DE3207612A1 - Neue polyaetherderivate, deren verwendung als emulgatoren sowie emulsionen mit einem gehalt an dem neuen polyaetherderivat - Google Patents
Neue polyaetherderivate, deren verwendung als emulgatoren sowie emulsionen mit einem gehalt an dem neuen polyaetherderivatInfo
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Description
Γ "Ί
• ·
Neue Polyätherderivate, deren Verwendung als Emulgatoren sowie
Emulsionen mit einem Gehalt an dem neuen Polyätherderivat
A k ζ ο GmbH
Wuppertal
Gegenstand der Erfindung sind neue Polyätherderivate, hergestellt durch stufenweise Anlagerung eines langkettigen 1,2 Epoxides
mit einer Kettenlänge von 10 bis 32 C-Atomen bei
L J
- A - A3HD32009
Temperaturen von 100 bis 200 0C an Polyäthylenglykolmonoalkyläther,
dessen mittleres Molekulargewicht 400 bis 2500 beträgt und dessen Alkylgruppe 1 bis 3 C-Atome enthält oder an einen
Polyäthylenglykol-Polypropylenglykolmonoalkylather, dessen mittleres
Molekulargewicht 450 bis 3100 beträgt, dessen wiederkehrende Äthylenoxideinheiten und Propylenoxideinheiten je einen
Block bilden, wobei der Polypropylenglykolblock ein mittleres Molekulargewicht von höchstens 600 aufweist, dessen Alkylgruppe
das Ende des Polyäthylenglykolblocks bildet und 1 bis 3 C-Atome enthält, unter Verwendung von 0,1 bis 1 Gew.-% Alkalihydroxid,
bezogen auf die Gesamtmenge der Ausgangsstoffe.
Diese Polyätherderivate entsprechen in ihrer Zusammensetzung der allgemeinen Formel
?3 ?2
-O(CH2CH2O) m (CH2CHO)R(CH2-CHO) ·H
worin R ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest
mit 1 bis 3 C-Atomen
R5 ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest
R5 ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest
mit 8 bis 30 C-Atomen
m = 10 - 50 (Mittelwert)
η = 0-10 (Mittelwert)
P= 1-10 (Mittelwert)
m = 10 - 50 (Mittelwert)
η = 0-10 (Mittelwert)
P= 1-10 (Mittelwert)
bedeutet.
Hergestellt werden die neuen Polyätherderivate analog den bekannten
Umsetzungen von Alkoholen mit 1,2 Epoxiden, wie sie in
_J
32Q7612
- 5 - A3HD32009
Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie (1965) Band 14,2
Seiten 436 bis 450 beschrieben sind.
Emulgatoren sind bereits aus einer Vielzahl von Substanzklassen bekannt, beispielsweise Sorbitan, Fettsäureester und deren
Äthoxylate, nichtionogene anionenaktive und kationenaktive Tenside,
Phosphorsäurepartialestersalze und ähnliches. Dabei stehen Esterverbindungen im Vordergrund, die jedoch den Nachteil aufweisen,
daß sie sehr hydrolyseempfindlich sind. Emulgatoren, die Aminstickstoff in gebundener Form enthalten, sind im allgemeinen
toxisch und führen zu Hautreizungen.
Die erfindungsgemäßen Polyätherderivate eignen sich besonders
gut zu Emulgatoren, die im Gegensatz zu den meisten bekannten Emulgatoren sowohl in öl-in-Wasser- als auch in Wasser-in-Öl-Emulsionen
einsetzbar sind. Dabei sind sie sowohl für kosmetische als auch für technische Emulsionen hervorragend brauchbar.
Im Vergleich zu Estern ist die besondere Stabilität gegenüber Verseifung hervorzuheben. Es werden kein Antioxidantien benötigt.
Sie sind dermatologisch und toxikologisch unbedenklich.
Bevorzugte Polyätherderivate sind solche, bei denen die Kettenlänge
des langkettigen Epoxides 12 bis 20 C-Atome (R2 = 10 - 18)
beträgt. Ebenfalls bevorzugt sind solche Polyätherderivate bei denen der Alkylrest (R-) eine Methylgruppe ist.
Erfindungsgemäß werden die neuen Polyätherderivate als. Emulgatoren
in Emulsionen verwendet.
Sie können je nach Molekülaufbau als wirksame Emulgatoren sowohl in Öl-in-Wasser-Emulsionen als auch in Wasser-in-Öl-Emulsionenverwendet
werden und zwar erhält man dann Emulgatoren für Öl-in-Wasser-Emulsionen, wenn der Anteil an den Polyätherblök-
L "" J
, A3HD32009
— ο —
ken, die aus Polyäthylenoxideinheiten und gegebenenfalls aus Polypropylenoxideinheiten aufgebaut sind, mindestens 60 Gew.-%
des gesamten Polyätherderivates ausmacht. Hervorragende Emulgatoren für Wasser-in-Öl-Emulsionen sind solche, bei denen der
Anteil an den Polyätherblöcken, die aus Polyäthylenoxideinheiten
und gegebenenfalls aus Polypropylenoxideinheiten aufgebaut sind, höchstens 50 Gew.-% des gesamten Polyätherderivates ausmachen.
Für kosmetische Emulsionen werden vor allem Wasser-in-Öl-Emulsionen
bevorzugt, wozu sich die .erfindungsgemäßen Emulgatoren
ganz besonders eignen. Besonders hervorzuheben ist die spontane Emulgierwirkung der erfindungsgemäßen Emulgatoren und das .
glatte und glänzende Aussehen der damit hergestellten Cremes. Die Cremes sind nicht klebrig und sind auf der Haut gut verteilbar.
Die erfindungsgemäßen Emulgatoren sind färb- und geruchlos und
gegen oxidative Einwirkungen beständig. Die hergestellten Emulsionen können von Personen mit empfindlicher Haut ohne Schwierigkeiten
benutzt werden und hinterlassen auf der Haut ein angenehmes Gefühl. Die Parfümierung kann in engen Grenzen gehalten
werden, da kein unangemehmer Eigengeruch der Emulgatoren überdeckt werden muß, was sich wiederum auf die Verträglichkeit
bei Personen mit empfindlicher Haut vorteilhaft auswirkt.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Emulsionen erfolgt auf
einfache und bekannte Weise durch Lösen der als Emulgator dienenden Polyätherderivate in der öligen Phase bei erhöhter Temperatur
von ca. 75 0C, anschließende langsame Zugabe der auf ca. 75 0C erwärmten Wasserphase unter Rühren der erhaltenen
Emulsion. Inhaltsstoffe der herzustellenden, beispielsweise
kosmetischen Emulsionen wie Hautfeuchtigkeitsregulatoren pflanz-
. 7 _ A3HD32.009 I
-m "7 —
liehe Wirkstoffauszüge, Vitamine, Hormone, Pigmente, Salze,
Parfümöle, UV-Filterstoffe, Farbstoffe werden zweckmäßigerweise
in der diese jeweils am besten aufnehmende Phase gelöst, beziehungsweise verteilt. Die erforderliche Menge an
Emulgator beträgt 0,5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Emulsion. Die einzuarbeitende Viassermenge kann 20 bis 80 Gew.-%,
bezogen auf die gesamte Emulsion, betragen.
Als ölphase der erfindungsgemäßen Emulsion kommen die üblicherweise
verwendeten Produkte wie tierische und pflanzliche öle und Fette, synthetische Ester von Fettsäuren mit aliphatischen
Alkoholen, höhere Fettalkohole, Wachse, sogenannte mineralische Fette und öle wie Paraffinöl, Vaseline, Ceresin, ferner Silikonöle
und Silikonfette in Frage.
Die nachfolgenden Beispiele, sollen die Erfindung näher erläutern.
r— ■·-■-·- -ι
j - 8 - A3HD32009 |
In einem Dreihalskolben mit Rührer, absteigendem Kühler, Thermometer
und Gaseinleitungsrohr wird das Alkoholäthoxylat unter Stickstoff-Atmosphäre aufgeschmolzen und mit 0,5 %
45%iger wäßriger Kaliumhydroxidlösung versetzt. In 0,5 Stunden wird unter Durchleiten von Stickstoff auf 60 0C erwärmt, Wasserstrahlvakuum
angelegt, in 0,5 Stunden auf 100 0C erhitzt und
während 0,5 Stunden bei dieser Temperatur im Vakuum gehalten. Anschließend wird mit Stickstoff entspannt, in 0,5 Stunden auf
180 0C erhitzt und während 1 Stunde Epoxyalkan zugetropft. Nach
einer Nachreaktionszeit von 2 Stunden ist die Reaktion beendet. Es wird auf 100 0C abgekühlt und mit 90%iger Milchsäure neutralisiert
.
Gemäß diesen Herstellungsbedingungen wurden Produkte hergestellt, deren Zusammensetzung und Eigenschaften in der Tabelle 1
zusammengestellt sind.
L _J
| Produkt | CH3 | IR | η | P | *2 | mittleres Molekular gewicht |
Erstarrungs punkt |
Dichte | Aussehen |
| A | CH3 | 22,39 | 0 | 7,35 | C10H21 ■ |
1.750 | — | 0,9454 g/an3 bei 50 °C |
gelbl. viskose ! Flüssigkeit |
| B | CH3 | 16,7 | 0 | 1,18 | C10H21 | 1.050 | 29 - 32,0 0C | 1,0220 g/an3 bei 50 0C |
helle Paste |
| C | 22,39 | 0 | 1,43 | C16H33 | 1.350 | 38,5- 40,5 0C | 0,9850 g/an3 bei 70 0C |
weißes Wachs | |
| D | 22,39 | 2 | 7,35 | 1.850 | - | 0,967 g/an3 bei 50 0C • |
gelbl. viskose Flüssigkeit |
||
VO ·· ♦
Während die Produkte A und D W/O-EMULGATOREN darstellen,
repräsentieren die Produkte B und C O/W-EMULGATOREN.
U) S3 O U) (O O O VO
CD
CD
J.
- 10 - A3HD32009
Herstellung der Emulsionen.
Die in den nachfolgenden Beispielen aufgeführten W/O- als auch
O/W-Emulsionen wurden hergestellt, indem die erfindungsgemäßen
Emulgatoren .zusammen mit den übrigen Komponenten der Fettphase
auf 75 0C erhitzt wurden. Getrennt dazu wurden die Komponenten
der Wasserphase ebenfalls auf 75 0C erhitzt und anschließend
der heißen Fettphase unter anfänglich schnellem Rühren langsam zugesetzt. Nach Abkühlen der fertigen Emulsion wird erforderlichenfalls
parfümiert. Entsprechend wurden jeweils die Emulsionen hergestellt, in denen vergleichsweise handelsübliche
Emulgatoren eingesetzt wurden.
Von allen erhaltenen Emulsionen wurde die Lagerstabilität über einen Zeitraum von mindestens 3 Monaten durch Beobachtung möglicher
öl- bzw. Wasserabscheidungen bewertet. Die Wärmestabilität wurde bei einer Temperatur von 45 0C, die Kältestabilität
bei Temperaturen von -5 0C sowie die Stabilität bei 20 0C
festgestellt.
Die Bewertung der Lagerstabilität erfolgte durch Benotung:
1 = sehr gut
2 = brauchbar
3 = unbrauchbar
-11-
-11-
A3HD32009
~l
Wasser-in-Öl-EmuIsion
Fettphase
3,0 Teile Emulgator 3,0 Teile Lanolin 5,Q Teile Lanolinalkohol
3,0 Teile Hydroxystearinsäuretriglycerid 14,0 Teile Paraffinöl 0,2 Teile Konservierungsmittel
5,0 Teile Sorbitol 70 % 0,5 Teile Magnesiumsulfat 0,2 Teile Borax
65,6 Teile Wasser 0,5 Teile Parfümöl
Die Emulsionen wurden hergestellt unter Verwendung der Emulgatoren
EI = Emulgator A E II = Emulgator D E III = Sorbxtanmonooleat
| Eigenschaften | EI · E II E III |
| LagerstabiIitat Wärmestabilität Kältestabilität |
11 2 1 1 3 1 2 3 |
— 10 —
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Fettphase
3/0 Teile Emulgator 3,0 Teile PEG-20/Dodecylglycol Copolymer
5,0 Teile üikrowachs 17,0 Teile Paraffinöl 2,0 Teile Lanolinalkohol
5,0 Teile Sorbitol 70 % 65,0 Teile Wasser
Die folgenden Emulgatoren wurden verwendet:
E III = Emulgator A
E IV = Polyglycerinisostearat
EV = Decaglyceroldecaoleat
E VI = Gemisch aus Oleylphosphorsäureestern
Eigenschaften
LagerstablIitat
Wärmestabilität Kältestabilität
- 13 -
A3HD32009
Fettphase
3,0 Teile Emulgator 5,0 Teile Absorptionsbase 5,0 Teile Bienenwachs
20,0 Teile Isopropylstearat
5,0 Teile Sorbitol 70 % 62,0 Teile Wasser
Die folgenden Emulgatoren wurden verwendet;
E VII = Emulgator A E VIII = Polyglycerinisostearat
| Eigenschaften | E VII E VIII |
| LagerStabilität Wärmestabilität Kältestabilität |
1 1 1 2 1 2 |
- 14 -
A3HD32009
~Ί
Fettphase
2,0 Teile Emulgator 5/0 Teile Isocetylstearat
5,0 Teile Glycerinmonostearat (90 %) 6,0 Teile Stearinsäure 0,2 Teile Konservierungsmittel
3,0 Teile Glycerin 0,3 Teile Konservierungsmittel 77,2 Teile Wasser
0,3 Teile Parfümöl
Die folgenden Emulgatoren wurden verwendet:
E IX = Emulgator B EX = Emulgator C
E XI = Polyoxyäthylenglycerinmonooleat
| Eigenschaften | E IX EX E XI |
| Lagerstabilität Wärmestabilität Kältestabilität |
OJ U! —'
U) U) -* |
- 15 -
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Fettphase
3,0 TEiIe Emulgator 2,0 Teile acetyliertes Lanolin
1,6 Teile Glycerinmonostearat 2,0 Teile Stearinsäure 6,0 Teile Paraffinöl 2,0 Teile Cerylalkohol
0,2 Teile Konservierungsmittel
5,0 Teile Sorbitol 70 % •1/5 Teile Magnesiumaluminiumsilikat
0,3 Teile Konservierungsmittel
Teile Wasser
0,2 Teile Parfümöl
0,2 Teile Parfümöl
Die folgenden Emulgatoren wurden verwendet:
E XII = Emulgator B E XIII = Emulgator C E XIV = Polyoxyäthylenmethylglucosidsesquistearatester
| Eigenschaften | E XII E XIII E XIV |
| Lagerstabilität Wärmestabilität Kältestabilität |
1 1 3 1 13 1 2 3 |
- 16 -
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Öl-in-Wasser-Emulsion
Fettphase
3,0 Teile Emulgator 6/0 Teile Montanwachs
9,0 Teile Isopropylstearat 2,0 Teile Sesamöl 0,02 Teile Antioxidantien
0,2 Teile Konservierungsmittel
0,3 Teile.Triethanolamin 0,3 Teile Carboxyvinylpolymer
0,3 Teile Konservierungsmittel 78,68 Teile Wasser 0,2 Teile Parfümöl
Die folgenden Emulgatoren wurden verwendet:
E XV = Emulgator B ' .
E XVI = Emulgator C
E XVII = Gemisch von Fettalkoholtetraglycolphosphorsäureester
| Eigenschaften | E XV E XVI E XVII |
| Lagerstabilität Wärmestabilität Kältestabilität |
1 1 1 1 1 3 1 1 2 |
_J
Claims (6)
- PatentansprüchePolyätherderivat, hergestellt durch stufenweise Anlagerung eines langkettigen 1,2-Epoxides mit einer Kettenlänge von 10 bis 32 C-Atomen bei Temperaturen von 100 bis 200 0C an Polyäthylenglykolmonoalkyläther, dessen mittleres Molekulargewicht 400 bis 2500 beträgt und dessen Alky!gruppe 1-3 C-Atome enthält oder an einen Polyäthylenglykol-Polypropylenglykolmonoalkyläther, dessen mittleres Molekulargewicht 45 0 - 3100 beträgt, dessen wiederkehrende Äthylenoxideinheiten und Propylenoxideinheiten je einen Block bilden, wobei der Polypropylenglykolblock ein mittleres Molekulargewicht von höchstens 600 aufweist, dessen Alkyläthergruppe das Ende des Polyäthylenglykolblocks bildet und 1 bis 3 C-Atome enthält, unter Verwendung von 0,1 bis 1 Gew.-% Alkalihydroxid, bezogen auf die Gesamtmenge der Ausgangsstoffe.
- 2. Polyätherderivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Kettenlänge des langkettigen Epoxids im Mittel 12 - 20 C-Atome beträgt.
- 3. Polyätherderivat nach den Ansprüchen 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkylgruppe eine Methylgruppe ist.
- 4. Verwendung des Polyätherderivates nach den Ansprüchen 1 bis 3 als Emulgatoren in Emulsionen.·— 2 —/0 \Δ2 A3HD32009
- 5. Verwendung des Polyätherderivates nach den Ansprüchen 1 bis als Emulgator in Wasser in Öl-Emulsion.
- 6. Emulsion mit einem Gehalt an Polyätherderivat nach den Ansprüchen 1 bis 3 in einer Menge von 0,5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Emulsion und üblicherweise in Emulsionen eingesetzten Fetten und/oder ölen, Wachsen, Fettalkoholen, Fettsäuren, Mineralölen und weiteren üblichen Hilfsstoffen und Wasser._l
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