CN102066500A - 显示出减少的喷墨染料 - Google Patents

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Abstract

含铵阳离子作为抗衡离子的磺化染料的盐。铵阳离子包括至少3个羟基。该盐可用于降低热喷墨印刷带头结垢。这些盐的一个实例是式(II)的化合物:其中M是Ga(OH);和每一Z1+、Z2+、Z3+和Z4+是质子化的2,2-双(羟甲基)-2,2′,2″-次氮基三乙醇。

Description

显示出减少的喷墨染料
发明领域
本发明涉及适合于印刷油墨,例如喷墨油墨的磺化染料。它主要被开发用于在喷墨印刷体中降低这种染料的结垢(结垢)。
发明背景
化学染料是用于宽范围应用的重要化合物。例如,喷墨油墨典型地包括染料形式的至少一种着色剂。许多染料是携带或者正电荷或者负电荷的荷电分子,所述正电荷或负电荷用抗衡离子平衡。本发明具体地涉及磺化染料的阳离子盐,例如磺化酞菁染料。
磺化酞菁染料可用于喷墨油墨应用中。例如,磺化酞菁铜是众所周知的青色染料。最近,本发明的申请人证明磺化酞菁镓是具有最小可视性和优良的臭氧牢度的有用IR染料。因此,磺化酞菁镓可用于申请人的Netpage and HyperlabelTM体系中。
Netpage and HyperlabelTM体系通常要求具有在其上印刷的位置编码图案的基底。编码图案优选用具有最小可视度的IR吸收油墨印刷,以便它没有干扰基底的可视内容物。使用光学传感器件,使用者可干扰基底,所述光学传感器件读取编码图案的一部分并生成相互作用的数据。这一相互作用数据传输到计算机系统中,计算机系统利用该数据测定使用者要求哪一项活动。例如,使用者可使在模子上的手写输入体冲切(click)到印刷的hyperlink上,或者要求涉及产品物体的信息。这一输入被计算机系统参考相应于印刷基底的页码说明解释。
可通过类似(例如胶版)或数码(例如喷墨)打印机,打印用于Netpage and HyperlabelTM的位置编码的图案。若使用喷墨打印机,打印位置编码的图案,则重要的是打印头具有优良的寿命。优选地,在印刷编码图案所使用的打印头内的IR通道应当具有至少与印刷图表、文本等所使用的其他彩色通道一样良好的寿命。
结垢是描述一种现象所使用的术语,其中随着时间流逝,残渣沉积在喷墨打印头内的加热器元件上。典型地由加热器元件的反复点火发生结垢,且它通常被理解为来自于高温沉积油墨组分残渣。通常喷墨染料(或颜料)造成喷墨加热器元件上的结垢。
因此,在加热喷墨印刷中喷墨油墨的重要特征是它们倾向于在加热器元件上结垢。理想地,喷墨染料应当显示出最小的结垢,因此改进喷墨打印头的寿命。
最小化结垢的一种方法是添加相对大量的表面活性剂或其他添加剂到油墨载体中。例如,美国专利No.6533851公开了用于喷墨油墨的膦酸盐添加剂,该专利要求保护降低结垢。然而,添加这类添加剂通常通过增加色料间的渗出,牺牲印刷质量。
结垢问题的另一方法是简单地忽略结垢和供给加热器元件“过大的功率(overpower)”,以便水过热通过结垢。这一方法在申请人的打印头中是令人不满意的,对于每一喷嘴来说,它使用最小的油墨喷射能量,以便实现高度的页宽印刷。供给每一喷嘴过大的功率将必然牺牲印刷速度和/或喷嘴密度。
因此,期望提供喷墨染料,它显示出结垢减少。进一步期望提供IR吸收喷墨染料,它显示出结垢减少。
发明概述
在第一方面中,提供含至少一种铵阳离子的磺化染料的盐,其中所述铵阳离子包括至少3个羟基。铵阳离子当然是在该盐内阴离子磺酸盐部分的抗衡离子。
任选地,铵阳离子包括至少4个羟基。
任选地,铵阳离子包括至少5个羟基。
任选地,铵阳离子具有式(A):
Figure BDA0000039540540000022
其中R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立地选自H和-CH2OH。
任选地,铵阳离子选自质子化三乙醇胺;和质子化2,2-双(羟甲基)-2,2′,2″-次氮基三乙醇。
任选地,染料是磺化酞菁染料。
任选地,染料是IR吸收染料。
任选地,盐具有式(I):
其中Q1、Q2、Q3和Q4相同或不同,且独立地选自C3-20亚芳基或C3 -20杂亚芳基;
M是(H2)或者选自下述中的金属:Si(A1)(A2),Ge(A1)(A2),Ga(A1),Mg,Al(A1),TiO,Ti(A1)(A2),ZrO,Zr(A1)(A2),VO,V(A1)(A2),Mn,Mn(A1),Fe,Fe(A1),Co,Ni,Cu,Zn,Sn,Sn(A1)(A2),Pb,Pb(A1)(A2),Pd和Pt;
A1和A2是轴向配体,它们可以相同或不同,且选自:-OH,卤素,-OR3,-OC(O)R4和-O(CH2CH2O)eRe,其中e是整数2-10,和Re是H,C1-8烷基或-C(O)C1-8烷基;
R3是C1-20烷基,C5-12芳基,C5-20芳烷基或Si(Rx)(Ry)(Rz);
R4是C1-20烷基,C5-12芳基或C5-20芳烷基;
Rx,Ry和Rz相同或不同且选自C1-12烷基,C5-12芳基,C5-12芳烷基,C1-12烷氧基,C5-12芳氧基或C5-12芳基烷氧基;和
Z1 +,Z2 +,Z3 +和Z4 +独立地选自:H和含至少3个羟基的铵阳离子,其中Z1 +,Z2 +,Z3 +和Z4 +中的至少一个是所述铵阳离子。
任选地,盐具有式(II):
Figure BDA0000039540540000041
其中M是(H2)或者选自下述中的金属:Si(A1)(A2),Ge(A1)(A2),Ga(A1),Mg,Al(A1),TiO,Ti(A1)(A2),ZrO,Zr(A1)(A2),VO,V(A1)(A2),Mn,Mn(A1),Fe,Fe(A1),Co,Ni,Cu,Zn,Sn,Sn(A1)(A2),Pb,Pb(A1)(A2),Pd和Pt;
A1是轴向配体,它选自-OH,卤素,-OR3,-OC(O)R4或-O(CH2CH2O)eRe,其中e是整数2-10,和Re是H,C1-8烷基或C(O)C1-8烷基;
R3选自C1-12烷基,C5-12芳基,C5-12芳烷基或Si(Rx)(Ry)(Rz);
R4选自C1-12烷基,C5-12芳基或C5-12芳烷基;
Rx,Ry和Rz可以相同或不同且选自C1-12烷基,C5-12芳基,C5-12芳烷基,C1-12烷氧基,C5-12芳氧基或C5-12芳基烷氧基;和
Z1 +,Z2 +,Z3 +和Z4 +独立地选自:H和含至少3个羟基的铵阳离子,其中Z1 +,Z2 +,Z3 +和Z4 +中的至少一个是所述铵阳离子。
任选地,Z1 +,Z2 +,Z3 +和Z4 +中的至少三个是所述铵阳离子。
在第二方面中,提供含以上所述的盐的喷墨油墨。
在第三方面中,提供在喷墨打印头中降低结垢的方法,该方法包括使用以上所述的喷墨油墨,从打印头中印刷。
任选地,打印头包括多个喷嘴,每一喷嘴包括容纳所述油墨的喷嘴腔;加热所述油墨的加热器元件;和油墨喷射的喷嘴开口。
任选地,加热器元件由氮化钛或钛合金的氮化物组成。
任选地,加热器元件由氮化铝钛组成。
任选地,加热器元件是横跨所述喷嘴腔悬挂的悬臂梁。
任选地,印刷包括至少5千万滴的驱动。
在第四方面中,提供含多个喷嘴的喷墨打印头,每一喷嘴包括容纳以上所述喷墨油墨的喷嘴腔;加热所述油墨的加热器元件;和油墨喷射的喷嘴开口。
任选地,加热器元件由氮化铝钛组成。
在第五方面中,提供在其上或其内布置的具有以上所述的盐的基底。
附图简述
图1是加热喷墨打印头的喷嘴组装件阵列的部分剖视图;
图2是图1所示的喷嘴组装件单元的侧视图;和
图3是图2所示的喷嘴组装件的剖视图。
详细说明
磺化染料盐
此处所使用的术语“磺化染料”是指带有磺酸盐基团的任何染料分子。磺化染料是众所周知的一组化合物。一些可商购的磺化染料的实例是Food Black 1(Brilliant Black BN),Food Black 2(Black7984),Allura Red AC,Amaranth,Amido Black,Food Red 3(Azorubine),Food Brown 3(Brown HT),Chrysoine resorcinol(Resorcinol Yellow),Congo Red,Food Yellow 2(Fast Yellow),Hydroxynaphthol Blue,Lithol Rubine BK,Pigment Rubine,OrangeB,Orange G,Orange GGN,Food Red 7,Acid Red 1(Red 2G),Food Red 2,Orange Yellow S,Suns et Yellow,酒石黄,Yellow 2G,Food Blue 2,Food Green S,Food Green 2,Food Blue 5和磺化酞菁(例如,酞菁铜,Aldrich Catalogue No.41,205-8)。申请人以前描述过磺化酞菁IR染料,例如磺化萘腈类(参见美国专利Nos.7,148,345和7,122,076)。
此处所使用的术语“酞菁”是指属于大环酞菁的上位组的任何化合物,且包括萘腈,喹啉酞菁等以及其取代衍生物。
此处所使用的术语“I R吸收染料”是指吸收红外辐射线,因此适合于通过红外传感器检测的物质。优选地,IR吸收染料在近红外区域内吸收,和优选λmax范围为700-1000nm,更优选750-900nm,更优选780-850nm。λmax在这一范围内的染料尤其适合于通过半导体激光器,例如砷化铝镓二极管激光器检测。
典型地,在现有技术中,磺化染料以其盐形式提供。磺化染料的常见盐是钠盐、锂盐、钾盐和钙盐。这种盐便宜,在水性介质中容易可溶且容易制备。然而,这些盐的缺陷是严重地结垢,尤其在申请人的
Figure BDA0000039540540000061
打印机中使用的磺化酞菁盐。
相反,与例如钠盐相比,在其中铵阳离子包括至少3个羟基的情况下,本发明的铵盐显示出降低的结垢。
优选地,铵阳离子包括至少5个羟基。这种阳离子的实例是质子化“双-三(Bis-tris)”(质子化2,2-双(羟甲基)-2,2′,2″-次氮基三乙醇),与钠盐相比,它显示出减少结垢。与例如包括3个羟基的三乙醇胺相比,包括5个羟基的“双-三”还显示出结垢减少。
在本发明的最通用的形式中,染料可以是任何磺化染料,例如在印刷油墨中常用的那些。这些包括食品染料,磺化酞菁类,磺化偶氮染料和类似物。
本发明表明采用含磺化萘腈的磺化酞菁尤其很好地操作。磺化酞菁染料可以是不含金属的或者可包括中心金属原子部分M。任选地,M选自Si(A1)(A2),Ge(A1)(A2),Ga(A1),Mg,Al(A1),TiO,Ti(A1)(A2),ZrO,Zr(A1)(A2),VO,V(A1)(A2),Mn,Mn(A1),Fe,Fe(A1),Co,Ni,Cu,Zn,Sn,Sn(A1)(A2),Pb,Pb(A1)(A2),Pd和Pt。具有一个范围的中心金属原子部分的酞菁是文献中众所周知的(参见例如Aldrich目录)。酞菁铜四磺酸盐尤其是在青色喷墨染料中使用的众所周知的实例。采用标准磺化化学,酞菁的磺化可容易实现。
任选地,M选自Si(A1)(A2),Ge(A1)(A2),Ga(A1),Al(A1),VO,Mn,Mn(A1),Cu,Zn,Sn,和Sn(A1)(A2).S。
任选地,M是Ga(A1)。
A1和A2是轴向配体,它们可以相同或不同。任选地,A1和A2选自-OH,卤素或-OR3。任选地,A1和A2可以是-OC(O)R4和-O(CH2CH2O)eRe,其中e是整数2-10,和Re是H,C1-8烷基或-C(O)C1-8烷基。典型地A1是羟基(-OH)。
R3可以是C1-20烷基,C5-12芳基,C5-20芳烷基或Si(Rx)(Ry)(Rz);
R4可以是C1-20烷基,C5-12芳基或C5-20芳烷基。
Rx,Ry和Rz可以相同或不同且选自C1-12烷基,C5-12芳基,C5-12芳烷基,C1-12烷氧基,C5-12芳氧基或C5-12芳基烷氧基。
式(I)示出了可在本发明中使用的磺化酞菁染料盐的一个实例:
Figure BDA0000039540540000071
其中Q1、Q2、Q3和Q4相同或不同,且独立地选自C3-20亚芳基或C3 -20杂亚芳基(例如,C4亚芳基,提供典型的酞菁或C8亚芳基,提供萘腈);
M是(H2)或者选自下述中的金属:Si(A1)(A2),Ge(A1)(A2),Ga(A1),Mg,Al(A1),TiO,Ti(A1)(A2),ZrO,Zr(A1)(A2),VO,V(A1)(A2),Mn,Mn(A1),Fe,Fe(A1),Co,Ni,Cu,Zn,Sn,Sn(A1)(A2),Pb,Pb(A1)(A2),Pd和Pt;
A1和A2是轴向配体,它们可以相同或不同,且选自:-OH,卤素,-OR3,-OC(O)R4和-O(CH2CH2O)eRe,其中e是整数2-10,和Re是H,C1-8烷基或-C(O)C1-8烷基;
R3是C1-20烷基,C5-12芳基,C5-20芳烷基或Si(Rx)(Ry)(Rz);
R4是C1-20烷基,C5-12芳基,C5-20芳烷基;
Rx,Ry和Rz相同或不同且选自C1-12烷基,C5-12芳基,C5-12芳烷基,C1-12烷氧基,C5-12芳氧基或C5-12芳基烷氧基;和
Z1 +,Z2 +,Z3 +和Z4 +独立地选自:H和含至少3个羟基的铵阳离子,其中Z1 +,Z2 +,Z3 +和Z4 +中的至少一个是所述铵阳离子。
通常Z1 +,Z2 +,Z3 +和Z4 +中的任何三个或所有Z1 +,Z2 +,Z3 +和Z4 +是铵阳离子,这取决于阳离子的确切性质和在制备中所使用的盐沉淀的方法。
任选地,Q1、Q2、Q3和Q4相同且各自是C4-10亚芳基(例如,碳黑和萘腈)。Q1、Q2、Q3和Q4当然可以根据以下所述的任选的芳基取代基取代。
根据式(I)的酞菁的一般合成例如公开于申请人早期的美国专利Nos.7,148,345和7,122,076中,其内容在此通过参考引入。以下描述具体的盐的合成。
任选地,用Q1、Q2、Q3和Q4表示的基团各自选自下式(i)或(ii)的亚芳基:
Figure BDA0000039540540000081
其中R1和R2可以相同或不同,且选自氢、羟基、C1-12烷基、C1-12烷氧基、氨基、C1-12烷基氨基、二(C1-12烷基)氨基、卤素、氰基、硫醇、C1-12烷硫基、C5-12芳硫基、硝基、羧基、C1-12烷基羰基、C1-12烷氧基羰基、C1-12烷基羰氧基或C1-12烷基羰基氨基;和
Z+=Z1 +,Z2 +,Z3 +或Z4 +
可在本发明中使用的磺化染料的更具体的实例是式(II)所示的磺化酞菁盐:
Figure BDA0000039540540000091
其中M是(H2)或者选自下述中的金属:Si(A1)(A2),Ge(A1)(A2),Ga(A1),Mg,Al(A1),TiO,Ti(A1)(A2),ZrO,Zr(A1)(A2),VO,V(A1)(A2),Mn,Mn(A1),Fe,Fe(A1),Co,Ni,Cu,Zn,Sn,Sn(A1)(A2),Pb,Pb(A1)(A2),Pd和Pt;
A1是轴向配体,其选自:-OH,卤素,-OR3,-OC(O)R4或-O(CH2CH2O)eRe,其中e是整数2-10,和Re是H,C1-8烷基或C(O)C1-8烷基;
R3选自C1-12烷基,C5-12芳基,C5-12芳烷基或Si(Rx)(Ry)(Rz);
R4选自C1-12烷基,C5-12芳基或C5-12芳烷基;
Rx,Ry和Rz可以相同或不同且选自C1-12烷基,C5-12芳基,C5-12芳烷基,C1-12烷氧基,C5-12芳氧基或C5-12芳基烷氧基;和
Z1 +,Z2 +,Z3 +和Z4 +独立地选自:H和含至少3个羟基的铵阳离子,其中Z1 +,Z2 +,Z3 +和Z4 +中的至少一个是所述铵阳离子。
典型地,Z1 +=H;和Z2 +=Z3 +=Z4 +=含至少3个羟基的铵阳离子。
或者,Z1 +=Z2 +=Z3 +=Z4 +=含至少3个羟基的铵阳离子。
任选地,M是Ga(OH)。
此处所使用的术语“芳基”是指芳族基团,例如苯基、萘基,或三蝶烯基。C6-12芳基是指具有6-12个碳原子的芳基,其中排除任何取代基。术语“亚芳基”当然是指相应于以上所述的单价芳基的二价基团。视需要,任何提到芳基暗含包括亚芳基。
术语“杂芳基”是指芳基,其中1、2、3或4个碳原子被选自N、O或S中的杂原子取代。杂芳基(或杂芳烃基)的实例包括吡啶基、苯并咪唑基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、二氢吲哚基、异二氢吲哚基、吲哚基、异吲哚基、吡咯基、咪唑基、
Figure BDA0000039540540000101
唑基、异
Figure BDA0000039540540000102
唑基、吡唑基、异
Figure BDA0000039540540000103
唑酮基、哌嗪基、嘧啶基、吡啶基、嘧啶基、苯并嘧啶基、苯并三唑、喹
Figure BDA0000039540540000104
啉基、哒嗪基等。术语“杂亚芳基”当然是指相应于以上所述的单价杂芳基的二价基团。视需要,任何提到杂芳基暗含包括亚杂芳基。
除非另有说明,芳基和杂芳基可以任选地被1、2、3、4或5个以下所述的取代基取代。任选的取代基独立地选自C1-8烷基,C1-8烷氧基,-(OCH2CH2)dORd(其中d是整数2-5000和Rd是H,C1-8烷基,或C(O)C1 -8烷基),氰基,卤素,氨基,羟基,硫醇,-SRv,-NRuRv,硝基,苯基,苯氧基,-CO2Rv,-C(O)Rv,-OCORv,-SO2Rv,-SO2Rv,-SO2ORv,-NHC(O)Rv,-CONRuRv,-CONRuRv,-SO2NRuRv,其中Ru和Rv独立地选自氢,C1-12烷基,苯基或苯基-C1-8烷基(例如,苄基)。在其中例如一个基团含有大于一个取代基的情况下,不同取代基可具有不同的Ru或Rv基。例如,萘基可被三个取代基:-SO2NHPh、-CO2Me基和-NH2取代。
此处使用术语“烷基”是指直链和支链这两种形式的烷基。除非另有说明,烷基可被1、2、3或4个选自O、NH或S中的杂原子隔开。除非另有说明,烷基也可被1、2或3个双键和/或三键隔开。然而,术语“烷基”通常是指具有双键或三键隔开的烷基。在其中具体地提及“链烯基”的情况下,它不打算解释为对上述“烷基”定义的限制。
在其中例如提到C1-20烷基的情况下,是指烷基可以含有1-20之间的任何数量的碳原子。除非另有说明,任何提到“烷基”是指C1-20烷基,优选C1-12烷基或C1-6烷基。
术语“烷基“还包括环烷基。此处所使用的术语“环烷基”包括环烷基,多环烷基,和环烯基,以及这些与直链烷基的结合物,例如环烷基烷基。环烷基可被选自O、N或S中的1、2或3个杂原子隔开,且可具体地表示为杂环烷基。杂环烷基的实例是吡咯烷基、吗啉基、哌啶子基等。然而,术语“环烷基”通常是指不具有杂原子隔开的环烷基。环烷基的实例包括环戊基、环己基、环己烯基、环己基甲基和金刚烷基。
术语“芳烷基”是指诸如苄基、苯乙基和萘基甲基之类的基团。
此处使用术语“卤素”,是指氟、氯、溴和碘中的任何一个。然而,通常卤素是指氯或氟取代基。
此处所述的任何手性化合物没有以立体表达方式给出。然而,当化合物可显示出立体异构体形式时,则包括所有可能的立体异构体及其混合物(例如,旋光异构体,非对映体和所有结合物,其中包括外消旋混合物等)。
同样,当化合物可以以许多区域异构体形式存在式,则包括所有可能的区域异构体及其混合物。
为了避免疑问,在措辞,例如“包括一个”中的术语“一个,一(a,an)”是指“至少一个”,而不是“一个且仅仅一个”。在其中具体地使用术语“至少一个”的情况下,它不应当被解释为对“一个”定义的限制。
在整个说明书当中,术语“含”或变体,例如“包括”应当理解为包括所述的元素、整数或步骤,但不排除任何其他元素、整数或步骤。
油墨
可在喷墨油墨中配制以上所述的染料盐。优选地,喷墨油墨是水性喷墨油墨。
水性喷墨油墨组合物是文献中众所周知的,和除了水以外,还可包括添加剂,例如共溶剂,杀虫剂,螯合剂,保湿剂,粘度改性剂,渗透剂,润湿剂,表面活性剂等。
共溶剂典型地是水溶性有机溶剂。合适的水溶性有机溶剂包括C1 -4烷基醇,例如乙醇、甲醇、丁醇、丙醇和2-丙醇;二元醇醚,例如乙二醇单甲醚,乙二醇单乙醚,乙二醇单丁醚,乙二醇单甲醚乙酸酯,二甘醇单甲醚,二甘醇单乙醚,二甘醇单正丙醚,乙二醇单异丙醚,二甘醇单异丙醚,乙二醇单正丁醚,二甘醇单正丁醚,三甘醇单正丁醚,乙二醇单正丁醚,二甘醇单正丁醚,1-甲基-1-甲氧基丁醇,丙二醇单甲醚,丁二醇单乙醚,丙二醇单叔丁醚,丙二醇单正丙醚,丙二醇单异丙醚,二丙二醇单甲醚,二丙二醇单乙醚,二丙二醇单正丙醚,二丙二醇单异丙醚,丙二醇单正丁醚,和二丙二醇单正丁醚;甲酰胺,二甲亚砜,山梨醇,脱水山梨醇,甘油单乙酸酯,甘油二乙酸酯,甘油三乙酸酯,和环丁砜;或其结合物。
其他有用的水溶性有机溶剂包括极性溶剂,例如2-吡咯烷酮,N-甲基吡咯烷酮,ε-己内酰胺,二甲亚砜,环丁砜,吗啉,N-乙基吗啉,1,3-二甲基-2-咪唑啉酮及其结合物。
喷墨油墨可含有高沸点的水溶性有机溶剂,所述有机溶剂可充当润湿剂或保湿剂赋予油墨组合物保水性和润湿性能。这种高沸点的水溶性有机溶剂包括沸点大于或等于180℃的那些。沸点大于或等于180℃的水溶性有机溶剂的实例是乙二醇,丙二醇,二甘醇,五亚甲基二醇,三亚甲基二醇,2-丁烯-1,4-二醇,2-乙基-1,3-己二醇,2-甲基-2,4-戊二醇,三丙二醇单甲醚,二丙二醇单乙基二醇,二丙二醇单乙醚,二丙二醇单甲醚,二丙二醇,三甘醇单甲醚,四甘醇,三甘醇,二甘醇单丁醚,二甘醇单乙醚,二甘醇单甲醚,三丙二醇,分子量小于或等于2000的聚乙二醇,1,3-丙二醇,异丙二醇,异丁二醇,1,4-丁二醇,1,3-丁二醇,1,5-戊二醇,1,6-己二醇,甘油,赤藓醇,季戊四醇及其结合物。
在喷墨油墨中全部水溶性有机溶剂的含量基于全部油墨组合物,优选为约5-50wt%,更优选10-30wt%。
其他合适的润湿剂或保湿剂包括糖类(其中包括单糖,寡聚糖和多糖)及其衍生物(例如,麦芽糖,山梨醇,木糖醇,透明质酸盐,糖醛酸(aldonic acid),糖醛酸(uronic acid)等)。
喷墨油墨也可含有渗透剂加速含水油墨渗透到记录介质内。合适的渗透剂包括多元醇烷基醚(二元醇醚)和/或1,2-烷二醇。合适的多元醇烷基醚的实例是乙二醇单甲醚,乙二醇单乙醚,乙二醇单丁醚,乙二醇单甲醚乙酸酯,二甘醇单甲醚,二甘醇单乙醚,乙二醇单正丙醚,乙二醇单异丙醚,二甘醇单异丙醚,乙二醇单正丁醚,二甘醇单正丁醚,三甘醇单正丁醚,乙二醇单叔丁醚,二甘醇单叔丁醚,1-甲基-1-甲氧基丁醇,丙二醇单甲醚,丙二醇单乙醚,丙二醇单叔丁醚,丙二醇单正丙醚,丙二醇单异丙醚,二丙二醇单甲醚,二丙二醇单乙醚,二丙二醇单正丙醚,二丙二醇单异丙醚,丙二醇单正丁醚,和二丙二醇单正丁醚。合适的1,2-烷二醇的实例是1,2-戊二醇和1,2-己二醇。渗透剂也可选自直链烃油,例如1,3-丙二醇,1,4-丁二醇,1,5-戊二醇,1,6-己二醇,1,7-庚二醇,和1,8-辛二醇。甘油或脲也可用作渗透剂。
基于全部油墨组合物,渗透剂的用量范围优选为1-20wt%,更优选1-10wt%。
喷墨油墨也可含有表面活性剂,特别是阴离子表面活性剂和/或非离子表面活性剂。有用的阴离子表面活性剂包括磺酸类,例如烷磺酸盐,α-烯烃磺酸盐,烷基苯磺酸盐,烷基萘磺酸,酰基甲基甜菜碱和二烷基磺基琥珀酸;烷基硫酸酯盐,硫酸化油,硫酸化烯烃,聚氧亚乙基烷基醚硫酸酯盐;羧酸类,例如脂肪酸盐和烷基肌氨酸盐;和磷酸酯类,例如烷基磷酸酯盐,聚氧亚乙基烷基醚磷酸酯盐,和甘油基磷酸酯盐。阴离子表面活性剂的具体实例是十二烷基苯磺酸钠,月桂酸钠,和聚氧亚乙基烷氧基醚硫酸铵。
合适的非离子表面活性剂包括环氧乙烷加合物类,例如聚氧亚乙基烷基醚,聚氧亚乙基烷基苯基醚,聚氧亚乙基烷基酯,和聚氧亚乙基烷基酰胺;多元醇酯类,例如甘油烷基酯,脱水山梨醇烷基酯,和糖烷基酯;聚醚类,例如多元醇烷基醚;和烷醇酰胺类,例如烷醇胺脂肪酸酰胺。非离子表面活性剂的具体实例是醚类,例如聚氧亚乙基壬基苯基醚,聚氧亚乙基辛基苯基醚,聚氧亚乙基十二烷基苯基醚,聚氧亚乙基烷基烯丙基醚,聚氧亚乙基油基醚,聚氧亚乙基月桂基醚,和聚氧亚烷基烷基醚(例如,聚氧亚乙基油基醚);和酯,例如聚氧亚乙基油酸酯,聚氧亚乙基油酸酯,聚氧亚乙基二硬脂酸酯,脱水山梨醇月桂酸酯,脱水山梨醇单硬脂酸酯,脱水山梨醇单油酸酯,脱水山梨醇倍半油酸酯,聚氧亚乙基单油酸酯,和聚氧亚乙基硬脂酸酯。也可使用炔二醇表面活性剂,例如2,4,7,9-四甲基-5-癸炔-4,7-二醇,3,6-二甲基-4-辛炔-3,6-二醇或3,5-二甲基-1-己炔-3-醇。
喷墨油墨也可包括杀虫剂,例如苯甲酸、二氯酚,六氯酚,抗坏血酸,羟基苯甲酸酯,脱氢乙酸钠,1,2-苯并噻唑啉-3-酮,3,4-异噻唑啉-3-酮或4,4-二甲基
Figure BDA0000039540540000141
唑啉。
喷墨油墨也可含有螯合剂,例如乙二胺四乙酸(EDTA)。
喷墨油墨也可含有单线态氧猝灭剂。在油墨内单线态猝灭剂的存在降低IR吸收染料降解的倾向。猝灭剂消耗在染料分子附近内生成的任何单线态氧,和因此最小化其降解。对于最小化染料降解和随着时间流逝,保持其IR吸收性能来说,过量单线态氧猝灭剂是有利的。优选地,单线态氧猝灭剂选自抗坏血酸,1,4-二氮杂-[2.2.2]辛烷(DABCO),叠氮化物(例如,叠氮化钠)、组氨酸或色氨酸。
基底
如上所述,本发明的染料特别地适合于在HyperlabelTM和Netpage体系中使用。以下和在以上列举的专利申请中更加详细地描述了这一体系,所有在此通过参考全文引入。
在HyperlabelTM和Netpage应用的情况下,在通过光学成象传感器件可读取的编码图案形式的基底上布置IR染料。合适的编码图案的实例公开于美国专利No.6,832,717中,其内容在此通过参考引入。典型地,目标图案布置在基底的界面表面的大部分上(例如大于该表面的20%,大于50%或大于90%)。
优选地,基底I R反射,以便在其上布置的染料可通过传感器件读取。该基底可由任何合适的材料,例如塑料(例如,聚烯烃,聚酯,聚酰胺等),纸张,金属或其结合物组成。可层压基底。
对于网页(netpage)应用来说,基底优选是纸片。对于HyperlabelTM应用来说,基底优选是标签,标记,包装材料或产品物品的表面。典型地,标签和标记由塑料、纸张或其结合物组成。
形成热泡的喷墨打印头
如上所述,本发明的染料特别地适合于在申请人的热喷墨
Figure BDA0000039540540000151
打印头中使用。热喷墨打印头简单地如下所述。可在以上列出的交叉参考的专利和专利申请中发现这种打印头的进一步的细节,在此通过参考引入。
参考图1,示出了含多个喷嘴组装件的打印头的一部分。图2和3以侧面和断面剖视图形式示出了这些喷嘴组装件之一。
每一喷嘴组装件包括通过MEMS制造技术在硅片基底2上形成的喷嘴腔24。通过顶部21和从顶部21延伸到硅基底2上的侧壁22确定喷嘴腔24。如图1所示,通过跨越打印头喷射面的一部分喷嘴板56确定每一顶部。喷嘴板56和侧壁22由相同材料形成,其中在MEMS制造过程中,所述材料通过PECVD在光致抗蚀剂的牺牲架子上沉积。典型地,喷嘴板56和侧壁21由陶瓷材料,例如二氧化硅或氮化硅形成。这些硬材料具有优良的性能以供打印头的坚固度,和它们固有的亲水性质对于通过毛细作用供应油墨到喷嘴腔24来说是有利的。
回到喷嘴腔24的细节,看出在每一喷嘴腔24的顶部确定喷嘴开口26。每一喷嘴开口26通常为椭圆形且具有相关的喷嘴凸缘25。在印刷以及在至少一定程度上降低从喷嘴开口26处油墨溢流的过程中,喷嘴凸缘25辅助液滴的方向性。从喷嘴腔24中喷射油墨的驱动器是位于喷嘴开口26下方且横跨壁龛(pit)8悬挂的加热器元件29。
典型地,加热器元件29由氮化钛或钛合金的氮化物组成。钛合金氮化物的实例是氮化铝钛。然而,要理解,其他材料可用作加热器元件29,和本发明不限于此处具体地列举的那些材料。
通过在基底2的下部CMOS层内的与驱动电路相连的电极9,供应电流到加热器元件29上。当电流流过加热器元件29时,它快速地过度加热周围的油墨,形成气泡,所述气泡迫使油墨通过喷嘴开口。当打底(prime)喷嘴腔24时,通过悬挂加热器元件29,它完全浸渍在油墨内。这将改进打印头的效率,因为较少的热量耗散到下部的基底2内和使用更多输入的能量生成气泡。
当与含例如磺化染料的钠盐的油墨相比时,使用本发明的油墨,加热器元件29显示出结垢减少。在约2千万滴喷射,约3千万滴喷射,约4千万滴喷射,或约5千万滴喷射之后,观察到较少的结垢。
因此,当与含磺化染料的钠盐的油墨相比时,打印头的寿命增加至少2倍,至少3倍,至少4倍,或至少5倍。
根据图1最清楚地看出,以行形式排列喷嘴,和沿着行纵向延伸的油墨供应通道供应油墨到行形式的每一喷嘴内。油墨供应通道27传输油墨到每一喷嘴的油墨入口通路15内,所述油墨入口通路15借助喷嘴腔24内的油墨导管23从喷嘴开口26的侧面供应油墨。
制造这种打印头的MEMS制造工艺详细地公开于2005年10月11日提交的美国申请No.11/246,684中,其内容在此通过参考引入。
参考下述实施例,描述本发明。然而,当然要理解,可在没有脱离所附权利要求定义的本发明的范围的情况下,在许多其他形式中体现本发明。
实施例
在我们的早期美国专利No.7,148,345和美国专利申请No.60/851,754中(律师档案号No.IRB022US,2006年10月16日提交),在此通过参考引入,我们公开了萘腈四磺酸镓1的各种盐的制备。本领域的技术人员容易理解本发明的盐可容易地通过常规方法由相应的磺酸制备。
在测试一个范围的替代盐,其中包括碱金属的那些盐中预料不到地发现,当酸1的盐包括质子化“双-三”[2,2-双(羟甲基)-2,2′,2″-次氮基三乙醇]2作为抗衡离子时,在TiAlN加热器上的结垢大大地下降,和热喷墨打印头的有效寿命增加至少3-5倍。
质子化双-三抗衡离子的进一步的优点是它大大地加速了酸1的相应盐的制备和分离。一般地,常规地通过在甲醇/水(约80∶20)内混合胺或金属氢氧化物与酸,用固定量的乙酸乙酯稀释和过滤该产品,从而制备酸1的盐。大多数盐,特别是碱金属盐,以缓慢地过滤的微细固体形式沉淀,从而容易堵塞膜。然而,在双-三盐的情况下,这些在反应介质内具有较低的溶解度且容易絮凝,得到容易过滤的粗糙得多的沉淀。这一较低的溶解度引起产物沉淀并在三(双-三)内盐(3)阶段终止,而不是在四(双-三)盐(4)形式上进行。
实施例1:制备双-三盐(3)
将双-三盐(2)(26.3g;0.125mol,7当量)完全溶解在甲醇(150mL)和水(40mL)内,然后在搅拌下添加萘腈四磺酸1的镓盐(20.1g;0.018mol),得到绿色悬浮液。允许反应混合物搅拌20小时,然后添加乙酸乙酯(350ml)。在搅拌另外10分钟之后,在2L锥形烧瓶内,在剧烈搅拌下,将反应混合物倾倒在乙酸乙酯(250ml)内。在烧结的玻璃漏斗上,在重力作用下,过滤掉沉淀的盐,在快速的速度下,容易排放滤液。然后,在重力作用下,用甲醇(4×50mL)洗涤潮湿的固体,并通过抽吸,除去最后痕量甲醇(traces)。在65℃下在高真空下干燥之前,空干所得固体。以绿色粉末形式获得双-三盐(23.7g;76%)。
实施例2:配制IR油墨
Figure BDA0000039540540000181
类似于实施例1制备的盐3,制备染料盐5和6。
根据表1列出的组分,配制每一IR染料盐(3,5,6),并在0.2微米的PTFE过滤器膜上过滤。
表1:制备含4mM IR染料的IR油墨所使用的油墨载体的组成
Figure BDA0000039540540000182
实施例3:结垢测试
使用结合图1-3所述的热喷墨打印头,印刷含各染料盐(3,5或6)的每一IR油墨。在5千万次驱动之后,在高的放大倍率下观察加热器元件29。
含钠盐6的油墨功能最差,和在5千万次驱动之后观察到高程度的结垢。含三乙醇胺盐5的油墨的功能好于钠盐6,但在5千万次驱动之后仍然观察到适中量的结垢。然而,含“双-三”盐3的油墨功能优良,且在5千万次驱动之后观察到最小的结垢或者没有。
本领域的技术人员要理解,可在没有脱离广义地描述的本发明的精神或范围的情况下,如具体实施方案所示,对本发明作出许多变化和/或改性。因此,本发明的实施方案在所有方面中被视为是阐述性而不是限制。

Claims (20)

1.一种磺化染料的盐,它包括至少一种铵阳离子作为抗衡离子,其中所述铵阳离子包括至少3个羟基。
2.权利要求1的盐,其中铵阳离子包括至少4个羟基。
3.权利要求1的盐,其中铵阳离子包括至少5个羟基。
4.权利要求1的盐,其中铵阳离子具有式(A):
Figure FDA0000039540530000011
其中
R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立地选自H和-CH2OH。
5.权利要求1的盐,其中铵阳离子选自质子化三乙醇胺;和质子化2,2-双(羟甲基)-2,2′,2″-次氮基三乙醇。
6.权利要求1的盐,其中所述染料是磺化酞菁染料。
7.权利要求1的盐,其中所述染料是IR吸收染料。
8.权利要求1的盐,它具有式(I):
其中
Q1、Q2、Q3和Q4相同或不同,且独立地选自C3-20亚芳基或C3-20杂亚芳基;
M是(H2)或者选自下述中的金属:Si(A1)(A2),Ge(A1)(A2),Ga(A1),Mg,Al(A1),TiO,Ti(A1)(A2),ZrO,Zr(A1)(A2),VO,V(A1)(A2),Mn,Mn(A1),Fe,Fe(A1),Co,Ni,Cu,Zn,Sn,Sn(A1)(A2),Pb,Pb(A1)(A2),Pd和Pt;
A1和A2是轴向配体,它们可以相同或不同,且选自:-OH,卤素,-OR3,-OC(O)R4和-O(CH2CH2O)eRe,其中e是整数2-10,和Re是H,C1-8烷基或-C(O)C1-8烷基;
R3是C1-20烷基,C5-12芳基,C5-20芳烷基或Si(Rx)(Ry)(Rz);
R4是C1-20烷基,C5-12芳基或C5-20芳烷基;
Rx,Ry和Rz相同或不同且选自C1-12烷基,C5-12芳基,C5-12芳烷基,C1-12烷氧基,C5-12芳氧基和C5-12芳基烷氧基;和
Z1 +,Z2 +,Z3 +和Z4 +独立地选自:H和含至少3个羟基的铵阳离子,其中Z1 +,Z2 +,Z3 +和Z4 +中的至少一个是所述铵阳离子。
9.权利要求1的盐,它具有式(II):
Figure FDA0000039540530000021
其中M是(H2)或者选自下述中的金属:Si(A1)(A2),Ge(A1)(A2),Ga(A1),Mg,Al(A1),TiO,Ti(A1)(A2),ZrO,Zr(A1)(A2),VO,V(A1)(A2),Mn,Mn(A1),Fe,Fe(A1),Co,Ni,Cu,Zn,Sn,Sn(A1)(A2),Pb,Pb(A1)(A2),Pd和Pt;
A1是轴向配体,它选自-OH,卤素,-OR3,-OC(O)R4和-O(CH2CH2O)eRe,其中e是整数2-10,和Re是H,C1-8烷基或-C(O)C1-8烷基;
R3选自C1-12烷基,C5-12芳基,C5-12芳烷基和Si(Rx)(Ry)(Rz);
R4选自C1-12烷基,C5-12芳基和C5-12芳烷基;
Rx,Ry和Rz可以相同或不同且选自C1-12烷基,C5-12芳基,C5-12芳烷基,C1-12烷氧基,C5-12芳氧基和C5-12芳基烷氧基;和
Z1 +,Z2 +,Z3 +和Z4 +独立地选自:H和含至少3个羟基的铵阳离子,其中Z1 +,Z2 +,Z3 +和Z4 +中的至少一个是所述铵阳离子。
10.权利要求9的盐,其中Z1 +,Z2 +,Z3 +和Z4 +中的至少三个是所述铵阳离子。
11.一种喷墨油墨,它包括权利要求1的盐。
12.在喷墨打印头中降低结垢的方法,该方法包括使用权利要求10的喷墨油墨,从打印头中印刷。
13.权利要求12的方法,其中所述打印头包括多个喷嘴,每一喷嘴包括容纳所述油墨的喷嘴腔;加热所述油墨的加热器元件;和油墨喷射的喷嘴开口。
14.权利要求13的方法,其中所述加热器元件由氮化钛或钛合金的氮化物组成。
15.权利要求14的方法,其中所述加热器元件由氮化铝钛组成。
16.权利要求13的方法,其中所述加热器元件是横跨所述喷嘴腔悬挂的悬臂梁。
17.权利要求12的方法,其中所述印刷包括至少5千万滴的驱动。
18.含多个喷嘴的喷墨打印头,每一喷嘴包括容纳权利要求9的喷墨油墨的喷嘴腔;加热所述油墨的加热器元件;和油墨喷射的喷嘴开口。
19.权利要求18的喷墨打印头,其中所述加热器元件由氮化铝钛组成。
20.一种基底,它具有在其上或其内布置的权利要求1的盐。
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