolmonoalkyläthern mit kurzem Alkylrest und Äthylenoxid und Propylenoxid hergestellt werden. Dabei werden, wie auch aus der allgemeinen Bedeutung der Formel (I) in Patentanspruch 1 hervorgeht, Polyäther-Ketten mit einem kurzen Alkylrest (1-4 C-Atome) am einen Kettenende und freier Hydroxylgruppe am anderen
Kettenende gebildet. Aus der allgemeinen Bedeutung der Formel (I) geht ferner hervor, daß die Polyäthylen-
oxidpropylenoxid-Ketten nur aus wenigen Molekülen Alkylenoxid aufgebaut sind: Sie enthalten nur 1 Propy-
lenoxideinheit, die von zwei Äthylenoxid-Blöcken mit nur maximal 3 Äthyienoxideinheiten benachbart ist.
- Derartige Polyäthergemische werden zur Fertigung hochwertiger Bremsflüssigkeiten herangezogen.
Ferner beschreibt die DE-OS 22 25 318 Polyätherderivate, die durch Umsetzung eines Polyäthylenglykol-
Polypropylenglykolmonoalkyläthers mit langem Alkylrest und 1 Mol eines Epoxyäthers mit langem Alkylrest hergestellt werden. Dabei werden, wie auch aus der allgemeinen Bedeutung der Formel (I) auf Seite 3 der DE-OS 22 25 318 hervorgeht, Polyäther-Ketten mit langen Alkylresten Oe 12 bis 24 C-Atome) an beiden Kettenenden und einer relativ hohen Anzahl von Propylenoxideinheiten (20-45) im Polypropylenglykol-Block gebildet. - Derartige Polyätherderivate sollen sich als Entschäumer in Papierstreichmassen eignen.
Demgegenüber beschreibt die vorliegende Patentanmeldung Polyätherderivate, die durch stufenweise Umsetzung von Polyäthylenglykolraonoalkyläthern oder Polyäthylenglykol-Polypropylenglykolmonoalkyläthern mit kurzem Alkylrest mit einem Iangkettigen 1,2-Epoxid hergestellt werden. Demgemäß werden PoIyätherketten mit einem kurzen Alkylrest (1 -3 C-Atome) am einen Kettenende und ein oder mehreren langkettig
substituierten (8-30 C-Atome) Äthylenoxid-Einheiten am anderen Kettenende gebildet, deren Polypropylenglykolblock maximal nur 10 Propylenoxideinheiten aufweist
Die erfindungsgemäßen Polyätherderivate unterscheiden sich also von den vorbeschriebenen Produkten vor allem durch die Substituenten an den Enden der Polyätherketten, wobei nicht nur die Länge der Alkylkettenenden, sondern auch ihre Anzahl bzw. Anordnung wesentlich sind, sowie durch die Anzahl der Propylenoxid- bzw. Äthylenoxid-Einheiten innerhalb der Ketten.
Entsprechend diesem unterschiedlichen chemischen Aufbau unterscheiden sich die erfindungsgemäßen Polyätherderivate von diesen vorbeschriebenen Polyätherderivaten vorteilhaft in ihrer Wirksamkeit als Emulgatoren in Emulsionen. Gegenüber den vorbekannten Polyätherderivaten verleihen sie den Emulsionen überlegene Stabilität in allen pH-Bereichen und sogar in mit Elektrolyten hochbelasteten Emulsionen. Hinzu kommt, daß die erfindungsgemäßen Poryätherderivat-Emulgatoren auch hinsichtlich der übrigen Bestandteile der Emulsionen universell, daß heißt weitgehend unabhängig von diesen, eingesetzt werden können.
Hergestellt werden die erfindungsgemäßen Polyätherderivate analog den bekannten Umsetzungen von Alkoholen mit 1,2-Epoxiden, wie sie in Houben-WeyL, Methoden der organischen Chemie (1965) Band 14,2 Seiten 436 bis 450 beschrieben sind.
Emulgatoren sind bereits aus einer Vielzahl von Substanzklassen bekannt, beispielsweise Sorbitan, Fettsäureester und deren Äthoxylate, nichiionogene anionenaktive und kationenaktive Tenside und Phosphorsäurepartialestersalze. Dabei stehen Esterverbindungen im Vordergrund, diejedoch den Nachteil aufweisen, daß sie sehr hydrolyseempfindlich sind. Emulgatoren, die AminstickstofTin gebundener Form enthalten, sind im allgemeinen toxisch und führen zu Hautreizungen.
Die erfindunsgemäßen Polyätherderivaie eignen sich besonders gut als Emulgatoren, die im Gegensatz zu den meisten bekannten Emulgatoren sowohl in Ol-in-Wasser- als auch in Wasser-in-Öl-Emulsionen einsetzbar sind. Dabei sind sie sowohl für kosmetische als auch für technische Emulsionen hervorragend brauchbar. Im Vergleich zu Estern ist die besondere Stabilität gegenüber Verseifung hervorzuheben. Es werden keine Antioxidantien benötigt Sie sind dermatologisch und toxikologisch unbedenklich.
Bevorzugte Polyätherderivate sind solche, bei denen die Kettenlänge des langkettigen Epoxides 12 bis 20 C-Atome (R2 = 10-18) beträgt Ebenfalls bevorzugt sind solche Polyätherderivalü bei denen der Alkylrest (R1) eine Methylgruppe ist
Erfindungsgemäß werden die Polyätherderivate als Emulgatoren in Emulsionen verwendet
Sie können je nach Molekülaufbau als wirksame Emulgatoren sowohl in Öl-in-Wasser-Emulsionen als auch in Wasser-in-Öl-Epudsionen verwendet werden und zwar erhält man dann Emulgatoren für Öl-in-Wasser-Emulsionen, wenn der Anteil an den Polyätherblöcken, die aus Polyäthylenoxideinheiten und gegebenenfalls aus Polypropylenoxideinheiten aufgebaut sind, mindestens 60 Gew.-% des gesamten Polyätherderivates ausmacht Hervorragende Emulgatoren iür Wasser-in-Öl-Emulsionen sind solche, bei denen der Anteil an den Polyätherblöcken, die aus Polyäthylenoxideiaheiten und gegebenenfalls aus Polypropylenoxideinheiten aufgebaut sind, höchstens 50 Gew,-% des gesamten Polyätherderivates ausmachen.
Für kosmetische Emulsionen werden vor allem Wasser-in-Öl-Emulsionen bevorzugt, wozu sich die erfindungsgemäßen Emulgatoren ganz besonders eignen. Besonders hervorzuheben ist die spontane Emulgierwirkung der erfindungsgemäßen Emulgatoren und das glatte und glänzende Aussehen der damit hei^estellten Cremes. Die Cremes sind nicht klebrig und sind auf der Haut gut verteilbar.
Die erfindungsgemäßen Emulgatoren sind färb- und geruchslos und gegen oxidative Einwirkungen beständig. Die hergestellten Emulsionen können von Personen mit empfindlicher Haut ohne Schwierigkeiten benutzt werden und hinterlassen auf der Haut ein angenehmes Gefühl. Die Parfümierung kann in engen Grenzen gehalten werden, da kein unangenehmer Eigengeruch der Emulgatoren überdeckt werden muß, was sich wiederum auf die Verträglichkeit bei Personen mit empfindlicher Haut vorteilhaft auswirkt
Die Herstellung der Emulsionen erfolgt auf einfache und bekannte Weise durch Lösen der als Emulgator dienenden Polyätherderivate in der öligen Phase bei erhöhter Temperatur von ca. 75°C, anschließende langsame Zugabe der auf ca. 75°C erwärmten Wasserphase unter Rühren der erhaltenen Emulsion. Inhaltsstoffe der herzustellenden, beispielsweise kosmetischen Emulsionen, wie Hautfeuchtigkeitsregulatoren, pflanzliche Wirkstoffauszüge, Vitamine, Hormone, Pigmente, Salze, Parfümöle, UV-Filterstoffe, Farbstoffe werden zweckmäßi- gerweise in der diese jeweils am besten aufnehmenden Phase gelöst beziehungsweise verteilt. Die erforderliche Menge an Emulgator beträgt 0,5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Emulsion. Die einzuarbeitende Wassermenge kann 20 bis 80 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Emulsion, betragen.
Als Ölphase der Emulsion kommen die üblicherweise verwendeten Produkte wie tierische und pflanzliche Öle und Fette, synthetische Ester von Fettsäuren mit aliphatischen Alkoholen, höhere Fettalkohole, Wachse, sogenannte mineralische Fette und Öle wie Paraffinöl, Vaseline, Ceresin, ferner Silikonöle und Silikonfette in Frage.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern. Beispiel
In einem Dreihalskolben mit Rührer, absteigendem Kühler, Thermometer und Gaseinleitungsrohr wird das Alkoholäthoxylat unter Stickstoff-Atmosphäre aufgeschmolzen und mit 0,5% 45%iger wäßriger Kaliumhydroxidlösung versetzt. In 0,5 Stunden wird unter Durchleiten von Stickstoff auf 6O0C erwärmt, Wasserstrahlvakuum angelegt, in 0,5 Stunden auf 1000C erhitzt und während 0,5 Stunden bei dieser Temperatur im Vakuum gehalten. Anschließend wird mit Stickstoff entspannt, in 0,5 Stunden auf 18O0C erhitzt und während 1 Stunde Epoxyalkan zugetropft. Nach einer Nachreaktionszeit von 2 Stunden ist die Reaktion beendet. Es wird auf 1000C abgekühlt und mit 90%iger Milchsäure neutralisiert.
10
15
20
25
40
45
50
55
60
65
Gemäß diesen Herstellungsbedingungen wurden Produkte hergestellt, deren Zusammensetzung und Eigenschaften in der Tabelle 1 zusammengestellt sind.
Tabelle
Produkt
R2
A CH3 22,39 0 7,35
B CH3 16,7 0 1,18
C CH3 22,39 0 1,43
D C3H7 22,39 2 7,35
Während die Produkte
O/W-Emuleatoren.		 A und
mittleres Erstarrungs Dichte Aussehen
Molekular punkt
gewicht
* 1.750 _ 0,9454 g/cm3 gelbl. viskose
bei 500C Flüssigkeit
1.050 29-32,00C 1,0220 g/cm3 helle Paste
bei 500C
1.350 38,5-40,50C 0,9850 g/cm3 weißes Wachs
bei 700C
1.850 — 0,967 g/cm3 gelbl. viskose
bei 500C Flüssigkeit
Anwendungsbeispiel 1
Herstellung der Emulsionen
Die in den nachfolgenden Beispielen aufgeführten W/O- als auch O/W-Emulsionen wurden hergeütellt, indem die erfindungsgemäßen Emulgatoren zusammen mit den übrigen Komponenten der Fettphase auf 75°C erhitzt wurden. Getrennt dazu wurden die Komponenten der Wasserphase ebenfalls auf 75°C erhitzt und 30 anschließend der heißen Fettphase unter anfanglich schnellem Rühren langsam zugesetzt Nach Abkühlen der fertigen Emulsion wird erforderlichenfalls parfümiert. Entsprechend wurden jeweils die Emulsionen hergestellt, in denen vergleichsweise handelsübliche Emulgatoren eingesetzt wurden.
Von allen erhaltenen Emulsionen wurde die Lagerstabilität über einen Zeitraum von mindestens 3 Monaten
durch Beobachtung möglicher Öl- bzw. Wasserabscheidungen bewertet Die Wärmestabilität wurde bei einer
35 Temperatur von 45°C, die Kältestabilität bei Temperaturen von -5°C sowie die Stabilität bei 200C festgestellt Die Bewertung der Lagerstabilität erfolgte durch Benotung:
1 = sehr gut
2 = brauchbar
3 = unbrauchbar
Arrwendungsbeispiel 2 Wasser-in-Öl-Emulsion
Fettphase
3,0 Teile Emulgator 3,0 Teile Lafiolin 5,0 Teile Lanolinalkohol 3,0 Teile Hydroxystearinsäuretriglycerid 14,0 Teile Paraffinöl 0,2 Teile Konservierungsmittel
Wasserphase
5,0 Teile Sorbitol 70% 5,0 Teile Magnesiumsulfat 0,2 Teile Borax 65,6 Teile Wasser 0,5 Teile Parfümöl
Die Emulsionen wurden hergestellt unter Verwendung der Emulgatoren
E I = Emulgator A E II = Emukptor D EIII = Sorbitanmonooleat
Lagerstabilität 1 1 1 1
Wärmestabiütät 1 2 2 2
Kältestabilität 1 2 2 2
Fettphase
EVn
Evm		 = Emulgator A
= Polyglycerinisostearat 		Eigenschaften EVn EVin
Lagerstabilität
Wännesiabilität
Kältestabilität 		1
1
1 		I
2
2
Eigenschaften EI EII E III Lagerstabilität 112 5
Wärmestabilität 1 1 Kältestabilität 1 2
Anwendungsbeispiel 3 io S Fettphase f
3,0 Teile Emulgator
3,0 Teile PEG-20/Dodecylglycol Copolymer 15 ;
5,0 Teile Mikrowachs 17,0 Teile Paraffinöl 2,0 Teile Lanolinalkohol ..
Wasserphasc 20
5,0 Teile Sorbitol 70% 65,0 Teile Wasser
Die folgenden Emulgatoren wurden verwendet: 25 E III = Emulgator A E IV = Polyglycerinisostearat EV= Decaglyceroldecaoleat E VI = Gemisch aus Oleylphosphorsäureestern 30 1 Eigenschaften EIII EIV EV EVI
35
40
Anwendungsbeispiel 4
3,0 Teile Emulgator 45
5,0 Teile Absorptionsbase 5,0 Teile Bienenwachs 20,0 Teile Isopropylstearat
Wasserphase 50
5,0 Teile Sorbitol 70% 62,0 Teile Wasser
Die folgenden Emulgatoren wurden verwendet: 55
60 65
Anwendungsbeispiel 5
Fettphase
2,0 Teile Emulgator 5,0 Teile Isocetylstearat 5,0 Teile Glycerinmonostearat (90%) 6,0 Teile Stearinsäure 0,2 Teile Konservierungsmittel
Wasserphase
3,0 Teile Glycerin 0,3 Teile Konservierungsmittel 77,2 Teile Wasser 0,3 Teile Parfümöl
Die folgenden Emulgatoren wurden verwendet:
E IX = Emulgator B EX= Emulgator C E XI = Polyoxyäthylenglycerinmonooleat
25 Eigenschaften EIX EX EXI
Lagerstabilität 111 Wärmestabilität 1 3 3 Kältestabilität 1 3 3
Anwendungsbeispiel 6 35 Fettphase
3,0 Teile Emulgator 2,0 Teile acetyiienes Lanolin 1,6 Teile Glycerinmonostearat 2,0 Teile Stearinsäure
6,0 Teile Paraffinöl 2,ύ Teile Cetylalkohol 0,2 Teile Konservierungsmittel
Wasserphase
5,0 Teile Sorbitol 70% 1,5 Teile Magnesiumaluminiumsilikat 0,3 Teile Konservierungsmittel 77,2 Teile Wasser
0,2 Teile Partumöl
Die folgenden Emulgatoren wurden verwendet:
E ΧΠ = Emulgator B
E ΧΠΙ = Emulgator C
E XTV = PolyoxyäÜr'lenmethylglucosidsesquistearatester
60 Eigenschaften ΕΧΠ ΕΧΙΠ EXTV
Lagerstabilität Wännestabilität Kältestabilität
1 1 3
1 1 3
1 2 3
Fettphase
Anwendungsbeispiel 7 Öl-in-Wasser-Emulsion
3,0 Teile Emulgator 6,0 Teile Montanwachs 9,0 Teile Isopropylstearat 2,0 Teile Sesamöl 0,02 Teile Antioxidantien 0,2 Teile Konservierungsmittel
Wasserphase
0,3 Teile Triethanolamin 0,3 Teile Carboxyvinylpolymer OJ Teile Konservierungsmittel 78,68 Teile Wasser 0,2 Teile Parfümöl
Die folgenden Emulgatoren wurden verwendet:
E XV = Emulgator B E XVI = Emulgator C E XVII - Gemisch von Fettalkoholtetraglycolphosphorsäureester
Eigenschaften
EXV EXVI EXVII
Lagerstabilität 1 1 1
Wärmestabilität 1 1 3
Kältestabilität 1 1 2

Claims (5)

Patentansprüche:
1. Poiyätherderivat, hergestellt durch stufenweise Anlagerung eines Iangkettigen L^-Epoxides mit einer Kettenlänge von 10 bis 32 C-Atomen bei Temperaturen von 100 bis 2000C an Polyäthy lengly kolmonoalkyl äthei,dessenmittleresMolekuIargewicht400bis2500betiägtunddessenAlkylgruppel-3C-Atomeenthält oder an einen Polyäthylenglykol-Polypropylenglykolmonoalkyläther; dessen mittleres Molekulargewicht 450-3100 beträgt, dessen wiederkehrende Äthylenoxidemheiten und Propylenoxideinheitenjeemen Block bilden, wobei derPolypropylenglykolblock ein mittleres Molekulargewicht vonhöchstens 600 aufweist, dessen Alkyläthergruppe das Ende des Polyäthylenglykolblocks bildet und 1 bis 3 C-Atome enthält, unter Ver- wendung von 0,1 bis 1 Gew.-% Alkalihydroxid, bezogen auf die Gesamtmenge der Ausgangsstoffe.
2. Polyätherderivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Kettenlänge des Iangkettigen Epoxids im Mittel 12-20 C-Atome beträgt
3. Polyätherderivat nach den Ansprüchen 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkylgruppe eine Methylgruppe ist.
4. Verwendung des Polyätherderivates nach den Ansprüchen 1 bis 3 als Emulgatoren in Emulsionen.
5. Verwendung des Polyätherderivates nach den Ansprüchen 1 bis 3 als Emulgator in Wasser-in-Öl-Emulsion.
DE3207612A 1982-03-03 1982-03-03 Polyätherderivate und deren Verwendung als Emulgatoren Expired DE3207612C2 (de)

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EP83710003A EP0088039B1 (de) 1982-03-03 1983-02-18 Neue Polyätherderivate, deren Verwendung als Emulgatoren sowie Emulsionen mit einem Gehalt an dem neuen Polyätherderivat
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DK070783A DK164152C (da) 1982-03-03 1983-02-18 Anvendelse af et polyaeterderivat som emulgator i emulsioner samt emulsion indeholdende polyaeterderivatet
JP58027092A JPS58162632A (ja) 1982-03-03 1983-02-22 新規ポリエーテル誘導体及び該化合物よりなる乳化剤
US06/470,900 US4479887A (en) 1982-03-03 1983-02-28 Polyether derivatives, their use as emulsifiers, and emulsions containing the new polyether derivative
ES520228A ES520228A0 (es) 1982-03-03 1983-03-02 Procedimiento para la preparacion de un derivado de polieter.
CA000422737A CA1196024A (en) 1982-03-03 1983-03-02 Polyether derivatives, their use as emulsifiers, and emulsions containing the new polyether derivative

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Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3345349A1 (de) * 1983-12-15 1985-06-27 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verwendung von polyglykolethern als schaumdrueckende zusaetze in schaumarmen reinigungsmitteln
DE3416043C2 (de) * 1984-04-30 1986-12-04 Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal Verwendung von Carbonsäureestern oder Polyäthern bei der Herstellung von Papier, insbesondere von trocken- oder naßgekreppten Papieren
DE3417819A1 (de) * 1984-05-14 1985-11-14 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Blockcopolymere polyglycolether als loesungsvermittler fuer oelloesliche parfuemoele
US4780245A (en) * 1986-03-19 1988-10-25 Basf Corporation Solubilization of dimethyl polysiloxanes
DE3614834A1 (de) * 1986-05-02 1987-11-05 Henkel Kgaa Verwendung von aminogruppen enthaltenden polyglykolethern als schaumdrueckende zusaetze in schaumarmen reinigungsmitteln
US5229105A (en) * 1986-05-28 1993-07-20 Donald Basiliere Multi-active skin preparation
DE3829839A1 (de) * 1988-09-02 1990-03-08 Akzo Gmbh Verdickungsmittel fuer waessrige systeme
US5036108A (en) * 1988-12-14 1991-07-30 Kao Corporation Water-in-oil emulsion cosmetic
DE4003028A1 (de) * 1990-02-02 1991-08-08 Henkel Kgaa Verwendung ausgewaehlter emulgatoren auf etherbasis fuer oelbasierte invert-emulsionen
US5080830A (en) * 1990-04-26 1992-01-14 Akzo N.V. Water-dispersible compositions comprised of quaternary ammonium compounds
GB9119291D0 (en) * 1991-09-10 1991-10-23 Bp Chem Int Ltd Polyethers
US5736174A (en) * 1994-03-14 1998-04-07 Arco Chemical Technology, L.P. Alkoxylated alcohol fat substitutes
JPH09208805A (ja) * 1994-11-09 1997-08-12 Nitto Denko Corp 光半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物
US5741835A (en) * 1995-10-31 1998-04-21 Shell Oil Company Aqueous dispersions of epoxy resins
JPH11510522A (ja) * 1996-05-17 1999-09-14 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー 化粧品組成物
DE102009029671A1 (de) 2009-09-22 2011-03-24 Henkel Ag & Co. Kgaa Wasserfreie Antitranspirant-Nonaerosole mit verbesserter Wirkstofffreisetzung
DE102009029669A1 (de) 2009-09-22 2011-03-24 Henkel Ag & Co. Kgaa Wasserfreie Antitranspirant-Sprays mit verbesserter Wirkstofffreisetzung
DE102011086019A1 (de) 2011-11-09 2012-08-02 Henkel Ag & Co. Kgaa Deodorant- und Antitranspirant-Zusammensetzungen zur Verhinderung von Körpergeruch

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2225318A1 (de) * 1972-05-25 1973-12-06 Basf Ag Polyaetherderivate und ihre verwendung als entschaeumer in papierstreichmassen
DE2401904C3 (de) * 1974-01-16 1980-03-06 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Polyäthergemische
US4207421A (en) * 1977-11-21 1980-06-10 Olin Corporation Biodegradable, alkali stable, non-ionic surfactants
JPS5552386A (en) * 1978-10-12 1980-04-16 Kao Corp Stabilizing agent for mixed fuel
DE2925628A1 (de) * 1979-06-26 1981-01-22 Huels Chemische Werke Ag Zur erniedrigung der grenzflaechenspannung oeliger phasen gegen wasser geeignete verbindungen

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Publication number Publication date
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ES520228A0 (es) 1984-01-01
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DK164152C (da) 1992-10-26
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DK70783A (da) 1983-09-04
EP0088039A3 (en) 1986-03-05
JPH0360332B2 (de) 1991-09-13

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