DE102005007374A1 - Nano-particle, useful e.g. as carriers for transport of active substances, comprises hydrophobic and biocompatible functionalized polymer, active material and/or marker - Google Patents
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft Nanopartikel vom Kern-Schale-Typ aus einem an der Oberfläche funktionalisierten, hydrophoben und biokompatiblen Polymer als Schale sowie mindestens einem darin eingeschlossenen Wirkstoff und/oder Marker als Kern. Verwendung finden diese Nanopartikel in allen Bereichen der Medizin, insbesondere als Wirkstoff-Trägersysteme und Marker-Trägersysteme, z.B. in der magnetischen Resonanztomographie (MRT).The This invention relates to core-shell type nanoparticles of a surface-functionalized, hydrophobic and biocompatible polymer shell and at least a drug and / or marker included therein as the core. These nanoparticles are used in all areas of medicine, especially as drug delivery systems and marker delivery systems, e.g. in magnetic resonance imaging (MRI).
Eine Vielzahl von Produkten wird heutzutage in abgegrenzter Form, wie z.B. in Form von Kapseln, Kugeln, Tropfen oder als zweite Phase, verabreicht. Neben ästhetischen Vorteilen zeigen solche räumlichen Abgrenzungen von Produkten in vielen Fällen auch Formulierungs- und Stabilitätsvorteile.A Variety of products is nowadays in demarcated form, such as e.g. in the form of capsules, balls, drops or as a second phase, administered. In addition to aesthetic Benefits show such spatial Demarcation of products in many cases also formulation and Stability advantages.
Aktivstoffe oder Wirksubstanzen, wie Duftstoffe, Duftstoffgemische, Duftstoffzubereitung, ätherische Öle, Parfümöle und Pflegeöle, Farbstoffe oder andere pharmazeutisch aktive Wirkstoffe, die in kosmetischen und/oder pharmazeutischen Produkten oder aber auch in Wasch- und Reinigungsmitteln eingesetzt werden, verlieren häufig während der Lagerung oder direkt bei der Anwendung ihre Aktivität. Manche dieser Stoffe können auch eine zur Verwendung nicht ausreichende Stabilität besitzen oder störende Wechselwirkungen mit anderen Produktbestandteilen verursachen.active ingredients or active substances, such as fragrances, perfume mixtures, perfume preparation, essential oils, perfume oils and care oils, dyes or other pharmaceutically active agents used in cosmetic and / or pharmaceutical products or even in washing and Detergents often lose during storage or directly in the application of their activity. Some these substances can also have a sufficient for use stability or disturbing Cause interactions with other product components.
Es ist daher von großem Interesse, solche Substanzen kontrolliert und am gewünschten Einsatzort mit maximaler Wirkung einzusetzen.It is therefore of great Interest, such substances controlled and desired Use site with maximum effect.
Aus diesem Grunde werden Aktiv- und/oder Wirksubstanzen, wie z.B. Duftstoffe, Duftstoffgemische, Duftstoffzubereitung, Pflegeöle und antibakterielle Wirkstoffe, den Produkten in räumlich abgegrenzter, geschützter Form zugesetzt. Häufig werden empfindliche Substanzen in Kapseln verschiedener Größen eingeschlossen, auf geeignete Trägermaterialien absorbiert oder chemisch modifiziert. Die Freisetzung kann dann mit Hilfe eines geeigneten Mechanismus aktiviert werden, wie z.B. mechanisch durch Scherung oder diffusiv direkt aus dem Matrixmaterial.Out For this reason, active and / or active substances, such as Fragrances, Perfume mixtures, perfume preparation, care oils and antibacterial agents, the products in spatial demarcated, protected Form added. Often sensitive substances are encapsulated in capsules of various sizes, on suitable carrier materials absorbed or chemically modified. The release can then be activated by means of a suitable mechanism, e.g. mechanically by shearing or diffusively directly from the matrix material.
Daher besteht ein starkes Streben nach Verkapselungs-, Transport- oder Darreichungsvehikeln, die oft synonym als Trägersysteme bezeichnet werden.Therefore There is a strong pursuit of encapsulation, transportation or Drug delivery vehicles, which are often referred to synonymously as delivery systems.
Derartige Systeme, die z.B. ein Arzneimittel oder andere Wirksubstanzen einschließen, werden dann als Reaktion auf eine Änderung der Umweltbedingungen aufgelöst oder beispielsweise können PH-empfindliche Kapseln für Arzneimittel vorgesehen sein, um das Arznei mittel in der niedrigen PH-Umgebung des Magens zu schützen und um sich aufzulösen, wenn der PH-Wert steigt, wenn das Arzneimittel in den Darm gelangt.such Systems, e.g. then include a drug or other active substances in response to a change the environmental conditions dissolved or, for example, PH-sensitive Capsules for Medicaments may be provided to the drug in the low pH environment to protect the stomach and to dissolve, if the pH increases when the drug enters the intestine.
Eine Schwierigkeit bei all diesen Abgabesystemen liegt in der Modifizierung der Freisetzungseigenschaften des Systems zur Erzielung einer erwünschten Freisetzungsrate für bestimmte Wirksubstanzen. Die physikalischen Eigenschaften von Arzneimitteln und anderen Wirksubstanzen können sehr stark variieren. Hierzu zählen beispielsweise Änderungen der Viskosität, der Ladungseigenschaften, des Molekulargewichts u.ä., wobei die Freisetzungsrate in jedem Abgabesystem je nach Beschaffenheit der Substanz, die abgegeben wird, variieren kann.A Difficulty with all these delivery systems lies in the modification the release properties of the system to achieve a desired Release rate for certain active substances. The physical properties of medicines and other active substances vary very much. Which includes for example changes the viscosity, charge characteristics, molecular weight and the like, wherein the rate of release in each delivery system, depending on the nature of the delivery Substance that is released may vary.
Derartige Trägersysteme sind beispielsweise aus der WO 91/19483 bekannt.such carrier systems are known for example from WO 91/19483.
Der Nachteil dieser aus dem Stand der Technik bekannten Trägersysteme besteht darin, dass sie nur ein geringes Beladungspotential aufweisen und die Partikelgröße der Polymerkugeln meist im Bereich von einigen μm bis einigen 100 μm liegt. Gleichzeitig ist es in der Regel nicht möglich, eine Verkapselung der Wirksubstanzen in situ durchzuführen. Die Modifizierung der Kapseloberflächen ist nicht möglich bzw. sehr aufwendig. Außerdem besitzen Liphosome eine für viele Anwendungen ungenügende Stabilität.Of the Disadvantage of this known from the prior art carrier systems is that they have only a low loading potential and the particle size of the polymer spheres usually in the range of a few microns to a few 100 μm lies. At the same time, it is usually not possible to encapsulate the To carry out active substances in situ. The Modification of the capsule surfaces can not or very expensive. Furthermore have Liphosome one for many applications insufficient stability.
Ein weiteres großes Problem, das bei den aus dem Stand der Technik bekannten Systemen auftritt, ist die häufig nicht ausreichende Steuerung der Freisetzung von Wirksubstanzen am Ort der spezifischen Anwendungen.One another big one Problem that occurs with the systems known from the prior art, that is common insufficient control of the release of active substances at the site of specific applications.
Ausgehend hiervon war es Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein kapselartiges Trägersystem bereitzustellen, das Aktiv- bzw. Wirkstoffe enthält, die dann, z.B. im menschlichen Körper, gezielt freigesetzt werden können.outgoing It was an object of the present invention, a capsule-like To provide a carrier system, containing active substances or active substances, which then, e.g. in the human body, can be released specifically.
Diese Aufgabe wird durch die Nanopartikel mit den Merkmalen des Anspruchs 1 gelöst. Die weiteren abhängigen Ansprüche zeigen vorteilhafte Weiterbildungen auf. Ebenso wird die Aufgabe durch die Verwendung der erfindungsgemäßen Nanopartikel gemäß den Ansprüchen 18 bis 21 gelöst.These Task is by the nanoparticles with the characteristics of the claim 1 solved. The other dependent claims show advantageous developments. Likewise the task becomes by the use of the nanoparticles according to the invention according to claims 18 solved until 21.
Erfindungsgemäß werden Nanopartikel vom Kern-Schale-Typ bereitgestellt, die aus einem an der Oberfläche funktionalisierten, hydrophoben und biokompatiblen Polymer als Schale sowie mindestens einem darin eingeschlossenen Wirkstoff und/oder Marker als Kern bestehen. Die Nanopartikel besitzen dabei eine Partikelgröße im Bereich von 30 bis 55 nm, wobei die Dichte der Funktionalisierung der Nanopartikeloberfläche im Bereich von 0,02 bis 2 funktionelle Gruppen pro nm2 liegt.According to the invention, nanoparticles of the core-shell type are provided which consist of a surface-functionalized, hydrophobic and biocompatible polymer as the shell and at least one active substance and / or marker enclosed therein as the core. The nanoparticles possess a particle size in the range of 30 to 55 nm, wherein the density of the functionalization of the nanoparticle surface in the range of 0.02 to 2 functional groups per nm 2 .
Vorzugsweise ist die Schale des Nanopartikels aus einem bioabbaubaren Polymer, insbesondere aus Polyester, Polycyanacrylaten, Polyacrylaten, Polymethylacrylaten, Polyepoxiden, Polyurethanen und Polystyrolen aufgebaut.Preferably is the shell of the nanoparticle made of a biodegradable polymer, in particular of polyesters, polycyanoacrylates, polyacrylates, polymethylacrylates, Polyepoxides, polyurethanes and polystyrenes.
Das Nanopartikel ist dabei an seiner Oberfläche mit Carboxylgruppen, Glycidylgruppen und/oder Aminogruppen funktionalisiert. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform können diese Carboxylgruppen, Glycidylgruppen und/oder Aminogruppen an zusätzliche Aminosäuren, Proteine und/oder Antikörper gebunden sein.The Nanoparticles is on its surface with carboxyl groups, glycidyl groups and / or amino groups functionalized. In a further preferred embodiment can these carboxyl groups, glycidyl groups and / or amino groups additional Amino acids, Proteins and / or antibodies be bound.
Die Nanopartikel weisen bevorzugt eine Partikelgröße im Bereich von 30 bis 300 nm, besonders bevorzugt im Bereich von 50 bis 100 nm auf.The Nanoparticles preferably have a particle size in the range of 30 to 300 nm, more preferably in the range of 50 to 100 nm.
Der Gewichtsanteil der Wirkstoffe und/oder Marker im Nanopartikel beträgt bevorzugt 1 bis 80 Gew.-% besonders bevorzugt 30 bis 50 Gew.-%. Diese Angaben beziehen sich jeweils auf das Gewicht des gesamten Nanopartikels.Of the Weight fraction of the active ingredients and / or markers in the nanoparticle is preferred 1 to 80 wt .-%, particularly preferably 30 to 50 wt .-%. This information each relate to the weight of the entire nanoparticle.
Vorzugsweise ist der im Nanopartikel eingeschlossene Aktivstoff ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Aminosäuren, Peptiden, Peptidomimetika, Antikörpern und Antikörperfragmenten, Avidin-Biotin als Bindungspaar, Asialoglycoproteinen, Polysacchariden, Aptaneren, Inegrinen, DNA-Fragmenten und/oder RNA-Fragmenten.Preferably For example, the active substance included in the nanoparticle is selected from the group consisting of amino acids, Peptides, peptidomimetics, antibodies and antibody fragments, Avidin-biotin as a binding pair, asialoglycoproteins, polysaccharides, Aptanes, inegrins, DNA fragments and / or RNA fragments.
Als Wirkstoff wird vorzugsweise eine Substanz, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus menschlichen/tierischen Stammzellen, antibakteriellen Wirkstoffen, antiviralen Wirkstoffen, monoklonalen Antikörpern (z.B. gegen Tumorzellen), antiproliferativen Wirkstoffen, antientzündlichen Wirkstoffen, antiatherosklerotischen Wirkstoffen und/oder proliferativ-aktiven Wirkstoffen.When Active substance is preferably a substance selected from the group consisting of human / animal stem cells, antibacterial Active agents, antiviral agents, monoclonal antibodies (e.g. against tumor cells), antiproliferative agents, anti-inflammatory Active ingredients, anti-atherosclerotic agents and / or proliferative-active Agents.
Wenn das Nanopartikel einen Marker enthält, ist dies bevorzugt ein Marker für die magnetische Resonanztomographie (MRT) und/oder ein Fluoreszenzmarker. Hierunter sind insbesondere Magnetit und/oder Gadolinium bzw. andere Lanthanoid(chelat)komplexe als Marker besonders bevorzugt.If the nanoparticle contains a marker, this is preferably a Markers for magnetic resonance tomography (MRI) and / or a fluorescence marker. These include in particular magnetite and / or gadolinium or other Lanthanoid (chelate) complexes are particularly preferred as markers.
Das Polymer der Schale de Nanopartikels ist gemäß einer Variante vorzugsweise durch radikalische Polymerisation gebildet. Hierzu zählen insbesondere Polymere aus der Gruppe Polymethacrylat, Polyacryl, Polystyrol und deren Copolymere. Eine andere Variante sieht vor, dass das Polymer durch Polyaddition und/oder Polykondensation gebildet ist. Hierzu zählen insbesondere Polyester, Polyurethane, Epoxide und deren Copolymere. Nach einer dritten Variante ist das Polymer der Nanopartikel-Schale vorzugsweise enzymatisch gebildet. Hierunter fallen insbesondere enzymatisch gebildete Polyester. Eine weitere Variante sieht vor, dass das Polymer durch anionische Polymerisation gebildet ist, was beispielsweise mit Cyanacrylatverbindungen möglich ist.The Polymer of the shell of nanoparticle is preferably according to one variant formed by radical polymerization. These include in particular Polymers from the group polymethacrylate, polyacrylic, polystyrene and their copolymers. Another variant provides that the polymer is formed by polyaddition and / or polycondensation. For this counting in particular polyesters, polyurethanes, epoxides and copolymers thereof. According to a third variant, the polymer of the nanoparticle shell is preferred formed enzymatically. These include, in particular, enzymatically formed polyester. Another variant provides that the polymer is formed by anionic polymerization, which for example possible with cyanoacrylate compounds is.
Erfindungsgemäß werden ebenso die zuvor beschriebenen erfindungsgemäßen Nanopartikel als Arzneimittel in der Medizin beansprucht.According to the invention as well as the above-described nanoparticles according to the invention as medicaments claimed in medicine.
Ergänzend wird die Verwendung der erfindungsgemäßen Nanopartikel zur Prophylaxe, Therapie und/oder Diagnose in der Medizin beansprucht. Grundsätzlich sind hierbei die Einsatzmöglichkeiten im medizinischen Sektor nicht beschränkt. Bevorzugt werden die Nanopartikel als Wirkstoff-Trägersysteme für den gezielten Transport von Wirkstoffen eingesetzt.In addition will the use of nanoparticles according to the invention claimed for prophylaxis, therapy and / or diagnosis in medicine. Basically Here are the possible uses in medical sector is not limited. The nanoparticles are preferred as active substance carrier systems for the purposeful Transport of active ingredients used.
Ebenso ist es aber auch möglich, die Nanopartikel als Marker-Trägersysteme für den gezielten Transport eines Markers einzusetzen. Dies betrifft insbesondere die diagnostischen Einsatzfelder der Medizin. Hier ist insbesondere die magnetische Resonanztomographie (MRT) hervorzuheben.As well but it is also possible the nanoparticles as marker carrier systems for the to use targeted transport of a marker. This applies in particular the diagnostic fields of application of medicine. Here is in particular to emphasize the magnetic resonance tomography (MRI).
Gerade der Einsatz der erfindungsgemäßen Nanopartikel für MRT-Anwendungen ist von großer Bedeutung.Just the use of nanoparticles according to the invention for MRI applications is very important.
Durch eine verkapselnde Miniemulsionspolymerisation können gezielt Nanopartikel hergestellt werden, die in ihrem Inneren MRT-sensitive Materialien wie Magnetit oder Gadolinium vorliegen haben, deren Schale aber aus einem biokompatiblen Polymer besteht. Dabei können die Vorteile einer derartigen Syntheseroute ausgenutzt werden, um eine unabhängige Variation von Partikelgröße, Art und Menge der inneren Phase sowie der für biologische Erkennungsprozesse relevanten Partikeloberfläche zu erreichen. Die Partikeloberfläche wird über Carboxylgruppen oder Aminogruppen definierter Dichte vorfunktionalisiert, anschließend kann dann eine Anbindung von z.B. unterschiedlichen Aminosäuren, Proteinen oder Antikörpern erfolgen, die eine hohe Bindungsspezifität der Partikel an Gewebe oder Aufnahme in Zellen bewirken. Zudem ist es wichtig, durch eine dichte und homogene Polymerhülle die Korrosion oder chemische Reaktion der Magnetitpartikel weitgehend zu vermeiden, was Langzeitanwendungen und Aufenthalt in biologischen Systemen deutlich vereinfacht. Die Partikel sollen nun eingesetzt werden, um aufgrund der Funktionalisierung gewebespezifisch angebunden zu werden. Aufgrund des Kerns ist dann eine Lokalisierung im Körper mit Hilfe der magnetischen Resonanztomographie (MRT) möglich.By an encapsulating miniemulsion polymerization can be made specifically nanoparticles, in their interior MRI-sensitive materials such as magnetite or Gadolinium present, but their shell of a biocompatible Polymer exists. It can the advantages of such a synthesis route are exploited to an independent one Variation of particle size, Art and amount of the inner phase as well as the biological recognition processes relevant particle surface to reach. The particle surface will over Carboxyl groups or amino groups of defined density pre-functionalized, subsequently then a connection of e.g. different amino acids, proteins or antibodies take a high binding specificity of the particles to tissue or Effect uptake into cells. In addition, it is important through a dense and homogeneous polymer shell the corrosion or chemical reaction of the magnetite particles largely To avoid long-term use and stay in biological Systems significantly simplified. The particles should now be used due to the functionalization tied to specific tissue become. Due to the nucleus there is then a localization in the body Help of magnetic resonance tomography (MRI) possible.
Im Vergleich zu bisher kommerziellen Magnetitpartikeln ist es von Vorteil, dass diese Magnetitpartikel hydrophob (und nicht hydrophil) umhüllt sind, die aufgrund der dichten Polymerhülle vom Dispersionsmedium zunächst chemisch nicht zugänglich sind, die Partikel außerdem eine hohe Homogenität aufweisen und vielseitig funktionalisierbar sind. Bei der Verwendung von Gadolinium in Nanopartikeln im Vergleich zu wasserlöslichen Chelatkomplexen ist von Vorteil, dass der osmotische Druck (im Blut) trotz hoher Gadoliniumkonzentration sehr gering ist und dass zusätzlich eine gezielte Funktionalisierung der Oberfläche der Nanopartikel möglich ist.in the Compared to previously commercial magnetite particles, it is advantageous that these magnetite particles are coated in a hydrophobic (and not hydrophilic) manner due to the dense polymer shell from the dispersion medium first are not chemically accessible, the particles as well have a high homogeneity and are versatile functionalizable. When using gadolinium in nanoparticles compared to water-soluble chelate complexes is of Advantage that the osmotic pressure (in the blood) despite high gadolinium concentration is very low and that in addition a targeted functionalization of the surface of the nanoparticles is possible.
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R011 | All appeals rejected, refused or otherwise settled |