DE1112080B - Verfahren zur Herstellung von festen, haltbaren Diazoniumverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von festen, haltbaren Diazoniumverbindungen

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DE1112080B
DE1112080B DEF29568A DEF0029568A DE1112080B DE 1112080 B DE1112080 B DE 1112080B DE F29568 A DEF29568 A DE F29568A DE F0029568 A DEF0029568 A DE F0029568A DE 1112080 B DE1112080 B DE 1112080B
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diazonium
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amino
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solid
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English (en)
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Dr Hasso Hertel
Dr Reinhard Mohr
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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    • C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
    • C07D249/06—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles with aryl radicals directly attached to ring atoms

Description

DEUTSCHES
PATENTAMT
F 29568 IVb/12p
ANMELDETAG:
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UNDAUSGABEDER AUSLEGESCHRIFT:
9. OKTOBER 1959
3. AUGUST 1961
Es wurde gefunden, daß man feste, haltbare Diazoniumverbindungen erhält, wenn man Amine der allgemeinen Formel
N-< B
N'
O
NH,
worin A und B Reste der Benzol- oder Naphthalinreihe bedeuten, in bekannter Weise diazotiert und die Diazoniumverbindungen in an sich bekannter Weise in fester Form abscheidet.
Die neuen Diazoniumverbindungen können in den bekannten Formen, beispielsweise als Diazoniumchloride, Diazoniumphosphate, Diazoniumsulfate, Diazoniumarylsulfonate, Diazoniumtetrafluorborate oder Diazoniumchlorid-Metallchlorid-Doppelsalze abgeschieden werden. Sie besitzen im allgemeinen eine gute Löslichkeit sowie eine außerordentlich hohe Beständigkeit, die nicht oder nur in untergeordnetem Maße von der Art ihrer Abscheidung abhängig ist, sondern vielmehr durch die besondere Konstitution der Ausgangsverbindungen bedingt ist.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen überstehen z. B. eine 4wöchige Lagerung bei 40° C, die als Maßstab für die Beständigkeit derartiger Verbindungen dient, ohne Verminderung des Reingehaltes. Auch bei einer mehrmonatigen Lagerung bei 40° C oder bei einer Erhöhung der Lagerungstemperatur auf 50 oder 60° C sinkt der Reingehalt nicht in nennens-Verfahren zur Herstellung
von festen, haltbaren Diazoniumverbindungen
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M., Brüningstr. 45
Dr. Hasso Hertel
und Dr. Reinhard Mohr, Offenbach/M.,
sind als Erfinder genannt worden
wertem Maße ab. Selbst Mischungen der neuen Diazoniumverbindungen mit solchen Metallsalzen, die im allgemeinen Diazoniumverbindungen unter Stickstoffentwicklung zersetzen, z. B. mit Kupfersalzen, besitzen eine gute Beständigkeit bei der Warmlagerung.
Sie sind in dieser Hinsicht auch den Diazoniumverbindungen überlegen, die durch Diazotierung der aus der deutschen Patentschrift 430 580 bekannten Aminoverbindungen und anschließende Abscheidung in fester Form erhalten werden
In der nachstehenden Tabelle sind die Ergebnisse aufgeführt, die bei der Warmlagerung einiger Diazoniumverbindungen erhalten wurden:
Diazoniumverbindung
Lagerungs
bedingungen		 Reingehalts
abnahme
in °/0 des
Anfangswertes
30Tage/60°C 2,5
30Tage/50°C 0,6
30 Tage/40°C 0
30 Tage/40°C 0
30 Tage/40°C 0
30Tage/40°C 0
60 Tage/40°C 0,4
109 650/410
Diazonium - naphthalin -1,5- disulf onat aus 2 - (2' - Amino - 4' - methoxy 5'-methylphenyl)-benztriazol-l-oxyd
Desgleichen und Kupfersulfat (Molverhältnis 1: 1,5)
Diazoniumtetrafluorborataus2-(2'-Amino-4'-methoxy-5'-methylphenyl)-benztriazol-1-oxyd
Desgleichen und Kupfersulfat (Molverhältnis 1: 1,5)
Diazoniumbisulfat aus 2-(2'-Amino-4'-methoxy-5'-methylphenyl)-benztriazol-1-oxyd
Desgleichen und Kupfersulfat (Molverhältnis 1: 1,5)
Diazoniumchlorid-Chlorzink-Doppelsalz aus 2-(2'-Amino-4'-methoxy-5'-methylphenyl)-benztriazol-l-oxyd
3 4 Reingehalts-
abnahme
in % des
Anfangswertes
Diazoniumverbindung Lagerungs
bedingungen		 1,1
2,0
0
2,8
1,6
0
Diazoniumchlorid-Chlorzink-Doppelsalzaus2-(2'-Amino-4',5'-diäthoxy-
phenyl)-6-methyl-benztriazol-l-oxyd
Diazoniumchlorid-Chlorzink-Doppelsalz aus 2-(2'-Amino-4'-methoxy-
5'-acetylaminophenyl)-6-methyl-benztriazol-l-oxyd
Desgleichen und Kupfersulfat
Diazoniumchlorid-Chlorzink-Doppelsalz aus 2-(2'-Amino-4'-acetyl-
amino-5'-methylphenyl)-6-methyl-benztriazol-l-oxyd
Diazoniumchlorid-Chlorzink-Doppelsalz aus 2-(2'-Amino-4'-methoxy-
5'-acetylaminophenyl)-benztriazol-l-oxyd
Diazoniumchlorid aus 2-(2'-Amino-4'-methoxy-5'-benzoylaminophenyl)-
benztriazol-1-oxyd und Kupfersulfat 		3OTage/6O°C
130Tage/40°C
60 Tage/40°C
130Tage/40°C
120 Tage/40°C
3OTage/5O°C
40
45
Die neuen Diazoniumverbindungen stellen wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Azofarbstoffen dar.
Als Ausgangsverbindungen für das erfindungsgemäße Verfahren kommen solche Amine der angegebenen Formel in Betracht, in denen die Benzoloder Naphthalinreste A und B Halogenatome, Trihalogenalkyl-, Alkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Cyan-, Carbonsäureamid-, Carbonsäureester-, Sulfonsäureamid-, Sulfonsäureester-, Alkylsulfon-, Arylsulfon-, Alkylamino-, Arylamino-, Acylamino- oder Acylgruppen enthalten können. Diese Verbindungen sind beispielsweise nach dem Verfahren der deutschen Auslegeschrift 1 088 060 erhältlich.
Beispiel 1
• 270 Gewichtsteile 2-(2'-Amino-4'-methoxy-5'-methoxy-5'-methylphenyl)-benztriazol-l-oxyd werden mit 1500 Volumteilen Wasser angerührt und durch Zugabe von 1200 Volumteilen Salzsäure von 20° Be und 1 stündiges Rühren in das Hydrochlorid übergeführt. Nach Zugabe von Eis wird in üblicher Weise durch Einlaufenlassen von 200 Volumteilen 5n-Natriumnitritlösung diazotiert. Zu der erhaltenen klaren rotbraunen Diazolösung wird dann eine Lösung von 350 Gewichtsteilen naphthalin-1,5-disulfonsaurem Natrium in 3500 Volumteilen Wasser gegeben, wobei sich das Diazonium-naphthalin-l,5-disulfonat in Form hellgelber Kristalle ausscheidet. Durch Zugabe von 1000 Gewichtsteilen Kochsalz wird die Fällung vervollständigt. Der kristalline Niederschlag wird abgesaugt, mit 15%iger Kochsalzlösung gewaschen und bei 40° C getrocknet.
Beispiel 2
60
348,5 Gewichtsteile 2-(2'-Amino-4',5'-diäthoxyphenyl)-6-chlor-benztriazol-l-oxyd werden unter Kühlung in 400 Gewichtsteile konzentrierte Schwefelsäure eingetragen. Dazu läßt man 304 Gewichtsteile 41,9 %ige Nitrosylschwefelsäure tropfen, wobei durch Außenkühlung und Regelung der Tropfgeschwindigkeit die Temperatur unter 50°C gehalten wird. Dann wird 1 Stunde nachgerührt und auf Eis gegossen. Durch Zugabe von Natriumsulfat wird das Diazoniumsulfat ausgefällt, abgesaugt und getrocknet. Es stellt ein hellgelbes, kristallines Pulver dar.
Beispiel 3
270 Gewichtsteile 2-(2'-Amino-4'-methoxy-5'-methylphenyl)-benztriazol-l-oxyd werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, diazotiert. Die Diazoniumchloridlösung wird mit Wasser auf 6000 Volumteile verdünnt; dann wird eine wäßrige Lösung von 110 Gewichtsteilen Natriumborfluorid zugegeben. Dabei scheidet sich das Diazoniumfluorborat in Form roter Kristalle ab. Durch Natriumchloridzugabe wird die Fällung vervollständigt. Anschließend wird abgesaugt, mit 15%iger Kochsalzlösung gewaschen und bei 400C getrocknet.
Beispiel 4
327 Gewichtsteile 2-(2'-Amino-4'-methoxy-5'-acetylaminophenyl)-6-methyl-benztriazol-l-oxyd werden mit 700 Volumteilen Wasser angerührt. Dann werden 1200 Volumteile Salzsäure von 200Be zugegeben. Sobald das Hydrochlorid gebildet ist, wird nach Zugabe von Eis -mit 200 Volumteilen wäßriger 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die Diazolösung wird mit Wasser auf 6000 Volumteile verdünnt. Anschließend läßt man langsam eine wäßrige Lösung von 75 Gewichtsteilen Zinkchlorid zutropfen. Dabei scheidet sich das Diazoniumchlorid-Chlorzink-Doppelsalz in Form roter Kristalle ab. Die Abscheidung wird durch Zugabe von Natriumchlorid vervollständigt. Nach dem Absaugen wird mit 15°/oiger Natriumchloridlösung gewaschen und bei 400C getrocknet.
Beispiel 5
375 Gewichtsteile 2-(2'-Amino-4'-methoxy-5'-benzoylaminophenyl)-benztriazol-l-oxyd werden mit 1200 Volumteilen Salzsäure von 200Be verrührt. Nach vollendeter Bildung des Hydrochlorids wird Eis zugegeben und durch Eintropfen von 200 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Dabei scheidet sich das Diazoniumchlorid ab. Es wird abgesaugt und in 20000 Volumteilen Wasser von 500C gelöst. Die geklärte Lösung wird durch Außenkühlung auf Zimmer-
temperatur abgekühlt, wobei sich das Diazoniumchlorid in gelbroten Kristallen abscheidet. Durch Zugabe von 2000 Gewichtsteilen Natriumchlorid wird die Fällung vervollständigt. Nach dem Absaugen wird mit 15%iger Natriumchloridlösung gewaschen und bei 4O0C getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von festen, haltbaren Diazoniumverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der allgemeinen Formel
    NH2
    worin A und B Reste der Benzol- oder Naphthalin-ίο reihe bedeuten, in bekannter Weise diazotiert und die Diazoniumverbindungen in an sich bekannter Weise in fester Form abscheidet.
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