DE2656728A1 - Beta-imidazolyl-ketone systemic fungicides - useful for protecting cereal, cucumbers, grapes, apples and roses - Google Patents

Beta-imidazolyl-ketone systemic fungicides - useful for protecting cereal, cucumbers, grapes, apples and roses

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DE2656728A1 DE19762656728 DE2656728A DE2656728A1 DE 2656728 A1 DE2656728 A1 DE 2656728A1 DE 19762656728 DE19762656728 DE 19762656728 DE 2656728 A DE2656728 A DE 2656728A DE 2656728 A1 DE2656728 A1 DE 2656728A1
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Abstract

Beta-Imidazolyl-ketones of formula (I) and their salts are new: (where R1 is 1-5C alkyl, phenyl, halophenyl or =7C bicycloalkyl; R2 is naphthyl or a phenyl gp. opt. substd. by halogen, alkyl, alkoxy, alkenyloxy or NO2). (I) are systemic fungicides, e.g. active against Erysiphe spp. on cereals and cucumbers, Uncinula necator on grapes, Podosphaera leucotricha on apples and Sphaerotheca fuliginea or roses. A typical cpd. is 1-(1-imidazolyl)-1-(p-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-pentanone. In an example, this is prepd. from 4,4-dimethyl-1-(p-chlorophenyl)-1-penten-3-one and imidazole.

Description

ß-Imidazolylketone Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle ß-Imidazolylketone und deren Salze, Fungizide, die diese Verbindungen enthalten, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide. β-Imidazolyl ketones The present invention relates to new valuable ones ß-imidazolyl ketones and their salts, fungicides containing these compounds, Process for their production and their use as fungicides.

Es ist bekannt, daß verschiedene Imidazolylderivate wertvolle antimykotische Eigenschaften aufweisen.It is known that various imidazolyl derivatives are valuable antifungal Have properties.

Es wurde nun gefunden, daß neue ß-Azolylketone der Formel in der R1 Alkyl mit bis zu 5 C-Atomen, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Phenyl oder Bicycloalkyl mit bis zu 7 C-Atomen und R2 Naphthyl oder Phenyl bedeutet, wobei der Phenylrest durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkenyloxy oder Nitro substituiert sein kann, und ihre Salze gut wirksam gegen Schadpilze, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten und Basidiomyceten sind.It has now been found that new ß-azolyl ketones of the formula in which R1 denotes alkyl with up to 5 carbon atoms, optionally halogen-substituted phenyl or bicycloalkyl with up to 7 carbon atoms and R2 denotes naphthyl or phenyl, where the phenyl radical can be substituted by halogen, alkyl, alkoxy, alkenyloxy or nitro, and their salts are highly effective against harmful fungi, in particular from the classes of the Ascomycetes and Basidiomycetes.

Weiterhin wurde gefunden, daß man ß-Imidazolylketone der Formel (I) bzw. deren Salze erhält, wenn man,ß-ungesättigte Ketone der Formel R1-CO-CH=CH-R2 (11) in welcher R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben mit Imidazol gegebenenfalls in Gegenwart eines basischen Katalysators und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.It has also been found that ß-imidazolyl ketones of the formula (I) or their salts are obtained if ß-unsaturated ketones of the formula R1-CO-CH = CH-R2 (11) in which R1 and R2 have the meaning given above with Imidazole optionally in the presence of a basic catalyst and optionally reacts in the presence of a diluent.

Man erhält die Verbindungen auch, wenn man ein Keton der Formel R -CO-CH3 (III) und einen Aldehyd der Formel O=CH-R2 (IV) in welchen R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben mit Imidazol gegebenenfalls in Gegenwart eines basischen Katalysators und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt. Dieses Herstellungsverfahren wird bevorzugt. Die erfindungsgemäßen Verbindungen erhält man schließlich auch, wenn man ß-Halogenketone der Formel in welcher R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben und X Halogen bedeutet, mit Imidazol gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.The compounds are also obtained if a ketone of the formula R -CO-CH3 (III) and an aldehyde of the formula O = CH-R2 (IV) in which R1 and R2 have the meaning given above, with imidazole, optionally in the presence of a basic one Catalyst and, if appropriate, reacted in the presence of a diluent. This manufacturing method is preferred. Finally, the compounds according to the invention are also obtained if ß-haloketones of the formula in which R1 and R2 have the meaning given above and X is halogen, reacted with imidazole, if appropriate in the presence of an acid binder and if appropriate in the presence of a diluent.

Aus den nach diesen Verfahren erhaltenen Verbindungen kann man mit Säuren die Salze herstellen.From the compounds obtained by this process you can with Acids make salts.

Die Umsetzung von 2«,ß-ungesättigten Ketonen mit Imidazol nach dem oben beschriebenen Verfahren wird zweckmäßig ohne Verdünnungsmittel oder in einem indifferenten Verdünnungsmittel, z.B. Methanol, Athanol, Isopropanol, n-Butanol, Tetrahydrofuran, Dioxan, Xylol, Dimethylformamid bei Temperaturen von etwa 0 bis 1000C, vorzugsweise bei 20 bis 600C durchgeführt Dabei ist es zweckmäßig, eine basische Verbindung, beispielsweise Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Triäthylamin oder N,N-Dimethylcyclohexylamin in katalytischer Menge zuzusetzen Die als Ausgangsstoffe erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der Formel II sind aus der Literatur bekannt und können aus Ketonen der Formel III und Aldehyden der Formel IV nach üblichen Verfahren hergestellt werden Wenn dabei die notwendige Menge an Imidazol zugesetzt wird, erhält man in einem Schritt die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel 1 Diese Umsetzungen werden vorzugsweise in Verdünnungsmitteln, zB. Alkoholen wie Methanol, Äthanol oder Isopropanol; oder in Amiden, z.B Dimethylformamid, bei Temperaturen von etwa 0 bis 1000C, vorzugsweise +20 bis +500C und in Gegenwart eines basischen, in Wasser gelösten Katalysators, beispielsweise Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid durchgeführt Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I sind farblose kristalline Produkte, leicht löslich in Essigester, Aceton, Äthanol, Äther, Tetrahydrofuran, Methylenchlorid, Chloroform, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und N-Methylpyrrolidon.The implementation of 2 ", ß-unsaturated ketones with imidazole after The process described above is convenient without a diluent or in one indifferent diluents, e.g. methanol, ethanol, isopropanol, n-butanol, Tetrahydrofuran, dioxane, xylene, Dimethylformamide at temperatures from about 0 to 1000C, preferably carried out at 20 to 600C. It is advantageous to a basic compound such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, triethylamine or to add N, N-dimethylcyclohexylamine in a catalytic amount as starting materials Compounds of the formula II used according to the invention are known from the literature and can from ketones of the formula III and aldehydes of the formula IV according to customary Process can be produced when doing the necessary amount of imidazole is added the active ingredients of the formula 1 according to the invention are obtained in one step These reactions are preferably carried out in diluents, for example. Alcohols such as methanol, Ethanol or isopropanol; or in amides, e.g. dimethylformamide, at temperatures from about 0 to 1000C, preferably +20 to + 500C and in the presence of a basic, catalyst dissolved in water, for example sodium hydroxide or potassium hydroxide carried out The compounds of the formula I according to the invention are colorless crystalline Products, easily soluble in ethyl acetate, acetone, ethanol, ether, tetrahydrofuran, Methylene chloride, chloroform, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide and N-methylpyrrolidone.

Die neuen Wirkstoffe können auch in Form ihrer Salze, z.B. Hydrochloride, Oxalate, Dodecylbenzolsulfonate oder Nitrate verwendet werden.The new active ingredients can also be in the form of their salts, e.g. hydrochloride, Oxalates, dodecylbenzenesulfonates or nitrates can be used.

Mit den neuen Wirkstoffen lassen sich Pilzerkrankungen beispielsweise an folgenden Kulturpflanzen bekämpfen: Erysiphe graminis an Getreide Uncinula necator an Reben Podosphaera leucotricha an Äpfeln Sphaerotheca fuliginea an Rosen Erysiphe cichoriacearum an Gurken Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind systemisch wirksam. Die systemische Wirksamkeit dieser Mittel ist von besonderem Interesse im Zusammenhang mit der Bekämpfung von inneren Pflanzenkrankheiten, z.B. Getreiderost, GetreidemehltauO Die erfindungsgemäßen Fungizide können gleichzeitig das Wachstum von zwei oder mehr der genannten Pilze unterdrücken und besitzen eine hohe Pflanzenverträglichkeit. Die zur Bekämpfung der phytopathogenen Pilze erforderlichen Aufwandmengen liegen zwischen 0,04 und 2 kg Wirkstoff/ha Kulturfläche.Fungal diseases, for example, can be treated with the new active ingredients control on the following crops: Erysiphe graminis on cereals Uncinula necator on vines Podosphaera leucotricha on apples Sphaerotheca fuliginea on roses Erysiphe cichoriacearum on cucumber The active ingredients according to the invention are systemic effective. The systemic effectiveness of these agents is of particular interest in connection with the fight against internal plant diseases, e.g. grain rust, Powdery mildew The fungicides according to the invention can simultaneously stimulate growth suppress two or more of the fungi mentioned and are highly tolerated by plants. The application rates required to combat the phytopathogenic fungi are between 0.04 and 2 kg active ingredient / ha of cultivated area.

Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe seien im einzelnen genannt: 1-(1-Imidazolyl)-1-(4'-chlor-phenyl)-4,4-dimethyl-pentan-3-on 1-(1-Imidazolyl)-1-(3'-chlor-phenyl)-4,4-dimethyl-pentan-3-on 1-(1-Imidazolyl)-1-(4'-brom-phenyl)-4,4-dimethyl-pentan-3-on 1-(1-Imidazolyl)-1-phenyl-4,4-dimethyl-pentan-3-on 1-(1-Imidazolyl)-1-(4'-methyl-phenyl)-4,4-dimethyl-pentan-3-on 1-(1-Imidazolyl)-1-(4'-isopropyl-phenyl)-4,4-dimethyl-pentan-3-on 1-(1-Imidazolyl)-1-(1-naphthyl)-4,4-dimethyl-pentan-3-on 1-(1-Imidazolyl)-1-(3',4'-dichlor-phenyl)-4,4-dimethyl-pentan-3-on 1-(1-Imidazolyl)-1-(2',4'-dichlor-phenyl)-4,4-dimethyl-pentan-3-on 1-(1-Imidazolyl)-1-(3',5'-dichlor-2'-allyloxy-phenyl)-4,4-dimethylpent an- 3-on 1-(4'-Chlor-phenyl)-3-(1-imidazolyl)-3-(2-allyloxy-phenyl)-propan-1-on 1-Phenyl-3-(1-imidazolyl)-3-(4'-chlor-phenyl)-propan-1-on 1,3-Diphenyl-3-(1-imidazolyl)-propan-1-on 1-(4'-Chlor-phenyl)-3-(1-imidazolyl)-3-(4'-methoxy-phenyl)-propan-1-on 1-(1-Imidazolyl)-1-(4'-nitro-phenyl)-4,4-dimethyl-pentan-3-on.Examples of the active ingredients which can be used according to the invention are specifically mentioned: 1- (1-imidazolyl) -1- (4'-chloro-phenyl) -4,4-dimethyl-pentan-3-one 1- (1-Imidazolyl) -1- (3'-chloro-phenyl) -4,4-dimethyl-pentan-3-one 1- (1-imidazolyl) -1- (4'-bromo-phenyl) -4 , 4-dimethylpentan-3-one 1- (1-imidazolyl) -1-phenyl-4,4-dimethyl-pentan-3-one 1- (1-imidazolyl) -1- (4'-methyl-phenyl) -4,4-dimethyl-pentane 3-on 1- (1-imidazolyl) -1- (4'-isopropyl-phenyl) -4,4-dimethyl-pentan-3-one 1- (1-imidazolyl) -1- (1-naphthyl) -4,4- dimethyl-pentan-3-one 1- (1-imidazolyl) -1- (3 ', 4'-dichloro-phenyl) -4,4-dimethyl-pentan-3-one 1- (1-imidazolyl) -1- (2', 4'- dichlorophenyl) -4,4-dimethylpentan-3-one 1- (1-imidazolyl) -1- (3 ', 5'-dichloro-2'-allyloxyphenyl) -4,4-dimethylpentan-3-one 1- (4'-Chloro-phenyl) -3- (1-imidazolyl) -3- (2-allyloxyphenyl) -propan-1-one 1-phenyl-3- (1-imidazolyl) -3- (4 '-chlorophenyl) propan-1-one 1,3-Diphenyl-3- (1-imidazolyl) -propan-1-one 1- (4'-chlorophenyl) -3- (1-imidazolyl) -3- (4'-methoxyphenyl) -propane -1-on 1- (1-imidazolyl) -1- (4'-nitro-phenyl) -4,4-dimethyl-pentan-3-one.

Beispiel 1 4)4,3 g (0,2 Mol) 4,4-Dimethyl-1-(4'-chlor-phenyl)-pent-1-en-3-on, 27 g (0,4 Mol) Imidazol und 1 g N,N-Dimethyl-cyclohexylamin werden in 90 ml Dimethylformamid gelöst und 20 Stunden bei 60 0C gerührt. Danach wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert, der Rückstand in 300 ml Methylenchlorid gelöst und die organische Lösung dreimal mit je 100 ml Wasser ausgeschüttelt. Die organische Phase wird danach über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird bei 25 0C mit 150 ml Petroläther digeriert und das Kristallisat abgesaugt. Aus dem Filtrat werden durch Einengen 17 g 4,4-Dimethyl-1-(4'-chlor-phenyl)-pent-1-en-3-on zurückgewonnen.example 1 4) 4.3 g (0.2 mol) 4,4-dimethyl-1- (4'-chlorophenyl) -pent-1-en-3-one, 27 g (0.4 mol) imidazole and 1 g of N, N-dimethyl-cyclohexylamine are dissolved in 90 ml of dimethylformamide and stirred at 60 ° C. for 20 hours. The solvent is then distilled off in vacuo, the residue is dissolved in 300 ml of methylene chloride and the organic solution is extracted three times with 100 ml of water each time. The organic phase is then dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. The residue is digested with 150 ml of petroleum ether at 25 ° C. and the crystals are filtered off with suction. 17 g of 4,4-dimethyl-1- (4'-chlorophenyl) -pent-1-en-3-one are recovered from the filtrate by concentration.

° Das farblose Kristallisat, 29 g vom Schmelzpunkt 90 - 91 C stellt das analysenreine Produkt dar (1-(1-Imidazolyl)-1-(4'-chlor-phenyl)-4,4-dimethyl-pentan-3-on). ° The colorless crystals, 29 g with a melting point of 90-91 ° C. the analytically pure product is (1- (1-imidazolyl) -1- (4'-chlorophenyl) -4,4-dimethyl-pentan-3-one).

Ausbeute: 81 % (bezogen auf umgesetztes 4,4-Dimethyl-1-(4'-chlorphenyl)-pent-l-en-3-on), Beispiel 2 20,83 g (0,1 Mol) 1,3-Diphenyl-prop-2-en-1-on und 34 g (0,5 Mol) Imidazol werden in ca 100 ml Acetonitril 15 Stunden am Rückfluß gerührt. Danach engt man im Vacuum ein, nimmt den Rückstand mit Methylenchlorid auf, wäscht mit Wasser imidazolfrei und trocknet die organische Phase über Na2S04* Nach Einengen im Vacuum behandelt man mit Äther und kristallisiert den Rückstand aus Diisopropyläther um. Man erhält 13,6 g (49 %, bezogen auf 1,3-Diphenylprop-2-en-1-on) 1,3-Diphenyl-3-(imidazol-1-yl)-propan-1-on vom Fp.: 99 - 1010C (Verbindung Nr. 13) C18H16N20 (MG 276,34) C H N ber.: 78,24 % 5,84 % 10,13 % ges. : 78,2 % 6,0 % 10,0 % Analog werden die in der folgenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen hergestellt.Yield: 81% (based on converted 4,4-dimethyl-1- (4'-chlorophenyl) pent-1-en-3-one), Example 2 20.83 g (0.1 mol) of 1,3-diphenyl-prop-2-en-1-one and 34 g (0.5 mol) of imidazole are stirred under reflux in about 100 ml of acetonitrile for 15 hours. It is then concentrated in vacuo, the residue is taken up in methylene chloride, washed with water until imidazole-free and the organic phase is dried over Na 2 SO 4. After concentration in a vacuum, it is treated with ether and the residue is recrystallized from diisopropyl ether. 13.6 g (49%, based on 1,3-diphenylprop-2-en-1-one) of 1,3-diphenyl-3- (imidazol-1-yl) propan-1-one with melting point are obtained. : 99-1010C (compound no. 13) C18H16N20 (MW 276.34) CHN calc .: 78.24% 5.84% 10.13% sat. : 78.2% 6.0% 10.0% The compounds listed in Table 1 below are prepared analogously.

Tabelle 1 Verbindung R1 R2 Base Schmelzpunkt oC Nr. Base Hydrochlorid 2 (CH3)3C- y 116-118 3 3 (0H3)3C- 0B1r 93-95 4 (CH3)3C- ffi 94-95 5 (CH3)3C- CH3 98-100 6 (CH3)3C- t 116-118 7 (CH3)3C- < 105 8 (0H3)30- Cl 139 Cl 9 (CH3)3C- Cl 75-77 149-151 C1 C1 10 (CH 1 81-83 157-159 Cl 11 Cl¾ < - a 132 09 12 < Cl < 102-103 13 y ¼ 99-101 14 (CH3)3C 02N C - 111-113 126-128 15 Cl X H3 CHJ( 125 16 (CH3)3C-CH2- Cl zu 149-151 Cl Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter erwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle der Benutzung von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Frage: Lösungsmittel, wie Aromaten (z.B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z.B.Table 1 Compound R1 R2 base melting point oC No base hydrochloride 2 (CH3) 3C-y 116-118 3 3 (0H3) 3C- 0B1r 93-95 4 (CH3) 3C- ffi 94-95 5 (CH3) 3C-CH3 98-100 6 (CH3) 3C- t 116-118 7 (CH3) 3C- <105 8 (OH3) 30-Cl 139 Cl 9 (CH3) 3C-Cl 75-77 149-151 C1 C1 10 (CH 1 81-83 157-159 Cl 11 Cl¾ <- a 132 09 12 <Cl <102-103 13 y ¼ 99-101 14 (CH3) 3C 02N C-111-113 126-128 15 Cl X H3 CHJ (125 16 (CH3) 3C-CH2-Cl at 149-151 Cl The active compounds according to the invention can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes and granules. These are prepared in a known manner, for example by mixing the active ingredient with solvents and / or carriers, optionally using emulsifiers and dispersants, in which case other organic solvents can also be used as auxiliary solvents if water is used as the diluent. The following are essentially suitable auxiliaries for this: Solvents such as aromatics (e.g. xylene, benzene), chlorinated aromatics (e.g.

Chlorbenzole), Paraffine (zone Erdölfraktionen), Alkohole (z.B.Chlorobenzenes), paraffins (zone petroleum fractions), alcohols (e.g.

Methanol, Butanol), Amine (z.B. Äthanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe, wie natürliche Gesteinsmehle (z.B.Methanol, butanol), amines (e.g. ethanolamine, dimethylformamide) and Water; Carriers, such as natural rock flour (e.g.

Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (zero hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel, wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) urd Dispergiermittel, wie Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.Kaolins, clays, talc, chalk) and synthetic rock flour (zero highly disperse silica, silicates); Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (e.g. polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and Aryl sulfonates and dispersants such as lignin, sulfite waste liquors and methyl cellulose.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %. Die Formulierungen bzw. die daraus hergestellten gebrauchsfertigen Zubereitungen, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten oder Granulate, werden in bekannter Weise angewendet, beispielsweise durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight Active ingredient, preferably between 0.5 and 90%. The formulations or those resulting from them ready-to-use preparations such as solutions, emulsions, suspensions, Powders, pastes or granules are used in a known manner, for example by spraying, misting, dusting, scattering or watering.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in diesen Anwendungsformen auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, z.B. Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren und Fungiziden oder auch mit Düngemitteln vermischt werden. Fungizide, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen kombiniert werden können, sind beispielsweise Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyldithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Manganäthylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink-äthylendiamin-bis-dithiocarbamat, Zinkäthylenbisdithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N-äthylen-bis-dithiocarbamat) und N,N'-PolySthylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid Zinn-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat), Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat) und N,N'-Polypropylen-bis"(thiocarbamoyl)-disulfid Nitrophenolderivate, wie Dinitro-(l-methylheptyl)-phenylcrotonat, 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat; heterocyclische Strukturen, wie N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-phthalimid, 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat, 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin O,O-Diäthyl-phthalimidophosphonothioat, 5-Amino-1-(bis-(dimethylamino)-phosphinyl)-3-phenyl-1,2,4-triazol, 5-Athoxy-3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol, 2,3-Dicyano-1,4-dithiaanthrachinon 2-Thio-1,3-dithio-(4,5-b)-chinoxalin, 1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol, 2-Rhodanmethylthio-benzthiazol, 4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thio-1-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw dessen Kupfersalz, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-diox£d, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin, 2-(Furyl-(2))-benzimidazol, Piperazin-1,4-diyl-bis-(1-(2,2,2-trichlor-äthyl)-formamide), 2- (Thiazolyl- (4) )-benzimidazol, 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis-(E-Chlorphenyl)-3-pyridinmethanol, 1,2-Bis-(3-äthoxyearbonyl-2-thioureido)-benzol, 1,2-Bis-(3-methoxyearbonyl-2-thioureido)-benzol und verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat, 3-(2-(3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyäthyl)-glutarimid, Hexachlorbenzol, N-Dichlorfluormethylthio-N',N'-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäurediamid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäure-cyclohexylamid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Jod-benzoesäure-anilid, 1-(3,4-Dichloranilino)-1-formylamino-2,2,2-trichlorEthan, 2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2,6-Dimethyl-N-cyclododecyl-morpholin bzwo dessen Salze, 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon, 1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol, -Dimethylaminobenzol-diazonatriumsulfonat, 1-Chlor- 2-nitrol-prop an, Polychlornitrobenzole, wie Pentachlornitrobenzol, Methylisocyanat, fungizide Antibiotika, wie Griseofulvin oder Kasugamycin, Tetrafluordichloraceton, 1-Phenylthiosemicarbazid, Bordeauxmischung, nickelhaltige Verbindungen und Schwefel.The agents according to the invention can also be used in these application forms present together with other active ingredients, e.g. herbicides, insecticides, growth regulators and fungicides or mixed with fertilizers. Fungicides that use the Compounds according to the invention that can be combined are, for example, dithiocarbamates and their derivatives, such as ferric dimethyldithiocarbamate, zinc dimethyldithiocarbamate, Manganese ethylene bisdithiocarbamate, manganese zinc ethylenediamine bis-dithiocarbamate, zinc ethylene bisdithiocarbamate, Tetramethylthiuram disulfide, ammonia complex of zinc (N, N-ethylene-bis-dithiocarbamate) and N, N'-PolySthylene-bis- (thiocarbamoyl) -disulfide tin- (N, N'-propylene-bis-dithiocarbamate), Ammonia complex of zinc (N, N'-propylene-bis-dithiocarbamate) and N, N'-polypropylene-bis "(thiocarbamoyl) -disulfide Nitrophenol derivatives, such as dinitro (l-methylheptyl) phenyl crotonate, 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethyl acrylate, 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl isopropyl carbonate; heterocyclic Structures such as N-trichloromethylthio-tetrahydrophthalimide, N-trichloromethylthio-phthalimide, 2-heptadecyl-2-imidazoline acetate, 2,4-dichloro-6- (o-chloroanilino) -s-triazine O, O-diethyl phthalimidophosphonothioate, 5-Amino-1- (bis- (dimethylamino) -phosphinyl) -3-phenyl-1,2,4-triazole, 5-ethoxy-3-trichloromethyl-1,2,4-thiadiazole, 2,3-dicyano-1,4-dithiaanthraquinone, 2-thio-1,3-dithio- (4,5-b) -quinoxaline, 1- (butylcarbamoyl) -2-benzimidazole-carbamic acid methyl ester, 2-methoxycarbonylamino-benzimidazole, 2-rhodanmethylthio-benzthiazole, 4- (2-chlorophenylhydrazono) -3-methyl-5-isoxazolone, Pyridine-2-thio-1-oxide, 8-hydroxyquinoline or its copper salt, 2,3-dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiine-4,4-diox £ d, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiine, 2- (furyl- (2)) -benzimidazole, piperazine-1,4-diyl-bis- (1- (2,2, 2-trichloroethyl) formamide), 2- (Thiazolyl- (4)) -benzimidazole, 5-butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidine, Bis (E-chlorophenyl) -3-pyridinemethanol, 1,2-bis (3-ethoxy carbonyl-2-thioureido) benzene, 1,2-bis- (3-methoxyearbonyl-2-thioureido) -benzene and various fungicides such as Dodecylguanidine acetate, 3- (2- (3,5-dimethyl-2-oxycyclohexyl) -2-hydroxyethyl) -glutarimide, Hexachlorobenzene, N-dichlorofluoromethylthio-N ', N'-dimethyl-N-phenyl-sulfuric acid diamide, 2,5-dimethyl-furan-3-carboxylic acid anilide, 2,5-dimethyl-furan-3-carboxylic acid-cyclohexylamide, 2-methyl-benzoic acid anilide, 2-iodo-benzoic acid anilide, 1- (3,4-dichloroanilino) -1-formylamino-2,2,2-trichloroethane, 2,6-dimethyl-N-tridecyl-morpholine or its salts, 2,6-dimethyl-N-cyclododecyl-morpholine or its salts, 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone, 1,4-dichloro-2,5-dimethoxybenzene, -dimethylaminobenzene-diazo sodium sulfonate, 1-chloro 2-nitro-propane, polychloronitrobenzenes, such as pentachloronitrobenzene, methyl isocyanate, fungicidal antibiotics, such as griseofulvin or kasugamycin, tetrafluorodichloroacetone, 1-phenylthiosemicarbazide, Bordeaux mixture, compounds containing nickel and sulfur.

Bei der Bekämpfung von Mehltau- und Rostkrankheiten an Getreide wurde ein wirkungssteigender Effekt (Synergismus) bei Anwendung von 1-(1-Imidazolyl)-1-(4'-chlor-phenyl)-4,4-dimethyl-pentan-3-on oder 1-(1-Imidazolyl)-1-(2',4'-dichlor-phenyl)-4,4-dimethyl-pentan-3-on, entweder als Basen oder in Form ihrer Salze in Mischung mit N-Tridecyl-2,6-dimethyl-morpholin und seinen Salzen erzielt. Besonders deutlich ist die Wirkungssteigerung bei den Mischungsverhältnissen 1:2 bis 1:4 Gewichtsteile zu beobachten.In the fight against powdery mildew and rust diseases on cereals an effect-increasing effect (synergism) when using 1- (1-imidazolyl) -1- (4'-chloro-phenyl) -4,4-dimethyl-pentan-3-one or 1- (1-imidazolyl) -1- (2 ', 4'-dichloro-phenyl) -4,4-dimethyl-pentan-3-one, either as bases or in the form of their salts in a mixture with N-tridecyl-2,6-dimethyl-morpholine and its salts. The increase in effectiveness is particularly clear with the Mixing ratios 1: 2 to 1: 4 parts by weight can be observed.

Die folgenden Beispiele erläutern die fungizide Wirkung der neuen Wirkstoffe.The following examples illustrate the fungicidal effect of the new Active ingredients.

Beispiel 3 Gerstenmehltau Blätter von in Töpfen gewachsenen Gerstenkeimlingen werden mit wäßrigen Emulsionen aus 80 % Wirkstoff und 20 % Emulgiermittel besprüht und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Oidien (Sporen) des Gerstenmehltaus (Erysiphe graminis varO hordei) bestäubt. Die Versuchspflanzen werden anschließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22 0C und 75 bis 80 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmaß der Mehltaupilzentwicklung ermittelt.Example 3 Barley powdery mildew Leaves of potted barley seedlings are sprayed with aqueous emulsions of 80% active ingredient and 20% emulsifier and after the spray coating has dried on with oidia (spores) of barley powdery mildew (Erysiphe graminis varO hordei) pollinated. The test plants are then in the greenhouse at temperatures between 20 and 22 0C and 75 to 80% more relative Humidity set up. After 10 days, the extent of powdery mildew development becomes determined.

Wirkstoff Befall der Blätter nach Spritzung mit ..iger Wirkstoffbrühe 0,1 0,05 0,025 0,012 1 0 2 3 3 3 0 2 3 3 4 0 2 2 2 5 0 0 2 3 8 0 1 1 1 9 0 0 0 0 11 0 0 0 0 Kontrolle 4 0 = kein Befall, abgestuft bis 5 = Totalbefall Beispiel 4 Weizenmehltau Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenkeimlingen der Sorte "Jubilartf werden mit wäßrigen Emulsionen aus 80 % (Gewichtsprozent) Wirkstoff und 20 % Emulgiermittel besprüht und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Oidien (Sporen) des Weizenmehltaus (Erysiphe graminis var tritici) bestäubt. Die Versuchspflanzen werden anschließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22 0C und 75 bis 80 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.Active ingredient Infestation of the leaves after spraying with ..iger active ingredient broth 0.1 0.05 0.025 0.012 1 0 2 3 3 3 0 2 3 3 4 0 2 2 2 5 0 0 2 3 8 0 1 1 1 9 0 0 0 0 11 0 0 0 0 control 4 0 = no infestation, graduated up to 5 = total infestation example 4 Wheat powdery mildew Leaves of potted wheat seedlings of the "Jubilartf" variety are with aqueous emulsions of 80% (weight percent) active ingredient and 20% emulsifier sprayed and after the spray coating has dried on with oidia (spores) of wheat powdery mildew (Erysiphe graminis var tritici) pollinated. The test plants are then in the greenhouse at temperatures between 20 and 22 0C and 75 to 80% more relative Humidity set up.

Nach 10 Tagen wird das Ausmaß der Mehltauentwicklung ermittelt.The extent of powdery mildew development is determined after 10 days.

Wirkstoff Befall der Blätter nach Spritzung mit ...iger Wirkstoffbrühe 0,1 0,05 0,025 0,012 1 0 3 4 4 4 0 2 2 2 5 0 1 2 3 8 1 1 2 2 9 0 0 2 2 11 0 0 2 3 Kontrolle 4 0 = kein Befall, abgestuft bis 5 = Totalbefall Beispiel 5 Gurkenmehltau Blätter von in Töpfen gewachsenen Gurkenkeimlingen werden mit wäßrigen Emulsionen aus 80 % Wirkstoff und 20 % Emulgiermittel besprüht und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Oidien (Sporen) des Gurkenmehltaus (Erysiphe cichoriacearum) bestäubt.Active ingredient Infestation of the leaves after spraying with ... active ingredient broth 0.1 0.05 0.025 0.012 1 0 3 4 4 4 0 2 2 2 5 0 1 2 3 8 1 1 2 2 9 0 0 2 2 11 0 0 2 3 control 4 0 = no infestation, graduated to 5 = total infestation example 5 Cucumber mildew leaves of cucumber seedlings grown in pots are treated with aqueous Emulsions of 80% active ingredient and 20% emulsifier sprayed and after drying the spray coating with oidia (spores) of cucumber powdery mildew (Erysiphe cichoriacearum) pollinated.

Die Versuchspflanzen werden anschließend im Gewächshaus bei Tempe-° raturen zwischen 20 und 22 C und 75 bis 80 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmaß der Mehltaupilzentwicklung ermittelt.The test plants are then in the greenhouse at Tempe- ° temperatures between 20 and 22 C and 75 to 80% relative humidity. The extent of powdery mildew development is determined after 10 days.

Wirkstoff Befall der Blätter nach Spritzung mit 0,1%iger Wirkstoffbrühe 2 0 3 0 4 0 5 0 6 0 8 0 9 0 Kontrolle 5 0 = kein Befall, abgestuft bis 5 = TotalbefallActive ingredient Infestation of the leaves after spraying with 0.1% active ingredient broth 2 0 3 0 4 0 5 0 6 0 8 0 9 0 control 5 0 = no infestation, graduated up to 5 = total infestation

Claims (1)

Patentansprüche lo ß-Imidazolylketone der Formel in der R1 Alkyl mit bis zu 5 C-Atomen, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Phenyl oder Bicycloalkyl mit bis zu 7 C-Atomen und R2 Naphthyl oder Phenyl bedeutet, wobei der Phenylrest durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Nitro substituiert sein kann, sowie deren Salze 2. Verfahren zur Herstellung von ß-Imidazolylketonen und deren Salzen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man a) ,ß-ungesättigte Ketone der Formel R1-CO-CH-CH-R2 in welcher R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Imidazol gegebenenfalls in Gegenwart eines basischen Katalysators und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt oder b) ß-Halogenketone der Formel in welcher R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben und X Halogen bedeutet, mit Imidazol gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt oder c) ein Keton der Formel R1-CO-CH3 und einen Aldehyd der Formel O=CH-R in welcher R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Imidazol gegebenenfalls in Gegenwart eines basischen Katalysators und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und die so erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls mit einer Säure umsetzt.Claims lo ß-imidazolyl ketones of the formula in which R1 denotes alkyl with up to 5 carbon atoms, optionally halogen-substituted phenyl or bicycloalkyl with up to 7 carbon atoms and R2 denotes naphthyl or phenyl, where the phenyl radical can be substituted by halogen, alkyl, alkoxy, alkenyloxy, nitro, and their salts 2. Process for the preparation of ß-imidazolyl ketones and their salts according to Claim 1, characterized in that a), ß-unsaturated ketones of the formula R1-CO-CH-CH-R2 in which R1 and R2 are as indicated above Have meaning, with imidazole, if appropriate in the presence of a basic catalyst and if appropriate in the presence of a diluent, or b) ß-haloketones of the formula in which R1 and R2 have the meaning given above and X is halogen, reacts with imidazole, optionally in the presence of an acid binder and optionally in the presence of a diluent, or c) a ketone of the formula R1-CO-CH3 and an aldehyde of the formula O = CH- R, in which R1 and R2 have the meaning given above, is reacted with imidazole, if appropriate in the presence of a basic catalyst and if appropriate in the presence of a diluent, and if appropriate reacting the compounds thus obtained with an acid. 3. Verwendung eines ß-Imidazolylketons gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen.3. Use of a ß-imidazolyl ketone according to claim 1 for combating of phytopathogenic fungi. 4. Fungizid, enthaltend ein ß-Imidazolylketon gemäß Anspruch 1.4. Fungicide containing a ß-imidazolyl ketone according to claim 1. 5. Verbindung der Formel 60 Verbindung der Formel 7. Verbindung der Formel 5. Compound of formula 60 compound of formula 7. Compound of Formula
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