DE3041153A1 - Verfahren zur verbesserung der lichtechtheit von polyamidfaerbungen - Google Patents

Verfahren zur verbesserung der lichtechtheit von polyamidfaerbungen

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DE3041153A1 DE19803041153 DE3041153A DE3041153A1 DE 3041153 A1 DE3041153 A1 DE 3041153A1 DE 19803041153 DE19803041153 DE 19803041153 DE 3041153 A DE3041153 A DE 3041153A DE 3041153 A1 DE3041153 A1 DE 3041153A1
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Description

BAYER AKTIENGESELLSCHAFT 5090 Leverkusen, Bayerwerk
Zentralbereich
Patente, Marken und Lizenzen My/ABc * λ
Verfahren zur Verbesserung der Lichtechtheit von Polyamidfärbungen
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Polyamidfärbungen mit. verbesserter Lichtechtheit, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man das Polyamid vor, während oder nach der Färbung mit Kupferkomplexen, der Umsetzungsprodukte von gegebenenfalls substituierten Salicy!aldehyden mit Alkylaminen, aromatischen·Diaminen oder Hydrazin (I) und/oder Kupferkomplexen gegebenenfalls substituierter o-Hydroxybenzophenone (II) behandelt.
Die Verbindungen (I) und (II) werden dabei in Mengen von etwa 0,05 - 2 %, vorzugsweise 0,1 - 0,2 %, bezogen auf das Gewicht des Polyamids eingesetzt. Vorzugsweise erfolgt ein Zusatz zum Färbebad.
Besonders geeignete Verbindungen (I) sind solche der Formeln
N = CH.
A || Νχ / It A I Ia ^ O Cu 0
Le A 20 577
3OA1153
_ V
• 5
worin
R = C-C10-Alkyl oder Cycloalkyl, vorzugsweise ι ι ο
C.-C.Q-Alkyl oder Cyclohexyl,
IK%—CH * N N= CH —/a^
N = CH-/av
worin Ar = Arylen, insbesondere gegebenenfalls substituiertes Phenylen-1,4 oder Phenylen-1,2.
Id
Besonders geeignete. Verbindungen (II) sind solche der Formeln:
Le A 20 577
= O-- --Cu
OH
Ha
insbesondere die entsprechenden 4,4'-Dialkoxyverbindungen 0 OH OH
■0. .0-/ V-C
Hb
worin R = C.-C18"Alkyl oder Cycloalkyl, insbesondere C4-C1Q-Alkyl oder Cyclohexyl.
Die Ringe A können dabei gegebenenfalls substituiert sein, insbesondere durch Alkyl (C1-C4), Cycloalkyl, Alkoxy, insbesondere C1-C4-AIkOXy, Halogen und OH, ebenso die Reste Ar.
Vorzugsweise werden die Verbindungen (I) und (II) in Kombination mit gegebenenfalls weitersubstituierten 2-(2'-Hydroxyphenyl)-benzotriazolen (III), insbesondere solchen der Formel
Le A 20 577
30411
worin X=H, Cl
R.., R2 = H, Alkyl, insbesondere Cj-C.-Alkyl
und/oder gegebenenfalls weitersubstituierten Ο,Ο'-Dihydroxybenzophenonen (IV), insbesondere 4,4'-Dialkoxy-2,2'-dihydroxybenzophenonen (IVa) eingesetzt.
Die Verbindungen (III) und (IV) werden dabei in Mengen von 0,5 - 4, vorzugsweise 1 - 2 %, bezogen auf das Gewicht des Polyamids, eingesetzt.
Die Verbindungen (I) erhält man in an sich bekannter Weise (vgl. z.B. US-PS 3..361 710) durch Umsetzung der entsprechenden Ausgangsverbindungen mit - bevorzugt stöchiometrischen Mengen - eines Kupfersalzes, insbesondere eines Salzes einer Mineralsäure wie Kupfer-II-chlorid in vorzugsweise alkoholischen oder wäßrig-alkoholischen Medium.
Unter Polyamid wird natürliches und synthetisches Polyamid verstanden.
Die Färbungen können in herkömmlicher Weise sowohl mit Metallkomplexfarbstoffen als auch mit Säurefarbstoffen erzeugt werden.
Als Metallkomplexfarbstoffe werden die bekannten Typen, insbesondere die 1:2-Chrom- oder 1:2-Kobaltkomplexe von Le A 20 577
INSPECTED
JB -
Mono- oder Disazofarbstoffen eingesetzt, die. in der Literatur in großer Zahl beschrieben' sind. Die Farbstoffe können insbesondere auch 1-2 Sulfogruppen enthalten.
Geeignete Säurefarbstoffe sind handelsübliche Typen, die vorzugsweise in Kombination mit' den Metallkomplexfarbstoffen eingesetzt werden.
Die Verbindungen I und II kommen - sofern sie nicht wasserlöslich sind - selbstverständlich in fein verteilter Form, wiq sie durch Mahlung in Gegenwart üblicher Dispergiermittel erhalten wird, zum Einsatz.
Le A 20 577
ο η / 1 1 r
J υ 4 I IIb
1) Herstellungsbeispiele
a) Herstellung einer Verbindung der Formel
568 g Cyclohexylamin, 683 g Salicylaldehyd und . 2,5 1 Toluol werden am Wasserabscheider unter Stickstoff am Rückfluß gehalten, bis kein Wasser mehr abgeschieden wird. Das Toluol wird unter reduziertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wird mit einer Lösung aus 196 g Natriumhydroxyd und 2 1 Methanol versetzt und 30 Min. zum Sieden erhitzt. Dann werden 448 g Kupfer-II-chloriddihydrat gelöst in 2 1 Methanol rasch unter Rühren zugetropft. Nach 30 Min. Rückfluß wird abgesaugt. Das Produkt kann aus DMF umkristallisiert werden. Man erhält braune Kristalle vom
Schmelzpunkt 165-1680C.
b) Herstellung der Verbindung der Formel OCH3
Le A 20 577 OCH3
. /IQ
1100 g 4,4'-Dimethoxy-2,2'-dihydroxybenzphenon, 220 g Na.triummethylat und 5 1 Ethanol werden 3 h auf RückfIußtemperatur gehalten..
Dann werden 340 g Kupfer-II-chloriddihydrat in 3 1 Ethanol gelöst unter Rühren zugegeben. Nach 4-stündigem Kochen am Rückfluß werden 5 1 Ethanol abdestilliert. Der Rückstand wird mit Isopropanol ausgekocht und heiß abgesaugt. Man erhält grün-braune Kristalle mit einem Schmelzintervall von 270-2800C.
2) Applikationsbeispiele
a-i) Aus ζieh-Verf ahren
100 g Polyamid-6-Fasern werden in einer 200" ml wäßrigen Färbeflotte eingetragen, die 0,1 g des Kupferkomplexes der Formel
(1)
und O7.5 g des Metallkomplex-Farbstoffes der Formel
Le A 20 577
CH, ι J
O=C
(2)
enthält. Durch Zusatz von Essigsäure wird ein pH-Wert von 6 eingestellt. Dann wird die Temperatur der Flotte bei gelegentlichem Umrühren langsam erhöht. Es wird 1 Stunde bei 980C gefärbt.
Danach wird die Ware dem Färbebad entnommen und gründlich gespült.
Die so hergestellte Färbung zeigt eine verbesserte Lichtechtheit gegenüber der nicht mit (1) behandelten Färbung.
Eine weitere Verbesserung der Lichtechtheit wird erreicht, wenn zusätzlich zu (1) noch 1,0 g
der Verbindung der Formel
.CH,
(3)
dem Färbebad zugesetzt werden. Le A 20 577
Die Färbung kann auch unter HT-Bedingungen, d.h. bei Temperaturen von 110-1300C im Autoklaven, durchgeführt werden. "
Ähnliche Effekte der Lichtechtheitsverbesserung von Färbungen auf Polyamid erhält man, wenn unter den angegebenen Applikationsbedingungen an Stelle von (1) der Kupfer-Komplex der Formel
OCH
(4)
OCH
eingesetzt wird.
Eine weitere Verbesserung der Lichtechtheit tritt ein, wenn zusätzlich zu Substanz (4) die Verbindung (3) zu dem Färbebad gegeben wird.
Eine ähnliche Verbesserung der Lichtechtheit wird erreicht, wenn die Färbeflotte anstelle von Verbindung (1) den Kupferkomplex (4) enthält.
Le A 20 577
30411b
a2) Foulard-Verfahren
100 g eines Polyamid-6-gewebes werden in 2000 ml
einer wäßrigen Färbeflotte gegeben, die
0,5 g des Metallkomplex-Farbstoffes der Formel (2) enthält. Es wird in üblicher Weise bei
980C und pH 6 gefärbt. Nach dem Spülen wird getrocknet und das Polyamidgewebe auf einem Foulard mit einer Flotte imprägniert; die pro Liter Wasser 1 g der Verbindung (1) in dispergierter Form enthält.
Der Druck der Foulard-Walzen ist so eingestellt, daß das imprägnierte Polyamid im feuchten Zustand sein Trockengewicht verdoppelt.
Nach dem Imprägnier-Vorgang wird bei 1800C 30 Sekunden getrocknet und fixiert.
Die so behandelte Färbung zeigt gegenüber der nicht behandelten Färbung eine verbesserte Lichtechtheit.
Eine weitere Verbesserung der Lichtechtheit kann erreicht werden, wenn eine Imprägnier
flotte verwendet wird, die zusätzlich zu (1) noch 10,0 g der Verbindung (3) enthält.
Eine ähnliche Verbesserung der Lichtechtheit wird erreicht, wenn die Klotzflotte anstelle von Verbindung (1) den Kupferkomplex (4) ent
hält .
Le A 20 577
/Ik
b)
Säurefarbstoffe
100 g Polyamid-6-fasern werden in 200 ml einer wäßrigen Färbeflotte gegeben, die 0,1 g der Verbindung (1) und 0,5 g des Farbstoffs der Formel CH.
(5)
enthält. Man stellt auf pH 6 ein und färbt 1 Stunde bei 980C.
Die so hergestellte Färbung zeigt eine verbesserte Lichtechtheit gegenüber der nicht mit (1) behandelten Färbung.
Eine weitere Verbesserung der Lichtechtheit wird erreicht, wenn zusätzlich zu (1) noch 1,0 g der Verbindung (3) die Flotte gegeben werden.
CH-, CH.
(3)
Le A 20 577

Claims (7)

  1. Patentan Sprüche
    10
    Verfahren zur Verbesserung der Lichtechtheit von Polyamidfärbungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyamidfasermaterialien vor, während oder nach der Färbung mit Kupferkomplexen der Umsetzungsprodukte von gegebenenfalls substituierten Salicylaldehyden mit Alkylaminen, aromatischen Diaminen oder Hydrazin (I) und/oder Kupferkomplexen gegebenenfalls substituierter ο-Hydroxybenzophenone (II) behandelt.
    15
  2. 2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kupferkomplexe dem Färbebad zusetzt.
  3. 3) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 0,05-2 % bezogen auf das Fasergewicht der Kupferkomplexe einsetzt.
  4. 4) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Kupferkomplexe solcher der Formel
    worin R =
    Ia
    -Alkyl oder Cycloalkyl bedeutet,
    einsetzt.
    Le A 20 577
  5. 5) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Kupferkomplexe solche der Formeln
    CH - N N = CH
    Cu
    \
    ι
    ■ N N
    ο-
    oder
    (Ib)
    (Ic)
    worin Ar = gegebenenfalls substituiertes
    Phenylen-1,4 oder Phenylen-1,2 bedeutet,
    einsetzt.
  6. 6) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Kupferkomplexe solche der Formel
    α = O Cu O = C '
    / Νν ,
    OH
    (Ha)
    Le A 20 -577
    * * <* ftf»
    304115
    oder
    worin R = C1-C0 oder Cycloalkyl bedeutet und die ι ι ο
    Ringe A gegebenenfalls weitere Substituenten tragen,
    einsetzt.
  7. 7) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kupfer-Komplexe in Kombination mit 2-(2'-Hydroxyphenyl)-benzotriazolen einsetzt.
    Le A 20 577
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