DE3014765A1 - Amino hydrohalide antimicrobials - for use as surface disinfectants with a long lasting effect - Google Patents
Amino hydrohalide antimicrobials - for use as surface disinfectants with a long lasting effectInfo
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Abstract
Description
Verwendung von Aminhydrohalogeniden als antimikrobielleUse of amine hydrohalides as antimicrobial
Wirkstoffe Die Erfindung betrifft die Verwendung von Hydrohalogeniden tertiärer Amine, die zwei kurzkettige beta-Hydroxyalkylreste enthalten, als antimikrobielle Wirkstoffe.Active ingredients The invention relates to the use of hydrohalides tertiary amines, which contain two short-chain beta-hydroxyalkyl radicals, as antimicrobial Active ingredients.
Es wurde gefunden, daß Aminhydrohalogenide der Formel I, in der R1 einen Alkylrest mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen, in dem gegebenenfalls eine -CH2-Gruppe durch eine Etherbrücke ersetzt ist, oder einen beta-Hydroxyalkylrest der Formel II bedeutet, in der R3 für einen Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoff-Ii atomen und R für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen steht, wobei die Summe der Kohlenstoffatome in R3 und R4 eine ganze Zahl von 8 bis 18 ist, während R2 für -CH2CIJ20H, -CH2CH(OH)CH3 oder -CH2CH(OH)CH2OH und X für Cl, Br oder J steht, sich mit sehr guter Wirkung als antimikrobielle Mittel verwenden lassen.It has been found that amine hydrohalides of the formula I, in which R1 is an alkyl radical with 10 to 18 carbon atoms in which a -CH2 group has optionally been replaced by an ether bridge, or a beta-hydroxyalkyl radical of the formula II, in which R3 is an alkyl radical having 1 to 18 carbon atoms and R is hydrogen or an alkyl radical having 1 to 17 carbon atoms, the sum of the carbon atoms in R3 and R4 being an integer from 8 to 18, while R2 is - CH2CIJ20H, -CH2CH (OH) CH3 or -CH2CH (OH) CH2OH and X stands for Cl, Br or J, can be used with very good effect as antimicrobial agents.
Von den Verbindungen der Formel I werden vorzugsweise solche im Sinne der Erfindung eingesetzt, in denen die Reste R , R3 und R geradkettige Alkylreste sind.Of the compounds of the formula I, preference is given to those in the sense of the invention, in which the radicals R, R3 and R are straight-chain alkyl radicals are.
Die durch die Formel I definierten Verbindungen stellen eine bekannte Substanzklasse dar; sie können nach literaturbekannten Methoden hergestellt werden. In einfacher Weise können diese Aminhydrohalogenide dadurch erhalten werden, daß man ein Mol eines entsprechenden längerkettigen aliphatischen Amins in ethanolischer Lösung mit zwei Mol Ethylenoxid, Propylenoxid oder Glycid umsetzt, den nach dem Abdampfen des Lösungsmittels verbleibenden Rückstand mit wässriger Halogenwasserstoffsäurelösung versetzt und eindampft. Das als Rückstand verbleibende Hydrohalogenid kann in den meisten Fällen ohne weitere Behandlung im Sinne der Erfindung eingesetzt werden. Zum Zweck der Reinigung können die Aminhydrohalogenide aus Alkohol-/Wassergemischen umkristallisiert oder umgefällt werden.The compounds defined by the formula I represent a known one Substance class; they can be produced by methods known from the literature. In a simple manner, these amine hydrohalides can be obtained in that one mole of a corresponding long-chain aliphatic amine in ethanolic Reacts solution with two moles of ethylene oxide, propylene oxide or glycide, the after Evaporation of the solvent remaining residue with aqueous hydrohalic acid solution added and evaporated. The remaining as residue hydrohalide can in the can be used in most cases without further treatment for the purposes of the invention. For the purpose of cleaning, the amine hydrohalides can be obtained from alcohol / water mixtures be recrystallized or reprecipitated.
Aminhydrohalo-genide, die einen längenkettigen beta-Hydroxyalkylrest gemäß der Formel II enthalten, können mit Vorteil aus Epoxyalkanen der Formel 111, in der R3 und R4 die weiter oben angegebene Bedeutung haben, oder aus Gemischen solcher Epoxyalkane hergestellt werden. Dabei werden die Epoxyalkane im molaren Verhältnis mit Diethanolamin, Diisopropanolamin oder Bis-(2,3-dihydroxypropyl)-amin bei erhöhter Temperatur, gegebenenfalls bei erhöhtem Druck, und vorzugsweise in Gegenwart eines Alkoxylierungsatalysators zur Reaktion gebracht und die entstandenen tertiären Amine mit Ha logenwasserstoff umgesetzt. Für diese Art der Herstellung eignen sich unter anderem folgende Epoxyalkane: 1,2-Epoxydecan, 1,2-Epoxydodecan, 1,2-Epoxytetradecan, 1,2-Epoxyoctadecan, Gemische aus 1,2-Epoxyalkanen der Kettenlängen C12-C14 oder C16-C18, Gemisch aus isomeren Epoxyalkanen der Kettenlängen Cg, C14 oder C18 mit nichtendständigen Epoxygruppen und Gemische aus isomeren Epoxyalkanen der Kettenlängen C11-C15, C14-C16 oder 015 C18 mit nichtendständigen Epoxygruppen.Amine hydrohalides which contain a long-chain beta-hydroxyalkyl radical according to the formula II can advantageously be obtained from epoxyalkanes of the formula III, in which R3 and R4 have the meaning given above, or are prepared from mixtures of such epoxyalkanes. The epoxyalkanes are reacted in a molar ratio with diethanolamine, diisopropanolamine or bis- (2,3-dihydroxypropyl) amine at elevated temperature, optionally at elevated pressure, and preferably in the presence of an alkoxylation catalyst, and the tertiary amines formed are reacted with hydrogen halide . The following epoxyalkanes, inter alia, are suitable for this type of production: 1,2-epoxydecane, 1,2-epoxydodecane, 1,2-epoxytetradecane, 1,2-epoxyoctadecane, mixtures of 1,2-epoxyalkanes with chain lengths of C12-C14 or C16 -C18, mixture of isomeric epoxyalkanes of chain lengths Cg, C14 or C18 with non-terminal epoxy groups and mixtures of isomeric epoxyalkanes of chain lengths C11-C15, C14-C16 or 015 C18 with non-terminal epoxy groups.
Als erfindungsgemäß zu verwendende Verbindungen kommen beispielsweise die Hydrochloride, Hydrobromide und Hydrojodide der folgenden Amine in Betracht: Bis-(2-hydroxyethyl)-decylamin, Bis-(2-hydroxypropyl)-decylamin, Bis-(2,3-dihydroxypropyl)-decylamin, Bis-(2-hydroxyethyl)-dodecylamin, Bis-(2-hydroxypropyl)-dodecylamin, Bis-(2,3-dihydroxypropyl)-tetradecylamin, Bis-(2-hydroxypropyl)-4-oxatetradecylamin, Bis-(2-hydroxyethyl)-3-oxapentadecylamin, Bis-(2-hydroxypropyl)-hexadecylamin, Bis-(2-hydroxyethyl)-octadecylamin und Bis-(2,3-dihydroxypropyl)-3-oxaoctadecylamin; ferner ein Umsetzungsprodukt von Diethanolamin mit 1,2-Epoxydecan, ein Umsetzungsprodukt von Diisopropanolamin mit 1,2-Epoxydodecan, ein Umsetzungsprodukt von Bis-(2,3-dihydroxypropyl)-amin mit 1,2-Epoxytetradecan, ein Umsetzungsprodukt von Diethanolamin mit einem 1,2-Epoxyalkangemisch der Kettenlänge 012-014,ein Umsetzungsprodukt von Diisopropanolamin mit einem Gemisch von isomeren Epoxyalkanen der Kettenlänge C11-C15 mit nichtendständige-n Epoxygruppen und ein Umsetzungsprodukt von Bis-(2,3-dihydroxypropyl)-amin mit einem Gemisch von isomeren Epoxyalkanen der Kettenlänge C.15-C18 mit nichtendständigen Epoxygruppen.Examples of compounds to be used according to the invention are the hydrochlorides, hydrobromides and hydroiodides of the following amines into consideration: Bis (2-hydroxyethyl) decylamine, bis (2-hydroxypropyl) decylamine, bis (2,3-dihydroxypropyl) decylamine, Bis- (2-hydroxyethyl) -dodecylamine, bis- (2-hydroxypropyl) -dodecylamine, bis- (2,3-dihydroxypropyl) -tetradecylamine, Bis- (2-hydroxypropyl) -4-oxatetradecylamine, bis- (2-hydroxyethyl) -3-oxapentadecylamine, Bis (2-hydroxypropyl) hexadecylamine, bis (2-hydroxyethyl) octadecylamine and bis (2,3-dihydroxypropyl) -3-oxaoctadecylamine; also a reaction product of diethanolamine with 1,2-epoxydecane, a reaction product of diisopropanolamine with 1,2-epoxydodecane, a reaction product of bis- (2,3-dihydroxypropyl) amine with 1,2-epoxytetradecane, a reaction product of diethanolamine with a 1,2-epoxyalkane mixture chain length 012-014, a reaction product of diisopropanolamine with a mixture of isomeric epoxyalkanes of chain length C11-C15 with non-terminal epoxy groups and a reaction product of bis (2,3-dihydroxypropyl) amine with a mixture of isomeric epoxyalkanes of chain length C.15-C18 with non-terminal epoxy groups.
Zur Verwendung in antimikrobiellen Mitteln können die Aminhydrohalogenide der Formel I in flüssige, pastenförmige oder feste Zubereitungen eingearbeitet werden.For use in antimicrobial agents, the amine hydrohalides of the formula I can be incorporated into liquid, pasty or solid preparations.
Derartige antimikrobielle Mittel können auf den verschiedensten Gebieten zum Einsatz gelangen, beispielsweise als Reinigungs-, Desinfektions- und Konservierungsmittel für Textilien, Fußböden, Krankenhauseinrichtungen, medizinische Instrumente, Schulen, Badeanstalten, öffentliche Verkehrsmittel, gewerbliche Betriebe, wie Molkereien, Brauereien und Wäschereien.Such antimicrobial agents can be used in a wide variety of fields are used, for example as cleaning agents, disinfectants and preservatives for textiles, floors, hospital facilities, medical instruments, schools, Bathing establishments, public transport, commercial operations such as dairies, Breweries and Laundries.
Die fertigen antimikrobiellen Mittel enthalten neben den beschriebenen Wirkstoffen in der Regel weitere Ublicherweise verwendete Bestandteile, die je nach der vorgesehenen Anwendungsform und dem Anwendungszweck ausgewählt werden. Für flüssige Zubereitungen kommen als Lösungsmittel Wasser und übliche organische Lösungsmittel, insbesondere Alkohole, gegebenenfalls im Gemisch mit Wasser in Betracht. Solche Lösungen lassen sich gut versprühen, wobei man entweder Druckluft anwendet oder ein in der Aerosoltechnik für die Herstellung von Sprays gebräuchliches Treibmittel einsetzt.The finished antimicrobial agents contain in addition to those described Active ingredients usually other commonly used ingredients, depending on the intended form of application and the intended use. For liquid Preparations come as solvents water and common organic solvents, in particular alcohols, optionally mixed with water. Such Solutions can be sprayed well using either compressed air or a propellant commonly used in aerosol technology for the production of sprays begins.
Wenn neben der antimikrobiellen Wirkung eine zusätzliche Reinigungswirkung erwünscht ist, können die Mittel nichtionische Tenside oder Amphotenside enthalten. Als nichtionische Tenside kommen Anlagerungsprodukte von 4 bis 40, vorzugsweise 4 bis 20 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Fettalkohol, Alkylcyclohexanol, Alkylphenol, Fettsäure, Fettamin, Fettsäureamid oder hlkansulfonamid in Betracht. Von besonderem Interesse sind Anlagerungsprodukte von 5 bis 16 Mol Ethylenoxid an Kokos- oder Talgfettalkohole, an Oleylalkohol sowie an Mono-, Di- oder Trialkylphenole sowie an Monoalkylcyclohexanole mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten. Als Amphotenside kommen die Derivate von sekundären oder tertiären aliphatischen Aminen in Frage, wobei die aliphatischen Reste geradkettig oder verzweigt sein können und ein Rest 8 bis 18 Kohlenstoffatome und ein anderer eine löslichmachende anionische Gruppe, wie zum Beispiel eine Carboxy-, Sulfo-, Sulfato-, Phosphato- oder Phophonsgruppe, enthält.If in addition to the antimicrobial effect, an additional cleaning effect if desired, the agents can contain nonionic surfactants or amphoteric surfactants. Addition products of 4 to 40, preferably, are used as nonionic surfactants 4 to 20 moles of ethylene oxide in 1 mole of fatty alcohol, alkylcyclohexanol, alkylphenol, fatty acid, Fettamin, Fettsäureamid or Hlkansulfonamid into consideration. Of special interest are addition products of 5 to 16 moles of ethylene oxide with coconut or tallow fatty alcohols, of oleyl alcohol and of mono-, di- or trialkylphenols and of monoalkylcyclohexanols with 6 to 14 carbon atoms in the alkyl radicals. The derivatives are used as amphoteric surfactants of secondary or tertiary aliphatic amines in question, the aliphatic Residues can be straight-chain or branched and a remainder 8 to 18 carbon atoms and another one solubilizing anionic group such as for example a carboxy, sulfo, sulfato, phosphato or phosphonic group.
In den antimikrobiellen Mitteln können auch Gerüstsubstanzen vorhanden sein; als solche eignen sich sauer bis schwach sauer reagierende anorganische oder organische Salze, insbesondere anorganische oder organische Komplexbildner. Brauchbar sind beispielsweise saure Alkaliortho - und -pyrophosphate, die Alkalisalze der Nitrilotriessigsäure oder der Athylendiamintetraessigsäure sowie die sauren Alkalisalze von organischen, nicht kapillaraktiven, 1 bis 8 C-Atome enthaltenden Sulfonsäuren, Carbonsäuren und Sulfocarbonsäuren. Hierzu gehören beispielsweise wasserlösliche Salze der Benzol-, Toluol- oder Xylolsulfonsäure, wasserlösliche saure Salze von Sulfodicarbonsäuren, Milchsäure, Zitronensäure oder Weinsäure. Weiter kommen als Gerüstsubstanzen die sauren wasserlöslichen Salze höhermolekularer Polyearbonsäuren in Betracht, etwa Polymerisate der Maleinsäure, Itaconsäure, Fumarsäure und Zitraconsäure. Auch Mischpolymerisate dieser Säuren untereinander oder mit anderen polymerisierbaren Stoffen, wie zum Beispiel Ethylen, Propylen, Acrylsäure, Vinylacetat, Isobutylen, Acrylamid und Styrol sind brauchbar.Builder substances can also be present in the antimicrobial agents be; as such, inorganic or acidic to slightly acidic reacting are suitable organic salts, in particular inorganic or organic complexing agents. Useful are for example acidic alkali ortho and pyrophosphates, the alkali salts of Nitrilotriacetic acid or ethylenediaminetetraacetic acid and the acidic alkali salts of organic, non-capillary-active sulfonic acids containing 1 to 8 carbon atoms, Carboxylic acids and sulfocarboxylic acids. These include, for example, water-soluble Salts of benzene, toluene or xylene sulfonic acid, water-soluble acidic salts of Sulfodicarboxylic acids, lactic acid, citric acid or tartaric acid. Go further than Builder substances the acidic, water-soluble salts of higher molecular weight polyearboxylic acids into consideration, for example polymers of maleic acid, itaconic acid, fumaric acid and citraconic acid. Copolymers of these acids with one another or with other polymerizable ones Substances such as ethylene, propylene, acrylic acid, vinyl acetate, isobutylene, Acrylamide and styrene are useful.
Der Gehalt an erfindungsgcmäß zu verwendenden Aminhydrohalogeniden liegt in den anwendungsfertigen antimikrobiellen Mitteln zwischen 0,1 und 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Mittel. Für die Herstellung solcher gebrauchsfertiger Mittel können Konzentrate oder feste Mischungen zusammengestellt werden, die bis zu 50 Gewichtsprozent Wirkstoff enthalten.The content of amine hydrohalides to be used according to the invention is in the ready-to-use antimicrobial agents between 0.1 and 5 percent by weight, based on the total mean. For the production of such ready-to-use products concentrates or solid mixtures can be put together that contain up to 50 Contains percent by weight of active ingredient.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Aminhydrohalogenide können außerdem zur Konservierung von technischen Produkten, die zu Bakterien- und Pilzbefall oder sonstiger mikrobieller Zerstörung neigen, wie zum Beispiel Kleistern, Leimen, Dispersionsfarben sowie Schneid- und Bohrölen dienen. Für diesen Verwendungszweck ist im allgemeinen ein Zusatz von 0,1 bis 2 Gewichtsprozcnt, bezogen auf das zu konservierende Material, ausreichend.The amine hydrohalides to be used according to the invention can also for the preservation of technical products that lead to bacterial and fungal attack or other microbial destruction, such as paste, glue, emulsion paints as well as cutting and drilling oils are used. For this purpose is generally an addition of 0.1 to 2 percent by weight, based on the material to be preserved, sufficient.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Aminhydrohalogenide zeichnen sich vor allem durch eine sehr günstige mikrobistatische und mikrobizide Wirksamkeit bei der Flächendesinfektion aus, wo es nicht nur auf eine klemmung des Keimwachstums, sondern auf eine Abtötung der Keime in technisch anwendbaren Zeiträumen ankommt. Durch ihre ausgeprägte Remanenzwirkung wird über einen langen Zeitraum hinweg eine erneute Ansiedlung und Vermehrung von Keimen auf den behandelten Flächen verhindert.The amine hydrohalides to be used according to the invention are distinguished above all due to a very favorable microbistatic and microbicidal effectiveness when disinfecting surfaces, where it is not just a question of the bacterial growth being blocked, what counts is killing the germs in technically applicable periods of time. Due to its pronounced remanence effect, a prevents new colonization and reproduction of germs on the treated areas.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung erläutern, ohne ihn darauf zu beschränken.The following examples are intended to explain the subject matter of the invention, without limiting it to it.
Beispiele Für die Verwendung in den nachstehenden Beispielen 1 bis 3 wurden folgende Substanzen nach bekannten Methoden hergestellt: A) Bis-(2-hydroxyethyl)-dodecylaminhydrochlorid B) Hydrochlorid eines Umsetzungsproduktes aus einem 1,2-Epoxyalkangemisch der Kettenlänge 012014 und Diethanolamin C) Bis-(2-hydroxypropyl)-dodecylaminhydrochlorid D) Bis-(2,3-dihydroxypropyl)-dodecylaminhydrochlorid E) Bis-(2,3-dihydroxypropyl)-octadecylaminhydrochlorid F) Bis-(2, 3-dihydroxypropyl)-4-oxaoctadecylaminhydrochlorid Beispiel 1 Die mikrobizide Wirkung der Substanzen A bis F wurde gegenüber folgenden Testkcimsuspensioen bestimmt: 1) Staphylococcus aureus 3,8 x 108 Keime/ml 2) Klebsiella pneumonie 4,1 x 108 Keime/ml Die Abtötungszeiten der zu untersuchenden Produkte wurden mit Hilfe des Suspensionstests nach den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel der deutsehen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie (1959) ermittelt. Examples For use in Examples 1 through below 3, the following substances were produced by known methods: A) bis (2-hydroxyethyl) dodecylamine hydrochloride B) Hydrochloride of a reaction product of a 1,2-epoxyalkane mixture of chain length 012014 and diethanolamine C) bis- (2-hydroxypropyl) -dodecylamine hydrochloride D) bis- (2,3-dihydroxypropyl) -dodecylamine hydrochloride E) Bis- (2,3-dihydroxypropyl) -octadecylamine hydrochloride F) Bis- (2,3-dihydroxypropyl) -4-oxaoctadecylamine hydrochloride Example 1 The microbicidal effect of substances A to F was compared with the following Test bacterial suspensions determined: 1) Staphylococcus aureus 3.8 x 108 microbes / ml 2) Klebsiella pneumonia 4.1 x 108 germs / ml The killing times of the products to be examined were using the suspension test according to the guidelines for testing chemical Disinfectants from the German Society for Hygiene and Microbiology (1959) determined.
Zur Herstellung der Test lösungen dienten Konzentrate folgender Zusammensetzung 40 Gew.-% Wirkstoff (Substanzen A-D, F) 20 Gew.-% Nonylphenol + 9,5 Mol Ethylenoxid 40 Gew.-% Lösungsmittel Als Lösungsmittel wurde im Falle der Substanzen A, B, D, und F entionisiertes Wasser, im Falle von C ein Gemisch von 1 Gew.-Teil Ethanol auf 3 Gew.-Teile entionisiertes Wasser und im Falle von E ein Gemisch von 1 Gew.-Teil Ethanol auf 1 Gew. -Teil entionisiertes Wasser eingesetzt. Zur Prüfung wurden diese Konzentrate im Verhältnis 1 : 100, das heißt auf einen Wirkstoffgehalt von 0,4 rjew.%, mit entionisiertem Wasser verdünnt.Concentrates of the following composition were used to prepare the test solutions 40% by weight of active ingredient (substances A-D, F) 20% by weight of nonylphenol + 9.5 mol of ethylene oxide 40 wt .-% solvent As a solvent in the case of substances A, B, D, and F deionized water, in the case of C a mixture of 1 part by weight of ethanol to 3 parts by weight of deionized water and, in the case of E, a mixture of 1 part by weight Ethanol used for 1 part by weight of deionized water. These Concentrates in a ratio of 1: 100, i.e. with an active ingredient content of 0.4 rjew.%, diluted with deionized water.
Den Richtlinien entsprechend wurden bei Raumtemperatur jeweils 0,1 ml Testkeimsuspension in Regenzgläser pipettiers. Hierzu wurden jeweils 10 ml der oben beschriebenen Testlösungen gegeben, nach Einwirkungszeiten von 5, 10, 20, 40 und 80 Minuten wurde den Regenzgläsern mit Hilfe einer Öse ein Tropfen Material entnommen und in 10 ml Nährlösung, die 3 Gew.-% Tween 80, 0,3 Ges. % Lecithin und 0,1 Gew.-% Histidin enthielt, überimpft. Das Nährmedium bestand aus 1 ge.-kiger Standard-I-Bouillon (Merck). Die beimpften Proben wurden bei 370 C bebrütet.According to the guidelines, 0.1 Pipette ml of test germ suspension into rain glasses. For this purpose, 10 ml of the Test solutions described above are given after exposure times of 5, 10, 20, 40 and 80 minutes a drop of material was attached to the rain glasses with the help of an eyelet taken and in 10 ml nutrient solution, the 3 wt .-% Tween 80, 0.3 Ges.% Lecithin and Containing 0.1% by weight of histidine, inoculated. The nutrient medium consisted of 1 ge.-kiger Standard I bouillon (Merck). The inoculated samples were incubated at 370.degree.
Nach frühestens 5 Tagen wurden die Kulturen makroskopisch auf Wachstum beurteilt und auf diesem Weg die Abtötungszeiten ermittelt, die in der nachstehenden Tabelle I wiedergegeben sind.After 5 days at the earliest, the cultures were macroscopically indicated for growth judged and determined in this way the killing times, which in the following Table I are shown.
TABELLE I Abtötungszeiten der Substanzen A bis F im Suspensionstest Abtötungszeit in Minuten Substanz Staph. aureus Klebs. pneum. TABLE I Killing times of substances A to F in the suspension test Killing time in minutes Substance Staph. aureus Klebs. pneum.
A 20 10 B 10 5 C 20 5 D 10 10 E 5 F 40 10 Beispiel 2 Die antimikrobielle Wirkung der Substanzen A bis F bei der Flä lendesinfektion wurde nach dem Scheuerdesinfektionstest ermittelt. Dieses Prüfverfahcn ist den Richt linien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel, herausgegeben von der deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie (1959), entnommen. A 20 10 B 10 5 C 20 5 D 10 10 E 5 F 40 10 Example 2 The antimicrobial Effect of substances A to F in surface disinfection was determined after the scrubbing disinfection test determined. This test method complies with the guidelines for testing chemical disinfectants, published by the German Society for Hygiene and Microbiology (1959), taken.
Als Modelle für kontaminierte Flächen dienten 6x6 cm große Stücke von lackierten Holzplatten und PVC-Fußbodenplatten. Zur Kontamination der Flächen wurde eine Suspension von Klcbsiella pneumoniae rit ca. 107 Keimen/ml verwendet. Auf jede Test fläche wurde 0,1 ml Keimsuspension pipettiert und mit Hilfe eines Glasspatels gleichmä?ig verteilt. Nach dem Antrocknen der Keim suspension wurden die Test flächen mit Hilfe eines EFattctupfers gleichmäßig mit der Desinfektionslösung benetzt.Pieces measuring 6x6 cm served as models for contaminated surfaces of lacquered wood panels and PVC floor panels. For contamination of the surfaces a suspension of Klcbsiella pneumoniae rit about 107 germs / ml was used. On each test area 0.1 ml of germ suspension was pipetted and with the help of a Glass spatulas evenly distributed. After drying, the germ suspension were the test areas evenly with the disinfectant solution with the help of an e-suck swab wetted.
Zur Herstellung der Desinfektionslösung dienten Konzentrate folgender Zusammensetzung: 40 Gew.-% Wirkstoff (Substanzen A bis F) 20 Gew.-% Nonylphenol + 9,5 Mol Ethylenoxid 40 Gew.-8 Lösungsmittel Als Lösungsmittel wurde im Falle der Substanzen A, B, D und F entionisiertes Wasser, im Falle von C ein Gemisch von 1 Gew.-Teil Ethanol auf 3 Gew.-Teile entionisiertes Wasser und im Falle von E ein Gemisch von 1 Gew.-Teil Ethanol auf 1 Gew.-Teil entionisiertes Wasser eingesetzt. Diese Konzentrate wurden zur Anwendung im Verhältnis 1 : 100 mit Wasser verdünnt.The following concentrates were used to prepare the disinfectant solution Composition: 40% by weight active ingredient (substances A to F) 20% by weight nonylphenol + 9.5 mol of ethylene oxide 40% by weight solvent. In the case of the Substances A, B, D and F deionized water, in the case of C a mixture of 1 Part by weight of ethanol to 3 parts by weight of deionized water and, in the case of E, a Mixture of 1 part by weight of ethanol to 1 part by weight of deionized water is used. These concentrates were diluted 1: 100 with water for use.
Nach Einwirkungszeiten von 1, 2, 4 und 6 Stunden wurde jeweils ein Viertel der behandelten Flächen mit sterilen Wattetupfern abgerieben, die durch kurzes Eintauchen in Bouillon angefeuchtet waren. Die Tupfer wurden auf Bouillon-Agarplatten (Merok-Standard-I-Bouillon + 3 Gew.-g Tween 80 + 0,3 Gew.-; Lecithin + 0,1 Gew.-% Histidin) ausgestrichen. Die Agarplatten wurden 48 Stunden lang bei 370 C bebrütet.After exposure times of 1, 2, 4 and 6 hours, a Quarter of the treated areas rubbed through with sterile cotton swabs brief immersion in broth were moistened. The swabs were placed on broth agar plates (Merok standard I broth + 3 g by weight Tween 80 + 0.3% by weight; lecithin + 0.1% by weight Histidine). The agar plates were incubated at 370 ° C. for 48 hours.
Die bei der Auswertung gefundenen Ergebnisse sind in Tabelle II wiedergegeben.The results found in the evaluation are shown in Table II.
TABELLE II Abtötungszeiten der Substanzen A bis F im Scheuerdesinfektionstest Abtötungszeit in Stunden Substanz auf Holz auf PVC A 1 1 B 1 1 C 2 2 D 4 4 E 4 4 F 4 4 Beispiel 3 Nachstehend werden einige Zubereitungen angegeben, in die die erfindungsgemäß zu verwendenden Aminhydrohalogenide eingearbeitet wurden. (CT=Gewichtsteile) 1. Desinfizierendes Reinigungsmittel für harte Oberflächen 13 GT C10-C12 -Fettalkohol + 10 EO 10 GT Substanz A 5 GT Nitrilotriessigsäure, Na-Salz 10 GT Isopropanol 62 GT Wasser Anstelle der Substanz A kann das Produkt D mit vergleichbaren Erfolg in das Reinigungsmittel eingearbeitet werden. TABLE II Killing times of substances A to F in the scrubbing disinfection test Killing time in hours Substance on wood on PVC A 1 1 B 1 1 C 2 2 D 4 4 E 4 4 F 4 4 Example 3 Below, some preparations are given in which the invention to be used amine hydrohalides were incorporated. (CT = parts by weight) 1. Disinfectant cleaning agent for hard surfaces 13 GT C10-C12 -fatty alcohol + 10 EO 10 pbw substance A 5 pbw nitrilotriacetic acid, sodium salt 10 pbw isopropanol 62 GT water Instead of substance A, product D can be used with comparable success in the cleaning agent can be incorporated.
2. Schaumbad 15 GT Bis-(2-hydroxyethyl)-kokosfettaminoxid( 50 Gew.-% Waschaktivsubstanz) 20 GT Kokosfettsäureamidopropyl-dimethyl aminoessigsäure-betain 5 GT Kokosfettsäureethanolamid 0,5 GT Substanz B 59,5 CT Wasser 3. Desinfizierende Nandwaschpaste 25 GT Kokosfettsäureamidopropyl-dimethylaminoessigsäure-betain 3 GT Kokosfettsäureethanolamid 43 GT Bimstein, fein gemahlen 2 GT Substanz F 27 GT Wasser Anstelle der Substanz F kann die Substanz E mit vergleichbaren Erfolg in die Handwaschpaste eingearbeitet werden.2. Foam bath 15 pbw bis (2-hydroxyethyl) coconut fatty amine oxide (50% by weight Washing active substance) 20 pbw coconut fatty acid amidopropyl-dimethylaminoacetic acid-betaine 5 parts by weight coconut fatty acid ethanolamide 0.5 part by weight substance B 59.5 parts by weight water 3. Disinfectant Nandwaschpaste 25 GT coconut fatty acid amidopropyl-dimethylaminoacetic acid-betaine 3 GT coconut fatty acid ethanolamide 43 GT pumice, finely ground 2 GT substance F 27 GT Water Instead of substance F, substance E can be used with comparable success in the hand washing paste can be incorporated.
4. Deodorant-Sprays 10 GT Octyldodecanol 1 GT Parfüm 2 GT Substanz C 87 GT Ethanol 100 GT Treibgas4. Deodorant sprays 10 pbw octyldodecanol 1 pbw perfume 2 pbw substance C 87 pbw ethanol 100 pbw propellant gas
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| DE19803014765 DE3014765A1 (en) | 1980-04-17 | 1980-04-17 | Amino hydrohalide antimicrobials - for use as surface disinfectants with a long lasting effect |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3014765A1 true DE3014765A1 (en) | 1981-10-29 |
Family
ID=6100273
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19803014765 Ceased DE3014765A1 (en) | 1980-04-17 | 1980-04-17 | Amino hydrohalide antimicrobials - for use as surface disinfectants with a long lasting effect |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| DE (1) | DE3014765A1 (en) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4608289A (en) * | 1983-08-16 | 1986-08-26 | Interface Research Corporation | Carpet containing sanitizing compounds and methods |
| US4647601A (en) * | 1984-03-08 | 1987-03-03 | Interface Research Corporation | Self-sanitizing epoxy resins and preparation thereof |
| CH665521GA3 (en) * | 1982-11-19 | 1988-05-31 | ||
| US4753749A (en) * | 1984-03-08 | 1988-06-28 | Interface Research Corporation | Microbiocidal cleaning agent and preparation thereof |
| US4908209A (en) | 1983-08-16 | 1990-03-13 | Interface, Inc. | Biocidal delivery system of phosphate ester and method of preparation thereof |
| US4935232A (en) * | 1983-08-16 | 1990-06-19 | Interface Research Corporation | Microbiocidal composition and method of preparation thereof |
| US4957948A (en) * | 1988-05-05 | 1990-09-18 | Interface, Inc. | Biocidal protective coating for heat exchanger coils |
| US5024840A (en) * | 1984-03-08 | 1991-06-18 | Interface, Inc. | Antimicrobial carpet and carpet tile |
| US5032310A (en) * | 1983-08-16 | 1991-07-16 | Interface, Inc. | Microbiocidal cleansing and disinfecting formulations and preparation thereof |
| US5133933A (en) | 1983-08-16 | 1992-07-28 | Interface Research Corporation | Microbiocidal preservative |
| US5474739A (en) | 1978-02-04 | 1995-12-12 | Interface, Inc. | Microbiocidal composition |
-
1980
- 1980-04-17 DE DE19803014765 patent/DE3014765A1/en not_active Ceased
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