CN102016649A - 高折射率眼科装置材料 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了适用于眼科装置的高折射率共聚物。所述共聚物包含单一芳基疏水单体作为装置形成单体。另外，所述共聚物包含非聚合性嵌段共聚物表面活性剂。所述共聚物在生理温度下储存于水中时有减弱的形成反光点倾向。

Description

高折射率眼科装置材料
发明领域
本发明涉及高折射率聚合物及其在眼科透镜，尤其是在可通过小切口插入的眼内透镜中的用途。
发明背景
高折射率丙烯酸系材料在眼内透镜(IOL)中的应用是已知的。例如，美国专利号为5,290,892公开了适合用作IOL材料的高折射率丙烯酸系材料。该材料可折叠且因此可以通过小切口插入。这些丙烯酸系材料包含两种芳基丙烯酸系单体作为主要组分。
在某些情况下，可折叠丙烯酸系眼内透镜在植入人体或在生理温度下浸在水中时产生“反光点”或“空泡”。这些微泡看起来为直径大约1μm或更大的水囊。反光点常常太小以至于裸眼不能看到，但是有时候可以使用裂隙灯观察到。尽管反光点对由丙烯酸系材料制成的IOL的功能或性能没有有害影响，然而化妆品上希望减少或消除它们。
公布的美国专利申请2006/0275342 A1公开了眼科装置材料，包括含有少于15重量％特定聚合性表面活性剂的IOL材料。该聚合性表面活性剂为通常以商品名PLURONIC和TETRONIC获得的泊洛沙姆(poloxamer)或泊洛沙胺(poloxamine)。在形成聚合物装置中加入这类聚合性表面活性剂作为共聚单体的一个优点是改变或改进装置表面性能如脂质或蛋白质吸收。经测定官能化的表面活性剂不影响装置材料的机械性质，因为聚合性表面活性剂的加入不产生模量或抗撕裂强度的实际变化(参见2006/0275342 A1的实施例17)。将表面活性剂化学改性以使它们作为共聚单体可聚合。在聚合期间将未改性的表面活性剂掺入水凝胶隐形眼镜材料中时，发现由于水合透镜会变浑浊。然而，当使用未改性表面活性剂的甲基丙烯酸酯化配对物时，在水合后光学透明度保持(参见2006/0275342 A1的实施例16和图6-8)。
发明概述
本发明涉及不包含反光点的眼科装置材料。该眼科装置材料包含如下组分：
a)基本由如下结构的单一聚合性单体组成的装置形成单体：
Figure BPA00001253171800021
其中：
Z为H或CH3；
X为(CH2)m或O(CH2CH2O)n；
m为2-6；
n为1-6；且
Ar为可未被取代或被CH3、C2H5、正-C3H7、异-C3H7、OCH3、C6H11、Cl、Br、C6H5、或CH2C6H5取代的苯基；
b)聚合性交联剂；和
c)分子量(平均)大约3600且氧化乙烯单元含量大约40重量％的非聚合性氧化丙烯-氧化乙烯-氧化丙烯嵌段共聚物表面活性剂或分子量(平均)大约5900且氧化乙烯单元含量大约40重量％的非聚合性氧化乙烯-氧化丙烯-氧化乙烯嵌段共聚物表面活性剂。
这些装置材料可用于形成具有高折射率、柔软且透明、可以通过较小切口插入眼中且在插入后恢复其原始形状的眼内透镜。另外，由这些材料制成的IOL与其它缺少非聚合性表面活性剂的同样材料相比没有或基本没有反光点。
在其它因素中，本发明基于通过结构(I)的一种单体和交联剂与指定非聚合性表面活性剂共聚获得的眼科装置为透明的这一发现。另外，与将其它氧化丙烯-氧化乙烯-氧化丙烯嵌段共聚物表面活性剂加入结构(I)的单体中来获得眼科装置材料不同，当加入平均分子量大约3600且氧化乙烯单元含量大约40重量％的非聚合性氧化丙烯-氧化乙烯-氧化丙烯嵌段共聚物表面活性剂或平均分子量大约5900且氧化乙烯含量大约40重量％的非聚合性氧化乙烯-氧化丙烯-氧化乙烯嵌段共聚物表面活性剂时，装置材料没有或基本没有反光点。
发明详述
本发明的眼科装置材料包含基本由如下结构的单一单体组成的装置形成单体：
Figure BPA00001253171800031
其中：
Z为H或CH3；
X为(CH2)m或O(CH2CH2O)n；
m为2-6；
n为1-6；且
Ar为可未被取代或被CH3、C2H5、正-C3H7、异-C3H7、OCH3、C6H11、Cl、Br、C6H5、或CH2C6H5取代的苯基。
结构(I)的单体可以通过现有技术中已知的方法制备。例如，可以将所需单体的共轭醇与丙烯酸甲酯、钛酸四丁基酯(催化剂)和聚合反应引发剂如4-苄氧基苯酚在反应容器中组合。可随后加热容器以促进反应和蒸馏出反应副产物来驱使反应完成。可选的合成方案包括将丙烯酸加入共轭醇中并用碳二亚胺催化或将共轭醇与丙烯酰氯和碱如吡啶或三乙胺混合。
合适的结构(I)单体包括但不限于：丙烯酸2-苯氧基乙基酯、丙烯酸3-苯氧基丙基酯、丙烯酸4-苯氧基丁基酯、丙烯酸聚乙二醇苯基醚酯及其相应的甲基丙烯酸酯。
优选的结构(I)单体为其中X为(CH2)m，m为2-4，且Ar为苯基的那些。最优选丙烯酸2-苯氧基乙基酯。
包含于本发明装置材料中的结构(I)单体的总量通常为眼科装置材料聚合性组分总量的约75重量％或更多，优选约80-90重量％。最优选包含于本发明装置材料中的结构(I)单体的总量为87-90重量％。
本发明的眼科装置材料还包含聚合性交联剂。该交联剂可以为具有不只一个不饱和基团的任意末端烯属不饱和化合物。合适的交联剂例如包括二甲基丙烯酸乙二醇酯、二甲基丙烯酸二甘醇酯、甲基丙烯酸烯丙酯、二甲基丙烯酸1，3-丙二醇酯、甲基丙烯酸烯丙酯、二甲基丙烯酸1，6-己二醇酯、二甲基丙烯酸1，4-丁二醇酯，和它们相应的丙烯酸酯。优选交联剂为二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)、二丙烯酸1，4-丁二醇酯(BDDA)和二丙烯酸1，6-己二醇酯。通常，用于本发明装置材料的任意交联剂的量可为眼科装置材料聚合性组分的5重量％或更少，优选1-2重量％。
除了结构(I)的单一单体和交联剂，本发明共聚物还包含非聚合性嵌段共聚物表面活性剂，其选自平均分子量大约3600且氧化乙烯单元含量为40重量％的氧化丙烯-氧化乙烯-氧化丙烯嵌段共聚物表面活性剂和平均分子量大约5900且氧化乙烯单元含量为40重量％的氧化乙烯-氧化丙烯-氧化乙烯嵌段共聚物表面活性剂。这类表面活性剂可以从BASF以商品名Pluronic
Figure BPA00001253171800041
25R4和Pluronic
Figure BPA00001253171800042
P104商购。包含于本发明眼科装置材料中的非聚合性嵌段共聚物表面活性剂的量通常为5-15重量％，优选9-11重量％。
优选选择包含于本发明共聚物中的单体比例从而使该共聚物的玻璃化转变温度(Tg)不大于约37℃，这是正常的人体温度。玻璃化转变温度高于37℃的共聚物不适用于可折叠的IOL中，该类透镜只能在高于37℃的温度下卷绕或折叠且不能在正常的体温下展开或打开。优选使用玻璃化转变温度稍低于正常体温且不大于正常室温如约20-25℃的共聚物，以使由该共聚物制成的IOL可以在室温下方便地卷绕或折叠。Tg通过差示扫描量热法在10℃/分钟下测量且在热流曲线的转变中点处确定。
对IOL和其它植入应用而言，本发明的材料优选具有足够的强度以使得由它们制成的装置可以折叠或操作而不发生破裂。因此，本发明的共聚物具有至少80％，优选至少100％，最优选110-200％的伸长率。该性能表明由该类材料制成的透镜在折叠时通常不会龟裂、撕裂或开裂。聚合物样品的伸长率在哑铃形拉伸测试样品上进行测定，该测试样品的总长度为20毫米，夹持区的长度为4.88毫米，总宽度为2.49毫米，窄部分的宽度为0.833毫米，圆角半径为8.83毫米且厚度为0.9毫米。在环境条件下使用Instron材料测试仪(型号为4442或对等物)对样品进行测试，该测试仪带有50牛顿的载荷传感器。将夹具距离设定为14毫米，并且将十字头速度设定为500毫米/分钟，将样品拉伸直至发生破坏。将伸长率(应变)作为发生破坏时的位移相对于原始夹具距离的分数报导。由于待测试的材料基本上是软质弹性体，将它们载入Instron机器中趋向于使它们变形。为了除去材料样品中的松弛，将预载荷置于样品上。这有助于降低松弛并且提供更为一致的读数。一旦使样品预荷载达到所需值(通常为0.03-0.05N)，将应变设定为0并开始测试。
当本发明的眼科装置材料用于制备IOL时，优选材料的折射率在完全水合状态下于37℃±2℃下通过折射计测量为1.53或更高。
根据下列测试(“反光测试”)测量时，由本发明眼科装置材料制成的IOL没有或基本没有反光点。反光点的存在通过将透镜或圆片样品放入小瓶并加入去离子水或平衡盐溶液而进行测量。然后将小瓶放入预热至45℃的水浴中。将样品在水浴中维持24±2小时。然后将小瓶从水浴中取出并在室温下平衡2±0.5小时。从小瓶中取出样品并置于显微镜切片上。以各种入射角度(on angle)和离去角度(off angle)的光目视检查该样品以评估透明度。利用光学显微法使用10-100x的放大倍数进行反光点的目测。如果在10-100x的放大倍数下，在目镜中检测到的反光点数目为零，则判定该样品没有反光点。如果在10-100x的放大倍数下，在目镜中检测到的反光点数目小于约2个/mm3，则判定该样品基本上没有反光点。通常非常难以检测反光点，因此遍及透镜的整个体积用光栅扫描样品，同时改变放大倍率(10-100x)、孔径可变光圈和视场条件(使用明视场和暗视场条件)以试图检测出反光点的存在。
紫外吸收材料也可以包含于本发明的材料中。紫外吸收材料可以为任意吸收紫外光即波长小于约400nm的光，但不吸收任何实质量可见光的化合物。单体混合物聚合时，将紫外吸收化合物掺入单体混合物中并带入聚合物基料中。合适的紫外吸收化合物包括取代的二苯甲酮，例如2-羟基二苯甲酮和2-(2-羟基苯基)苯并三唑。优选使用可与单体共聚并因此与聚合物基料共价键和的紫外吸收化合物。这样可将紫外吸收化合物滤出透镜并进入眼内减小到最低程度。合适的共聚性紫外吸收化合物为公开在美国专利号为4,304,895中的取代2-羟基二苯甲酮和公开在美国专利号为4,528,311中的2-羟基-5-丙烯氧基苯基-2H-苯并三唑。最优选紫外吸收化合物为2-(2’-羟基-3’-甲代烯丙基-5’-甲基苯基)苯并三唑和2-(3’-叔丁基-2’-羟基-5’-甲酰氧基丙氧基苯基)-5-甲氧基-2H-苯并三唑。
除了紫外吸收材料，由本发明共聚物制备的眼科装置可包含有色染料，例如公开在美国专利号为5,470,932中的黄色染料。
本发明的共聚物通过常规聚合方法制备。例如，将结构(I)的液态单体和交联剂在所需比例下，与一种指定非聚合性表面活性剂、紫外吸收剂、黄色染料和常规热自由基引发剂一起制备混合物。然后可将混合物引入所需形状的模具中，并通过加热以激发引发剂进行聚合。常用的热自由基引发剂包括过氧化物如过氧化二苯甲酮，过氧碳酸酯如过氧二碳酸双(4-叔丁基环己基)酯，偶氮腈如偶氮二异丁腈等。优选的引发剂为过氧基-2-乙基己酸叔丁酯(T21s)。或者，单体可以通过使用一种模具光聚合，该模具对本身能引发这些丙烯酸系单体聚合的波长的光化学辐射是透明的。也可以引入常规光引发剂化合物如二苯甲酮类光引发剂以促进聚合。
一旦本发明的眼科装置材料固化，将其在合适溶剂中提取以尽可能地除去材料的未反应组分。合适溶剂的实例包括丙酮、甲醇和环己醇。优选用于提取的溶剂为丙酮。
由本发明的装置材料构成的IOL可以是任何设计，其能够被卷成或叠成可通过较小切口安装的小截面。例如，IOL可为所称的一片或多片设计。通常，IOL含有光学和至少一个触觉部件。所述光学部件是用作透镜的那部分，所述触觉部件连接到该光学部件并像手臂一样在眼中将该光学部件保持在其合适位置。该光学部件和触觉部件可以是相同或不同的材料。之所以称作多片透镜是因为分别制备光学部件和触觉部件并然后将触觉部件连接到该光学部件。在单片透镜中，所述光学部件和触觉部件由一片材料形成。取决于材料，然后从该材料中切割或车削出触觉部件以制备IOL。
除IOL之外，本发明的眼科装置材料还适用作其它装置如隐形眼镜、人工角膜、角膜内透镜、角膜嵌体或环、以及青光眼过滤装置。
通过以下实施例进一步阐述本发明，所述实施例是示例性而非限定性的。
实施例1
下表1中指定的装置材料通过将所述成分溶解在20ml玻璃小瓶中并将它们用旋涡混合器混合而制备。POEA＝丙烯酸2-苯氧基乙基酯。BDDA＝二丙烯酸1，4-丁二醇酯。L31、L43、L61、L64、L81、L92、L101、F87、F88、F98、F127、P84、P104、10R5、17R2、17R4、25R2、25R4、31R1＝以BASF商品名分类的Pluronic表面活性剂。每种配制剂用氮气净化2分钟，置于高真空(＜0.5mm Hg)下2分钟，通过0.2微米PTFE过滤器注入标准聚丙烯片状模具中，然后在70℃下加热2小时，在10分钟内慢上升到110℃，并在110℃下后固化1小时。将三到五个平片称重用于％提取率。聚合物平片在丙酮中于环境温度下提取至少16小时并且在第一个小时后用一种溶剂替换，然后用铝箔覆盖在环境温度下使其干燥8小时。将平片进一步在减压下于60℃下干燥至少16小时。取出平片并冷却至室温。先前称重过的平片再次称重用于计算％提取率。将平片在室温和35℃的水浴中水合并测定在各自温度下的平衡水含量(“％EWC”)。结果在表2中显示。
Figure BPA00001253171800081
表2％提取率和％EWC
Figure BPA00001253171800091
使用模具和压机从每个样品组中切出“狗骨”样式的张力试棒样本。通常，每个平片制备3个样本且每个配制剂总共9个样本。使用Instron 5543伸长计在500mm/min十字头速度下测量张力性能。获得断裂应力、％断裂应变、杨氏模量、25％割线模量和100％割线模量。结果在表3中显示。
表3张力性能
Figure BPA00001253171800101
每批材料由三个独立平片制备6个毫米盘用于微泡测试。将盘置于含有～20ml去离子水的20ml小瓶中并在45℃水浴中培育24小时。将样品小瓶从水浴中取出并置于实验台上冷却至室温，通常为22-24℃。每个盘使用Olympus BX60显微镜在明视场(BF)和暗视场(DFA)设置下用2x放大镜在10x放大倍数下拍照。样品在22-24℃下在4小时后拍照并在2周后再次拍照。结果显示在表4和5中。表4和5中的缩写“nd”意指“未检出”。
表4在～22℃下4小时后MV测试
Figure BPA00001253171800102
表5在～22℃下2周后MV测试
Figure BPA00001253171800112
现已充分地描述了本发明，然而，应当理解的是在不脱离其具体或基本特征的情况下，本发明可包括在其它具体形式或其变化形式中。因此认为上述实施方案在所有方面均是示例性而非限定性的，其中本发明范围由所附权利要求而非前述描述说明，并且其中意欲包含属于权利要求等价含义和范围内的所有改变。

Claims (14)

1.一种包含如下组分的眼科装置材料：
a)基本由如下结构的单一聚合性单体组成的装置形成单体：
Figure FPA00001253171700011
其中：
Z为H或CH3；
X为(CH2)m或O(CH2CH2O)n；
m为2-6；
n为1-6；且
Ar为可未被取代或被CH3、C2H5、正-C3H7、异-C3H7、OCH3、C6H11、Cl、Br、C6H5或CH2C6H5取代的苯基；
b)聚合性交联剂；和
c)非聚合性嵌段共聚物表面活性剂，其选自：平均分子量大约3600且氧化乙烯单元含量大约40重量％的氧化丙烯-氧化乙烯-氧化丙烯嵌段共聚物表面活性剂和平均分子量大约5900且氧化乙烯单元含量大约40重量％的氧化乙烯-氧化丙烯-氧化乙烯嵌段共聚物表面活性剂。
2.根据权利要求1的眼科装置材料，其中结构(I)的单体选自丙烯酸2-苯氧基乙基酯、丙烯酸3-苯氧基丙基酯、丙烯酸4-苯氧基丁基酯、丙烯酸聚乙二醇苯基醚酯及其相应的甲基丙烯酸酯。
3.根据权利要求1的眼科装置材料，其中X为(CH2)m；m为2-4；Ar为苯基。
4.根据权利要求3的眼科装置材料，其中结构(I)的单一单体为丙烯酸2-苯氧基乙基酯。
5.根据权利要求1的眼科装置材料，其中结构(I)单体的量为至少75重量％。
6.根据权利要求5的眼科装置材料，其中结构(I)单体的量为80-90重量％。
7.根据权利要求6的眼科装置材料，其中结构(I)单体的量为87-90重量％。
8.根据权利要求7的眼科装置材料，其中非聚合性嵌段共聚物表面活性剂的量为5-15重量％。
9.根据权利要求8的眼科装置材料，其中非聚合性嵌段共聚物表面活性剂的量为9-11重量％。
10.根据权利要求1的眼科装置材料，其中非聚合性嵌段共聚物表面活性剂为平均分子量大约3600且氧化乙烯单元含量大约40重量％的氧化丙烯-氧化乙烯-氧化丙烯嵌段共聚物表面活性剂。
11.根据权利要求1的眼科装置材料，其中非聚合性嵌段共聚物表面活性剂为平均分子量大约5900且氧化乙烯单元含量大约40重量％的氧化乙烯-氧化丙烯-氧化乙烯嵌段共聚物表面活性剂。
12.根据权利要求1的眼科装置材料，其还包含紫外吸收化合物。
13.根据权利要求1的眼科装置材料，其还包含蓝光阻断染料。
14.一种包含根据权利要求1的眼科装置材料的眼科装置，其中所述眼科装置选自眼内透镜、隐形眼镜、人工角膜、角膜内透镜和角膜嵌体或环。
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